khảo sát thành phần hóa học cao etyl axetat của lá cây chùm ngây moringa oleifera lam, họ moringaceae

Ngoài khả năng thanh lọc nước và cho giá trị dinh dưỡng cao, Chùm ngây còn là một dược thảo quan trọng trong việc điều trị một số bệnh như: Rễ: có vị đắng, tác dụng chống sỏi thận, long

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐH SƯ PHẠM TP.HCM

KHOA HÓA HỌC



KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

CỬ NHÂN HÓA HỌC Chuyên ngành Hóa Hữu cơ

Tên đề tài:

KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO ETYL AXETAT CỦA LÁ CÂY CHÙM NGÂY

MORINGA OLEIFERA LAM,

HỌ MORINGACEAE

GVHD: TS MAI ĐÌNH TRỊ SVTH: VÕ TẤN THANH MAI MSSV: 34106033

Niên khóa: 2008-2012

Tp.Hồ Chí Minh, tháng 5 năm 2012

L ỜI CẢM ƠN

Để hoàn thành xong luận văn tốt nghiệp, ngoài sự cố gắng nỗ lực của bản thân, tôi còn nhận được sự giúp đỡ, động viên rất nhiều Nhân đây tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành và sâu sắc nhất đến

TS Mai Đình Trị (GVHD của tôi), phòng Công nghệ các hợp chất có hoạt tính

sinh học, viện Công nghệ Hóa học Thầy đã rất nhiệt tình trong việc hướng dẫn tôi trong suốt thời gian làm thực nghiệm, giúp đỡ tôi mỗi khi tôi gặp khó khăn nhất Ở

thầy không những tôi học được những kiến thức chuyên môn quý báu cho việc thực

hiện đề tài mà tôi còn nhận thấy được một tấm gương về nghiên cứu khoa học và về nhiều điều trong cuộc sống Một lần nữa tôi xin gửi lời tri ân sâu sắc đến thầy

Ba, mẹ, anh, chị cùng những người thân trong gia đình đã luôn động viên, giúp

đỡ về mặt vật chất và tinh thần trong quá trình thực hiện đề tài

TS Lê Tiến Dũng, TS Phạm Thị Nhật Trinh-Viện Công nghệ Hóa học thầy cô

đã rất nhiệt tình chỉ bảo cho tôi những kiến thức cần thiết nhất về thực nghiệm, tạo mọi điều kiện cho tôi hoàn thành đề tài

Thầy cô khoa hóa trường Đại học Sư phạm thành phố Hồ Chí Minh đã nhiệt tình giảng dạy giúp tôi có những kiến thức quý giá để hoàn thành xong luận văn tốt nghiệp

Cuối cùng, tôi xin gửi lời chân thành cảm ơn đến các anh chị năm trước và các

bạn lớp hóa 4C cùng thí nghiệm với tôi đã luôn ủng hộ và góp ý giúp đỡ tôi trong quá trình làm việc

Xin chân thành cảm ơn!

Võ Tấn Thanh Mai

M ỤC LỤC

LỜI CẢM ƠN 1

CHƯƠNG 1 TỔNG QUAN 9

1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY CHÙM NGÂY 9

1.1.1 Khái quát 9

1.1.2 Mô tả 9

1.1.3 Sinh thái và phân bố 10

1.1.4 Công dụng – Lợi ích 11

1.1.5 Tác dụng dược lý 11

1.1.5.1 Theo y học cổ truyền 11

1.1.5.2 Theo y học hiện đại 13

1.2 THÀNH PHẦN HÓA HỌC 18

1.2.1 Trong nước 18

1.2.2 Ngoài nước 18

Chương 2 THỰC NGHIỆM VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 35

2.1 Hóa chất, thiết bị, phương pháp 35

2.1.1 Hóa chất 35

2.1.2 Thiết bị 35

2.1.3 Phương pháp nghiên cứu 35

2.1.3.1 Phương pháp phân lập các hợp chất 35

2.1.3.2 Phương pháp xác định cấu trúc hóa học các hợp chất 36

2.2 THỰC NGHIỆM 36

2.2.1 Giới thiệu chung 36

2.2.2 Quá trình phân lập các chất 36

2.2.2.1 Nguyên liệu 36

2.2.2.2 Phân lập các hợp chất từ cao thô 37

2.2.2.3 Phân lập các hợp chất từ cao EtoAc 38

2.2.3 Hằng số vật lý và các số liệu phổ nghiệm các hợp chất phân lập được 41

2.2.3.1 Hợp chất MO7 41

2.2.3.2 Hợp chất MO12 41

Chương 3 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 42

3.1 Xác định cấu trúc các hợp chất 42

3.1.1 Xác định cấu trúc hợp chất MO7 42

3.1.2 Hợp chất MO12 44

Chương 4 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 48

4.1 Kết luận 48

4.2 Kiến nghị 48

TÀI LIỆU THAM KHẢO 49

PHỤ LỤC 57

DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC

Ph ụ lục 1 Các phổ của MO7

Ph ụ lục 1.1 Phổ ESI-MS của MO7… 58

Ph ụ lục 1.2 Phổ 1H-NMR của MO7 59

Ph ụ lục 1.3 Phổ 13C-NMR của MO7 60

Ph ụ lục 1.4 Phổ DEPT 90 và 135 của MO7 61

Ph ụ lục 1.5 Phổ HMBC của MO7 62

Ph ụ lục 1.6 Phổ HSQC của MO7 63

Ph ụ lục 2 Các phổ của MO12 Ph ụ lục 2.1 Phổ ESI-MS của MO12 64

Ph ụ lục 2.2 Phổ 1H-NMR của MO12 65

Ph ụ lục 2.3 Phổ 13C-NMR của MO12 66

Ph ụ lục 2.4 Phổ DEPT 90 và 135 của MO12 67

Ph ụ lục 2.5 Phổ HMBC của MO12 68

Ph ụ lục 2.6 Phổ HSQC của MO12 69

DANH MỤC CÁC HÌNH ẢNH

Hình 1.1 Cây chùm ngây lúc nh ỏ 9

Hình 1.2 Cây chùm ngây lúc l ớn 9

Hình 1.3 Hoa chùm ngây 10

Hình 1.4 Lá chùm ngây tươi 10

Hình 1.5 Qu ả chùm ngây 10

Hình 2.1 C ấu trúc hóa học hợp chất MO7 43

Hình 2.2 C ấu trúc hóa học hợp chất MO12 46

DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ VÀ BẢNG BIỂU Sơ đồ 1 Quá trình điều chế cao thô từ mẫu lá Chùm ngây 38

