BÁO CÁO VỀ HỢP CHẤT CÓ MÀU TRONG CỦ CARROT

MỤC LỤC1.TỔNG QUAN VỀ CARROT22.SƠ LƯỢC VỀ NGUỒN GỐC CỦA LYCOPEN22.1.Carotenoid22.2.Lycopen42.3.Tính chất42.3.1.Tính chất vật lý42.3.2.Tính chất hóa học53.NGUỒN GỐC MÀU SẮC CỦA CAROTEN54.NGUỒN GỐC THIÊN NHIÊN CỦA LYCOPEN VÀ CAROTENOID65.CÁC PHẢN ỨNG HÓA HỌC CỦA CAROTENOID VÀ LYCOPEN76.PHẢN ỨNG CHUYỂN HÓA TRONG VÒNG ĐỜI PHÁT TRIỂN87.CHỨC NĂNG SINH HOC CỦA CAROTENOID107.1.Tiền vitamin A107.2.Tăng khả năng miễn dịch107.3.Phòng bệnh ung thư:107.4.Chống lão hóa:107.5.Cà chua, carrot phòng chống bệnh tim:108.ỨNG DỤNG CỦA CAROTENOID11

BÁO CÁO VỀ HỢP CHẤT CÓ MÀU

TRONG CỦ CARROT

Cà rốt - Daucus carota L ssp sativus Hayek, thuộc họ

hoa tán - Apiaceae Cà rốt là loại cây thảo sống hàng năm

Lá cắt thành bản hẹp Hoa tập hợp thành tán kép; trong mỗi

tán, hoa ở chính giữa không sinh sản và màu tía, còn các

hoa khác có màu trắng hay hồng Hạt cà rốt có vỏ hóa gỗ và

lớp lông cứng che phủ

Cà rốt là một trong những loại rau trồng rộng rãi và

lâu đời nhất trên thế giới Người La Mã gọi cà rốt là nữ

hoàng của các loại rau

Cà rốt cũng được trồng nhiều ở nước ta Hiện nay, các vùng trồng rau đang trồng phổ biến

2 loại cà rốt: một loại củ có màu đỏ tươi, một loại có màu đỏ ngả sang màu da cam

- Loại vỏ đỏ (cà rốt đỏ) được nhập trồng từ lâu, nó có củ to nhỏ không đều, lõi to, nhiều

xơ, hay phân nhánh, kém ngọt

- Loại vỏ màu đỏ ngả màu da cam là cà rốt nhập của Pháp (cà rốt Tim Tom) sinh trưởng nhanh hơn loại trên; tỷ lệ củ trên 80%, da nhẵn, lõi nhỏ, ít bị phân nhánh nhưng củ hơi ngắn, mập hơn, ăn ngon, được thị trường ưa chuộng

Lycopen là 1 hợp chất hóa học thuộc loại carotenoid nằm trong họ hợp chất có tên là Tetraterpenoid

Rong, rêu, một số vi khuẩn, các thực vật bậc cao đều có khả năng tổng hợp ra tetraterpenoid Carotenoid là nhóm chất chính trong số các chất đó

Carotenoid là những sắc tố màu vàng, da cam hoặc đỏ, được phân bố rộng rãi trong động thực vật

Carotenoit là các sắc tố tự nhiên tạo ra màu vàng, da cam, đỏ trong rất nhiều các loại hoa quả (gấc, chanh, đào, mơ, cam, nho…), rau (cà rốt, cà chua…), nấm và hoa Chúng cũng có mặt trong các sản phẩm động vật như trứng, tôm hùm, cá… Ngày nay, các hợp chất carotenoit rất

được quan tâm nghiên cứu, đã đạt được những kết quả không chỉ về ảnh hưởng của chúng lên các cơ thể sinh vật mà c.n đưa ra một số sản phẩm thuốc và thực phẩm thuốc bổ sung hàng ngày Hợp chất loại này có trong hầu hết các thực vật có màu đỏ hoặc màu vàng

+ Hoa: hoa hồng vàng, hoa tiểu muội, hoa điệp

+ Lá: Dền cơm, dền tía, cần tây, tía tô, rau bợ, hành lá, mã đề, rau đay, lá đu đủ, diếp cá, bí ngô, ngải cứu, đỗ tương, rau má, rau sam, rau dệu, lá diễn, lá trầu không, rau ngót, đinh lăng, lá mướp đắng (lá bánh tẻ)

