BÍ mật đề THI đại học , kì THI THPT QUỐC GIA PHẦN HỮU CƠ 3: ANHDEHIT + XETON

Bí mật kỳ thi quốc gia môn hóa là tập hợp tất cả các kiến thức, kỹ thuật, bí mật, cách đánh đố và ra đề thi trong môn hóa THPT. Đây là tài liệu cực hay của hay luôn, mình đảm bảo với các bạn là vậy đó. Nếu bạn nào kém hóa hoặc muốn có điểm cao hóa thì không nên bỏ qua tài liệu hay như thế này nhé

Bí mật đề thi đại học

sao đến giờ anh vẫn chưa có người yêu? Anh có vấn đề gì về sinh lý hay giới nh phải không, thú thực là em hơi sợ anh"

Đm từ đó tập cách ko nghe lời bọn con gái !

A.pư ôxi hoá

• hoàn toàn (đốt cháy )

Anđêhit + O2 → CO2 + H2O

• không hoàn toàn

a ) làm mất màu dung dịch KMnO4 :

R(CHO)X + KMnO4 + H2SO4 → R(COOH)X + K2SO4 + MnSO4 + H2O

b ) làm mất màu dung dịch brôm :

R(CHO)X + Br2 + H2O → R(COOH)X + HBr

B.) pư ở nhóm chức (-CHO)

1) pứ cộng

a) anđehit + H 2 → rượu bậc 1

R(CHO)X + H2

,

R(CH2OH)X

VD : CH3CHO + H2

,

CH3CH2OH (CHO)2 + 2H2

,

(CH2OH)2 hoặc CH2 – OH

CH2 – OH

b) anđehit + H 2 O→ sản phẩm không bền ( rượu không bền )

R ( C ) X + H OH ⇄ R ( C H – OH ) X

H OH

c).anđehit + HCN → hợp chất bền

O

R ( C )X + H CN → R ( CH – OH )X

H CN

A.pư ôxi hoá

• hoàn toàn (đốt cháy )

xeton + O2 → CO2 + H2O

• không hoàn toàn

xeton không có pứ làm mất màu dung dịch Br2 và dung dịch KMnO4 tại vị trí nhóm chức như ở anđehit

B.) pư ở nhóm chức (-CO-)

1) pứ cộng

a) (Xeton + H2 , rượu bâc 2 )

R1- CO -R2 + H2

,

R1 – CH – R2 hay R1 – CH(OH) – R2

OH VD: CH3COCH3 + H2 → CH3- CH – CH3 (có thể viết là CH3CH(OH)CH3

OH

b) ( Xeton + H 2 O ⇄ sản phẩm không bền (rượu ko bền)

OH

R1 – C – R2 + HOH ⇄ R1 - C – R2

OH

c) ( xeton + HCN → hợp chất bền )

CN

R1 – C – R2 + HCN → R1 – C – R2

OH

2)pư tráng gương

R( CHO) X + AgNO3 + NH3 + H2O → R( COONH 4 ) X + NH4NO3 + 2xAg↓

VD :

CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 +2 NH4NO3 + 2Ag↓

C2H4(CHO)2 + 4AgNO3 + NH3+H2O→C2H4(COONH4)2 + 4NH4NO3+4Ag↓

Chú ý riêng :

HCHO + 2AgNO3 + NH3 + H2O → HCOONH4 +2 NH4NO3 + 2Ag↓

( Vừa đủ )

HCHO + 4AgNO 3 dư + NH 3 + H 2 O → (NH 4 ) 2 CO 3 + 4NH 4 NO 3 + 4Ag ↓

R(CHO)X + Cu(OH)2 + NaOH → t

0 R(COONa)x + Cu2O ↓(đỏ) + H2O

C) phản ứng ở gốc R

3.2)nếu gốc R ko no thì có thêm pư cộng H2 ; X2 ; HX ; mất màu KMnO4 ; trùng hợp ở gốc

R

VD : CH2=CH – CHO + 2H2 , CH3 – CH2 – CH – OH

CH2 = CH – CHO + Br2 + H2O → CH2 – CH – COOH + HBr

Br Br

VD : nCH2 = CH – CHO ù ợ ( CH2 – CH )n

CHO

Chú ý : 6HCHO ù ợ C6H12O6

2HCHO ù ợ CH2 – CHO

OH 3.3) nếu gốc R thơm thì có thêm pư thế ở nhân benzen

VD : CHO CHO

+ Cl2 Cl + HCl

ĐIỀU CHẾ :

+)phương pháp chung để điều chế anđêhit là ôxi hoá rượu bậc 1 bằng CuO

VD : CH3CH2OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2O

CH2 – OH + CuO → CHO + Cu + H2O

CH2 – OH CHO

Trong công nghiệp :