B ảng 1.1 Sắc ký cột cao EtOAc 40

B ảng 1.2 Sắc ký cột phân đoạn E5 40

Bảng 1.3 Sắc ký cột phân đoạn E54 40

B ảng 1.4-Kết quả khảo sát tại phân đoạn E544 41

B ảng 1.5 -Kết quả khảo sát tại phân đoạn E54533 41

B ảng 2.1 Dữ liệu phổ của hợp chất MO7 43

B ảng 2.2 Dữ liệu phổ của hợp chất MO12 46

DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT

Kí hi ệu Ti ếng Anh Ti ếng Việt

NMR Nuclear Magnetic Resonance Phổ cộng hưởng từ hạt nhân

13C-NMR Carbon (13) Nuclear Magnetic

Resonance

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon (13)

1

Resonance

Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton (1)

DEPT Distortionless Enhancement by

Polarization Transfer Phổ DEPT

ppm Part per million Một phần triệu

M Ở ĐẦU

Nền y dược học cổ truyền ở Việt Nam đã có từ bao đời nay, hiện nay vẫn được coi là một hệ thống kho báu duy nhất có vai trò và tiềm năng to lớn trong sự nghiệp

bảo vệ sức khoẻ và phòng chống các loại dịch bệnh phục vụ cho nhân dân

Từ nhiều thế kỷ nay, những chế phẩm y học cổ truyền được coi như một kho tàng dược liệu quí báu Đảng và Nhà nước đã xây dựng một chiến lược phát triển y

học cổ truyền trong đó y tế phối hợp với các ngành khoa học tự nhiên, các tổ chức xã

hội nghiên cứu, kế thừa, bảo tồn và phát triển nhằm xây dựng nền y dược học Việt Nam ngày càng khoa học hiện đại nhằm nâng cao tính khoa học và phát huy y học cổ truyền trong công tác chăm sóc sức khoẻ nhân dân

Việt Nam nằm trong vùng khí hậu nhiệt đới nên được thừa hưởng nguồn thiên nhiên vô cùng phong phú và đa dạng sinh học với nhiều loài dược liệu quí Các hợp

chất thiên nhiên thể hiện hoạt tính sinh học rất phong phú và là một trong những định hướng để con người có thể tổng hợp tìm ra nhiều loại thuốc mới chống lại các bệnh

hiểm nghèo, các chất bảo quản thực phẩm cũng như các chế phẩm phục vụ nông nghiệp có hoạt tính cao mà không ảnh hưởng đến môi sinh

Việc sử dụng các loại thuốc thảo dược theo cách cổ truyền hay từ các hợp chất nguồn gốc tự nhiên có xu hướng ngày càng tăng đã chiếm một vị trí quan trọng trong

nền y học Chế phẩm thảo dược dù chỉ có một loại dược liệu nhưng lại là hỗn hợp của nhiều hợp chất khác nhau và trong mọi trường hợp hầu hết đều chưa xác định rõ hoạt

chất của từng chất Vì vậy, những bài thuốc sử dụng thảo dược là đối tượng để cho các nhà khoa học nghiên cứu một cách đầy đủ về bản chất các hoạt chất có trong cây cỏ thiên nhiên Từ đó định hướng cho việc nghiên cứu, chiết xuất để tìm ra các loại thuốc

mới hay bằng con đường tổng hợp để tạo ra những chất có hoạt chất trong việc chữa trị nhiều loại bệnh Chính vì vậy việc nghiên cứu thành phần hóa học từ những cây cỏ thiên nhiên có một ý nghĩa khoa học và thực tiễn cao

Nhằm đóng góp một phần hiểu biết thêm về thành phần hóa học của cây thuốc dân gian, đề tài “Kh ảo sát thành phần hóa học của lá cây chùm ngây (Moringacaeae)” là nội dung chính của luận văn

C HƯƠNG 1 TỔNG QUAN

1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY CHÙM NGÂY

1.1.1 Khái quát

Tên khoa học: Moringa oleifera Lam, Moringa pterygosperma Gaertn, thuộc

họ Chùm ngây (Moringaceae) Họ Chùm ngây chỉ gồm 1 chi duy nhất là chi Chùm ngây (Moringa) bao gồm khoảng 10 loài phân bố ở các vùng nhiệt đới trên thế giới (Mabberley, 1987) Các loài trong chi có hoa lưỡng tính, không đối xứng ở hai bên, bộ nhị 7 - 10, nhị đơn bào có cấu tạo uốn ngược, quả nang thuôn dài.[1],[3]

Tên Việt Nam: chùm ngây, cải ngựa, bồn bồn, độ sinh (tree of life) …

Tên nước ngoài: drumstick tree, horseradish tree, ben tree (Anh), moringe à graine ailée, Morungue (Pháp), ángela, ben, moringa (Tây Ban Nha)

1.1.2 Mô tả

Cây Chùm ngây là cây lá xanh quanh năm, cây gỗ nhỏ phát triển nhanh từ 5- 10m trong vòng 1 năm, khi trồng lâu năm chiều cao tối đa đến 10-12m, đường kính thân cây 20-40cm Cây rủ theo hình vương miện, cành khẳng khiu, lá có lông tơ, có 6 -

