30 câu kèm lời giải Tính chất hóa học của ancol phenol

bậc của cacbon liên kết với nhóm -OH.. Câu 4: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là A.. 3 Câu 14: Trong các kết luận sau đây, các phát biểu đúng là: a Phenol đươc dùng để sả

Trang 1

Dẫn xuất halogen; phản ứng thủy phân

Câu 1: Kết luận nào sau đây không đúng?

A Ancol bậc III không bị oxi hóa bởi CuO ( hoặc O2, xt : Cu) nung nóng

B Khả năng phản ứng este hóa của ancol với axit giảm dần từ ancol bậc I> bậc II> bậc III

C Phenol là axit yếu, tác dụng với dung dịch kiềm và làm đổi màu quỳ tím.

D Ancol đa chức có 2 nhóm –OH đính với 2 nguyên tử C liền kề nhau hòa tan được Cu(OH)2

tạo thành phức màu xanh lam

Câu 2: Bậc của ancol là

A bậc cacbon lớn nhất trong phân tử

B bậc của cacbon liên kết với nhóm -OH.

C số nhóm chức có trong phân tử.

D số cacbon có trong phân tử ancol.

Câu 3: Bậc ancol của 2-metylbutan-2-ol là

A bậc IV.

B bậc I.

C bậc II

D bậc III.

Câu 4: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là

A HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác)

B Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH

C NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác)

D Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CHCO)2O

Câu 5: Cho sơ đồ chuyển hóa sau (mỗi mũi tên là một phương trình phản ứng) :

Tinh bột → X → Y → Z → metyl axetat Các chất Y, Z trong sơ đồ trên lần lượt là

A CH3COOH, CH3OH

B C2H4, CH3COOH

C C2H5OH, CH3COOH

D CH3COOH, C2H5OH

Câu 6: Hợp chất X có chứa vòng benzen và có CTPT là C7H6Cl2 Thủy phân X trong NaOH đặc, to cao, p cao thu được chất Y có CTPT là C7H6O Hãy cho biết X có bao nhiêu CTCT?

A 3

B 1

C 4

D 2

Câu 7: Có bao nhiêu phản ứng xảy ra khi cho các chất C6H5OH ; NaHCO3 ; NaOH ; HCl tác dụng với nhau từng đôi một ?

A 3

Trang 2

B 4

C 5

D 6

Câu 8: Phương pháp điều chế ancol etylic từ chất nào sau đây là phương pháp sinh hóa ?

A Anđehit axetic.

B Etylclorua

C Tinh bột.

D Etilen.

Câu 9: Một chất X có CTPT là C4H8O X làm mất màu nước brom, tác dụng với Na Sản phẩm oxi hóa X bởi CuO không phải là anđehit Vậy X là

A but-3-en-1-ol.

B but-3-en-2-ol.

C 2-metylpropenol

D tất cả đều sai.

Câu 10:

Cho các hợp chất sau :

(a) HOCH2CH2OH (b) HOCH2CH2CH2OH

(c) HOCH2CH(OH)CH2OH (d) CH3CH(OH)CH2OH

(e) CH3CH2OH (f) CH3OCH2CH3

Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là

A (a), (b), (c).

B (c), (d), (f)

C (a), (c), (d)

D (c), (d), (e)

Câu 11: Khi đun nóng butan-2-ol với H2SO4 đặc ở 170oC thì nhận được sản phẩm chính là

A but-2-en.

B đibutyl ete

C đietyl ete

D but-1-en

Câu 12: Khi tách nước của ancol C4H10O được hỗn hợp 3 anken đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học) Công thức cấu tạo thu gọn của ancol là

A CH3CHOHCH2CH3

B (CH3)2CHCH2OH

C (CH3)3COH

D CH3CH2CH2CH2OH

Câu 13: Khi đun nóng hỗn hợp ancol etylic và ancol isopropylic với H2SO4 đặc ở 140oC có thể thu được số ete tối đa là

A 2

Trang 3

B 4

C 5

D 3

Câu 14: Trong các kết luận sau đây, các phát biểu đúng là:

(a) Phenol đươc dùng để sản xuất phẩm nhuộm, chất diệt nấm mốc

(b) Phenol tan nhiều trong nước lạnh

(c) Cho nước brom vào dung dịch phenol thấy xuất hiện kết tủa

(d) Nguyên tử H của vòng benzen trong phenol dễ bị thay thế hơn nguyên tử H trong benzen

A a, b, c

B a,c,d

C b,c,d

D a,b,d

Câu 15: Đun nóng hỗn hợp n ancol đơn chức khác nhau với H2SO4 đặc ở 140oC thì số ete thu được tối đa là

A.