*** điều chế HCHO

2CH3-OH + O2 , HCHO + 2H2O

CH4 + O2

,

HCHO + H2O

Chú ý: dung dịch 37% - 40% fomanđehit (HCHO) trong nước gọi là fomalin (còn gọi là

fomon) được dùng để ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng

*** điều chế CH3CHO

2CH2=CH2 + O2 !"/ $ !" 2CH3CHO

khi đun nóng

C.Phản ứng ở gốc R

3.1)Nếu gốc R no thì có thêm pư thế halogen ở nguyên tử Cα kế cạnh nhóm chức

VD : CH3 – CO – CH3 + Br2%&→ CH2 – CO – CH3 + HBr

Br 3.2)Nếu gốc R ko no thì thêm pư cộng H2 ; X2 ( làm mất màu dung dịch Br2 ) ; KMnO4 ; trường hợp ở nối đôi của gốc R

VD : CH2 = CH – CO – CH3 + 2H2 , CH3 – CH2 – CH

OH

CH2 = CH – CO – CH3 + Br2 → CH2 – CH – CO – CH3

Br Br

3.3)Nếu gốc R thơm thì có thêm pư thế ở nhân benzene

VD : CO-CH3 CO – CH3 + Cl2 + HCl

Cl

ĐIỀU CHẾ :

4.1.Phương pháp chính là oxi hóa rươu bậc hai

Ví dụ:

CH3 – CH – C2H5 + CuO → t

0

CH3 – CO – C2H5 + H2O

OH 4.2.Trong công nghiệp điều chế axeton bằng cách cho oxi hóa cumen

CH3-CH-CH3 OH

[(] tiểu phần trung gian *"+,- CH3 – CO – CH3 + (axeton) (phenol) isopropyl benzen (hay gọi là cumen )

Câu 1-A-2014: Cho anđehit no, mạch hở, có công thức CnHmO2 Mối quan hệ giữa n với m Câu 10-B-2010: Dãy gồm các chất đều tác dụng với H2 (xúc tác Ni, to), tạo ra sản phẩm

là

A m = 2n + 1 B m = 2n - 2 C m = 2n D m = 2n + 2

Suy luận :

Anđehit no này có 2 nguyên tử Oxi chứng tỏ nó có 2 nhóm chức CHO nên định dạng

CTTQ của nó sẽ là ./ (123) 567

89

→ tổng toàn mạch có 2π nên đặt lại công thức của nó là CnH2n-2O2 hay m = 2n-2

Câu 2-B-2014: Trường hợp nào sau đây không tạo ra CH3CHO?

A Thuỷ phân CH3COOCH=CH2 bằng dung dịch KOH đun nóng

B Oxi hoá CH3COOH

C Cho CH≡CH cộng H2O (to, xúc tác HgSO4, H2SO4)

D Oxi hoá không hoàn toàn C2H5OH bằng CuO đun nóng

Suy luận:

A CH3COOCH=CH2 + KOH → CH3COOK + CH3CHO

B CH3COOH + O2 → CO2 + H2O

C CH≡CH + H2O * +,-/*"+,- CH3CHO

D C2H5OH + CuO→ CH3CHO + Cu + H2O

Câu 3 -B-2014: Anđehit axetic thể hiện tính oxi hoá trong phản ứng nào sau đây

C. CH3CHO + O2 → CO2 + H2O

Trả lời :

xem lại cách xác định chất oxi hóa chất khử ở phần vô cơ Phần 3 – chiều hướng 1

Đáp án đúng A

Câu 4 -B-2011: X, Y, Z là các hợp chất mạch hở, bền có cùng công thức phân tử

được với Na nhưng có phản ứng tráng bạc Z không tác dụng được với Na và không

có phản ứng tráng bạc Các chất X, Y, Z lần lượt là:

Suy luận : đối với những bài tập liên quan đến lí thuyết mà có nhiều dữ kiện như bài trên ta

nên tóm tắt rồi mới làm

X + Na →

Z + Na → ko pứ

Sau đó xét đáp án thì thấy chỉ có D thỏa mãn các đk của X,Y,Z ở đề bài cho

Câu 5 : Phát biểu nào sau đây về anđehit và xeton là sai?

A Axeton không phản ứng được với nước brom

C Hiđro xianua cộng vào nhóm cacbonyl tạo thành sản phẩm không bền

D Axetanđehit phản ứng được với nước brom

có khả năng phản ứng với Na là:

Đáp án đúng B:

C2H3 – phải hiểu nó chính là CH2=CH –

Ta có các pứ chứng minh

CH2=CH-CH2 OH + H2 → CH3-CH2 – CH2OH

CH3COCH3 + H2 → CH3- CH – CH3

OH

CH2=CH-COOH + H2 → CH3-CH2-COOH

Câu 11, Cho các chất : propan ; propin ; 2,2-điclo propan ; propan-2-ol ; propan-1-ol ;

A.3 B 2 C 5 D 4

Đáp án đúng : D gồm có

Propin ( xem phần ankin cộng H2O) Propan-2-ol ( xem phần oxi hóa rượu bậc 2 bởi CuO)

2,2-điclo propan và 2-cloropropen : các bạn cho pứu với NaOH đun nóng nó sẽ tạo ra rượu ko bền và bị chuyển hóa về xton ( xem phần chuyển hóa rượu ko bền )