9 đôi lá chét hình trứng Hoa trắng có cuống mọc thành chùy ở nách lá, có lông tơ, lá

bắc hình sợi Quả mọc treo, có 3 cạnh, dài 25 - 30 cm, hơi gồ lên ở chỗ có hạt, khía rãnh dọc Hạt màu đen, to bằng hạt đậu Hà Lan, tròn có cạnh và 3 cánh màu trắng

dạng màng [3]

Hình 1 Cây chùm ngây lúc nh ỏ Hình 2 Cây chùm ngây lúc lớn

Hình 3 Hoa chùm ngây Hình 4 Lá chùm ngây tươi

Hình 5 Qu ả chùm ngây 1.1.3 Sinh thái và phân b ố

Chùm ngây vốn được coi có nguồn gốc ở Agra và Oudh, khu vực phía tây bắc của

Ấn Độ, phía nam dãy núi Hymalaya, sau được đưa vào trồng rộng rãi ở Ấn Độ, Pakistan, Singapore, Cuba, Thái Lan Cây phổ biến ở vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới như Sri Lanka, Mexico và các quốc gia Đông Nam Á Hiện nay tồn tại quần thể chùm ngây mọc hoang ở cận Hymalaya, từ vùng Chenab đến phía Đông của Sarda (Ấn Độ)

Ở Việt Nam, chùm ngây được trồng rải rác ở các tỉnh phía Nam, từ Quảng Nam trở vào, đặc biệt ở các tình Khánh Hòa, Ninh Thuận, Bình Thuận, Phú Quốc Cây ưa sáng

và ưa khí hậu nhiệt đới nóng ẩm Chùm ngây có thể sống và phát triển tốt trên nhiều

loại đất, từ loại đất đỏ bazan ở Tây Nguyên đến đất sét pha cát hoặc trên đất cát vùng

ven biển Cây trồng bằng hạt hay bằng cành, sau 2 năm bắt đầu có hoa Cây trồng ở

miền Nam thường ra hoa quả một vụ trong năm Ở vùng nam Ấn Độ, hàng năm có 2

vụ hoa quả thậm chí có hoa quả rải rác quanh năm Người ta có thể thu hái quả non làm rau sau 55 - 70 ngày kể từ ngày hoa nở và quả chín sau 100 - 115 ngày Theo một

số báo cáo thì Chi Chùm ngây chịu được nhiệt độ từ 18,7- 28,5 độ C và pH khoảng 4,5- 8.[13]

1.1.4 Công d ụng – Lợi ích

Gỗ cây chùm ngây rất nhẹ, có thể dùng làm củi, nhưng năng lượng không cao Nó được xem là nguồn nguyên liệu tiềm năng cho kỹ nghệ giấy và còn dùng để chế phẩm màu xanh Vỏ cây có khả năng cung cấp tannin, nhựa dầu và sợi thô

Khả năng phòng hộ: Cây chùm ngây thuộc loại cây mọc nhanh và dễ tính, sống được ở những điều kiện đất đai khô cằn và trong điều kiện khí hậu khắc nghiệt, chịu được hạn hán Do vậy, nhiều nơi trên thế giới, cây chùm ngây được trồng làm hàng rào xanh che chắn cho các khu sản xuất nông nghiệp, che bóng cho các cây công nghiệp dài ngày, chắn gió, chắn cát bay Ngoài ra, cây có khả năng cải tạo đất, lá dùng làm phân xanh và làm thức ăn bổ sung cho gia súc rất tốt, cây có lá nhỏ, thân thon, tán đẹp nên được trồng làm cảnh

1.1.5 Tác d ụng dược lý

1.1.5.1 Theo y h ọc cổ truyền

Chùm ngây vừa là dược liệu, vừa là một thực phẩm rất tốt Ngoài khả năng thanh

lọc nước và cho giá trị dinh dưỡng cao, Chùm ngây còn là một dược thảo quan trọng trong việc điều trị một số bệnh như:

Rễ: có vị đắng, tác dụng chống sỏi thận, long đàm, điều kinh, lợi tiểu nhẹ, gây trung tiện, ức chế sự sinh sản, kháng viêm, chất kích thích trong các trường hợp liệt, thuốc kích thích tim và tuần hoàn Rễ tươi của cây non dùng trị nóng sốt, phong thấp, gout, sưng gan và lá lách [30, 47]

Lá: dùng điều trị vết cắt ở da hay cho các vết thương, trị chứng hạ huyết áp và vò xát vùng thái dương khi đau đầu, dùng chữa bệnh trĩ, sốt, đau họng, viêm phế quản, nhiễm trùng mắt, tai, scorbut và các bệnh viêm xổ, dịch ép lá có khả năng kiểm soát

mức đường huyết, giảm sưng hạch Lá non dùng riêng hoặc phối hợp với các dược liệu

khác làm thuốc lợi sữa Lá già phơi khô sắc có tác dụng lợi tiểu nhẹ.Dùng lá giã nát đắp lên vết thương bị sưng, trộn với mật ong để đắp lên bên ngoài mắt trị sưng đỏ.[47]

Vỏ thân: điều trị chứng thiếu vitamin C, chứng đau bụng, tiểu ra máu, dùng cho

những bệnh nhân về mắt và chữa trị cho những bệnh nhân hôn mê, ngăn ngừa sự phình

to của lách và sự hình thành các hạch lao ở cổ, phá hủy các khối u và chữa khỏi những

chỗ loét, dịch vỏ rễ được nhỏ vào tai có tác dụng làm dịu các cơn đau tai, đồng thời đặt vào hốc răng để giảm đau và có hoạt tính kháng lao.[26]