+ Quả, củ: Thịt múi mít, thịt bí đỏ, thịt đu đủ xanh, xoài, ớt vàng, cà chua (quả chín vừa, không nhũn)

Carotenoid giữ vai trò vật lọc sáng cho Chlorophyl vừa có thể là vật che chở cho enzim của

tế bào Một số caroteoid góp phần quan trọng cho quá trình hoạt động của các cơ quan thị giác Carotenoid bao gồm 2 nhóm:

 Hydrcacbon tan trong dung môi kém phân cực như eter dầu hỏa: caroten, lycopen,…

 Xanthophyl: dẫn xuất oxy hoá của caroter Những hợp chất đó là alcol, aidedid, ceton,

epoxid và acid, chúng có tính phân cực hơn, tan trong etanol

Hầu hết các carotenoid thiên nhiên là tetraterpenoid gồm có 8 monoisopren

Các carotenoid được coi như polien có tính base yếu do khả năng tích điện âm trong cơ cấu cộng hưởng của carbanion( theo quan điểm acid- base) của Bronted Chúng có phản ứng với các acid Lewis khác nhau,tạo nên những hợp chất màu đậm hơn carotenoid hợp chất ban đầu phản ứng định tính carotenoid được dựa trên cơ sở này, như là sử dụng thuốc thử: dd H2SO4 hoặc dd SbCl3 để nhận diện carotenoid

Caroten là nhóm tetraterpen hydrocarbon Caroten được Wackenroder phân lập lần đầu năm 1831 Sau này Kuhn (Đức), Lederer (Pháp) dùng phương pháp sắc kí phân tách từ cà rốt có

3 caroten đồng phân màu đỏ da cam, đó là a, b và g - caroten

2.2 Lycopen

Từ cà chua tách được caroten màu đỏ là Lycopen Lycopen thực chất là 1 carotenoid Gần đây người ta khám phá từ các mô thực vật khác nhau một dãy những hydrocarbon caroten no từng phần như: Phytofluen, Phytoen Những caroten này có thể là dẫn xuất của Lycopen

2.3.1 Tính chất vật lý

Carotenoid kết tinh ở dạng tinh thể Tinh thể carotenoid có nhiều dạng và kích thước rất khác nhau

Ví dụ: hình kim dài (lycopene, ô-caroten), hình khôi lăng trụ đa diện (a-caroten), dạng lá hình thoi (P-caroten), kết tinh vô định hình (y-caroten)

a Tính hấp thụ ánh sáng:

Chuỗi polyene liên hợp đặc trứng cho màu thấy được của carotenoid Dựa vào quang phổ hấp thu của carotenoid, người ta thấy rằng khả năng hấp thụ ánh sáng phụ thuộc vào sô" lượng nối đôi liên hợp, phụ thuộc vào nhóm C9 là mạch thẳng hay mạch vòng, cũng như vào nhóm chức gắn trên vòng

Ngoài ra trong mỗi dung môi hoà tan khác nhau, khả năng hấp thụ ánh sáng tối đa cũng khác nhau đôi với cùng một loại carotenoid

Do khả năng hấp thu ánh sáng mạnh nên chỉ cần 1 g carotenoid cũng có thể thây bằng mắt thường

b Nhiệt độ nóng chảy :

Nhiệt độ nóng chảy cuả carotenoid khá cao, khoảng 130 – 220

c Tính tan :

Carotenoid tan trong các dung môi hoàn toàn không giồng nhau Hầu như tất cả các carotenoid đều tan trong chất béo, tan tốt trong các dung môi chứa chlor (chloroform, dicholoromethane) và các dung môi không phân cực khác ngoại trừ 3 loại:

+ Bixin tan trong nước nhờ các nhóm carboxyl

+ Astaxanthin tan trong nước nhờ nhóm keto enol

+ Crocin tan trong nước nhờ tạo liên kết glycoside với disaccharide gentobiose

d Màu sắc:

Các carotenoid tự do tạo màu kem, vàng, cam, hồng, đỏ tùy theo loại carotenoid, thể mang màu, nguồn nguyên liệu trồng, thời tiết Một số hợp chất không có màu nhưng vẫn được xếp vào loại carotenoid Dạng carotenoprotein tạo dãy màu từ xanh lá, tím, xanh dương, và đen khi đun nóng sẽ chuyển sang màu đỏ do protein bị biến tính