Câu 12, Cho các chất : axetilen ; vinyl axetilen ; phenyl axetilen ; anđêhit

fomic ; axit fomic ; glucozo ; natri fomiat Số chất khử được Ag+ trong [Ag(NH3)2]OH là :

A.7 chất B 6 chất C 4 chất D 5 chất

Đáp án đúng : anđehit fomic HCHO; axitfomic HCOOH; glucozo; natri

fomiat HCOONa vì khi tham gia pứ với AgNO3/NH3 → tạo ta Ag Còn axetilen ; vinyl axetilen ; phenyl axetilen khi tham gia pứ với AgNO3/NH3 thì đây là pứ thế ion Ag+ vào nối H của C ≡ chứ ko phải là pứ khử Ag+

Câu 13: cho sơ đồ phản ứng sau:

stizen + H2O/H+,to X + CuO/t0 Y + Br2/H+ Z Trong đó X, Y, Z đều là các sản phẩm chính Công thức của X, Y, Z lần lượt là:

C C6H5CH2CH2OH, C6H5CH2CHO, C6H5CH2COOH

Cách làm:

C6H5 - CH=CH2 + H2O *

:

C6H5 - CH - CH3

OH

C6H5 - CH - CH3 + CuO → t

o

C6H5 – CO –CH3 + Cu + H2O

OH

C6H5 – CO –CH3 + Br2 → C6H5 – CO – CH2Br + HBr ( đây chính là pứ thế vào nguyên tử Cα )

Câu 14 , Cho sơ đồ phản ứng sau :

C4H10O ; *", X <"(

" )

Y = %,* Z $, 2 – hidroxi – 2 metyl propanal

X là :

A Iso butilen B But-2-en C But-1-en D xiclobutan

Cách làm : ở bài này ta suy luận ngược từ dưới lên trên

OH

Đáp án : C phải tạo ra sản phẩm bền mới đúng

Câu 6 , Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C5H12O bị oxi hóa không hoàn toàn tạo

ra sản phẩm Y có khả năng tham gia phản ứng tráng gương Số chất thỏa mãn t/c của X

là :

A.5 B 4 C 3 D 2

Suy luận : Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử C5H12O bị oxi hóa không hoàn toàn

tạo ra sản phẩm Y có khả năng tham gia phản ứng tráng gương

Chứng tỏ hợp chất C5H12O thuộc loại hợp chất rượu no đơn chức bậc một, bị oxi hóa

tạo ra anđehit Y có khả năng tham gia tráng gương

Vậy các công thức rượu có thể thỏa mãn là

1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2 –OH

2) CH3 – CH2 – CH – CH2OH 3) CH3 – CH – CH2 – CH2OH

CH3 CH3

CH3

4) CH3 - C - CH2OH

CH3

Câu 7-B-2011: Cho các phát biểu sau:

Số phát biểu đúng là

A 4 B 2 C 5 D 3

Đáp án đúng A: a,c,d,g

Câu 8-B-2011: cho sơ đồ phản ứng

(1) X + O2 xt, t0 axit cacboxylic Y1

(2) X + H2 xt, t0 ancol Y2

(3) Y1 + Y2 xt,t o Y3 + H2O

C anđehit metacrylic D anđehit axetic

Cách làm : ở bài này ta phải xét đáp án

Xét đáp án A: anđehit acrylic CH2=CH – CHO

CH2=CH-CHO + ½ O2 ? ": CH2=CH-COOH

CH2=CH-CHO + 2H2 , CH3 - CH2 – CH2OH (Hay C3H7OH)

CH2=CH-COOH + C3H7OH *@ CH: 2=CHCOOC3H7 + H2O

Giờ chúng ta đem cộng dồn công thức Y3 : CH2=CHCOOC3H7 lại thấy nó ra C6H12O2

Câu 9 -B-2010: Cho phản ứng:

A chỉ thể hiện tính oxi hoá

B không thể hiện tính khử và tính oxi hoá

C vừa thể hiện tính oxi hoá, vừa thể hiện tính khử

D chỉ thể hiện tính khử

Đáp án đúng : C

Làm sao để biết được anđehit trong pứ trên vừa thể hiện tính khử vừa thể hiện tính oxi hóa

– nó rất đơn gian nhưg tôi phải vẽ ra và giảng các bạn mới hiểu nên mong các bạn đăng kí

lớp học ôn để được xem và biết nó làm như thế nào

2-hiđroxi – 2- metyl propanal : CH3 – C – CHO

CH3 OH OH Quan sát chuỗi ta sẽ đoán được Z phải là CH3 - C - CH2

Br Br CH3

Y phải là CH3 - C - CH2

CH3

X phải là CH3 - C = CH2 - iso butilen – đap án đúng A

CH3

phẩm chính ) D là A.CH3CH2CH2OH B CH3C(OH)(CH3)CN C.CH3CH(OH)CH3 D.CH3CH2CH(OH)CN

Cách làm :