Hoa: có giá trị y học cao như một chất kích thích, kích dục, tác nhân gây sẩy thai, thông mật dùng để chữa viêm, những bệnh về cơ, hội chứng rối loạn phân ly, khối u,

sự phình to của lách, làm giảm cholesterol huyết thanh, phospholipid, trigliceride trong máu, tỉ lệ VLDL, LDL cholesterol thành phospholipid và làm giảm chỉ số xơ vữa động

mạch, giảm thành phần lipid ở gan, tim và động mạch chủ trong bệnh cao cholesterol máu ở thỏ và giảm sự thải ra các cặn cholesterol.[45]

Hạt: các phân đoạn dịch chiết hạt có tác dụng bảo vệ bằng cách giảm các lipid peroxyde ở gan Những hợp chất được phân lập từ dịch chiết cồn của hạt Chùm ngây như thiocarbamate và isothiocyanate có tác dụng hạ huyết áp Dầu hạt điều trị nấm

2 lần lượng protein trong sữa, hơn 4 lần vitamin trong cà rốt; hơn 3 lần potassium trong chuối Như vậy, cây chùm ngây là nguồn thực phẩm có giá trị cao [18]

Nhiều nước đã sử dụng chùm ngây làm thực phẩm và làm thuốc Lương y Nguyễn Công Đức Đức - giảng viên khoa Y học cổ truyền (ĐH Y Dược, TP.HCM), cho biết: Chùm ngây được dùng chữa các bệnh như: trị u xơ tiền liệt tuyến - bằng cách, dùng 100gr rễ chùm ngây tươi và 80gr lá trinh nữ hoàng cung tươi (hoặc dùng rễ chùm ngây khô 30gr và lá trinh nữ hoàng cung khô 20gr) Đem nấu với 2 lít nước, nấu còn lại nửa lít thuốc Uống ấm 3 lần trong ngày; trị suy nhược cơ thể, suy nhược thần

kinh, giúp ổn định huyết áp, ổn định đường huyết, bảo vệ gan - bằng cách, mỗi ngày dùng 150gr lá chùm ngây non rửa sạch, giã nát, thêm 300ml nước sạch vắt lấy nước

cốt (hoặc dùng máy xay sinh tố), thêm 2 muỗng canh mật ong trộn đều, chia uống 3

lần dùng trong ngày; trị tăng cholesterol, tăng lipid máu, tăng triglycerid, hoặc làm

giảm acid uric, ngăn ngừa sỏi oxalate - bằng cách, mỗi ngày dùng 100gr rễ chùm ngây tươi (hoặc 30gr khô) rửa sạch, nấu với 1 lít nước, nấu sôi 15 phút, để uống cả ngày Ngoài ra, chùm ngây còn có công dụng ngừa thai, đây là loại cây được đồng bào người Raglay dùng làm thuốc ngừa thai - cứ 5 ngày thì dùng 2 nắm rễ cây chùm ngây còn tươi (150gr) rửa sạch băm nhỏ nấu với 2 lít nước, nấu còn nửa lít thuốc, chia uống 2

lần trong ngày Phụ nữ Raglay trong tuổi sinh đẻ nếu uống nước sắc rễ chùm ngây thì

sẽ không có thai Tuy nhiên, cần lưu ý, phụ nữ đang có thai thì không được dùng cây chùm ngây Chùm ngây còn được dùng để lọc nước - bằng cách lấy 2 trái chùm ngây tươi đã có hột già, lấy hột giã nát, trộn đều 5 phút với 3 lít nước đục, để lắng 2 giờ thì

có nước trong dùng được

1.1.5.2 Theo y h ọc hiện đại

T ại Việt Nam, trong những năm gần đây bắt đầu có những nghiên cứu về cây

chùm ngây

Đại học Y dược Tp HCM (2011) có công trình nghiên cứu về tác dụng chống oxy hóa và bảo vệ gan của các dạng cao chiết từ lá chùm ngây Kết quả cho thấy cao là chum ngây trồng tại Việt Nam có khả năng chống oxy hóa và bảo vệ gan Khả năng này thể hiện rõ nhất là dịch chiết lá chùm ngây bằng cồn 60% ở liều 0,2g/kg Nhận định này được rút ra dựa trên nghiên cứu MDA, GSH, ASt, ALT

Ở ngoài nước

* Nghiên c ứu về chống tăng huyết áp, lợi tiểu và giảm cholesterol [23]

Các hợp chất trong cây Chùm ngây rất có giá trị trong việc điều trị tim mạch vì chúng có khả năng trị bệnh tăng huyết áp và giảm mỡ trong máu, ngoài ra còn có tác

dụng lợi tiểu

Dịch chiết từ lá Chùm ngây có tác dụng ổn định áp suất trong máu (Tạp chí sức

khỏe Ấn Độ, 1962; Dahot, 1988) Các hợp chất nitrile, glycoside thiocarbamate được

phân lập từ lá Chùm ngây có tác dụng hạ huyết áp (Faizi và cộng sự, 1995) và hầu hết các hợp chất này rất hiếm trong tự nhiên

Năm 1994, Gilani và cộng sự đã tiến hành thử nghiệm sinh học trên chuột 4

hợp chất ly trích từ lá Chùm ngây là Niazinin A (20), Niazinin B (20), Niazimicin (18)

và Niazinin A + B (20) cho thấy chúng có tác dụng hạ huyết áp

Một nghiên cứu khác các phân đoạn trên cao EtOH của quả Chùm ngây, ly trích được các glycoside thiocarbamate và isothiocyanate có tác dụng hạ huyết áp (Faizi và

cộng sự, 1995) Methyl p-hydroxybenzoate và β-sitosterol (21) trích từ quả Chùm

ngây cũng có nhiều triển vọng cho chứng hạ huyết áp (Faizi và cộng sự, 1998)

Morton (1991) và Caceres cùng cộng sự (1992) nghiên cứu dịch chiết từ các bộ

phận rễ, lá, hoa, nhựa và hạt của cây Chùm ngây có tác dụng lợi tiểu

Ghasi cùng cộng sự (2000) nghiên cứu thử nghiệm sinh học trên cơ thể chuột,

bằng cách trộn vào thức ăn của chuột dịch chiết thô từ lá Chùm ngây cho thấy chất