2.3.2 Tính chất hóa học

Tính chất hoá học của carotenoids cũng do hệ thông nốì đôi liên hợp tạo nên Hệ thông nôi đồi liên hợp này làm cho carotenoid không bền, tức là:

+ Làm tăng sự nhạy cảm với quá trình oxy hoá bởi kim loại hoặc peroxide, sự bể sung và acid Lewis

+ Tăng sự đồng phân hoá bởi ánh sáng, nhiệt độ và hoá chất Khi có sự đồng phân hoá chuyển từ trans sang cis carotenoids rất dễ bị mất màu

Carotenoid rất bền khi ở dạng huyền phù hoặc dung dịch với dầu thực vật, đặc biệt khi có chất chông oxi hóa là a-tocoferol (vitamin E)

Như vậy các tác nhân ảnh hưởng đến độ bền màu là: nhiệt độ, phản ứng oxi hóa trực tiếp hoặc gián tiếp, ion kim loại, ánh sáng, tác dụng của enzym (peroxidase, lipoxidase, lipoperoxidase), ảnh hưởng của nước

Giải thích nguyên nhân tạo màu:

+ Theo thuyết cổ điển của Butlerop:

Từ công thức cấu tạo các chất trên ta thấy nguyên nhân tạo ra sắc đỏ hoặc vàng của các hợp chất thuộc nhóm Carotenoit là do hệ thống liên kết π liên hợp linh động, Ngoài ra, mức độ

màu sắc của nó còn phụ thuộc vào các nhóm chức làm hoạt hoá hệ liên kết π linh động( như–

OH, -C=O, -COOH…)

+ Theo thuyết hiện đại:

Các hợp chất carotenoid dễ dàng hấp thụ các tia sáng có bước sóng nhất định, tương ứng với sắc đỏ hoặc vàng mà ta nhìn thấy

Màu sắc của 1 số hợp chất thuộc nhóm carotenoid

Trong củ cà rốt có protein, lipid, carbonhydrat, một số vitamin B, C, E, đặc biệt là tiền vitamin A; có 15 axit amin trong đó có 9 loại thiết yếu mà cơ thể người không tự sản xuất được; giàu muối khoáng: Na, K, Ca, P, Mg, Fe, Zn, Cu Quan trọng nhất là các carotenoid có trong củ

cà rốt

Carotenoid là những sắc tố thực vật, có trong cây cối, trong tảo, trong nấm Các chất này tạo nên màu sắc của sản phẩm như caroten dạng alpha và beta tạo màu đỏ trong cà rốt, gấc; lycopen: sắc tố của cà chua, dưa đỏ; lutein đem lại màu vàng cho cam, đào

Củ cà rốt cũng tùy theo sắc màu mà có hàm lượng và thành phần carotenoid khác nhau Các carotenoid khi vào cơ thể người mới chuyển thành vitamin A nên được coi là tiền sinh tố A,

nó có cấu trúc hóa học và hoạt tính sinh học tương tự vitamin A nhưng ở người nó được dự trữ ở khắp các mô còn vitamin A được dự trữ ở gan

So với vitamin A thì carotenoid ít độc hại hơn, vì nó được chuyển dạng theo nhu cầu của

cơ thể và ít bị phá hủy hơn Một số nhà khoa học đã khuyến cáo nên dùng caroten hơn là vitamin A

Nhiều tài liệu nói chính nhờ lycopen có trong cà chua mà tạo vị thế “thủ khoa” cho cà chua Hàm lượng của chất này có nhiều hay ít trong cà chua tùy thuộc vào chủng loại và độ chín

Cà chua thật đỏ thì cứ 1.000g có khoảng 50mg lycopen, còn nếu màu vàng thì ít hơn, khoảng 5mg Lycopen còn có nhiều trong gấc, dưa hấu, bưởi, hồng, nho Cơ thể con người không thể tự tổng hợp được lycopen mà chỉ hấp thu chất này từ thực phẩm hoặc qua các dược phẩm có chứa lycopen