( 1)

2

n n+

B n(n + 1)

C.

2

n

D n!

Câu 16: Chỉ ra dãy các chất khi tách nước tạo 1 anken duy nhất ?

A Metanol ; etanol ; butan -1-ol.

B Etanol; butan -1,2-điol ; 2-metylpropan-1-ol.

C Propanol-1; 2-metylpropan-1-ol; butan -1-ol.

D Propan-2-ol ; butan -1-ol ; pentan -2-ol

Câu 17: Ancol nào bị oxi hóa tạo xeton ?

A propan-2-ol.

B butan-1-ol.

C 2-metyl propan-1-ol

D propan-1-ol.

Câu 18: Đốt cháy một ancol X được nH2O > nCO2 Kết luận nào sau đây là đúng nhất?

A X là ancol no, mạch hở.

B X là ankanđiol.

C X là ankanol đơn chức.

D X là ancol đơn chức mạch hở.

Câu 19: Đốt cháy hoàn toàn a mol ancol A được b mol CO2 và c mol H2O Biết a = c - b Kết luận nào sau đây đúng ?

A A là ancol no, mạch vòng

Trang 4

B A là ancol no, mạch hở.

C A la 2ancol chưa no

D A là ancol thơm.

Câu 20: A là hợp chất hữu cơ công thức phân tử là C7H8O2 A tác dụng với NaOH theo tỉ lệ

1 : 2 Vậy A thuộc loại hợp chất nào dưới đây ?

A Đi phenol

B Axit cacboxylic

C Este của phenol

D A, C đều đúng

Câu 21: Có bao nhiêu hợp chất hữu cơ C7H8O vừa tác dụng với Na, vừa tác dụng với NaOH ?

A 1

B 2

C 3

D 4

Câu 22: Cho các chất: CH2Cl2, CH3CH2Cl, CH2=CHCl, CH3CH2OH, CH3COOH, CH2

OH-CH2OH Hỏi có bao nhiêu chất tác dụng với NaOH loãng, nóng, dư thu được ancol?

A 1

B 2

C 3

D 4

Câu 23: Hóa chất nào dưới đây dùng để phân biệt 2 lọ mất nhãn chứa dung dịch phenol và

benzen (1) Na; (2) dd NaOH; (3) nước brom

A 1 và 2.

B 1 và 3.

C 2 và 3.

D 1, 2 và 3.

Câu 24: Dãy gồm các chất đều phản ứng với phenol là

A dung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na

B nước brom, axit axetic, dung dịch NaOH.

C nước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH

D nước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH.

Câu 25:

Cho 2 phản ứng :(1) 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + H2O + CO2

(2) C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3

Hai phản ứng trên chứng tỏ lực axit theo thứ tự CH3COOH, H2CO3, C6H5OH, HCO3- là

A Tăng dần

B Giảm dần.

C Không thay đổi.

Trang 5

D Vừa tăng vừa giảm.

Câu 26: So với etanol, nguyên tử H trong nhóm -OH của phenol linh động hơn vì :

A Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí o và p.

B Liên kết C-O của phenol bền vững.

C Trong phenol, cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxi đã tham gia liên hợp

vào vòng benzen làm liên kết -OH phân cực hơn

D Phenol tác dụng dễ dàng với nước brom tạo kết tủa trắng 2, 4, 6-tri brom phenol.

Câu 27: A là ancol đơn chức có % O (theo khối lượng) là 18,18% A cho phản ứng tách nước

tạo 3 anken A có tên là

A Pentan-1-ol

B 2-metylbutan-2-ol

C pentan-2-ol

D 2,2-đimetyl propan-1-ol.

Câu 28: X là hỗn hợp gồm phenol và metanol Đốt cháy hoàn toàn X được nCO2 = nH2O Vậy % khối lượng metanol trong X là

A 25%

B 59,5%.

C 50,5%.

