Bài giảng hóa học đại cương chương i ths nguyễn vinh lan

� Đồng phân lập th ể không gian : cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về cách thức sắp xếp các nguyên tử trong không gian khác nhau về cấu hình � Ph Phâ â ân n n lo lo loạ ạ ạiiii : :

Đ Đ ĐẠ Ạ ẠI H I H I HỌ Ọ ỌC N C N C NÔ Ô ÔNG L NG L NG LÂ Â ÂM TP HCM M TP HCM

H

HÓ Ó ÓA H A H A HỌ Ọ ỌC C

Đ ĐẠ Ạ ẠI C I C I CƯƠ ƯƠ ƯƠNG NG

Th Th Thạ ạ ạc c c s s sỹ ỹ ỹ Nguyễn Vinh Lan

NỘI DUNG

M

Mô ô ôn n n H H Hó ó óa a a đ đ đạ ạ ạiiii c c cư ư ươ ơ ơng ng ng ( ( M Mã ã ã m m mô ô ôn n n h h họ ọ ọc c c 202301 )

llllà à à m m mô ô ôn n n h h họ ọ ọc c c 3 3 ttttíííín n n ch ch chỉỉỉỉ ( 45 ( 45 ti ti tiế ế ếtttt ) ) g g gồ ồ ồm m m 2 2 2 ph ph phầ ầ ần n n::::

� Ph Phầ ầ ần n n 1: 1: 1: H H Hó ó óa a a Đ Đ Đạ ạ ạiiii c c cư ư ươ ơ ơng ng ng ( 22,5 ( 22,5 ( 22,5 ti ti tiế ế ếtttt ) )

� Ph Phầ ầ ần n n 2: 2: 2: H H Hó ó óa a a H H Hữ ữ ữu u u c c cơ ơ ơ ( 22,5 ( 22,5 ( 22,5 ti ti tiế ế ếtttt ) )

T T TÀ À ÀI LI I LI I LIỆ Ệ ỆU THAM KH U THAM KH U THAM KHẢ Ả ẢO O

1- 1- HH Hó ó óa a a Đ Đ Đạ ạ ạiiii c c cư ư ươ ơ ơng ng ng, , , T T Tà à àiiii li li liệ ệ ệu u u n n nộ ộ ộiiii b b bộ ộ ộ, 2010 , 2010 ****

T Tậ ậ ập p p 1- 1- 1- Ph Ph Phầ ầ ần n n Đ Đ Đạ ạ ạiiii c c cư ư ươ ơ ơng ng ng, ,

Nguy Nguy Nguyễ ễ ễn n n V V Vă ă ăn n n Đ Đ Đồ ồ ồng ng ng, , , L L Lâ â âm m m Ng Ng Ngọ ọ ọc c c Á Á Ánh nh nh,,,,… … …

T T Tậ ậ ập p p 2- 2- 2- Ph Ph Phầ ầ ần n n H H Hữ ữ ữu u u c c cơ ơ ơ, ,

Nguy Nguy Nguyễ ễ ễn n n Vinh Vinh Vinh Lan Lan Lan, , , Đ Đ Đinh inh inh Thanh Thanh Thanh T T Tù ù ùng ng ng, , , … … …

2- HH Hó ó óa a a Đ Đ Đạ ạ ạiiii c c cư ư ươ ơ ơng ng ng,,,,

Nguy Nguyễ ễ ễn n n Đ Đ Đìììình nh nh Chi, NXB Chi, NXB Chi, NXB Gi Gi Giá á áo o o d d dụ ụ ục c c, 1997 , 1997

3- 3- HH Hó ó óa a a H H Họ ọ ọc c c H H Hữ ữ ữu u u c c cơ ơ ơ,,,,

Đ Đặ ặ ặng ng ng Nh Nh Như ư ư T T Tạ ạ ạiiii, , , Ng Ng Ngô ô ô Th Th Thịịịị Thu Thu Thuậ ậ ận n n, , NXB