β-sitosterol (21) có tác dụng giảm cholesterol trong huyết thanh của chuột

Mehta và công sự (2003) nghiên cứu tác dụng của quả Chùm ngây ở thỏ cho

thấy tác dụng giảm cholesterol, phosphlipid, triglyceride, LDL, VLDL, cholesterol trong huyết thanh, giảm mỡ trong gan, tim, đồng thời làm tăng sự bài tiết cholesterol qua phân

* Nghiên c ứu về chống co thắt, chống loét và bảo vệ gan [23]

Caceres cùng cộng sự (1992) nghiên cứu tác dụng chống co thắt của rễ Chùm ngây

Gilani cùng cộng sự (1992, 1994) công bố lá Chùm ngây có nhiều tác dụng

dược lý, hợp chất 4-[α-(L-rhamnosyloxy)benzyl]-O-methylthiocyanate (trans) (17)

trích từ dịch chiết EtOH còn là thành phần trong thuốc chống co thắt với nguyên nhân

tắc nghẽn là các hạt sỏi của các hợp chất canxi

Pal và cộng sự (1995) công bố cao EtOH của lá Chùm ngây có tác dụng chống

lở loét và có chức năng bảo vệ gan trên chuột, dịch chiết nước lá Chùm ngây cũng có

khả năng chống lở loét

Ruckmani và cộng sự (1998) cũng nghiên cứu cho thấy rễ Chùm ngây có chức năng bảo vệ gan Ngoài ra, dịch chiết EtOH và nước của hoa cũng có tác dụng trị các

bệnh lý về gan do chúng có chứa Quercetin (12), một flavonoid có hoạt tính sinh học

mạnh

* Nghiên c ứu về kháng khuẩn, kháng nấm [23]

Rao cùng cộng sự (1996) công bố trong rễ Chùm ngây giàu chất kháng vi sinh

có tác dụng kháng khuẩn mạnh Một công bố khác của Ruckmani và cộng sự (1998) trong rễ Chùm ngây còn chứa chất kháng sinh Pterygospermin (24) có tác dụng kháng

khuẩn và diệt nấm mạnh

Eilert và cộng sự (1981) đã ly trích được rhamnosyloxy)benzylisothiocyanate(17) trong rễ chùm ngây có khả năng diệt khuẩn

Caceres cùng cộng sự (1991) cũng đã công bố dịch chiết từ lá Chùm ngây tươi

có tác dụng ức chế sự phát triển của các vi khuẩn Gram (-) và Gram (+) gây bệnh ở người

Ping - Hsien Chuang đã thử nghiệm hoạt tính kháng nấm trên dịch chiết EtOH

và tinh dầu của lá và hạt cây Chùm ngây Kết quả cho thấy chúng có hoạt tính trên các

chủng Trichophyton rubrum, Trichophyton mentagophytes, Epidermophyton floccosum, và Microsporum canis Bên cạnh đó tác giả phân tích hàm lượng tinh dầu

từ lá và đã xác định được 44 hợp chất, và hàm lượng tinh dầu thu được khoảng 0,24%

P Nepolean, J Anitha và R Emilin Renitta đã thử nghiệm hoạt tính kháng khuẩn và kháng nấm của dịch chiết lá, hạt và hoa của cây Chùm ngây và cho thấy chúng có hoạt tính với các chủng Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Enterobacter spp, Proteus mirabilis, Pseudomonas aeroginosa, Salmonella typhi A, Staphylococcus aureus, Streptococcus và Candida albican

* Nghiên c ứu về trị khối u và chống ung thư [23]

Makonnen cùng cộng sự (1997) đã công bố lá Chùm ngây chứa nhiều thành

phần có khả năng trị khối u Đó là các hợp chất O-ethyl-4-(α-L-rhamnosyloxy)benzyl

carbamate (15), 4-(α-L-rhamnosyloxy)benzylisothiocyanate (17), Niazimicin (18),

3-O-(6'-O-oleoyl- β-D-glucopyranosyl)-β-sitosterol (22) đã được thử nghiệm in vitro

cho kết quả là chúng có khả năng ức chế đáng kể virus kháng nguyên sớm Epstein

Barr Song song đó Guevara cùng cộng sự (1999) cũng đã đề xuất Niazimicin (18) là

một chất có khả năng phòng ngừa ung thư hiệu quả

Bharali cùng cộng sự (2003) đã nghiên cứu dịch chiết hạt Chùm ngây cho thấy

khả năng chuyển hóa enzyme chống ung thư gan, chống oxy hóa và chống ung thư da

ở chuột Caceres và Lopez (1991) cũng đã nghiên cứu trên cao chiết hạt Chùm ngây cho kết quả là chúng có khả năng chống lại các vi khuẩn Gram (+) ở chuột

Ngoài ra, năm 1998 Murakami cùng cộng sự cũng đã ly trích từ lá Chùm ngây các chất Niaziminin, thiocarbamate có tác dụng ức chế virus Epstein - Barr gây khối u

Mặt khác trong số các isothiocyanate, 4-4-[(4'-O-acetyl-

α-L-rhamnosyloxy)benzyl]isothiocyanate (26) có khả năng ức chế đáng kể virus trên, nguyên nhân chính là do chúng chứa nhóm isothiocyano

* Nghiên c ứu về khả năng khử trùng của hạt Chùm ngây [23]

Olsen (1987), Madsen và cộng sự (2002) công bố công trình nghiên cứu về

khản năng khử trùng của hạt Chùm ngây

Broin và cộng sự (2002) công bố protein tái tổ hợp trong hạt Chùm ngây có khả năng làm kết tụ các vi khuẩn Gram (-) và Gram (+) Trường hợp này các vi khuẩn bị

loại bỏ giống như trường hợp các chất cặn bã trong nước bị loại bỏ bởi các chất keo tụ (Casey, 1997) Mặt khác, hạt Chùm ngây còn tác dụng trực tiếp lên vi khuẩn dẫn đến