D 20%.

Câu 29: Cho Na tác dụng vừa đủ với 1,24 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức X, Y, Z thấy thoát

ra 0,336 lít khí H2 (đkc) Khối lượng muối natri ancolat thu được là

A 2,4 gam

B 1,9 gam.

C 2,85 gam.

D 3,8 gam.

Câu 30: Khi cho a mol một chất hữu cơ X (chứa C, H, O) phản ứng hoàn toàn với Na hoặc

NaHCO3 thì đều sinh ra a mol khí Chất X là:

A Etylen glicol

B axit ađipic

C axit 3-hiđroxipropanoic

D ancol o-hiđroxibenzylic

LỜI GIẢI CHI TIẾT

Câu 1: Đáp án : C

ý A đúng vì chỉ có ancol bậc I và bậc II tác dụng với CuO

Ý B đúng vì ancol bậc càng cao càng khó tham gia phản ứng este hóa

Trang 6

Ý C sai, phenol là axit rất yếu nên không làm đổi màu quỳ tìm

Ý D đúng, ancol có từ 2 nhóm OH đính ở 2 nguyên tử Cacbon kề nhau đều có khả năng tạo phức với Cu(OH)2

Câu 2: Đáp án : B

Theo định nghĩa, bậc của ancol là bậc của Cacbon chứa nhóm –OH, bậc của cacbon chứa nhóm OH là số nguyên tử Cacbon liên kết với nguyên tử Cacbon chứa nhóm OH đó

=> Đáp án B

Câu 3: Đáp án : D

Công thức phân tử của 2-metylbutan-2-ol là: CH3-CH2-C(CH2)(OH)-CH2 Từ công thức phân

tử ta thấy Cacbon ở vị trí số 2 liên kết với 3 cacbon ở vị trí số 1, 3 và mạch nhánh, do đó bậc của ancol đã cho là bậc III

Câu 4: Đáp án : A

- ý B có HOCH2CH2OH không tác dụng với ancol etylic => Loại

- ý C có NaOH không tác dụng với ancol etylic => Loại

- ý D có Na2CO3không tác dụng với ancol etylic => Loại

Đây là phản ứng thế nhóm OH, ví dụ: C2H5OH + HBr > C2H5Br + H2O

- Nhận thấy chất cuối cùng là este metyl axetat, do đó Z phải chứa gốc metyl hoặc axetat

=> Loại ý D

- Nhận thấy từ Y điều chế ra Z thì chỉ có ý B và C thỏa mãn, vì ý A từ CH3COOH không thể điều chế ra CH3OH bằng 1 phản ứng => Loại A

- Cuối cùng, từ tinh bột C6H10O5 chỉ có thể điều chế ra glucozo là C6H12O6 Do đó Y phải là rượu etylic và Z phải là axit axetat

Nhận thấy sau phản ứng, số nguyên tử C và H trong phân tử không đổi, chỉ có 2 nguyên tử

Cl bị thay thế bởi 1 nguyên tử oxi Vì X là dẫn xuất halogen nên 1 nguyên tử Cl sẽ bị thay thế bởi 1 nhóm OH khi cho phản ứng với NaOH trong điều kiện trên, do đó Y chắc chắn đã bị tách 1 phân tử H2O, vì vậy chỉ có 1 công thức duy nhất là C6H5 – CH2Cl2.Phương trình phản ứng:

C6H5 – CHCl2 + 2NaOH (đặc, to cao, p cao) C6H5 – CHO + 2NaCl + H2O

- Đầu tiên ta xác định tính chất của các chất, phenol có tính axit yếu, NaHCO lưỡng tính, NaOH là bazo mạnh và HCl là axit mạnh, dó đó sẽ có các cặp chất sau phản ứng với nhau:

Trang 7

- C6H5OH + NaOH (axit + bazo).

