đồ án tổng hợp một số dẫn xuất flavonoid và khảo sát hoạt tính gây độc tế bào

Flavonoid c đã thay th m t phần lớn các Flavonoid có màu vàng do từ flavus là màu vàng ;n, vì v y về mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản.. Flavonoid c vỏ, không màu cũng được xế

ÔN KỸ THUẬT HỮU CƠ

HỌ VÀ TÊN

NGÀNH

NGÔ HOÀNG VƯƠNG

KỸ THUẬT HỮU CƠ

MSSVLỚP

60802693 HC08CHC

-Số: _ /BKĐT TỒNG QUAN LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP

BỘ M

1 Đầu đề luận án:

T ng H p M t S D n Xu t Flavonoid Và Kh o Sát Ho t Tính Gây Đ c T Bào ột Số Dẫn Xuất Flavonoid Và Khảo Sát Hoạt Tính Gây Độc Tế Bào ố Dẫn Xuất Flavonoid Và Khảo Sát Hoạt Tính Gây Độc Tế Bào ẫn Xuất Flavonoid Và Khảo Sát Hoạt Tính Gây Độc Tế Bào ất Flavonoid Và Khảo Sát Hoạt Tính Gây Độc Tế Bào ảo Sát Hoạt Tính Gây Độc Tế Bào ạt Tính Gây Độc Tế Bào ột Số Dẫn Xuất Flavonoid Và Khảo Sát Hoạt Tính Gây Độc Tế Bào ế Bào

2 Nhiệm vụ (yêu cầu về nội dung và số liệu ban đầu):

Giới thiệu tổng quan, lý thuyết cho đề tài

Thực nghiệm sơ bộ

Định hướng nghiên cứu trong tương lai

3 Ngày giao nhiệm vụ luận án: 02/2012

4 Ngày hoàn thành nhiệm vụ: 26/04/2012

………

Nội dung và yêu cầu LVTN đã được thông qua Bộ môn

Ngày tháng năm 2012 Ngày tháng năm 2012

(Ký và ghi rõ họ tên) ( Ký và ghi rõ họ tên)

PHẦN DÀNH CHO KHOA, BỘ MÔN:

Người duyệt (chấm sơ bộ):

MỞ ĐẦU

Ngày nay cùng với sự phát triển như vũ bão của nền khoa học công nghệ, đời sống con người đã được tiện nghi hơn trước Tuy nhiên kéo theo nó là những hậu quả đốivới môi trường và con người Sự bùng nổ về công nghiệp đã làm cho môi trường bị ô nhiễm nghiêm trọng gây ra rất nhiều bệnh tật cho con người trong đó có ung thư, và cuộcđua tìm thuốc chữa bệnh được bắt đầu Một số loại thuốc được tổng hợp hoàn toàn, một

số có nguồn gốc từ tự nhiên Theo các nhà khoa học, các hợp chất trong cây cỏ có hoạt tính sinh dược học cao Hoạt tính này có được một phần là docác thành phần flavonoid trong những bộ phận của cây cỏ Không những vậy, nhiều nghiên cứu phát hiện rằng các dẫn xuất tổng hợp từcác flavonoid cho hoạt tính sinh dược học cao hơn, có nhiều ứng dụng trong ngăn ngừa và chữa trị một số bệnh như ung thư, tim mạch, kháng sinh, kháng viêm Trong số đó có Quercetin và Luteolin là hai Flavonoid có nhiều trong tự nhiên

Trên cơ sở Quercetin và Luteolin chúng tôi tiến hành tổng hợp một vài dẫn xuất của chúng và xét nghiệm hoạt tính gây độc tế bào đối với tế bào ung thư Từ đó làm nền tảng để thực hiện những bước tổng hợp các dẫn xuất khác tiếp theo trong những nghiên cứu sâu hơn về flavonoid