ức chế sự tăng trưởng của nó Các peptide ức chế vi khuẩn hoạt động bằng cách phá

vỡ màng tế bào hoặc ức chế các enzyme cốt yếu của vi khuẩn (Silvestro và cộng sự, 2000; Suarez và cộng sự, 2003)

Năm 1990, Sutherland và cộng sự cũng đã công bố hạt Chùm ngây còn có tác

dụng ức chế sự sao chép của vi khuẩn

Nguyên nhân ức chế sự phát triển của vi khuẩn của hạt Chùm ngây là do trong

hạt Chùm ngây có chất 4-(α-L-rhamnosyloxy)benzylisothiocynate (17) (Eilert và cộng

sự, 1981)

* Nghiên c ứu về hạt Chùm ngây chứa chất hấp thụ sinh học [23]

Hạt Chùm ngây được sử dụng như một chất hấp thụ sinh học rẻ tiền để loại bỏ Cadimium (Cd) trong nước (Sharma và cộng sự, 2006)

Dịch chiết nước của hạt Chùm ngây là một hỗn hợp chủ yếu chứa các acid hữu

cơ có khối lượng phân tử thấp (các amino acid) Các amino acid có các nhóm chức có

hoạt tính sinh học có khả năng tương tác với các ion kim loại và làm tăng khả năng

hấp thụ chúng, điều đặc biệt là các amino acid này có hiệu quả ngay cả ở nồng độ thấp (Brostlap và Schuurmans, 1998)

* Nghiên c ứu về những công dụng trị bệnh khác [23]

Pal và cộng sự (1995), Tahiliani và Kar (2000) đã công bố dịch nước lá Chùm ngây có tác dụng điều hòa hormone tuyến giáp từ đó làm tăng khả năng hoạt động của tuyến giáp Ngoài ra dịch chiết nước lá Chùm ngây còn có tác dụng chống oxy hóa

Rao và cộng sự (2001) đã công bố cao EtOH của lá Chùm ngây có tác dụng bảo

vệ các nhiễm sắc thể tủy sống ở chuột

Tahiliani và Kar (2000) nghiên cứu cho thấy lá Chùm ngây có tác dụng điều

chỉnh hoạt động của các hormone tuyến giáp

Một báo cáo gần đây của Lipipun và cộng sự (2003) cho thấy tác dụng của lá Chùm ngây có khả năng dùng làm một loại thuốc dự phòng hay đặc trị HSV (Herpes simplex virus type 1), một công dụng khác nữa của lá Chùm ngây là có thể dùng làm thuốc chống lại biến thể virus bởi ngăn cản sự tổng hợp AND của chúng

Năm 1982, Bhattacharya và cộng sự đã đưa ra kết luận rằng lá và hoa Chùm ngây rất có hiệu quả trong điều trị giun sán

Makonnen và cộng sự (1997) đã công bố việc cho một lượng nước lá Chùm ngây vào cơ thể thỏ có khả năng làm giảm lượng đường

Hạt Chùm ngây còn chứa protein chuyên dụng cho da và tóc Dầu của hạt Chùm ngây còn được ứng dụng trong công nghiệp mỹ phẩm Hạt Chùm ngây còn chứa các peptide có khả năng bảo vệ da của người chống lại sự lão hóa Dịch chiết từ hạt Chùm ngây còn có tác dụng tốt đối với tóc và được ứng dụng rộng rãi khắp toàn cầu trong việc chế tạo dầu gội đầu (Stussi và cộng sự, 2002)

Trapti Rastogi, Vijay Bhutda đã thử nghiệm hoạt tính tẩy giun trên dịch chiết lá

của cây Chùm ngây ở nồng độ 25 mg/ml thời gian sau 63 phút giun chết tương đương

với chất đối chứng là Piperazine citrate

có trong lá cây chùm ngây mọc tại Tp Hồ Chí Minh và Đồng Nai, giữa lá non và lá già Từ đó rút ra được mối tương quan giữa hàm lượng flavonoid trong lá với nơi cây

mọc, cụ thể hàm lượng flavonoid sẽ gia tăng khi cường độ chiếu sang cây (cường độ tia UV) tăng và hàm lượng flavonoid trong cây non sẽ cao hơn cây già

α-rhamnosyloxy)benzylcarbamate (E) (50), Methyl 4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-

O-methyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl- α-L-rhamnosyloxy)benzylthiocarbamate (E) (52),

O-methyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl- α-L-rhamnosyloxy)benzylthiocarbamate (Z) (53),

Ethyl 4-(2',3',4'-tri-O-acetyl- α-L-rhamnosyloxy)benzylcarbamate (E) (54),

Hạt Chùm ngây: Stigmasterol (35), 4-(4'-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)

benzylisothiocyanate (26), Propylisothiocyanate (36), Butylisothiocyanate (37),

2-Methylpropylisothiocyanate (38), 5,5-Dimethyloxazolidine-2-thione (39), 4-(

α-L-rhamnosyloxy)benzylnitrile, 4-Hydroxyphenylacetonitrile (40),

4-Hydroxyphenylacetamine (41), 4-Hydroxyphenylacetic acid (42).[58]

Rễ Chùm ngây: Benzylamine (57), Benzylisothiocyanate (58),

4-(α-L-rhamnosyloxy)benzylisothiocyanate (17).[56]

Vỏ Chùm ngây: Pentacosane, Heptacosane, Nonacosane, Sulfur (S8),

Methylhexadecanoate, Ethylpentadecanoate, Ethylhexadecanoate, Ethylheptadecanoate, Methyloctadecanoate, Ethyloctadecanoate, Ethyleicosanoate,

Ethyldocosanoate, Ethyl 9-octadecenoate, Ethyltricosanoate, Ethyl 9-hexadecenoate,

Methyl octadeca-9,12-dienoate, Ethylheptadeca-9,12-dienoate, Ethyl 9-nonadecenoate,

