khảo sát thành phần hóa học cao etyl axetat của lá cây núc nác oroxylum indicum l họ chùm ớt (bignoniaceae)

chưa nhiều vì vậy chúng tôi đã chọn đề tài “Khảo sát thành phần hóa học cao etyl axetat của lá cây núc nác Oroxylum indicum L.” nhằm cô lập và xác định cấu trúc hóa học của một số hợp

Nguy ễn Thị Minh Trang Khóa luận tốt nghiệp

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐH SƯ PHẠM TP.HCM

OROXYLUM INDICUM L

Họ chùm ớt (Bignoniaceae)

Niên khóa: 2008-2012

Tp.Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012

Nguy ễn Thị Minh Trang Khóa luận tốt nghiệp

LỜI CẢM ƠN

Hoàn thành khóa luận tốt nghiệp, em xin gửi lời biết ơn sâu sắc tới:

 Cô Lê Thị Thu Hương đã hướng dẫn tận tình, luôn theo sát, cung cấp kiến thức, động viên em trong suốt thời gian em thực hiện đề tài khóa luận

 Cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết, thầy Nguyễn Tiến Công, thầy Nguyễn Thụy Vũ,

thầy Trương Quốc Phú chia sẻ những kinh nghiệm quý báu, tạo nhiều điều kiện giúp

em hoàn thành khóa luận của mình

 Cảm ơn chị Vũ Hoàng Thanh Phương, anh Văn Bá Lảnh, anh Lưu Kiến Toàn

đã giúp đỡ nhiệt tình, truyền thụ kinh nghiệm quý báu từ những ngày đầu em thực hiện

đề tài

 Cảm ơn các bạn Nguyễn Vũ Mai Trang, Lê Thị Tú Trinh, Nguyễn Trần Bảo Huy, Nguyễn Thị Kim Liên đã luôn giúp đỡ, chia sẻ, động viên tôi những lúc tôi vui

buồn, gặp khó khăn trong thời gian thực hiện đề tài

 Cảm ơn bố mẹ đã luôn giúp đỡ, động viên và là chỗ dựa tinh thần lớn nhất giúp tôi hoàn thành khóa luận tốt nghiệp

Xin gửi lời chúc tốt đẹp nhất tới tất cả mọi người!

Chân thành cảm ơn Nguyễn Thị Minh Trang

Nguy ễn Thị Minh Trang Khóa luận tốt nghiệp

CÁC KÍ HI ỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT TRONG BÀI KHÓA LUẬN

dd (doublet- doublet ) : mũi đôi - đôi

J : hằng số ghép

NMR (Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy)

: phổ cộng hưởng từ hạt nhân

DEPT (Distortionless Enhancement by Polarization Transfer)

HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence)

: tương quan H-C qua 1 nối

HMBC (Heteronuclear Multiplet Bond Coherence)

: tương quan H-C qua 2, 3 nối

Nguy ễn Thị Minh Trang Khóa luận tốt nghiệp

DANH M ỤC CÁC BẢNG

Bảng 1: Các cao phân đoạn 18

Bảng 2: Sắc ký cột silica gel trên cao etyl axetat 18

Bảng 3: Sắc kí cột trên phân đoạn EA.2 19

Bảng 4: Sắc kí cột trên phân đoạn EA.2.2 20

Bảng 5: Sắc kí cột trên phân đoạn EA.4 20

Bảng 6: Sắc ký cột trên phân đoạn EA.4.2 21

Bảng 7 Số liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất OI-1 28

Bảng 8 Số liệu phổ 1H và 13C-NMR của hợp chất OI-2 và chất so 32

DANH M ỤC CÁC HÌNH ẢNH Hình 1: Cây núc nác 3

Hình 2: Lá núc nác 4

Hình 3: Quả núc nác 4

DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ Sơ đồ 1: Sơ đồ điều chế các cao phân đoạn 23