CH3 - CH = CH2 + H2O *: CH3 – CH – CH3

OH

CH3 – CH – CH3 + CuO → CH3 – CO – CH3 + Cu + H2O

OH CN

CH3- CO – CH3 + HCN → CH3 - C - CH3 hay CH3C(OH)(CH3)CN

OH

X , Y , Z là các hợp chất khác nhau X chứa no CTCT của X là :

A.(CH3)3C-CHO B CH2=C(CH3)-CHO

C (CH3)2C=CH-CHO D.OHC- CH2 -CH2 – CHO

Cách làm :

Trước hết ta phải hiểu axit iso butyric là gì CH3 – CH – COOH

CH3

Suy luận ngược lên ta sẽ có X là CH2 = C – CHO ) đáp án đúng B

CH3

Hoặc ta có thể thay trực tiếp đáp án vào để hoàn thành chuỗi trên nếu ra được Axit đề bài yêu cầu thì là đúng – còn ko thì là sai

- Khi thay vào nhận thấy chỉ có đáp án B là đúng

metyl xeton → propan 2 – ol → propen

Cách làm : các bạn tự làm

TÌM HIỂU CÁC LỚ

LỚP KHÁT VỌNG L

Tìm hiểu : docs.google.com/spreadsheets/d/1qiDxd5cLozOClOWCdvc7Sz5nFoe_XUqcnXwlpbtpWNA/edit#gid=0

LỚP KHAI SÁNG

Tìm hiểu: docs.google.com/spreadsheets/d/1SKFhoRP

LỚP LẠC QUAN

-Tìm hiểu : docs.google

LỚP BẤT KHUẤT

Tìm hiểu : docs.google.com/spreadsheets/d/1S9gpUb795aVTWT2_gWTv3IpPG49BEzyG40XlxLV5yZ8/edit#gid=0

MỖI NĂM CHÚNG TÔI GIÀNH T

TÌM HIỂU TẠI Face:Phúc Oppa (Peter School) HO

TẤT CẢ CÁC BẠN MUỐ

BÀI TEST ĐẦU GIÀNH CHO L

docs.google.com/file/d/0B0BSLtgN7GyAMTFVNHNDUmtBMk0/edit

BÀI TEST GIÀNH CHO L

docs.google.com/file/d/0B0BSLtgN7GyAM3pTaHhqNXpncUE/edit

NỘP TRƯỚC NGÀY KẾT THÚC ĐĂNG KÍ H

ỚP HỌC VÀ LỊCH HỌ

NG LỚN LAO - giành cho học sinh cu

docs.google.com/spreadsheets/d/1qiDxd5cLozOClOWCdvc7Sz5nFoe_XUqcnXwlpbtpWNA/edit#gid=0

P KHAI SÁNG - LẤY LẠI NIỀM TIN – GIÀNH CHO H

docs.google.com/spreadsheets/d/1SKFhoRP BIẾT PHẤN ĐẤU – GIÀNH CHO H

docs.google.com/spreadsheets/d/1d-aO53lpB6uSwD0caFgyWYmgWYZAJJxcbuWEJt693A4/edit#gid=1238154176

T - ĐI TIÊN PHONG - GIÀNH CHO H

docs.google.com/spreadsheets/d/1S9gpUb795aVTWT2_gWTv3IpPG49BEzyG40XlxLV5yZ8/edit#gid=0

I NĂM CHÚNG TÔI GIÀNH TẶNG 300 NICK H

I Face:Phúc Oppa (Peter School) HO

ỐN THAM GIA HỌC TRẢI NGHI

U GIÀNH CHO LỚP KHÁT VỌNG LỚN LAO

docs.google.com/file/d/0B0BSLtgN7GyAMTFVNHNDUmtBMk0/edit

BÀI TEST GIÀNH CHO LỚP KHAI SÁNG- LẤY LẠI NIỀM TIN, L

docs.google.com/file/d/0B0BSLtgN7GyAM3pTaHhqNXpncUE/edit

T THÚC ĐĂNG KÍ HỌC – VÀO NGÀY KẾT THÚC TÔI S

G I À

ỌC QUA SKYPE - môn HÓA H

c sinh cuối năm 12 , NHIỆM V

docs.google.com/spreadsheets/d/1qiDxd5cLozOClOWCdvc7Sz5nFoe_XUqcnXwlpbtpWNA/edit#gid=0

GIÀNH CHO HỌC SINH LỚP 10,11 VÀ H

-dw441wqB4Zhsn1nPFZzLcEsa_eSVI

GIÀNH CHO HỌC SINH LỚP 10, 11,

aO53lpB6uSwD0caFgyWYmgWYZAJJxcbuWEJt693A4/edit#gid=1238154176

GIÀNH CHO HỌC XÁC ĐỊNH MỤC TIÊU 9, 10

docs.google.com/spreadsheets/d/1S9gpUb795aVTWT2_gWTv3IpPG49BEzyG40XlxLV5yZ8/edit#gid=0