9-Methyloctadecane nitrile, Isothiocyanato-4-hexenoic acid,

Isothiocyanato-3-pentenoic acid, 7-(p-hydroxy)phenoxyheptanoic acid (59), (p-hydroxy)phenoxyacetic

acid (60), Ethyl 4-(p-hydroxy)phenylbutanoate (61), Isothiocyanatohexanoic acid,

Octadecanoic acid, Eicosanoic acid, Tetracosanoic acid, sitosterol (21), Propyl

β-hydroxybenzoate (62), Heptadecadien-2-one, 6-Methyldocosane,

Ethyloctadeca-9,12-dienoate, Docosen-8-ol, p-hydroxyphenylmethoxyethane, 6,9-Dimethyldodecanoic

acid, 8-Heptadecanol, 8-Nonadecanol, 9-Methylpentadecaeisothiocyanate,

Hexadecanoic acid, 11-carbonyl-12,16-dioxo-14-hydroxy-18-tricosene, O-ethyl-4-(

α-L-rhamnosyloxy)benzylcarbamate (15).[56]

Năm 1999

Amelia P Guevara cùng cộng sự đã phân lập từ dịch chiết EtOH của hạt cây

Chùm ngây các hợp chất O-ethyl-rhamnosyloxy)benzylcarbamate (15),

4-(α-L-rhamnosyloxy)benzylisothiocyanate (17), Niaziridin (16), Niazimicin (18), Niazirin

(19), Niazinin (20), có hoạt tính chống khối u mạnh và tính kháng sinh và các hợp

chất: 3-O-(6'-O-oleoyl-β-D-glucopyranosyl)-β-sitosterol (22),

β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (23), β-sitosterol (21).[19]

Năm 2001 & năm 2005

Makkar và Becker (2001), Anwar F, Ashraf M, Bhanger MI (2005) đã công bố

lá Chùm ngây và hoa quả là nguồn cung cấp lý tưởng với hàm lượng cao các acid ascorbic, các hormon estrogen, β-sitosterol (21), sắt, canxi, phosphor, đồng, Vitamin A

(29), B, C (69), α-tocopherol (70), Riboflavin (64), acid nicotinic (65), acid folic (66),

Pyridoxin (67), β-carotene (63), protein và những acid amin thiết yếu như Methionine,

Cystine, Tryptophan, Lysine, Leucine, Isoleucine, Phenylalanine, Tyrosine, Valine, Histidine, Threonine, Serine, Glutamic Acid, Aspartic acid, Proline, Glycine, Alanine, Arginine, [33,22,42]

Năm 2003

Mehta LK, Balaraman R, Amin AH, Bafna PA, Gulati OD đã phân lập cao EA

dịch chiết cồn quả Chùm ngây ta thu được thiocarbamate và các glycoside isothiocyanate có tác dụng hạ áp Ngoài ra, quả còn chứa các Cytokinin.[45]

Siddhuraju P cùng cộng sự đã xác định hoa Chùm ngây chứa chín acid amin, sucrose, D-glucose, vết của các alkaloid, Quercetin và Kaempferol, tro giàu kali và canxi Một số báo cáo cho thấy hoa chứa các loại sắc tố flavonoid như Kaempferol

(11), Rhamnetin (32), Isoquercetin (33) và Kaempferitrin (34), [57,63]

Năm 2004

Soumitra Mondal và cộng sự đã xác định hàm lượng polysaccharide trong quả

của cây Chùm ngây, và xác định thành phần chính là glucoside trong đó các đơn vị

α-D-glucose liên kết 1→4 và chúng có tác dụng gia tăng hệ miễn dịch cơ thể.[64]

B.A Anhwange1, V.O Ajibola xác định hàm lượng protein trong hạt là 40,31%, trong đó có 8 acid amin không thay thế Lysine, Cystine, Valine, Methionine, Isoleucine, Leucine, Phenylalanine và Threonine tương ứng là 3,21; 2,09; 3,05; 1,09; 4,01; 5,74; 4,24; 3,03 g trong 100 g protein.[24]

Năm 2007

Manguro LO, Lemmen P đã phân lập trong lá cây Chùm ngây các hợp chất

phenolic như: Kaempferide 3-O-(2",3"-diacetylglucoside) (1), Kaempferide

3-O-(2"-O-galloylrhamnoside) (2), Kaempferide 3-O-(2"-O-galloylrutinoside)-7-O-

α-rhamnoside (3), Kaempferol 3-O-[

β-glucosyl-(1→2)]-[α-rhamnosyl-(1→6)]-β-glucoside-7-O- α-rhamnoside (4), Kaempferol 3-O-[

α-rhamnosyl-(1→2)]-[α-rhamnosyl-(1→4)]-β-glucoside-7-O-α-rhamnoside (5), Benzoic acid 4-O-β-glucoside

(6), Benzoic acid 4-O- α-rhamnosyl-(1→2)-β-glucoside (7) và Benzaldehyde

4-O-β-glucoside (8), Kaempferol 3-O- α-rhamnoside (13), Kaempferol (11), Syringic acid (9),

Gallic acid (10), Rutin (14), Quercetin (12).[43]

Lawrence Onyango Arot Manguro và Peter Lemmen đã phân lập được từ lá

Chùm ngây 5 flavonoid: Kaempferide 3-O-(2",3"-diacetylglucoside) (1), Kaempferide

3-O-(2''-O-galloylrutinoside)-7-O- α-rhamnoside (3), Kaempferol

3-O-[ β-glucosyl-(1→2)]-[α-rhamnosyl-(1→6)]-β-glucoside-7-O-α-rhamnoside (4) và

Kaempferol 3-O-[

α-rhamnosyl-(1→2)]-[α-rhamnosyl-(1→4)]-β-glucoside-7-O-α-rhamnoside (5), ngoài ra còn có benzoic acid 4-O- β-glucoside, benzoic acid