Sơ đồ 2: Sơ đồ cô lập OI-1 từ phân đoạn EA.2 24

Sơ đồ 3: Sơ đồ cô lập OI-2 từ phân đoạn EA.4 25

M ỤC LỤC

LỜI MỞ ĐẦU 2

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 3

1.1 MÔ TẢ THỰC VẬT [1] 3

1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH: 5

1.3 NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC : 6

CHƯƠNG 2 THỰC NGHIỆM 17

2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ: 17

2.1.1 NGUYÊN LIỆU: 17

2.1.2 HÓA CHẤT: 17

2.1.3 THIẾT BỊ: 17

2.2 ĐIỀU CHẾ CAO THÔ: 17

2.3 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT TỪ CAO ETYL AXETAT: 18

2.3.1 SẮC KÍ CỘT CHO PHÂN ĐOẠN EA.2: 19

2.3.2 SẮC KÌ CỘT CHO PHÂN ĐOẠN EA.4: 20

CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 26

3.1 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT OI-1: 26

3.2 KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT OI-2: 29

CHƯƠNG 4 KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 32

4.1 KẾT LUẬN: 32

4.2 ĐỀ XUẤT: 33

TÀI LIỆU THAM KHẢO 34

L ỜI MỞ ĐẦU

Nước ta là một nước có khí hậu nhiệt đới gió mùa, các loài cây mọc rất phong phú, đa dạng Chính sự phong phú, đa dạng đó tạo điều kiện thuận lợi cho ngành hóa

học hợp chất thiên nhiên phát triển mạnh mẽ, góp phần rất lớn vào sự phát triển của y

học, chăm sóc sức khỏe của con người

Cây núc nác (Oroxylum indicum L.) được phân bố rộng rãi ở khắp nước ta, là loài cây dễ sống và có sự sinh sôi nảy nở dễ dàng Hạt và vỏ cây núc nác có tác dụng chống viêm, chủ trị viêm gan do nhiễm trùng, vàng da, viêm bàng quang, yết hầu sưng đau,

thấp chẩn (eczema), ung nhọt lở loét, chống dị ứng, làm thuốc thanh nhiệt Với sự thuận lợi khi nuôi trồng thì đây là nguồn dược liệu quý

Ở Việt Nam những nghiên cứu về Oroxylum indicum L chưa nhiều vì vậy chúng

tôi đã chọn đề tài “Khảo sát thành phần hóa học cao etyl axetat của lá cây núc nác

Oroxylum indicum L.” nhằm cô lập và xác định cấu trúc hóa học của một số hợp chất

hữu cơ có trong lá cây Hy vọng rằng kết quả nghiên cứu sẽ mang lại những hiểu biết

mới về mặt hóa thực vật của cây núc nác nhằm làm tăng giá trị ứng dụng của cây vào

thực tế cuộc sống

Phân bố: Núc nác mọc hoang và được trồng ở khắp nước ta Ngoài ra, còn mọc

ở Trung Quốc (Phúc Kiến), Quảng Tây, Vân Nam, Quý Châu, Tứ Xuyên, Hải Nam,

Quảng Đông), Malaysia, Ấn Độ, Lào, Campuchia

Mô tả cây:

Cây cao 7-12m, có thể cao tới 20-25m, thân nhẵn, ít phân nhánh, vỏ cây màu tro xám nhưng khi bẻ có màu vàng nhạt

Hình 1: Cây núc nác

Lá to 2-3 lần kép lông chim Lá chét hình bầu dục, nguyên, đầu nhọn, dài 7,5 –

Muốn thu hoạch hạt, đợi tới cuối thu sang đông, hái lấy quả chín, phơi khô, mổ

lấy hạt rồi lại phơi khô

Vỏ núc nác có thể thu hoạch gần như quanh năm, tốt nhất vào mùa xuân hạ Thường đẽo vỏ trên cây còn sống, ít nơi hạ cây Vỏ núc nác lấy về dùng tươi hay phơi khô Không phải chế biến gì khác

Vỏ núc nác màu nâu nhạt, trên có rất nhiều sẹo của cuống lá cũ, và rất nhiều

những đám nhỏ nổi lên, mặt trong khi còn tươi có màu vàng nhạt, không mùi, vị đắng, hơi hắc