NXB Gi Gi Giá á áo o o d d dụ ụ ục c c, 2010 , 2010 , 2010

ĐÁ ĐÁ ĐÁNH GI NH GI NH GIÁ Á Á M M MÔ Ô ÔN H N H N HỌ Ọ ỌC C

Điểm môn học D = 0,3D1 + 0,7D2

H HÓ Ó ÓA A A Đ Đ ĐẠ Ạ ẠI C I C I CƯƠ ƯƠ ƯƠNG NG

Ph Phầ ầ ần n n 2 2 – H H HÓ Ó ÓA H A H A HỮ Ữ ỮU C U C U CƠ Ơ

N Nộ ộ ộiiii dung: dung: Gồm 7 chương

Chương I- ĐĐ Đạ ạ ạiiii c c cư ư ươ ơ ơng ng ng v v về ề ề H H Hó ó óa a a h h hữ ữ ữu u u c c cơ ơ

Chương II- HidrocarbonHidrocarbon

Chương III- DD Dẫ ẫ ẫn n n xu xu xuấ ấ ấtttt hidroxi hidroxi hidroxi c c củ ủ ủa a a hidrocarbon hidrocarbon

Chương IV- HH Hợ ợ ợp p p ch ch chấ ấ ấtttt carbonyl carbonyl

Chương V- AxitAxit Axit carboxylic carboxylic carboxylic v v và à à d d dẫ ẫ ẫn n n xu xu xuấ ấ ấtttt

Chương VI- HH Hợ ợ ợp p p ch ch chấ ấ ấtttt ch ch chứ ứ ứa a a nit nit nitơ ơ

Chương VII- GluxitGluxit

CH CHƯƠ ƯƠ ƯƠNG I NG I Đ

ĐẠ Ạ ẠI C I C I CƯƠ ƯƠ ƯƠNG V NG V NG VỀ Ề Ề H H HÓ Ó ÓA H A H A HỮ Ữ ỮU C U C U CƠ Ơ

Đ

ĐỒ Ồ ỒNG PH NG PH NG PHÂ Â ÂN N

� Đ Địịịịnh nh nh ngh ngh nghĩĩĩĩa a a : : : là hiện tượng cùng một công thức có nhiều chất khác

nhau

� Đồng phân cấu tạo (phẳng) : cùng công thức phân

tử nhưng khác công thức cấu tạo

� Đồng phân lập th ể (không gian) : cùng công thức

cấu tạo nhưng khác nhau về cách thức sắp xếp các

nguyên tử trong không gian (khác nhau về cấu hình)

� Ph Phâ â ân n n lo lo loạ ạ ạiiii : : : Tùy thuộc vào việc các chất đồng phân phân

biệt nhau về cấu tạo hay phân biệt nhau về cấu hình mà

có 2 lọai đồng phân

I- I- Đ Đ Đồ ồ ồng ng ng ph ph phâ â ân n n c c cấ ấ ấu u u ttttạ ạ ạo o o:::: phân biệt nhau về CTHH

Đồng phân cấu tạo

Đồng phân mạch carbon

Đồng phân

vị trí

Đồng phân nhóm chức

� Đồng phân mạch carbon, đồng phân vị trí : tính chất vật

lý khác nhau (không nhi ều), tính chất hóa học tư ơng đồng

� Đồng phân nhóm chức : tính chất vật lý hóa học hoàn toàn khác nhau

CH3 CH2CH2 CH2 CH3 CH3 CH

OH

CH 3

CH 3 CH 2 CH 2 OH

CH3 CH2 OH

CH 3 O CH 3

CH 3 CH 2 CH CH 3

CH 3

�Phân biệt giữa hỗ biến và đồng phân

� Trong một số trường hợp, chất hữu cơ có thể tồn tại dưới 2 dạng cấu tạo khác nhau Giữa 2 dạng này tồn tại một cân bằng liên tục chuyển hóa lẫn nhau khiến cho chúng chỉ xử sự như một chất duy nhất Hiện tượng này được gọi là sự hỗ biến.

C O

CH 3

C

O H

CH 2

C O N H

C N Enol

Amid Imid

Xeton

O H

� Hai dạng hỗ biến không thể tách riêng được do chúng chuyển hóa (biến đổi) liên tục qua lại � như vậy hỗ biến không phải hiện tượng đồng phân.