Về hóa học, lycopen thuộc loại carotenoid, có khả năng chống ôxy hóa mạnh, so với beta -caroten nó mạnh gấp 2 lần và gấp 100 lần so với vitamin E Một trong những nguyên nhân gây

ra một số bệnh và gây tình trạng già nua ở người, đó là các gốc tự do Về cấu trúc hóa học, đó là những phân tử có điện tử đơn độc ở lớp ngoài cùng, có hoạt tính cao Gốc tự do nội sinh, có trong cơ thể do những quá trình chuyển hóa tự nhiên như hô hấp tế bào, diệt khuẩn trong quá trình thực bào, tổn thương các tế bào

Gốc tự do ngoại sinh được hình thành do các yếu tố ngoại lai như ô nhiễm môi trường, uống rượu, hút thuốc lá Do có hoạt tính sinh học mạnh nên các gốc tự do có thể thực hiện các phản ứng hóa học, phá hủy hệ thống tế bào dẫn đến khả năng sinh bệnh ung thư, nhồi máu cơ tim, lão hóa

Thường trong cơ thể của chúng ta tồn tại một chất chống ôxy hóa nhằm ngăn cản sự hình thành các gốc tự do, tạo thành một ngưỡng cân bằng rất mong manh Lycopen hoạt động như một chất chống ôxy hóa cực mạnh trong cơ thể, chống lại những tác hại của các gốc tự do, khôi phục những tế bào bị tổn hại, tiêu diệt những phân tử thoái hóa, kiềm chế quá trình ôxy hóa của ADN , qua đó lycopen có tác dụng trong một số bệnh

Vì carotenoid và lycopen là những hidrocacbon có cấu trúc liên hợp nên ta có thể dùng những phương pháp dùng để làm sáng tỏ cấu trúc carotenoid, lycopen:

 Hydro hóa

 Cộng hợp halogen, clorua, iod hoặc cộng oxy để xác định các nối đôi

 Oxy hóa các acid cromic để các nhóm metyl mạch nhánh thành các nhóm carboxyl

 Ozon giải hoặc oxy hóa với kalipermanganat để xác định cấu trúc nối đôi.

 Sắc kí ( cột, trên giấy, trên bản mỏng) là phương pháp thiết yếu và khá mạnh để phân lập

và xác định cấu trúc của carotenoid

Chuyển hoá ß-caroten thành VitaminA

Các isoprenoid tổng hợp sinh học đường

Phytoene hình thành và phản ứng desaturation để tạo lycopene.

Các phản ứng của Licopen sinh ra các (α)(β)(γ) carotene Cyclization phản ứng từ lycopene Abbreviations: CrtLe, lycopene Tên tắt: Crtle, lycopene

-cyclase; CrtL-b, lycopene ß-cyclase -Cyclase; Crtl-b, lycopene ß-cyclase.1

1 http://translate.google.com.vn/translate?hl=vi&langpair=en|

vi&u=http://jxb.oxfordjournals.org/cgi/content/full/53/377/2107

School of Biological Sciences, Royal Holloway, University of London, Egham, Surrey TW20 0EX, UK Trường Khoa học sinh học, Royal Holloway, Đại học London, Egham, Surrey TW20 0EX, Vương quốc Anh

7 CHỨC NĂNG SINH HOC CỦA CAROTENOID

Một số carotenoid có vai trò tiền vitamin A: Tiền vitamin A là những chất thuộc họ carotenoid mà có khả năng cắt giữa mạch C40 và chuyển hoá thành một hay hai phân tử vitamin

A Trong cơ thể, người ta đã khám phá được có khoảng 70 loại carotenoid là tiền vitamin A, phổ biến là a -carotene, (3- carotene, y- carotene Trong đó P- carotene là có hoạt tính cao hơn cả (do

có khả năng tạo ra hai phân tử vitamin A) nên được quan tâm nhiều nhất

Carotenoid có những đăc tính kích thích tính miễn dịch rất cao do đó nhiều năm qua các carotene đặc biệt là P - carotene đã được các nhà nghiên cứu sử dụng trong điều tri AIDS

Các nhà khoa học đã xác định Lycopen có hiệu ứng chống ung thư, đặc biệt làm giảm tỷ lệ sinh ung thư thực quản, dạ dày, kết tràng, tiền liệt tuyến

Lycopen là chất mà cơ thể con người không thể tổng hợp được mà phải bổ sung từ bên ngoài