Hạt núc nác hình bầu dục, rất mỏng, dẹt ba phía, vỏ ngoài phát triển thành màng

rất mỏng, trong trông như cánh bướm, màu trắng nâu nhạt, có những đường gân từ hạt

tỏa ra Chiều dài cả hạt và cánh từ 4-7cm, rộng 2,5-4cm Nếu chỉ kể hạt không thì chỉ dài 1,5-2,5cm, rộng 1-2cm Khi bóc màng ngoài thấy rễ phôi và lá mầm rất rõ, mỏng như cánh bướm, dòn, không mùi, vị hơi đắng

1.2 CÁC NGHIÊN C ỨU VỀ DƯỢC TÍNH:

Hạt dùng chữa ho lâu ngày, ho gà, viêm họng, viêm phế quản, đau gan, đau dạ dày [15,21]

Ở nước ta, Viện Dược liệu thuộc bộ y tế Việt Nam có đưa ra dạng chế phẩm

“nunaxin” viên 0,25g từ hỗn hợp các flavonoid (cao núc nác) Nghiên cứu cho thấy[21]:

• Chế phẩm có tác dụng chống choáng phản vệ trên thỏ và trên chuột lang nếu được uống trong vòng 7 ngày liền

• Chống viêm dị ứng trên thỏ và trên chuột cống trắng

• Không có biểu hiện độc tính

Viện dược liệu đề nghị dùng chế phẩm “nunaxin” trong các bệnh mề đay sơ phát và

mạn tính, vảy nến, hen phế quản trẻ em thể nhẹ và trung bình Không chỉ định cho các trường hợp dị ứng nặng và cấp diễn [21]

M ột số bài thuốc dân gian [21]

:

Ngoài da lở ngứa, bệnh tổ đĩa ngứa giữa lòng bàn tay, bệnh giang mai lở loét:

vỏ núc nác, khúc khắc mỗi vị 30g sắc uống hàng ngày

Ch ữa đau dạ dày: dùng vỏ núc nác, sấy khô tán thành bột mịn Ngày uống 3

lần, mỗi lần 2-3g

Ch ữa kiết lỵ, đau dạ dày ợ hơi, ợ chua: dùng hạt Núc nác phơi khô tán thành

bột mịn hoặc sắc uống mỗi ngày 8-10g

Ch ữa viêm phế quản, ho lâu ngày: Mộc hồ điệp 10g, đường phèn hay kẹo

mạch nha 30g, nước 300ml, sắc còn 200ml Chia 3 lần uống trong ngày

Ch ữa viêm đường tiết niệu, đái buốt ra máu: Vỏ núc nác, rễ cỏ tranh, mã đề

mỗi thứ một nắm, sắc nước uống

Ch ữa ho lâu ngày: 5-10g hạt núc nác, sắc nước hoặc tán bột uống

Ch ữa lở do dị ứng sơn: Vỏ núc nác nấu cao, dùng uống và bôi vào chỗ lở

Ch ữa viêm khí quản cấp tính, ho gà: dùng mộc hồ điệp 4g, an nam tử 12g,

cát cánh 6g, cam thảo 4g, tang bạch bì 12g, khoản đông hoa 12g Sắc lấy nước, thêm 60g đường phèn vào hòa tan, chia uống nhiều lần trong ngày

Ch ữa sỏi thận, sỏi bàng quang: dùng vỏ núc nác 16g, chi tử (quả dành dành)

20g, mã đề thảo 20g, xương bồ 8g, mộc thông 12g, tỷ giải 30g, quế chi 4g, cam thảo đất 20g; sắc nước, chia 2 lần uống trong ngày vào lúc đói bụng

Nghiên cứu thành phần hóa học trên cây Oroxylum indicum L cho thấy vỏ và

hạt chứa ancaloit, tanin và một số dẫn xuất flavonoid ở dạng tự do hay heterozit và

chất đắng kết tinh là oroxylin Vỏ chứa tetuin (1), hạt cũng chứa oroxylin và một chất

dầu béo chứa 80.40% acid oleic, acid palmitic, acid stearic và acid lignoceric [1]

O OH

O HO

O O

HO HO

HO

Tetuin (1)