NG 300 NICK HỌC TRẢI NGHIỆM CHO L

MỞ VÀO THÁNG 6 THÁNG 7 THÁNG 8 H

I Face:Phúc Oppa (Peter School) HOẶC TRANG PAGE : Peter School

GHIỆM HAY THAM GIA BẤT KÌ L

docs.google.com/file/d/0B0BSLtgN7GyAMTFVNHNDUmtBMk0/edit

M TIN, LỚP LẠC QUAN – BIẾT PHẤN Đ

docs.google.com/file/d/0B0BSLtgN7GyAM3pTaHhqNXpncUE/edit

T THÚC TÔI SẼ LIÊN HỆ VÀ PHÓNG V

Lớp họ

MÔN HÓA H

môn HÓA HỌC

M VỤ KÍCH ĐIỂM 6 LÊN 8

docs.google.com/spreadsheets/d/1qiDxd5cLozOClOWCdvc7Sz5nFoe_XUqcnXwlpbtpWNA/edit#gid=0

P 10,11 VÀ HỌC KÌ 1 LỚP 12 – M

dw441wqB4Zhsn1nPFZzLcEsa_eSVI-bA2j0/edit#gid=0

P 10, 11, 12

aO53lpB6uSwD0caFgyWYmgWYZAJJxcbuWEJt693A4/edit#gid=1238154176

C TIÊU 9, 10

docs.google.com/spreadsheets/d/1S9gpUb795aVTWT2_gWTv3IpPG49BEzyG40XlxLV5yZ8/edit#gid=0

M CHO LỚP KHAI SANG – LẤ

VÀO THÁNG 6 THÁNG 7 THÁNG 8 HẰNG NĂM

C TRANG PAGE : Peter School

T KÌ LỚP HỌC NÀO ĐỀU PHẢ

N ĐẤU

VÀ PHÓNG VẤN BẠN XEM BẠN CÓ THỰC SỰ NGHIÊM TÚC Đ

p học Peter School

MÔN HÓA HỌC

aO53lpB6uSwD0caFgyWYmgWYZAJJxcbuWEJt693A4/edit#gid=1238154176

ẤY LẠI NIỀM TIN QUA SKYPE

ẢI LÀM BÀI TEST SAU

NGHIÊM TÚC ĐỂ THAM GIA LỚP HỌ

c Peter School

M TIN QUA SKYPE

ỌC KHÔNG

Theo các nhà hóa học

Con Gái" là một chất màu trắng, ưa nhìn, có mùi thơm dễ thở Tỷ trọng đối với thời gian cho bởi công thức:

d=M/t (M:kg, t: tuổi)

Gái" khó tan trong các môi trường bắn bida, sân banh, sân võ,

Nhưng dễ tan trong các môi trường như quán sinh tố, chè, kem, sô-cô-la,

Tuy nhiên dưới áp suất của "cha mẹ" chất "Con Gái" có thể kết tủa

"ở nhà" hoặc "trong xó bếp" nhưng khi gặp xúc tác "con trai", "con gái" sẽ dễ thăng hoa và bay đi mất

Định dạng công thức Cách đặt công thức Giải thích

1).Nếu đốt cháy một anđehit mà thu

được

nH2O = nCO2 → rượu đó có 1π

/

(

123 D

A9

CnH2n+1 CHO (1)

CnH2n O (2)

Một định dạng thì sẽ có 2 cách đặt công thức ở dạng chi tiết Công thức (1) dùng cho các bài toán liên quan đến pứ xảy ra ở nhóm chức Công thức (2) thường dùng cho các bài toán đốt cháy

C= EF"

GHđJKLM ; H= 8 N"F

GHđJKLM

2).Nếu đốt cháy một anđehit mà thu

được nCO2 > nH2O → anđehit đó có số lk

≥ 2π

Mặc định 2π Lúc đó ta có

nanđehit 2π = nCO2 – nH2O

./

A9

123 D

A9

/ (123) 567

89

CnH2n-1CHO (1)

CnH2n – 2O (2)

CnH2n (CHO)2

CnH2n-2O2

1) R(CHO)x + 2xAgNO3 + 3xNH3 + H2O → R(COONH4)x + 2xNH4NO3 + 2x Ag↓

Bài tập cho phản ứng xảy ra ở nhóm chức nhằm 2 mục đích chính sau :

- xác định số nhóm chức

- xác định số mol của hợp chất hữu cơ

Bằng cách so sánh tỉ lệ về số mol

Nếu đề bài cho biết số mol của anđehit và số mol của Ag khí đó ta lập tỉ lệ

nAnđehit : nAg Từ đó sẽ suy ra được anđehít này có mấy nhóm chức

2) Riêng: HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + H2O → (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓

Chú ý : Rất ít trường hợp cho là để xác định công thức nhất là đối với bài tập cho

trong đề thi

VD1: RCHO → 2Ag

nanđehit : nAg = 1:2 → 1 nhóm chức VD2: R(CHO)2 → 4Ag

nanđehit : nAg = 1:4 → 2 nhóm chức CHú ý 1: HCHO OP QR/ SR Tư 4Ag↓

Chú ý 2 :