M C L C ỤC LỤC ỤC LỤC

M Đ U 3

CHƯƠNGNG 1 T NG QUAN 6

1.1 FLAVONOID 6

1.1.1 Khái ni m 6

1.1.2 Phân lo i 7

1.1.3 Vai trò của flavonoid 16

1.2 QUERCETIN 18

1.2.1 Ngu n g c t t nhiên 18

1.2.2 Tên g i và c u t oọi và cấu tạo ấu tạo 19

1.2.3 Tính ch t v t lý 20ấu tạo 1.2.4 ng d ng 20

1.3 LUTEOLIN 21

1.3.1 Ngu n g c t t nhiên 21

1.3.2 Tên g i và c u t o 23ọi và cấu tạo ấu tạo 1.3.3 Tính ch t v t lý 23ấu tạo 1.3.4 ng d ng 24

1.4 UNG TH 24Ư 1.5 HI N TỆN TƯỢNG GÂY ĐỘC TẾ BÀO & TÍNH KHÁNG UNG THƯ CỦA FLAVONOID ƯỢNG GÂY ĐỘC TẾ BÀO & TÍNH KHÁNG UNG THƯ CỦA FLAVONOIDNG GÂY Đ C T BÀO & TÍNH KHÁNG UNG TH C A FLAVONOIDỘC TẾ BÀO & TÍNH KHÁNG UNG THƯ CỦA FLAVONOID Ế BÀO & TÍNH KHÁNG UNG THƯ CỦA FLAVONOID Ư ỦA FLAVONOID 26 1.5.1 Hi n tư ng gây đ c t bào 26

1.5.2 Tính kháng ung th c a flavonoid 26ư ủ

1.5.3 Tính kháng ung th c a Quercetin 27ư ủ

1.5.4 Tính kháng ung th c a Luteolin 27ư ủ

CHƯƠNGNG 2 TH C NGHI M 28ỆN TƯỢNG GÂY ĐỘC TẾ BÀO & TÍNH KHÁNG UNG THƯ CỦA FLAVONOID

2.1 C S TH C NGHI M 28ƠNG ỆN TƯỢNG GÂY ĐỘC TẾ BÀO & TÍNH KHÁNG UNG THƯ CỦA FLAVONOID

2.2 D NG C VÀ HÓA CH T 28

2.3 TI N HÀNH TH C NGHI M 29Ế BÀO & TÍNH KHÁNG UNG THƯ CỦA FLAVONOID ỆN TƯỢNG GÂY ĐỘC TẾ BÀO & TÍNH KHÁNG UNG THƯ CỦA FLAVONOID

CHƯƠNGNG 3 Đ NH HỊ KIM DUNG Ư NG NGHIÊN C U 31

3.1 QUY TRÌNH TH C NGHI M 31ỆN TƯỢNG GÂY ĐỘC TẾ BÀO & TÍNH KHÁNG UNG THƯ CỦA FLAVONOID

3.2 PHƯƠNGNG TI N NGHIÊN C U 31ỆN TƯỢNG GÂY ĐỘC TẾ BÀO & TÍNH KHÁNG UNG THƯ CỦA FLAVONOID

c & b'n là 1,3-diphenyl propane nghĩa là 2 vòng benzene A và B n i v iớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); nhauqua m t dây có 3 carbon, hay nói cách khác là cấu tạou t o khung kiểu C6 – C3 –C6.Cấu tạou trúc là m t vòng kín hoặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid c h ở.

Cách đánh s tuỳ theo dây C3 đóng hay hở., n u dây C3 đóng thì đánh sbắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhómt đần lớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );u t d! vòng v iớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); d! nguyên t oxygen mang s 1 r i đánh ti p đ n vòng

A, còn vòng B đánh s ph N u dây C3 hở thì đánh s chính trên vòng B vàđánh s ph trên vòng A

Trong đa s trưở h p thì m ch 3 carbon đóng vòng v ing ớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); vòng A và t o nên d! vòng C có chứa oxy D! vòng C có thể là dihyroxypyrane, γ- pyrone, dihyro γ-pyrone.