V VÍÍÍÍ D D DỤ Ụ Ụ: :

C 2 H 4 O

II- II- Đ Đ Đồ ồ ồng ng ng ph ph phâ â ân n n llllậ ậ ập p p th th thể ể ể::::

Đồng phân

hình học

Đồng phân quang học

Các đồng phân lập thể phân biệt nhau về cấu hình

nghĩa là phân biệt nhau về sự phân bố của các nhĩm

thế trong khơng gian

� Đ Địịịịnh nh nh ngh ngh nghĩĩĩĩa a a : : : là những hợp ch ất cĩ c ùng CTPT, cùng

cơng thức khai triển phẳng ( cùng CTCT ) như ng cách

sắp xếp của những nguyên tử hay nhĩm nguyên tử khác

nhau đối với một mặt phẳng quy chiếu

� Tùy vào mặt phẳng qui chi ếu đĩ là mặ t phẳng π (mặt

phẳng chứa nối σ và π) hay mặt phẳng vịng carbon mà

ta đồng phân hình học tương ứng

Đồng phâ hình h c

1- 1- Đ Đ Đồ ồ ồng ng ng ph ph phâ â ân n n h h hìììình nh nh h h họ ọ ọc c c::::

� Hiện tượng đồng phân cĩ được là do cơ cấu cứng nhắc của nối đơi khác với nối đơn khơng thể xoay được (nếu khơng sẽ mất đi sự xen phủ bên của 2 vân đạo π)

� Như vậy nếu trên 2 carbon nối đơi cĩ 2 nhĩm thế khác nhau th ì ta s ẽ cĩ 2 c á ch s ắp xế p c á c nh ĩ m th ế trong khơng gian (đối với mặt phẳng π - mặt phẳng chứa nối σ

và π) � 2 đồng phân hình học

H

HOOC

H

COOH

H

HOOC

COOH

H

Axit maleic Axit fumaric Axit cis-2-butenoic Axit trans-2-butenoic

Đ

Đồ ồ ồng ng ng ph ph phâ â ân n n h h hìììình nh nh h h họ ọ ọc c c c c củ ủ ủa a a n n nố ố ốiiii đ đ đơ ơ ơiiii

Đ Đồ ồ ồng ng ng ph ph phâ â ân n n h h hìììình nh nh h h họ ọ ọc c c ở ở ở h h hợ ợ ợp p p ch ch chấ ấ ấtttt v v vị ị ịng ng ng no no

( ( Đ Đ Đồ ồ ồng ng ng ph ph phâ â ân n n xiclan xiclan xiclan ) )

- Các hợp chất vịng no cĩ thể cĩ 3, 4, 5, 6, 7, 8, … carbon

- Nhưng vịng 3,4 rất kém bền (quá căng), trên thực tế các chất vịng chủ yếu là vịng 5,6 (bền nhất) Vịng 7 trở lên rất ít gặp.

Dạng đơn giản

Cấu trạng ưu đãi thực tế

Công thức Mô hình phân tử

H H

H

CH 3

H

H3C

H

H

CH3

H H

Cis- và trans-1,2-dimetilxiclopropan

V VÍÍÍÍ D D DỤ Ụ Ụ::::

Tùy vào sự phân bố của các nhóm thế so với mặt phẳng vòng

carbon mà ta có đồng phân cis- hay trans-

2-

2- Đ Đ Đồ ồ ồng ng ng ph ph phâ â ân n n quang quang quang h h họ ọ ọc c c::::

2.1-

2.1- Thuy Thuy Thuyế ế ếtttt carbon carbon carbon ttttứ ứ ứ di di diệ ệ ện n n v v và à à qui qui qui ư ư ướ ớ ớc c c bi bi biể ể ểu u u di di diễ ễ ễn n n c c cơ ơ ơ c c cấ ấ ấu u u

ph

phâ â ân n n ttttử ử ử trong trong trong kh kh khô ô ông ng ng gian gian gian::::

a- Thuyết carbon tứ diện ( Lebel & Van ’ Hoff, 1874 ):

4 nguyên tử, nhóm nguy ên tử nối với carbon được

phân bố trong không gian tại 4 đỉnh của tứ diện đều có

tâm là nguyên tử carbon đó:

H

H

H

H

C H

H

H

109 o 28'

nguyên tử carbon hoàn toàn khác nhau thì nguyên tử carbon trung tâm được gọi là carbon phi đối xứng hay

carbon bất đối xứng và được kí hiệu là C *

Axit lactic 3-brombutan-2-ol

CH 3 – C HOH–COOH CH 3 – C HBr– C HOH–CH 3

V Víííí d d dụ ụ ụ::::

b- Qui Qui Qui ư ư ướ ớ ớc c c bi bi biể ể ểu u u di di diễ ễ ễn n n c c cơ ơ ơ c c cấ ấ ấu u u ph ph phâ â ân n n ttttử ử ử trong trong trong kh kh khô ô ông ng ng gian gian gian::::

� C Cô ô ông ng ng th th thứ ứ ức c c ph ph phố ố ốiiii c c cả ả ảnh nh nh::::

nét liền mảnh.

bằng nét đậm.

bằng nét đứt.