- Nếu nhận thấy (1:4) < n2 andehit : nAg < (1:2) hay 0,25 < n2 anđehit : nAg < 0,5

Kết luận:

phải có 1 anđehit cho tỉ lệ (1:4) và một anđehit cho tỉ lệ (1:2) TH1 – trong 2 anđehit đó phải có 1 đơn và 1 hai chức

TH2 – Trong 2 anđehit đó phải có 1 đơn và 1 còn lại là HCHO

2 2

Phản ứng với H2 – Khi cho anđehít pứ với hiđro thì nó vừa có khả năng cộng vào nhóm

chức vừa có khả năng cộng vào gốc R nếu gốc R không no

VD1: CH 3 - CH 2 - CHO + H2 V, CH 3 - CH 2 - CH2OH

(nhìn vào pứ ta thấy nanđehit : nH2 nó xảy ra theo tỉ lệ 1:1 phá vỡ 1π ở nhóm chức )

VD2: CH2 = CH – CHO + 2H2 V, CH2 – CH - CH2OH ( hay CH3-CH2-CHO)

H H

( nhìn vào pứ ta thấy nanđehit : nH2 nó xảy ra theo tỉ lệ 1:2 phá vỡ 2π : 1π ở nhóm chức và

1π ở gốc R)

Chính vì vậy khi đề bài cho các bạn biết số mol của anđehit và số mol của H2 ta nên chia tỉ lệ để

xác định số liên kết π và định dạng cấu tạo của loại anđehit đó

VD: nếu đề bài cho biết 0,2 mol anđehit pứ vừa đủ với 0,4 mol H2 thì ta chia tỉ lệ về số mol

n anđehit : n H2 = 0,2:0,4 = 1:2 → andehit có 2π có thể định dạng nó như sau

• ./

(

(123)8

5W6W7

89

có nghĩa là gốc R không có π → R no và 2π này nằm ở 2 nhóm chức – từ

đó suy ra công thức: CnH2n (CHO)2

• /

A9

123D

A9

có nghĩa là 2π có 1π nằm ở gốc R và 1 π năm trong một nhóm chức

Từ đó suy ra công thức CnH2n-1CHO

Phản ứng với Br2 – Khi cho anđehit pứ với dung dịch Br 2 thì một mặt Br 2 vừa có khả năng oxihóa nhóm chức mặt khác nó vừa có khả năng công vào gốc R nếu gôc R không no

VD1: CH 3-CH2-CHO + Br2 + H2O → CH 3-CH2-COOH + HBr

( đây là pứ Br 2 oxi hóa nhóm chức chứ không phải pứ cộng vào nhóm chức )

VD2: CH2=CH-CHO + 2Br2 + H2O → CH2 – CH – COOH + HBr

Br Br

( ở pứ này Br2 một mặt thể hiện pứ cộng vào nối đôi của gốc R mặt khác oxi hóa nhóm chức )

Chính vì vậy khi đề bài nói cho anđehít cộng Br2 theo tỉ lệ 1 : 1 thì có nghĩa ở gốc R của anđehít có 1π ( hay 1 nối =) còn có bao nhiêu nhóm chức CHO thì không biết Và Nó sẽ khác với câu nói cho anđehit pứ tối đa với Br2 theo tỉ lệ 1:2 thì điều này cho ta kết luận sau – anđehít đó có thể là

• ./

(

(123)8

5W6W7

89

có nghĩa là gốc R không có π → R no và 2π này nằm ở 2 nhóm chức – từ đó suy ra công thức: CnH2n (CHO)2

./

A9

123D

A9

có nghĩa là 2π có 1π nằm ở gốc R và 1 π năm trong một nhóm chức Từ đó suy ra công thức CnH2n-1CHO

Bài 1 : Chất X tác dụng với AgNO3/NH3 thì tạo ra nAg= 4nX Đốt cháy X cho số mol CO2 gấp 4 lần số mol X Biết 1 mol X làm mất màu tối đa 2 mol Br2

trong H2O ở đk thường Vậy CT của X là :

A.OHC-CH=CH-CHO B OHC-C≡C-CHO C OHC-(CH2)2-CHO D CH2=C(CHO)2

Nhận thấy

*) nAg = 4nX → nX:nAg = 1: 4 → X là HCHO hoặc 2 chức - R(CHO)2

*) nCO2 = 4nX → C= nCO2/nX = 4 → X có 4 nguyên tử cácbon vậy loại HCHO

Do đó X là anđehit 2 chức chứa 4 nguyên tử cacbon (loại HCHO)

*) nX : nBr2 = 1: 2 → X có 2 liên kết π Kết hợp với các điều kiện trên ta

có định dạng X sẽ là /

(

5W6W7

89

có 4 nguyên tử cacbon Vậy công thức cấu tạo của X sẽ là OHC-CH2–CH2-CHO

dư thu được 2,24lit H2 ở đktc Mặt khác lấy 8,4g A tác dụng với AgNO3/NH3 thu được 43,2g CTCT của A là :