T i các vòng có đính m t hoặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid c nhiề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u nhóm hydroxy t do hoặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid c đã thay

th

m t phần lớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );n, vì v y về mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid b'n chấu tạot chúng là các polyphenol có tính acid

Các polyphenol có thể ph'n ứng lẫn nhau qua các nhóm hydroxyl để t othành các phân tử phức t p h n& hoặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid c có thể liên k t vớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );i các h p chấu tạot kháctrong cây nh ư các oza (d ng glycoside), hoặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid c protein

1.1.2 Phân loại

H n& 4000 h p chấu tạot flavonoid đã đư phân l p và phân lo i Ng ic ườn căn bản Flavonoid ta

d a vào nhóm tác d ng và cấu tạou trúc hóa họi và cấu tạoc để phân lo i các flavonoid

1.1.2.1 Phân loại theo nhóm tác d ng: ụng: [ 4, 5, 6, 7, 8, 9]

G m 4 nhóm chính là PCO, quercetin, bioflavonoid họi và cấu tạo citrus và r uư đa chức ở trà

xanh

Procyanidolic oligomer (PCO)

M t trong những nhóm flavonoid th c v t hữu ích nhấu tạot làproanthocyanidin (procyanidin) Nhóm này mang l i rấu tạot nhiề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u ích l i chosức kh eỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm M t hỗn h p g m các proanthocyanidin nh ! trùng, tam trùng, tứtrùng và các phân t ử trùng phân l nớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); h n& đư gọi và cấu tạoi chung là procyanidolicc

oligomer, gọi và cấu tạoi tắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhómt là PCO PCO có trong nhiề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u lo i th c v t và rư vang đỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm,u

tuy nhiên về mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid t thư& m i ng ing ườn căn bản Flavonoid ta hay dùng PCO trong d!ch chi t h t nhohoặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid c vỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm cây thông vùng biển.

Chi t xuấu tạot proanthocyanidin và PCO có rấu tạot nhiề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u tác đ ng d cư lý: tăng

n ng đ vitamin C n i bào, gi'm tính thấu tạom tính dễ vỡ của thành m ch máu,thu dọi và cấu tạon các chấu tạot oxy hóa và các g c t do, ức ch s phá hủy collagen,…Collagen là lo i protein ph ổ bi n nhấu tạot trong c& thể giúp duy trì s toàn vẹncủa chấu tạot nề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid n, gân c ,& dây chằng, s n khớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );p,…Collagen cũng hỗ tr cho cấu tạoutrúc da và thành m ch máu

Cấu tạou trúc của PCO

Chi t xuấu tạot PCO hỗ tr và b'o v các cấu tạou trúc collagen m t cách hữu

hi u, 'nh h ngưở lên chuyển hóa collagen bằng nhiề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u cách Chúng làm tăng

cườn căn bản Flavonoid các s i liên k t chéo, giúp c nng ủ g c thêm các s i collagen liên k t chéotrong chấu tạot căn b'n của mô liên k t Chúng cũng ngăn ng a các tổ n thư&ng

do g c t do nhờn căn bản Flavonoid kh' năng ch ng oxy hóa m nh và ho t đ ng thu dọi và cấu tạon g c

t do H n& nữa, PCO còn ức ch s phân hủy collagen x'y ra do các men mà

b ch cần lớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );u hoặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid c vi khuẩm 32n ti t ra trong quá trình viêm nhiễm

PCO ngăn chặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid n s phóng thích và tổ ng h p các h p chấu tạot làm tăng tình

tr ng viêm và d! ứng, như histamine, serine protease , prostaglandins,leukotrien,…

Hần lớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );u h t các tác đ ng trên não của PCO đề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u do kh' năng ch ng oxy hóa

m nh

của nó Ch ng oxy hóa và thu dọi và cấu tạon g c t do giúp ngăn ng a các tổ n thư&ng

do g c t do cũng như do s oxy hóa Các thư& tổ n do g c t do liên quanngchặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid t chẽ v i ớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); ti n trình lão hóa cũng như v iớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); mọi và cấu tạoi b nh lý thoái hóa m n tínhkhác, g m b nh tim, viêm khớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );p, ung thư,… Mỡ và cholesterol rấu tạot dễ b! tổ n

thư& do các g c t do Khi b ng ! tổ n th ngư& như v y, chúng t o ra các dẫnxuấu tạot có đ c tính t ngư& ứng là lipid peroxide, cholesterol epoxide

Ng iườn căn bản Flavonoid khám phá ra các đặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid c tính ch ng oxy hóa và thu dọi và cấu tạon g c t do của PCOlà

1986

Nhiề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u phư&ng pháp hi n đ i và phức t p đã chứng minh ho t đ ng b'o

v m ch máu của PCO và t o c& sở vững chắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhómc cho vi c sử d ng PCO trong điề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u tr! các b nh

lý m ch máu Các ph ngư& pháp này cho thấu tạoy PCO có kh' năng:

 Làm ch m trễ đáng kể s kh iở đần lớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );u của quá trình peroxide hóa lipid

 Kìm giữ các phân tử sắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhómt t do, giúp ngăn chặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid n s peroxide hóa lipid do sắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhómt

men xanthin oxidase

 c ch s tổ n thư&ng do các enzyme (hyaluronidase, elastase,

collagenase,…) có thể làm thoái hóa cấu tạou trúc mô liên k t

Ho t đ ng ch ng oxy hóa của PCO rấu tạot m nh, gấu tạop kho'ng 50 lần lớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );n so v iớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );vitamin C và E cấu tạop đ t bào, m t trong những đặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid c tính hữu ích nhấu tạot củaPCO –thu dọi và cấu tạon g c t do là nhờn căn bản Flavonoid vào cấu tạou trúc hóa họi và cấu tạoc cũng như s liên k t chặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid tchẽ của nó v iớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); màng t bào Nhờn căn bản Flavonoid v y mà PCO có thể b'o v t bào ch ng l i

các tổ n thư& do các g c t do tan trong n cng ướn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); lẫn các g c tan trong dần lớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );u m tcách hi u qu'.

Quercetin

Quercetin là m t flavonoid bề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid n vững và ho t đ ng nhấu tạot của flavonoidtrong các nghiên cứu t tr cướn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); đ n nay Nhiề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u ch phẩm 32m t d cư th'o có tác

đ ng t t nhờn căn bản Flavonoid vào thành ph n ần lớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); quercetin v iớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); hàm lư ng cao

Cấu tạou trúc của Quercetin

Quercetin có kh' năng ch ng viêm do ức ch tr c ti p hàng lo t ph'nứng kh i ở phát hi n tư ng này: ức ch s s'n xuấu tạot và phóng thích histamin

và các chấu tạot trung gian khác trong quá trình viêm và d! ứng Ngoài ra quercetincòn có kh' năng ch ng oxy hóa và ti t ki m l ngư vitamin C s ử d ng.Quercetin ức ch men aldose reductase rấu tạot m nh, men này có nhi m vchuyển glucose máu thành sorbitol – m t h p chấu tạot liên quan chặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid t chẽ v iớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); s

ti n triển các bi n chứng của đái tháo đườn căn bản Flavonoid ng

Bioflavonoid c a h citrus (cam, chanh, b ủa họ citrus (cam, chanh, bưởi…) ọ citrus (cam, chanh, bưởi…) ưởi…) i…)

Các bioflavonoid trong cam quít g m rutin, hesperidin, quercitrin, vànaringin Hần lớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );u h t các kh'o sát về mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid rutin và hỗn h p bioflavonoid thô đề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u đ cư

th c hi n trong th p niên 1970 T đó đ n nay ng iườn căn bản Flavonoid ta thườn căn bản Flavonoid dùng lo inghỗn h p rutinoside đ!nh chuẩm 32n gọi và cấu tạoi là hydroxyethylrutoside (HER)

Về mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid t ứng d ng, các bằng chứng lâm sàng rõ r t nhấu tạot trong điề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u tr!tăng tính thấu tạom thành m ch, kháng oxy hóa, ngăn ng a ung th ư vú, kích thích

và ngăn ng a lão hóa x ngư& , chữa các v t bần lớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );m , trĩ và các trườn căn bản Flavonoid h p dãn tĩnhng

m ch

Polyphenol c a chè xanh ủa họ citrus (cam, chanh, bưởi…)

C' chè xanh (hay trà xanh, green tea) và chè đen (black tea) đề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u có ngu n

g c t cây chè (Camellia sinensis) Chè xanh đư làm t đọi và cấu tạot lá (lá ngọi và cấu tạon) sấu tạoycnhẹ, còn chè đen đư hình thành sau m t quá trình oxy hóa lá chè Trongcquá trình oxy hóa này, các enzyme trong chè chuyển đổ i nhiề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u h p chấu tạotpolyphenol v i ớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); những kh' năng ho t đ ng và điề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u tr! v t ư tr i trở thànhnhững h p chấu tạot ít ho t đ ng điề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u tr! h&n