- NaHCO3 + NaOH (lưỡng tính + bazo)

- NaHCO3 + HCl (lưỡng tính + axit)

- NaOH + HCl (axit + bazo)

Chú ý: dù phenol là axit nhưng nó yếu hơn nấc thứ 2 của axit H2CO3 nên không tác dụng với NaHCO3

Vì điều chế ancol từ tinh bột là nhờ sự lên men của vi khuẩn hoặc nấm mốc, nấm men … (sinh vật), do đó người ta gọi phương pháp điều chế ancol etylic từ tinh bột là phương pháp hóa sinh

Theo dữ kiện đề bài, ta có:

- X làm mất màu brom => X phải có nối đôi => Loại C

- X tác dụng với Na, cả A và B đều thỏa mãn vì có nhóm OH

- Sản phẩm bị oxi hóa bởi CuO không phải là anđehit => rượu bậc II hay nhóm OH gắn vào cacbon bậc 2

Các chất cho trong bài đều là ancol và xeton, điều kiện để chúng tác dụng được với cả Na và Cu(OH)2 là có ít nhất 2 nhóm OH gắn vào 2 cacbon liền kề nhau Từ đây ta thấy chỉ có các ancol (a), (c), (e) thỏa mãn điều kiện này

- Vì phản ứng ở 170oC nên sản phẩm tách nước thu được phải là anken (140oC thì thu được ete) => Loại B và C

- Áp dụng quy tắc Zai-xép để tách nước (nối đôi ưu tiên với Cacbon có bậc cao hơn) => sản phẩm thu được phải là but-2-en

- Ý B và D loại vì nhóm OH ở ngoài cùng gắn với cacbon bậc 1, chỉ có 1 đồng phân

- Ý C là ancol bậc III có 3 nhóm CH3 ở vị trí đối xứng, tách nước chỉ cho 1 ancol và không

có đồng phân cis-trans => Loại

- Ý A tách nước cho 2 đồng phân là CH3CH=CHCH3 (có đồng phân cis-trans) và

CH2=CHCH2CH3

Trang 8

Các ete có thẻ thu được là C2H5OC3H7; C2H5O C2H5 và C3H7O C3H7

Chỉ có phát biểu (b) sai vì phenol không tan trong nước mà tồn tại ở dạng kết tủa trắng (kể cả nước lạnh) (Nhìn chung nhiệt độ càng giảm thì độ tan của chất tan càng giảm)

Theo bài ra, có n ancol đơn chức khác nhau Đánh số các gốc ankyl trong ancol từ 1 tới n, ta có:

- Mỗi ancol tự tách nước với chính nó để tạo thành 1 este dạng A-O-A => có n este

- Ancol số 1 sẽ tác dụng với các ancol số 2, 3 … n => có n-1 ete

- Ancol số 2 sẽ tác dụng với các ancol số 3, 4 … n => có n-2 ete

………

- Ancol thứ n – 1 sẽ tác dụng với ancol thứ n để thu được 1 ete

=> Cộng từ trên xuống, ta được n ancol sẽ cho tổng số ete là:

n + (n-1) + (n-2) + … + 2 + 1 (tức là tổng số tự nhiên từ 1 tới n)

Đến đây có nhiều cách tính, có thể ghép gặp số đầu tới số cuối hoặc áp dụng công thức tính tổng dãy số, ta được tổng các ete thu được là

( 1) 2

n n+

- Ý A loại vì Metanol không tách được nước

- Ý B butan -1,2-điol tách nước cho nhiều hơn 1 anken

- Ý D pentan -2-ol tách nước cho 3 anken (có cả đồng phân cis-trans)

Ancol bị oxi hóa tạo xeton => ancol bậc 2 => chỉ có propan-2-ol thỏa mãn

Xét ancol có công thức tổng quát CaHbO (vì số Oxi không quan trọng nên ta coi là 1)

Phương trình đốt cháy:

CaHbO + xO  aCO2 + b/2H2O

Theo bài ra nH2O > nCO2 , nên b/2 > a hay b > 2a => Ancol phải có công thức dạng

CnH2n+2Oa với a > 0, do đó X là ancol no, mạch hở

Trang 9

- Xét ancol có công thức tổng quát CbH2cO (vì số Oxi không quan trọng nên ta coi là 1)

- Phương trình đốt cháy:

CbH2cO + xO -> bCO2 + cH2O

- Theo bài ra, a = c – b, nếu đặt b là n thì a sẽ là n/n = 1 mol, => c = n+1

=> công thức của ancol là CnH2n+2Oa với a > 0

=> A là ancol no, mạch hở

- Ý A 2 nhóm phenol mỗi nhóm tác dụng với 1 NaOH nên có tỉ lệ 1:2 => thỏa mãn

- Ý B axit thì chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ 1:1 vì chỉ có 2 Oxi => 1 nhóm –COOH => loại