A.OHC-CH=CH-CHO B OHC-CH2-CHO C OHC-CHO D Kết quả khác

đúng 1,12lit H2 ở 00C và 2 atm được ancol no đơn chức CTCT đúng của A là :

A.CH2=CH-CHO B CH3CH2CHO C OHC-CHO D CH2=CHCH2CHO

Biết số mol A biết số mol CO2 → số nguyên tử CtrongA = nCO2/nA = 0,3/0,1=3

Mặt khác nA:nH2 = 0,05 : 0,1 = 1:2 → trong A có 2π

Định dạng công thức cấu tạo /

(

5W6W7

89

hoặc /

A9

123 D

A9

Vì A có 3 nguyên tử C – nên công thức có thể của A là CH2(CHO)2

*) nanđehit : nH2 = 0,1: 0,3 = 1:3 → A có 3π

R(CHO)x=*" R(CH2OH)x= % X 2 Y 28↑

0,1→ 0,1→ 0,05.x mol

nH2 = 0,05.x = 0,1 → x = 2 → Anđehit có 2 nhóm chức

định dạng công thức 3π với 2 nhóm chức như sau : /

A9

5W6W7

89

hay CnH2n-2(CHO)2

*) CnH2n-2(CHO)2 → 4Ag mA = x.(14n +56) = 8,4 x→ 4x nAg = 4x = 0,4

Suy ra x= 0,1 ; n= 2 → anđehit là C2H4(CHO)2 hay đáp án A

hoặc CH2=CH-CHO Trong TH của bài này ta lấy đáp án A

Bài 4-A-2014: Cho 0,1 mol anđehit X phản ứng tối đa với 0,3 mol H2, thu được 9 gam ancol Y Mặt khác 2,1 gam X tác dụng hết với lượng

dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được m gam Ag Giá trị của m là

Cách làm :

nandehit : nAg = 0,1 : 0,3 = 1:3 → anđehit có 3π → nó có thể tồn tại ở những dạng sau :

/

(

(123)Z

5W6W7

Z9

hoặc ./

A9

(123)8 5W6W7

89

hoặc /

89

123D

A9

Áp dụng BTKL : mandehit + mH2 = mrượu → mandehit = 9 – 0,3.2 = 8,4 (gam)

→ Manđehit = 84

Xét anđehit là R(CHO)3 hay CnH2n – 1 (CHO)3= 84 → n = -1/7 ( loại) Xét anđehit là R(CHO)2 hay CnH2n –2 (CHO)2 = 84 → n = 2 → C2H2(CHO)2 Xét anđehit là RCHO hay CnH2n – 3(CHO) = 84 → n = 4,14 ( loại)

Ta có pứ tráng gương : C2H2(CHO)2 → 4 Ag↓

2,1/84→ 0,1 → mAg = 10,8 gam

Bài 5- A-2013: Khối lượng Ag thu được khi cho 0,1 mol CH3CHO phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 cho phản ứng hoàn

A.21,6(g) B.43,2(g) C.16,2(g) D.10,8(g)

Tự làm

Bài 6 - B- 2014: Chia 20,8 gam hỗn hợp gồm hai anđehit đơn chức là đồng đẳng kế tiếp thành hai phần bằng nhau:

- Phần một tác dụng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3đun nóng, thu được 108 gam Ag

- Phần hai tác dụng hoàn toàn với H2 dư (xúc tác Ni, to), thu được hỗn hợp X gồm hai ancol Y và Z (MY< MZ)

Đun nóng X với H2SO4đặc ở 140oC, thu được 4,52 gam hỗn hợp ba ete Biết hiệu suất phản ứng tạo ete của Y bằng 50%

Hiệu suất phản ứng tạo ete của Z bằng

Cách làm :

Chia 20,8 gam hỗn hợp gồm 2 anđehit thành 2 phần bằng nhau tức 10,4 gam

Phần 1: nếu hỗn hợp 2 anđehit là khác HCHO thì [CHO → 2Ag

0,5 ← 1 mol

\]2andehit = A ,B

,C = 20,8 Điều này vô lí vì không có anđehit có khối lượng nhỏ hơn 20,8

Cho ta đi tới kết luận 1 trong 2 anhđehit phải là HCHO Vì là 2 anđehit kế

tiếp nhau trong dãy đồng đẳng nên anđehít còn lại là CH3CHO

HCHO → 4 Ag↓ ;

x→ 4x x = 0,2 mol

CH3CHO → 2Ag↓ y = 0,1 mol

y→ 2y

10,4 gam 1 mol

Phần 2:

HCHO + H2 → CH3OH (Y) ; CH3CHO + H2 → CH3CH2OH (Z) 0,2→ 0,2 0,1→ 0,1 Phan ứng tạo ete của rượu 2ROH *"+,-đặ_,AB ROR + H2O

Hpứ tạo ete của CH3OH = 50% → nCH3CHO pứ tạo ete = 0,2.50% = 0,1 mol → nH2O = 0,1/2=0,05