 Năm 2003, Li-Juan Chen cùng cộng sự [10] đã cô lập từ hạt cây Oroxylum

indicum L được 5 hợp chất flavonoid với độ tinh khiết tương ứng là: Chrysin 98%

(2), baicalein 95% (3), O-diglucoside (Oroxylin B) 90% (4),

baicalein-7-O-glucoside 96% (5), chrysin-7-O-diglucoside 85% (6)

 Năm 2005, L.J Chen cùng cộng sự [11] cô lập được 4 chất với độ tinh khiết cao

hơn: chrysin 98%, baicalein 98%, diglucoside 92%,

baicalein-7-O-glucoside 95%

O HO

O OH

Chrysin (2)

O HO

O OH

HO

OH OH

O HO

HO

OH O

O OH

HO

O O

O OH

OH

HO HO

Baicalein-7-O-glucoside (5)

O O

O OH

O HO

OH

O

O HO

OH OH

HO HO

OH OH

HO

6-hydroxyluteolin (7)

O OH

OH OH

H3CO

6-methoxyluteolin (8)

O OH

OH

OH O

O OH

HO

8,8′-bisbaicalein (9)

O OH

HO

O HO

HO

O O

O HO

O OH

 Năm 2008, Maitreyi Zaveri cùng cộng sự [12] nghiên cứu và cô lập được trong

vỏ rễ có chứa các hợp chất alkaloid, flavonoid, tannin và anthraquinone Dựa trên kết

quả nghiên cứu sắc ký bảng mỏng, bốn hợp chất có hoạt tính sinh học được đề nghị

gồm: Chrysin (2), Baicalein (3), Ellagic acid (14), Biochanin-A (15)

O O

 Năm 2010 Hom Nath Luitel cùng cộng sự [7]

nghiên cứu thành phần của thân cây núc nác cô lập được 3 flavone: baicalein (3), oroxylin A (12), pinostrobin (16) và

1 sterol: Stigmast-7-en-3-ol (17)

O OH

O Me

O

Pinostrobin (16)

5,7-dihydroxy-3-methoxyflavone (18)

O HO

OH

3,5,7-trihydroxyflavone (19)

O HO

O HO

OH

OH OH

3,5,7,4'-tetrahydroxyflavone (20) 5,7,4'-trihydroxyflavone (21)

 Năm 2010, T.Hari Babu cùng cộng sự [18]

tiến hành nghiên cứu trên thân cây

Oroxylum indicum L đã cô lập được các chất sau:

Dihydro oroxylin A-7-O-methylglucuronide (22)

Dihydro oroxylin A-7-O-methylglucuronide (22)

O MeO

O MeO

O

OH OH OH

HO

5-hydroxy-7,2’-dimethoxy-6’-O-α-L-glucopyranosylflavone (23)

7-O-methylchrysin (25)

O MeO

OMe

5-hydroxy-4',7-dimethoxyflavone (26)

O HO

MeO

Dihydro oroxylin A (27)

 Năm 2011, Ren-yi Yan cùng các cộng sự [15]

tiến hành nghiên cứu trên hạt cây

Oroxylum indicum cô lập được 22 hợp chất trong đó có 3 hợp chất mới:

Dimethyl sulfone (42)

O HO

HO HO HO

OH

Chrysin 6-C- β-D-glucopyranosyl-7-O-β-D-glucuronopyranoside (28)

O HO

OH

O

O HO

HO

HOOC

OH

O HO

O O HO

HO

OH OH

Scutellarein-7-O-glucopyranoside (31)

OH HOOC

HO

OH HOOC

Baicalin (33)

O

O OH

HO

O

HO HO

HO

OH

O HO

OH OH

Chrysin-6-C- β-D-glucopyranosyl-8-C-α-L-arabinopyranoside (34)

O HO

O OH

Pinocembrin (35)

O HO

O OH

Pinobanksin (36)