- Ý C este của phenol HCOOC6H5+ 2NaOH -> C6H5ONa + HCOONa + H2O => thỏa mãn

- Ý D chỉ có nhóm phenol tác dụng với NaOH do đó tỉ lệ phản ứng là 1:1 => loại

Nhận xét: C7H8O có 1 nguyên tử oxi, để tác dụng được với cả Na và NaOH thì C7H8O phải là phenol

=> Công thức phân tử: CH3-C6 H5-OH Cố định nhóm –OH thì nhóm –CH3 có 3 vị trí là o,

p, m => có 3 đồng phân

Chất duy nhất có phản ứng với NaOH loãng, nóng, dư thu được ancol là: CH3CH2Cl

- Với Na: cho tác dụng với cả 2 lọ, chỉ có lọ chứa phenol mới có khí không màu bay ra do

Na tác dụng với nước

- Với NaOH, lọ chứa Phenol sẽ có phản ứng vì phenol là axit yếu tác dụng với bazo

- Với nước brom sẽ tác dụng với phenol tạo thành kết tủa trắng

=> Cả 3 chất đều có thể dùng để nhận biết 2 lọ

Chú ý rằng phenol có tính axit yếu

Trang 10

- Ý A có NaCl là muối không tác dụng với phenol

- Ý B và D có axit axetic cũng có tính axit => không tác dụng

Ta có : Axit mạnh hơn tác dụng với muối của axit yếu hơn tạo ra muối mới và axit mới với axit mới tạo thành yếu hơn muối của axit ban đầu (trong điều kiện không có kết tủa…)

- Ở đây, từ phản ứng 1 suy ra H2CO3 yếu hơn CH3COOH, ở phản ứng 2 suy ra H2CO3 mạnh hơn phenol và HCO3- yếu nhất

=> Thứ tự đã cho là giảm dần về lực axit

Nguyên tử H linh động hơn có nghĩa liên kết –OH yếu hơn, phân cực hơn (nên nguyên tử H

dễ tách ra hơn để tham gia phản ứng hóa học) => phương án Trong phenol, cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxi đã tham gia liên hợp vào vòng benzen làm liên kết -OH phân cực hơn thỏa mãn

Dựa vào %O = 18,18% => M ancol = 88 => C5H12O (theo bài ra ancol đơn chức)

Theo bài ra A tách nước cho 3 anken => chỉ có đáp án C là pentan-2-ol thỏa mãn với 3 anken là: CH3–CH3–CH3–CH=CH2 và CH3–CH2–CH=CH–CH3 (có đồng phân cis-trans)

Giả sử tổng số mol 2 chất là 1, đặt số mol phenol là a thì số mol metanol là 1-a

Khi đốt cháy, a mol phenol cho ra 6a mol CO2 và 3a mol H2O,

(1-a) mol CH3OH cho (1-a) mol CO2 và 2 – 2a mol H2O,

cộng vế theo vế và kết hợp điều kiện đề bài cho là

nCO2 = nH2O ta có:

6a + (1-a) = 3a + 2 – 2a

=> a = 0,25

Từ đây suy ra %m metanol = 0,75.32 : (0,75.32 + 0,25.94) = 50,52%

Theo bài ra, ta có nN2 = 2nH2 = 0,336 : 22,4 2 = 0,03 mol

Bảo toàn khối lượng:

=> m muối = m ancol + m Na – m H2 = 1,24 + 0,03.23 - 0,015.2 = 1,9 gam

Trang 11

Vì X tác dụng với NaHCO3 sinh khí nên X phải có nhóm axit và 1 nhóm COOH cho 1 mol khí => Loại ý A và D

Theo bài ra, ta có X tác dụng với Na cho chất khí => X có nhóm –COOH hoặc –OH và tạo khí theo tỉ lệ 1 mol gốc –COOH hoặc –OH tạo ½ mol khí

Lại có X tác dụng với NaHCO3 hoặc Na đều sinh ra a mol khí => 1 gốc –COOH và 1 gốc –

OH => X là axit 3-hidroxipropanoic

Định dạng
Số trang	11
Dung lượng	33,63 KB