Hpứ tạo ete của CH3CH2OH = x% → nCH3CH2OH pứ tạo ete = 0,1 x% mol → nH2O = 0,05.x%

Áp dụng BTKL cho pứ tạo ete:

mrượu pứ = mete + mH2O → 0,1.32 + 0,1.x%.46 = 4,52 + (0,05+0,05.x%).18 → x = 60%

Bài 7-B-2013: Hai chất hữu cơ X, Y thành phần nguyên tố đều gồm C,H,O có cùng số nguyên cacbon (Mx < My ) Khi đốt cháy hoàn toàn

thu được 28,08 gam Ag Phần trăm khối lượng của X trong hỗn hợp ban đầu là

A 39,66% B.21,84% C.78,16% D.60,34%

Suy luận :

Đốt X hoặc Y đều cho ra sô mol CO2 bằng sô mol H2O → mỗi chất đều có 1π

PỨ VỚI AgNO3/NH3 cho ta tỉ lệ

(1:4 = 0,25) < n(X,Y) : nAg = 0,1 : 0,26 = 0,38 < ( 1:2 = 0,5 )

→ Phải có 1 chất cho tỉ lệ (1:4) ; một chất pứ cho tỉ lệ (1:2)

Kết luận : 2 chất X và Y phải là HCHO và HCOOH

HCHO ,`/ *` 4Ag↓

x→ 4x mol HCOOH ,`/ *` 2Ag↓

y → 2y mol 0,1 mol 0,26 mol

A CnH2n(CHO)2 (n ≥ 0) B CnH2n-3CHO (n ≥ 2) C CnH2n+1CHO (n ≥ 0) D CnH2n-1CHO (n ≥ 2)

* TN1: nandehit : nAg = 0,125 : 0,25 = 1:2 → andehit có 1 nhóm CHO

* TN2: nandehit : nAg = 0,25 : 0,5 = 1:2 → anđehit có 2π

Từ đó ta định dạng được công thức của anđehit có 2π là ./

A9

123D

A9

Hay CnH2n-1CHO Dáp án D

A anđehit fomic B anđehit axetic C anđehit không no, mạch hở, hai chức D anđehit no, mạch hở, hai chức

Đối với chất khí tỉ lệ về thể tích cũng chính là tỉ lệ về số mol nên

VCO2 = VH2O → nCO2 = nH2O → anđehit đây có 1 π → andehit no đơn chức

Mặt khác nhận thấy nandehit : nAg = 0,01 : 0,04

Kết luận : anđehit đây là HCHO

Bài 10-B-2010: Cho hỗn hợp M gồm anđehit X (no, đơn chức, mạch hở) và hiđrocacbon Y, có tổng số mol là 0,2 (số mol của X nhỏ hơn

A C3H6 B C2H4 C CH4 D C2H2

Đốt a, b c

,8 d(!

+ O2 → 13 c8

,B d(!

+ 2 D83

,B d(!

Anđehit X no đơn chức ( thì có 1π ) Khi đốt X với Y thu được được

số mol CO2 bằng H2O nên hiđrocacbon Y phải là anken

Số nguyên tử 1̅ = ,B,8= 2 → mỗi chất đều có 2 nguyên tử Cacbon Vậy anken là C2H4

145 gam axeton thì lượng cumen cần dùng (giả sử hiệu suất quá trình điều chế đạt 75%) là

A 400 gam B 600 gam C 500 gam D 300 gam

CH3-CH-CH3 OH

[(] CH3 – CO – CH3 +

(axeton) phenol

Bđ: ?

Pứ: 2,5 ←2,5 mol

Hpứ = 75% → nbd của cumen = 10/3 mol → mbđ cuat cumen = 10/3 C6H5C3H7 = 400 g

Bài 12 – B-2011: Hỗn hợp M gồm một anđehit và một ankin (có cùng số nguyên tử cacbon) Đốt cháy hoàn toàn x mol hỗn hợp M,

Suy luận :

.số nguyên tử 1̅ = EF"

KKg= Z = 3

vì ankin và anđehit có cùng sô nguyên tử C nên

Ankin là C3H4 còn anđehit chứa 3 nguyên tử cacbon nên có thể là

OHC-CH2-CHO hoặc CH≡C-CHO hoặc CH2=CH-CHO hoặc CH3CH2CHO

Ta có

Số nguyên tử 2] = 8 N"F

KKg = 8,A,j = 3,6 Vậy phải có 1 chất trong hỗn hợp có số nguyên tử cacbon bé hơn 3,6 Vì ankin có số nguyên tử H= 4 nên chất có số nguyên tử H< 3,6 phải là

anđehít vậy anđehít chỉ phải là CH≡C-CHO (hay C3H2O)

Vì bài toán toàn bộ số liệu đều cho theo biến x nên ta lấy luôn x=1 mol làm cho đơn giản

C3H4 + O2 → 3CO2 + 2 H2O a→ 2a

C3H2O + O2 → CO2 + H2O b→ b

1 mol 1,8 mol Suy ra a = ……… , b= ………