Cà chua có chứa nhiều Lycopen, hàm lượng Lycopen trong cà chua nhiều hay ít phụ thuộc vào giống và độ chín của cà chua Cà chua thật đỏ chứa 50mg Lycopen, trong khi đó cà chua vàng chỉ có 5mg Lycopen trong 1kg cà chua Nhu cầu hàng ngày của mỗi người là 5mg Licopen

Gốc tự do (free radical) là chất có trong cơ thể con người, sinh ra trong quá trình hoạt động của cơ thể và gây nên các tác động xấu gọi chung là sự lão hóa

Chống oxy hoá là cách tốt nhất ngăn chặn sự lão hóa của cơ thể Chất chống oxy hóa có khả năng tiêu hủy gốc tự do, ngăn chặn được những phản ứng liên hoàn do gốc tự do gây ra, nhờ vậy mà chống được quá trình lão hóa

Lycopen có trong cà chua chính là chất có tác dụng tiêu hủy gốc tự do cực mạnh Khả năng chống oxy hóa của nó mạnh gấp hai lần betacaroten, gấp 100 lần vitamin E Tác dụng chống lão hóa của Lycopen là mạnh nhất trong các caroten tự nhiên

Tác dụng oxy hóa của các gốc tự do là nguyên nhân dẫn tới nhiều bệnh về tim, mạch máu não (nhất là bệnh xơ vữa động mạch, thiểu năng mạch vành và tai biến mạch máu não)

Lycopen có trong quả cà chua, carrot có tác dụng phòng chống, bảo vệ tim mạch thông qua tác dụng phòng chống sự hình thành các cục máu đông trong lòng động mạch Ở Mỹ và Nhật Bản dùng Lycopen để chế ra các loại thuốc hạ huyết áp, giảm mỡ máu

Cà chua chữa trị sinh lý yếu ở nam giới: Y học hiện đại đã chứng minh gốc tự do chính là thủ phạm làm yếu cơ quan sinh dục nam giới như giảm số lượng tinh trùng, làm tinh trùng yếu đuối, khiếm khuyết, làm giảm ham muốn tình dục may thay Lycopen trong cà chua là sát thủ cải thiện đáng kể chức năng sinh lý và nhu cầu tình dục ở nam giới Vì vậy, ở châu Âu từng gọi

cà chua là quả dục vọng hay trái táo tình yêu

8 ỨNG DỤNG CỦA CAROTENOID

Các carotenoid được dùng làm chất phụ gia cho nhiều thực phẩm như chất tạo màu cho các thực phẩm và nước uống Năm 1954, P-carotene tổng hợp được đưa vào thị trường đầu tiên bởi Roche Nó cũng được dùng làm màu cho kem, bơ, nước ép trái cây với tính an toàn cao hơn rất nhiều SO với các chất màu nhân tạo Đồng thời các carotenoid khác cũng được làm chất phụ gia cho thức ăn gia súc, tạo màu đỏ cho lòng đỏ trứng gà cũng như trứng các loại gia cầm khác, và tạo màu cho thịt của cá và động vật nuôi

Trước đây, một số hợp chất carotenoids như xanthophylls, astaxanthin, Zeaxanthin là sản phẩm công nghiệp được tổng hợp bằng phương pháp hóa học và đã được bổ sung vào thức ăn vật nuôi Tuy nhiên, gần đây, các sản phẩm tổng hợp hóa học không được chấp nhận làm chất phụ gia cho thực phẩm và thức ăn vật nuôi do hậu quả không an toàn cho sức khỏe Do đó, khuynh hướng hiện nay là phát triển quá trình tạo các hợp chất carotenoid từ thiên nhiên

Hợp chất carotenoid đã được các nhà nghiên cứu dùng để sản xuất các loại thực phẩm và dược phẩm phục vụ nhu cầu phòng bệnh và chữa bệnh.Ví dụ như sản xuất một số chế phẩm làm thuốc bổ điều trị suy dinh dưỡng cho trẻ em và một số bệnh về mắt, phòng chông lão hóa; thuốc bồi dưỡng cho phụ nữ có thai và sau khi sinh; thuốc để phòng và điều trị một số bệnh ung thư Ngoài ra, các carotene cũng là nguồn nguyên liệu phong phú cho công nghiệp mỹ phẩm

TÀI LIỆU THAM KHẢO