Đ i v iớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); chè xanh quá trình sấu tạoy không làm ho t hóa các men oxy hóa

Gallate, và Proanthocyanidin) Epigallocatechin Gallate ( E G C G ) là thành phần lớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );n ho t đ ng m nh nhấu tạot, đ c bi t là tính kháng oxy hóaặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid

1.1.2.2 Phân loại theo nhóm cấu trúc [ 1 ]

Flavone

Có c u trúc chung 2 vòng benzene A và B Vòng B g n v i vòng C Cấu tạo ắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); ở 2 Hi n nay

ng iườn căn bản Flavonoid ta phát hi n h n& 130 h p chấu tạot flavone ở d ng t do cũng nh ư glycoside

Flavanone

Flavanone là m t flavonoid có cấu tạou trúc kín và khác v i flavone là khôngớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );

có liên k t đôi Cở 2 và C3 Tấu tạot c' các flavanone đư phát hi n cho đ n nay đề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid uc

có nhóm –OH ở vòng A hoặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid c B Trong t nhiên chúng thườn căn bản Flavonoid ng có bên c nh cácflavone tư&ng ngứ , có nhiề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u trong các h ọi và cấu tạo Rosaceae, Rutaceae, Leguminosaea,Asteraceae Chấu tạot tiêu biểu là Naringin, Prunnin, Hesperidin

Hesperidin Prunnin

Flavonol

Khác v iớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); flavone, flavonol có thêm nhóm OH ở v! trí 3, r t ph bi n ấu tạo ổ trong t nhiên đ c bi t là th c v t h t kín ặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid ở k t tinh có màu t vàng nh t đ n vàng

Chalcone

Chalcone là flavonoid vòng m ở g m 2 nhân th m k t h p v i nhau qua 1 dây 3& ớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );carbon  không bão hòa Chalcone có màu t vàng đ n cam, là chấu tạot t o màucho m t s loài hoa

Anthocyanidin

V cề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid ấu tạou trúc, nhóm này khác các Flavonoid khác ch không có nhómở ổ carbonyl Cở 4 và luôn luôn có các nhóm oza g n vào –OH Sau khi th y phân chúngắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ủcho các Anthocyanidin tư&ng ng Có 3 nhóm là: Perlagonidin màu vàng cam ho cứ ặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid

h ng, Cyanidin màu h ng x n, Delfinidin màu đ ho c tímỉn, Delfinidin màu đỏ hoặc tím ỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid

O +

OH OH

HO

OH OH

O +

OH OH

HO

OH OH

OH

Cyanidin Delfinidin

Isoflavone

Đây là nhóm isoflavonoid ph bi n nh t và ổ ấu tạo có nhiề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u tác d ng chữa b nh,

thườn căn bản Flavonoid ng Ví d : Daidzein có trong cát căn ho c Formonometin có trong cam th oặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid '

Formonometin: R1 = H, R2 = Me

Rotenoid

Đã phát hi n đư 15 chấu tạot thu c họi và cấu tạo này, chấu tạot điển hình là rotenone tácc

d ng c a nhóm h p ch t này là tiêu ủ ấu tạo di t sâu bọi và cấu tạo bằng cách h n ch kh' năng

nh n oxy của chúng

Rotenoid Rotenonee

C u trúc gi ng nh các flavonoid nhóm flavonol và chalcone nh ng n i đôi vấu tạo ư ư ở !trí 2, 3 ( hay  m ch h ) đở ở ư c thay b ng nh ng n i đ n ằ ữ &

1.1.3 Vai trò của flavonoid

1.1.3.1 Vai trò đối với các phản ứng sinh hoá [1]

Các nhóm phenol có vai trò trong s hoà tan các chấu tạot vì di chuyển dễdàng qua các màng sinh lý, m t s flavonoid có tác d ng như chấu tạot ch ng oxyhoá, b'o v acid ascorbic, m t thành ph n quan tr ng trong t bào th c v t.ần lớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); ọi và cấu tạo M t

s có tác d ng ức ch enzyme và các chấu tạot đ c của cây

1.1.3.2 Vai trò ức chế và kích thích sinh trưởng [1]

Nhiề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid u công trình nghiên cứu cho thấu tạoy nhóm chức hydroxyl có vai trò quy t