4-O- α-rhamnosyl-(1→2)-β-glucoside (7) và benzaldehyde 4-O-β-glucoside (8).[41]

Anwar F cùng cộng sự phân lập được trong hạt Chùm ngây hợp chất

O-ethyl-4-(α-L-rhamnosyloxy)benzylcarbamate (15) cùng với 7 chất có hoạt tính sinh học khác

như: 4-(α-L-rhamnosyloxy)benzylisothiocyanate (17), Niazimicin (18),

3-O-(6'-O-oleoyl- β-D-glucopyranosyl)-β-sitosterol (22),

β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside (23), Niazirin (19), β-sitosterol (21) và

Glycerol-1-(9-octadecanoate) Còn ở vỏ thân chứa 2 alkaloid là Moringin và

Moringinin; Vanillin (56), β-sitosterol (21) , β-sitostenone,

4-Hydroxymellin (27) và acid octacosanoic (28).[23]

Năm 2009

S Sreelatha & P R Padma đã thử nghiệm hoạt tính chống oxy hóa và xác định

tổng hàm lượng poliphenol và tổng hàm lượng flavonoid từ dịch chiết nước từ lá cây

Chùm ngây Hàm lượng poliphenol trong lá già và lá non tương ứng là 45,81 mg/g và

36,02 mg/g trong dịch chiết nước và hàm lượng flavonoid tổng trong lá già và lá non

tương ứng là 27 mg/g, 15 mg/g.[61]

Kawo, A.H cùng cộng sự xác định hạt Chùm ngây chứa 18,63% protein, 322,9

mg/100 g tanin, 8,24 mg/100 g alkaloid, 9,13% saponin.[39]

Hạt Chùm ngây: Vitamin A (29), β-carotene (63), tiền tố Vitamin A, các amino

acid như: Methionine, Cysteine; 4-(α-L-rhamnopyranosyloxy)benzylglucosinolate

(30), Benzylglucosinolate (31), Moringyne, mono-palmitic và di-oleic triglyceride.[60]

Thân Chùm ngây: 4-(α-L-rhamnopyranosyloxy)benzylglucosinolate (30),

Benzylglucosinolate (31).[60]

Rễ Chùm ngây: 4-Hydroxymellein (74), Vanilin (56), β-sitosterone, octacosanic

acid và β-sitosterol (21).[60]

C ấu trúc hoá học một số hợp chất phân lập từ cây Chùm ngây

C

OHOH

OH

OO

OO

OHOH

OH

H3C

OHO

O O

O O

OH OH

OH

H3C

O HO

OH

O O

O

OH O

HO HO

OH

H3C

OH OHCH3

Kaempferol 3-O-[

α-rhamnosyl-(1→2)]-[α-rhamnosyl-(1→4)]-β-glucoside-7-O-α-rhamnoside (5)

COOH O

O HO

O HO

HO

O OH

CHO O

O HO

O HO

OH O

OH

OH OH

O HO

OO

OHOH

OH

H3COH

CH2 CN HO

Benzaldehyde 4-O-β-glucoside (8) Syringic acid (9) Gallic acid (10)

C N O S

N C

H2O

OH CH3(CH2)26CO

OH

4-Hydroxymellin (27) Acid octacosanoic (28) Vitamin A (29)

O S

OSO3

O S HO

OH

CH2OH

OH N

H3C O

O HO

OH O

OH OH

O

H

H HO

O

OH

OH OH H

H H

Rhamnetin (32) Isoquercetin (33)

O O

OH HO

N C S

N C S

N H

O S

4-Hydroxyphenylacetamine (41) 4-Hydroxyphenylacetic acid (42)

N O O

O HO

OH

H3CCOO

H +

S

-N O O

O HO OH

H 3 CCOO

Niaziminin A (43)

N O O

O HO

OH

H3CCOO

+

S

-N O O

O HO OH

H3CCOO

S

Niaziminin B (44)

N O O

O HO OH

H3CCOO

H +

S

-N O O

O HO OH

H3CCOO

H S

Niazicin A (45)

N O O

O HO OH

H3CCOO

+

S

-N O O

O HO OH

O HO

OH

H3CCOO

H O

N O O

O HO OH

H3CCOO

O H

Niazimin A (47) Niazimin B (48)

N O

H3CCOO

OOCCH3

H 3 CCOO

O H

4-(2',3',4'-tri-O-acetyl- α-L- Methyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl-α-L-rhamnosyloxy)

rhamnosyloxy)benzylnitrile (49) benzylcarbamate (E) (50)

N OO

Methyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl- α-L-rhamnosyloxy)benzylcarbamate (Z) (51)

N O

O O

H3CCOO

OOCCH3

H3CCOO

S H

N O

O O

H3CCOO

OOCCH3

H3CCOO

S H

+ -

O-methyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl- α-L-rhamnosyloxy)benzylthiocarbamate (E) (52)

H

H

O-Methyl-4-(2',3',4'-tri-O-acetyl- α-L-rhamnosyloxy)benzylthiocarbamate (Z) (53)

N O O

Ethyl 4-(2',3',4'-tri-O-acetyl- α-L-rhamnosyloxy)benzylcarbamate (E) (54)

N O O

OH

OH

O O

OH

Ethyl 4-(p-hydroxy)phenylbutanoate (61) Propyl p-hydroxybenzoate (62)

β-Carotene (63)

N

N NH O

O

OH

OH

OH HO

N

OH O

Riboflavin (64) Acid nicotinic (65)

N

N N

N NH

N H

N

OHHO

HO

Acid folic (66) Pyridoxin (67)

N

O O HO OH

H3CCOO

NH

OH O

Niazirinin (71) Indole acetic acid (72)

N H

O HO OH

H3CCOO

H

O N

O O

O HO OH

H3CCOO

O H

Niazicinin A (75) Niazicinin B (76)

OH

O O

Methyl-p-hydroxybenzoate (77)