OH

• Dung môi: etyl axetat, clorofom, metanol

• Silica gel: Silica gel 60, 0.04 – 0.063 mm, Merck dùng cho sắc kí cột

• Sắc kí bảng mỏng loại DC – Alufolien 20 x 20, Kiesel gel 60F254, Merck

• Thuốc thử hiện hình sắc kí bảng mỏng: H2SO4 đặc

2.1.3 THI ẾT BỊ:

• Các thiết bị dùng để giải ly, dụng cụ chứa mẫu

• Cột sắc kí

• Máy cô quay chân không Heidolph, máy sấy

• Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H-NMR được thực hiện trên máy cộng hưởng từ

hạt nhân BRUKER AC.500, tần số cộng hưởng 500MHz

• Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13

C-NMR kết hợp kỹ thuật DEPT được thực hiện trên máy cộng hưởng từ hạt nhân BRUKER AC.500, tần số cộng hưởng 125MHz

• Tất cả phổ được ghi tại phòng phân tích cấu trúc, Viện Hóa Học - Viện Khoa

Học và Công Nghệ Việt Nam, 18 - Hoàng Quốc Việt, quận Cầu Giấy, Hà Nội

2.2 ĐIỀU CHẾ CAO THÔ:

Lá cây núc nác được phơi khô, sấy và nghiền nhỏ thành bột mịn (2,8 kg) Nguyên

liệu bột mịn được tận trích với etanol 96% bằng phương pháp ngâm dầm ở nhiệt độ thường, lọc và cô quay thu hồi dung môi dưới áp suất thấp thu được cao etanol thô Cao thô được hòa tan một lượng tối thiểu etanol, tiếp theo cho vào một lượng nước lớn, sau đó chiết lỏng-lỏng với các dung môi hữu cơ với độ phân cực tăng dần: ete dầu, etyl axetat, metanol thu được các cao tương ứng (xem sơ đồ 1: Sơ đồ điều chế các cao phân đoạn.)

Thu được các cao phân đoạn sau:

B ảng 1: Các cao phân đoạn

Cao phân

đoạn

Khối lượng (gam)

Dung môi

giải ly Sắc kí bảng mỏng Ghi chúCao ete

dầu 35

ED:EA(10:1)

Nhiều vết, không tách rõ Chưa khảo sát

Ghi chú: ED (ete dầu); EA (etyl axetat)

C (clorofom); M (metanol)

2.3 CÔ L ẬP CÁC HỢP CHẤT TỪ CAO ETYL AXETAT:

Sắc kí cột silica gel áp dụng cho 87g của cao etyl axetat , giải ly bằng các hỗn hợp dung môi có độ phân cực tăng dần Dịch giải ly từ cột sắc kí được hứng vào các bình

tam giác 250ml Sau đó, dùng máy cô quay thu hồi dung môi, phần cao thu được đựng vào các hũ bi Dùng sắc kí bảng mỏng để kiểm tra phần cao thu được, những

phần giống nhau gom lại thành một phân đoạn Kết quả được 12 phân đoạn, các phân đoạn được trình bày trong bảng 2

B ảng 2: Sắc ký cột silica gel trên cao etyl axetat

EA.3 6,11 C:M

(100:1) Nhiều vết Chưa khảo sát

EA.4 2.64 C:M

(50:1)

Hai v ết tròn, một vết

gi ống EA.2 kèm theo nhi ều vết dơ

Kh ảo sát thu được OI-2

(1:1) Nhiều vết, kéo dài Chưa khảo sát

2.3.1 S ẮC KÍ CỘT CHO PHÂN ĐOẠN EA.2:

Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EA.2 (1,27g) trong bảng 2, giải ly

bằng hỗn hợp dung môi C:M (50:1) Kết quả được 3 phân đoạn, các phân đoạn được trình bày trong bảng 3

B ảng 3: Sắc kí cột trên phân đoạn EA.2

Phân

đoạn Dung môi giải ly

Khối lượng (gam) Sắc kí bảng mỏng Ghi chú

 Sắc kí cột cho phân đoạn EA.2.2:

Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EA.2.2 (0,90g) trong bảng 3, giải ly

bằng hỗn hợp dung môi C:M (50:1) Kết quả được 3 phân đoạn, các phân đoạn được trình bày trong bảng 4