đ nh v tác d ng này.! ề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid

Ví d : trong cây ổ i các flavonoid có nhóm hydroxyl v trí ở ! 4’ làm tăng

ho t tính c a enzyme ủ còn flavonoid có nhóm hydroxyl ở c' 3’ và 4’ thì l i

có tính ức ch Flavonoid còn tham gia vào s hô h p và quang h p.ấu tạo

1.1.3.3 Vai trò tạo màu [1]

Flavonoid có kh ' năng t o màu cho th c v t đ ể trông hấu tạop dẫn h&n,góp ph n thúc đ y s sinh t n c a cây và phát tri n hoa, qu ần lớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); ẩm 32 ủ ể '

Sâu b nh h th ng th giác đ c bi t, chúng r t nh y c m đ i v i màu s cọi và cấu tạo ờn căn bản Flavonoid ! ặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid ấu tạo ' ớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); ắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm

c a cây c th c nghi m cho th y các loài ong thích màu xanh và màu vàng, các loàiủ ỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ấu tạo

bướn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );m thích màu h ng và tr ng, các lo i ru i thì thích màu tr ng còn các loài chimắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhómsâu thì l i thích màu đ ỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm

Các flavone, flavonol, aurone, chalcone thì có màu vàng Còn cácanthocyanin thì có th ể có màu h ng, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm, tím, xanh

1.1.3.4 Vai trò bảo vệ cây [1]

M t s flavonoid không màu trong lá có kh' năng b'o v cây, ngăn đ ng

v t

ăn cỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm V đ ng và khó ch u c a flavonoid làm cho đ ng v t khi ăn ph i m t c m ! ắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ! ủ ' ấu tạo 'giác ngon và không thích ăn các lo i cây c này Quercetin v i n ng đ r t th p ỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); ấu tạo ấu tạo

đã có c m giác m t ngon, nh ng v i n ng đ 0.2% sẽ gây c ch s bài ti t ' ấu tạo ư ớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); ứ

nướn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );c b t.ọi và cấu tạo

1.1.3.5 Vai trò y học [4, 7, 9, 10, 11]

Các d n ch t flavonoid có kh năng d p t t các g c t do nhẫ ấu tạo ' ắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ư ●OH, ROO●

th , tăng nhanh s lão hóa.ư

Flavonoid t o phức v i ớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); các ion kim lo i mà những kim lo i này làxúc tác cho các ph'n ứng oxy hoá Thành phần lớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );n màng t bào có các lipid dễ b!peroxide hoá sinh ra s'n phẩm 32m làm r i lo n trao đổ i chấu tạot và huỷ ho i t bào

Trong quá trình sàng l c các ch t tác d ng v i kh i u đã phát hi n ra m tọi và cấu tạo ấu tạo ớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );

s Flavonoid có tác d ng đ i v i m t s d ng ung th Eupatin và Eupatoretinớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); ư(Kupchan, 1969), Centaureidin (Kupchan và Banerschidt, 1971) đ u có tác d ngề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid

v i carcinoma c a ung th vòm h ng.ớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); ủ ư ọi và cấu tạo

Flavonoid cùng vớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );i các acid ascorbic tham gia quá trình ho t đ ngcủa enzyme oxy hoá- khử Flavonoid còn ức ch tác đ ng của hyaluronidase( enzyme này làm tăng tính thấu tạom của mao m ch) Khi nó th a sẽ gây hi n

tư ng xuấu tạot huy t d iướn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); da hay còn gọi và cấu tạoi thi u vitamin P Thí nghi m cho thấu tạoyflavonoid có nhóm OH ở

3’, 4’ thì nâng cao tính bề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid n vững thành m ch

Các flavonoid kháng oxy hóa có m t trong các lo i qu , rau, trà và rặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid ' ư u vang

đ u có kh năng c ch s oxy hóa c a LDL ề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid ' ứ ủ lowdensity lipoprotein do khi b nh ! '

hưở.ng tác đ ng LDL sẽ gây ra b nh tim Các nghiên c u cho th y rứ ấu tạo ư u vang đ và ỏ, không màu cũng được xếp vào nhómcác lo i th c ph m giàu flavonoid làm gi m nguy c b nh tim đ ng m ch vành.ẩm 32 ' &