=

� Công thức phối cảnh cho hợp chất có nhiều carbon:

� Nối sang phải hướng ra bên ngoài mặt phẳng

� Nối sang trái hướng ra phía sau mặt phẳng

CT phối cảnh dạng đối

=

CT phối cảnh dạng che khuất

Ví dụ:

Công thức phối cảnh dạng đối và công thức phối cảnh

dạng che khuất của axit 2-brom-3-clobutanoic

CH 3 -CHCl-CHBr-COOH

H

Cl

CH 3

H

Br

Br COOH

H

Cl H

� M Mô ô ô h h hìììình nh nh ttttứ ứ ứ di di diệ ệ ện n n:

� C Cô ô ông ng ng th th thứ ứ ức c c chi chi chiế ế ếu u u Fischer Fischer Fischer: Đặt tứ diện hoặc công

thức phối cảnh sao cho 1 cạnh nằm ngang hướng về phía người quan sát rồi chiếu xuống mặt phẳng giấy Trục thẳng đứng là mạch carbon đồng thời biểu diễn các liên kết hướng ra phía sau mặt phẳng Trục nằm ngang biểu diễn các liên kết hướng ra phía trước mặt phẳng

b a

H COOH

OH

CH 3

H COOH OH

CH 3

Br H COOH

CH3

Br COOH

H

CH3

COOH

CH 3

Cl H

COOH

CH3

OH H

COOH

OH H

CH3

CH3

COOH

COOH H Br

Cl H CH

H Br COOH

CH

= Hoặc

� Như vậy cơng thức chiếu Fischer chỉ biểu diễn phân tử

dưới dạng che khuất, vì vậy nếu phân tử ở dạng đối thì

phải xoay về cấu dạng che khuất rồi mới chiếu

Br

COOH

H

CH 3

COOH

Cl H

CH 3

COOH

Br H

CH 3

H Cl

COOH

Br H

CH3

�Qui ước về sử dụng cơng thức chiếu:

Tồn bộ cơng thức chiếu cĩ thể quay 180o trên mặt phẳng

nhưng khơng được phép quay 90o trên mặt phẳng hoặc

180o ngồi mặt phẳng

HO H

C H3

C OOH

H OH

C OOH

C H3

180 o trong mf

180 0 trong mp

c

d

a

b

a b c d

d a b c

a d c b

90 0 trong mp

180 0 ngoài

mp

� C Cơ ơ ơng ng ng th th thứ ứ ức c c chi chi chiế ế ếu u u Newman Newman

H H

CH 3

H H

CH3

H

CH3

H

H H

H 3 C

H

CH3

H

CH3

H H H

H

CH3

H

H

CH3

C

Cơ ơ ơng ng ng th th thứ ứ ức c c Newman Newman Newman d d dạ ạ ạng ng ng che che che khu khu khuấ ấ ấtttt

C

Cơ ơ ơng ng ng th th thứ ứ ức c c Newman Newman Newman d d dạ ạ ạng ng ng đ đ đố ố ốiiii

Nhìn phân tử dọc theo liên kết giữa hai nguyên tử cacbon trung tâm thẳng gĩc với mặt phẳng giấy và chiếu xuống:

�Thuyết quay giới hạn của liên kết đơn σ

� Liên kết σ cĩ được là do sự xen phủ giữa hai orbital dọc theo trục nối hạt nhân 2 nguyên tử

� Như vậy li ên kết σ cĩ tính đối xứng trục ngh ĩa là khi xoay 2 orbital xen ph ủ, độ xen phủ hay độ bền (nă ng lượng) liên kết khơng đổi Do đĩ, 2 nguyên tử của liên kết σ cĩ thể xoay quanh trục liên kết

sp3 s

� Do sự quay tự do này mà phân tử hữu cơ cĩ thể tồn tại dưới nhiều cấu dạng khác nhau, trong đĩ 2 cấu dạng ưu tiên là ccấ ấ ấu u u d d dạ ạ ạng ng ng đ đ đố ố ốiiii và c c cấ ấ ấu u u d d dạ ạ ạng ng ng che che che khu khu khuấ ấ ấtttt:

H

CH 3

H H

H

CH 3

H H

CH3

H H

CH 3

Cấu dạng đối cấu dạng che khuất

CT phối cảnh

CT Newman

CT Fischer không có

CH3 H H H

CH 3

H

CH 3

H H

CH 3

CH3

H H

2.2- 2.2- Á Á Á nh nh nh s s sá á á ng ng ng ph ph phâ â â n n n c c c ự ự ự c c c

v

v à à à hi hi hi ệ ệ ệ n n n tttt ư ư ư ợ ợ ợ ng ng ng quang quang quang

ho

hoạ ạ ạtttt::::

� Ánh sáng phân cực: ánh sáng

có vectơ đ i ệ n ch ỉ dao đ ộ ng

theo 1 hướng trong không gian.

� Mặ t ph ẳ ng hợ p b ở i phư ơ ng

truyền và phương vectơ điện =

mf dao động của as phân cực.

� Hiện tượng quang hoạt: hiện

tượng làm lệch mặt phẳng dao

động của ánh sáng phân cực

đi 1 góc α nào đấy.

� Ch ấ t g â y n ê n hi ệ n t ư ợ ng

quang hoạt đượ c gọi là chất

quang hoạt

( hay chất triền quang ).

� α được gọi là góc quay cực

� Nếu mặt phẳng dao động lệch về phía phải so với người quan sát, chất quang hoạt được gọi

là ch chấ ấ ấtttt quay quay quay ph ph phả ả ảiiii hay ch chấ ấ ấtttt h h hữ ữ ữu u u tri tri triề ề ền n và α α c c có ó ó

tr trịịịị s s số ố ố d d dư ư ươ ơ ơng ng ng

� Nếu mặt phẳng dao động lệch về phía trái so với người quan sát, chất quang hoạt được gọi

là ch chấ ấ ấtttt quay quay quay tr tr trá á áiiii hay ch chấ ấ ấtttt ttttả ả ả tri tri triề ề ền n và α α c c có ó ó tr tr trịịịị

s số ố ố â â âm m m

� V Víííí d d dụ ụ ụ: : (+)-Glucozơ ; (-)-Fructozơ

Để đo góc quay cực người ta sử dụng một phân cực kế

hay triền quang kế ( Polarimeter )

Điều kiện cần và đủ để 1 chất có tính quang hoạt là

phân tử phải bất đối xứng hay phân tử phải không chồng

khít lên được ảnh của nó ở trong gương giống như bàn

tay phải và bàn tay trái: đối xứng qua 1 gương phẳng

nhưng không chồng khít lên nhau và người ta gọi đó là

sự không chồng khít vật - ảnh gương

S Sự ự ự ch ch chồ ồ ồng ng ng kh kh khíííítttt & & & kh kh khô ô ông ng ng ch ch chồ ồ ồng ng ng kh kh khíííítttt v v vậ ậ ậtttt - - - ả ả ảnh nh

Khi có sự không trùng vật-ảnh thì sẽ xuất hiện hai đồng

phân đối xứng nhau qua mặt phẳng gương, song không chồng khít lên nhau được

2.3- 2.3- Đ Đ Đồ ồ ồng ng ng ph ph phâ â ân n n quang quang quang h h họ ọ ọc c c do do do ph ph phâ â ân n n ttttử ử ử c c cĩ ĩ ĩ m m mộ ộ ộtttt carbon carbon

phi phi đ đ đố ố ốiiii x x xứ ứ ứng ng ng::::

Người ta nhận thấy trong đa số các hợp chất hữu cơ cĩ

tí nh quang ho ạ t, ph â n t ử c ủ a ch ú ng đ ề u c ĩ ch ứ a

carbon phi đối xứng

ta thấy cĩ 2 loại axit lactic khác nhau:

Mơ hình tứ diện và cơng thức Fischer của 2 loại axit lactic:

COOH

CH3

COOH

CH3

H

COOH

OH

CH3

OH COOH H

CH3 Axit (-)-lactic Axit (+)-lactic

Công thức chiếu Fisher Axit (-)-lactic

Phân tử của 2 loại axit lactic này cĩ cấu hình đối xứng nhau, cĩ tính chất vật lý và hĩa học giống nhau, chỉ khác nhau ở tác dụng với ánh sáng phân cực, một chất quay

phải cịn chất kia quay trái Hai axit này được gọi là 2

đồng phân quang học.

cĩ cấu tạo giống nhau nên cĩ tính chất hĩa học giống nhau, nhưng sự phân bố các nhĩm thế trong khơng gian khác nhau ( cấu hình khác nhau ) do vậy tác dụng với ánh sáng phân cực khác nhau.

Hai đồng phân của axit lactic nĩi trên cĩ cấu hình đối xứng nhau, trị số gĩc quay cực bằng nhau nhưng ngược dấu Chúng được gọi là 2 chất đối hình hay 2 chất đối

quang.

2.4- 2.4- Đ Đ Đồ ồ ồng ng ng ph ph phâ â ân n n quang quang quang h h họ ọ ọc c c do do do ph ph phâ â ân n n ttttử ử ử c c cĩ ĩ ĩ n C n C **** kh kh khơ ơ ơng ng ng ttttư ư ươ ơ ơng ng ng đư đư đươ ơ ơng ng ng::::

Xét phân tử 3-brom butan-2-ol: CH3-CHBr-CHOH-CH3 Người ta thấy cĩ 4 đồng phân quang học được biểu diễn bằng cơng thức phối cảnh như sau:

treo (±) -3-brom butan-2-ol eritro (±) -3-brom butan-2-ol

3 3

CH

CH

H OH

Br H

3 3

CH

CH

H OH

Br H

3 3

CH

CH

H OH

Br H

3 3

CH

CH

H OH

Br H

H OH

CH 3

CH3

CH3

CH 3

H Br

CH 3

CH3 H Br

CH3

Br

CH3 H

carbon

carbon

� T Tổ ổ ổng ng ng qu qu quá á átttt:::: Khi phân tử có nC nC**** không tương đương, theo qui tắc

Van ’ Hoff ta sẽ có 2 n đồng phân quang học.

2.5- Đ Đồ ồ ồng ng ng ph ph phâ â ân n n quang quang quang h h họ ọ ọc c c do do do ph ph phâ â ân n n ttttử ử ử c c có ó ó carbon phi carbon phi carbon phi đ đ đố ố ốiiii x x xứ ứ ứng ng ng ttttư ư ươ ơ ơng ng ng

đư

đươ ơ ơng ng ng: lúc này qui tắc Van’Hoff không áp dụng được, số đồng phân quang

học < 2 n

Ví dụ : axit tartric HOOC-CHOH-CHOH-COOH

COOH

COOH

OH

H H

H O

COOH

COOH

COOH

COOH HO

OH H

H

COOH

COOH

COOH

COOH

OH

H

H

OH

COOH

COOH

COOH

COOH HO

H H

HO

COOH

COOH

Axit treo-(±)-tartric

L

Là à à

mộ ộtttt

Dạng eritro

Mặc dù có 2 C* nhưng chỉ có 3 đồng phân: 2 đồng phân treo- có tính quang hoạt, 1 đồng phân eritro- không quang hoạt vì có đối xứng trong phân tử và có thể chồng khít lên ảnh của nó ở trong gương Đồng phân này được gọi là đồng phân meso

COOH OH

H H

OH

COOH

COOH

Axit meso tartric COOH

� Như vậy quy tắc Van’Hoff được phát biểu lại là: Nếu một chất có nC nC**** thì số đồng phân quang học N N ≤ ≤ ≤ 2 2 n

2.6- 2.6- K K Kíííí hi hi hiệ ệ ệu u u c c cấ ấ ấu u u h h hìììình nh nh::::

Để kí hiệu cấu hình của các đồng phân quang học người ta lấy Glycerandehit CH 2 OH-CH OH -CHO làm chuẩn và qui ước

Với các phân tử kiểu R-CHX-R’( X= dị tố = O, N, S, halogen, …), nhóm bị oxi hóa sâu hơn ở phía trên của công thức chiếu theo thứ tự:

RH < RCH2OH < RCHO < RCOOH