B ảng 4: Sắc kí cột trên phân đoạn EA.2.2

mỏng với hệ dung môi C : M (100:1) cho một vết rõ, tròn, màu vàng, Rf = 0,54 Hợp

chất này được kí hiệu là OI-1

2.3.2 S ẮC KÌ CỘT CHO PHÂN ĐOẠN EA.4:

Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EA.4 (2,64g) trong bảng 2, giải ly

bằng hỗn hợp dung môi C:M (50:1) Kết quả được 4 phân đoạn, các phân đoạn được trình bày trong bảng 5

B ảng 5: Sắc kí cột trên phân đoạn EA.4

S ắc kí cột cho phân đoạn EA.4.2:

Sắc kí cột silica gel áp dụng cho phân đoạn EA.4.2 (1,20g) trong bảng 5, giải ly bằng hỗn hợp dung môi C:M (25:1) Kết quả được 3 phân đoạn, các phân đoạn được trình bày trong bảng 6

B ảng 6: Sắc ký cột trên phân đoạn EA.4.2

mỏng với hệ dung môi C : M (50:1) cho một vết rõ, tròn, màu vàng, Rf = 0,40 Hợp

chất này được kí hiệu là OI-2

Sơ đồ 1: Sơ đồ điều chế các cao phân đoạn

Cặn metanol (5g) Chiết lỏng lỏng

Mẫu tươi

Sấy khô ở 50o

C, nghiền nhỏ

Bột khô Ngâm chiết bằng etanol 960

Lọc

Dịch chiết

Cất cô quay

Cao tổng (134g)

Cặn chiết

ete dầu hỏa

(35g)

Cặn chiết etyl axetat (87g)

Cặn còn lại

Tách chất Xác định cấu trúc

Sơ đồ 2: Sơ đồ cô lập OI-1 từ phân đoạn EA.2

Phân đoạn EA.2.1

Sơ đồ 3: Sơ đồ cô lập OI-2 từ phân đoạn EA.4

Phân đoạn EA.4.1

0,08g

CHƯƠNG 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

3.1 KH ẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT OI-1:

Hợp chất OI-1 (30mg) thu được từ phân đoạn EA.2 của lá cây Oroxylum indicum

L có tinh thể màu vàng nhạt

Phổ 1H-NMR (CDCl3, 500 Hz), δ (ppm), J (Hz) (phụ lục 1): 4,05 (3H, s); 6,62 (1H, s, H8); 6,64 (1H, s); 6,66 (1H, s, H3); 7,51-7,55 (3H, m, H3′, H4′, H5′); 7,87-7,89

(2H, m , H2′, H6′); 12,99 (1H, s)

Phổ 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz), δ (ppm) (phụ lục 2): 93,5 (C8), 105,3 (C3), 105,9 (C10), 126,3 (C2′; C6′); 129,1 (C3′, C5′); 130,4 (C6); 131,3 (C1′); 131,9 (C4′); 152,1 (C5); 153,3 (C9); 155,2 (C7); 164,1 (C2); 183,0 (C4)

Phổ DEPT, HSQC, HMBC (phụ lục 3,4,5)

BI ỆN LUẬN CẤU TRÚC:

Phổ 1H-NMR (500 MHz): xuất hiện tín hiệu của 3 proton nhóm methoxy δH

[4,05 (3H, s)], 2 tín hi ệu multiplet có δH [7,54 (3H, m)]; δH [7,88 (2H, m)], 4 tín hiệu singlet (Phụ lục 1.2)

Phổ 13

C-NMR (125 MHz) kết hợp với phổ DEPT cho các tín hiệu cộng hưởng ứng với 16 carbon gồm 1 carbon loại CH3 δC 60,9; 7 carbon loại CH δC [93,5; 105,23; 126,3; 129,1; 131,9], trong đó có 2 tín hiệu cao gấp đôi so với các tín hiệu còn lại, 8 carbon tứ cấp δC [105,9; 130,4; 131,3; 152,1; 153,3; 155,2; 164,1; 183,0] trong đó δC

183,0 đặc trưng của nhóm >C=O

3' 4' 8

7 6 5

10 49