Do kh năng c a flavonoid c ch l i s t o thành các ch t trung gian c a' ủ ứ ấu tạo ủquá trình viêm nh prostaglandins, leukotrienes ho c nitric oxide…ư ặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid

M t s flavonoid th nghi m cho th y kh năng c ch các enzyme là chìaử ấu tạo ' ứkhóa cho s h p thu c a các ty th , c ch NADH ấu tạo ủ ể ứ Nicotiamide adeninedinucleotidecoenzyme trong c th có m t các ph n ng oxy hóa kh& ể ặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid ở ' ứ ử M t s

quá trình oxy hóa xanthine và hypoxanthine thành acid uric

Flavonoid có kh năng kháng khu n, kháng n m, ch ng d ng, ch ng loét, và' ẩm 32 ấu tạo ! ứ

là tác nhân b o v gan.'

1.2 QUERCETIN

1.2.1 Nguồn gốc từ thiên nhiên

Quercetin là m t flavonoid thu c h flavonol Có nhi u trongọi và cấu tạo ề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid rư u vang đ , ỏ, không màu cũng được xếp vào nhómnho (đ t bi t trong v nho), hành đ , vi t qu t, trà, b ng c i xanh và ặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid ở ỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ấu tạo ' các tráicây h citrus nh cam, chanh, quít, bọi và cấu tạo ư ưở.i… Ngoài ra trong hoa hòe cón có m t

lư ng l n rutin và có th thu đớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); ể ư c quercetin v i t l cao nh ph n ng ớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); ỷ ờn căn bản Flavonoid ' ứ

th y phân và trong rau di p cá.ủ

S l& ư c v cây nhoề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid và rư u vang đỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm

Tên khoa h cọi và cấu tạo : Vitis vinifera

Họi và cấu tạo : Vitis vinifera đó là m t dây leo, các lá so le, thùy chân v t, dài 5-20 cm và !

r ng Qu là lo i qu m ng,khi chín có màu tím s m đ n đen v i m t l p ph n' ' ọi và cấu tạo ẫ ớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); ớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); ấu tạo

tr ng bên ngoài Nho đắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ư c tr ng nhi u Đ a Trung H i, Vi t Nam nho đề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid ở ! ' ở ư c

tr ng nhi u Phan Rang…Rề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid ở ư u vang đ là m t s n ph m lên men đỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ' ẩm 32 ư c ch

bi n t qu nho đ đ' ỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ư c s n xu t nhi u Pháp,Tây Ban Nha, Ý…và Vi t Nam ' ấu tạo ề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid ở

Nho Rư u vang đ ỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm

S l& ư c v ề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid hoa hòe

Tên khoa h c: ọi và cấu tạo Styphnolobium japonicum

H : ọi và cấu tạo Fabaceae cây g , to, cao có th đ n 15m, thân th ng có ch m lá tròn Cành ỗ ể ẳng có chỏm lá tròn Cành ỏ, không màu cũng được xếp vào nhómcong queo Lá kép lông chim l , có 9-13 lá chét hình tr ng, đ nh nh n, nguyên ẻ, có 9-13 lá chét hình trứng, đỉnh nhọn, nguyên ứ ỉn, Delfinidin màu đỏ hoặc tím ọi và cấu tạodài 3cm r ng 1,5-2,5cm C m hoa hình chuỳ đ u cành Tràng hoa hình bở ần lớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); ướn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng );m màu tr ng ngà Qu lo i đ u không m , dày và th t nh l i gi a các h t Hoè ắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ' ở ắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ở ữ

đư c phát tri n tr ng nhi u Thái Bình, Hà B c, Nam Hà, H i Phòng, H i ể ề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid ở ắc tố có màu xanh, tím, đỏ, không màu cũng được xếp vào nhóm ' '

H ng, Ngh An và g n đây các t nh mi n Trung và Tây Nguyên Trong hoa ư ần lớn các Flavonoid có màu vàng (do từ flavus là màu vàng ); ở ỉn, Delfinidin màu đỏ hoặc tím ề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid hòe có nhi u Rutin, t Rutin th y phân thu đề mặt hóa học chúng có cùng khung sườn căn bản Flavonoid ủ ư c Quercetin