SKKN phương pháp viết công thức cấu tạo của hydrocacbon

Riêng bản thân tôi qua nhiều năm giảng dạy tại các trường PTTH, tôi nhậnthấy rằng trong khi viết công thức cấu tạo của các chất, đặc biệt là dạng cùngcông thức phân tử nhưng có nhiều côn

PHƯƠNG PHÁP VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA HIĐROCACBON

I LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI

Hoá học là một môn khoa học thực nghiệm nghiên cứu nhiều hiện tượngtrong tự nhiên và đời sống Là một môn học thiết thực phục vụ đắc lực chođời sống con người

Nhằm giúp học sinh một kiến thức vững vàng, biết phân tích và nhận địnhcác sự vật, hiện tượng, tự tin khi học hoá học Thì vấn đề rèn luyện kỹ năngcho học sinh có một phương pháp tư duy thực hành tốt là một vấn đề rất cầnthiết và cấp bách

Riêng bản thân tôi qua nhiều năm giảng dạy tại các trường PTTH, tôi nhậnthấy rằng trong khi viết công thức cấu tạo của các chất, đặc biệt là dạng cùngcông thức phân tử nhưng có nhiều công thức cấu tạo khác nhau thì học sinhlớp 11, thậm chí ở lớp 12 còn nhiều bỡ ngỡ vì các em viết không đầy đủ cáccông thức cấu tạo khác nhau hoặc sai về thứ tự liên kết

Vì lẽ đó tôi xin trình bày một số vấn đề cơ bản nhằm giúp học sinh viếtđược công thức cấu tạo đúng và ít có sự trùng lặp công thức Kiến thức này sẽrất cần cho các em khi học lên chương trình hóa lớp 12 và là nền tảng rất tốt

để các em học hóa ở các cấp cao hơn

II THỰC TRẠNG TRƯỚC KHI THỰC HIỆN ĐỀ TÀI

1 Thuận lợi

- Giáo viên có nhiều năm giảng dạy chương trình hoá học cấp THPT

- Học sinh nhiệt tình trong học tập hoá học

2 Khó khăn

- Kiến thức hoá học ở các lớp cấp dưới còn quá ít

- Kỹ năng viết công thức cấu tạo của học sinh còn hạn chế

- Một số học sinh chưa nắm vững cách đặc điểm liên kết của nguyên tử

- Phân loại hợp chất hữu cơ: Hiđrocacbon (Hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no hay hiđrocacbon thơm)

- Cách viết công thức cấu tạo của một số hợp chất hữu cơ

- Thử nghiệm cho hai nhóm đối tượng học sinh: Khá, giỏi và trung bình, yếu trong lớp 11A3 vì do điều kiện nhà trường còn ít lớp

- Học sinh nắm được cách viết công thức cấu tạo của từng hợp chất hữu cơ

- Xác định nhanh chóng số lượng đồng phân của từng chất

Nội dung:

* Các định nghĩa:

Các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóahọc khác nhau, dẫn tới tính chất hóa học khác nhau được gọi là các chất đồngphân của nhau

Ankan là những hiđrocacbon no mạch hở có công thức chung CnH2n+2(n

Hiđrocacbon thơm ( aren) lah loại hiđrocacbon trong công thức phân tử

có mottj hay nhiều nhân benzen, đại diện cho dãy đồng đẳng aren là phân tử benzen có công thức tổng quát là: CnH2n-6(n 6)

* Các loại đồng phân thường gặp trong chương trình hóa học phổ thông: + Đồng phân cấu tạo:

- Đồng phân mạch các bon ( Mạch không nhánh, mạch có nhánh, mạch vòng)

- Đồng phân nhóm chức

- Đồng phân vị trí ( vị trí liên kết bội, vị trí nhóm chức)

+ Đồng phân hình học (cis – trans)

* Phương pháp viết công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ.

Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên

Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p =

2, 3, 4……… nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí Cp+1 đến vị trí Ca-p-1này đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 3p + 1 số nguyên tử C trong phân tử

Bước 2.3:

Bẻ 3 nguyên tử C để làm nhánh Mạch chính bây giờ gồm b = n – 3 nguyên tử C

- Vì số nguyên tử C trong phân tử C 7 H 16 là 7 < 3 3 + 1 nên không thể

viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 3 nguyên tử C làm nhánh

Viết các đồng phân gồm 3 nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1

Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4… nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 1 số nguyên tử C trong phân tử

tử Phân tử C 7 H 16 không thõa mãn điều kiện này nên nó chỉ có 9 đồng phân.

Bước 3: Điền H vào mạch C sao cho đúng hóa trị của các nguyên tố ta sẽ

Bước 2:

Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C và viết liên kết п ở

vị trí C1 Được đồng phân thứ nhất

C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1)

Di chuyển liên kết п từ vị tí C1 đến vị trí Cn2(nếu n chẵn) và đến vị trí

Cn2 1 ( nếu n là số lẻ) sẽ được các đồng phân tiếp theo

- Viết các đồng phân gồm hai nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách

cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1

C ─ C ─ C ─ C ═ C (17)

C

Ứng với mỗi công thức thu được Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí

Ca-1 để được các đồng phân tiếp theo

Nếu phân tử có mạch chính đối xứng thì di chuyển liên kết п từ vị trí

C1 đến vị trí C2anếu a chẵn, đến Ca2 1 nếu a lẽ Nếu phân tử có mạch chính không đối xứng thì di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí Ca-1

C ─ C ─ C ─ C ═ C (25)

C C

(phân tử có mạch C đối xứng nên CTCT (25) trùng với (22) và (24) trùng với (23)

Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên tử C từ

vị trí C2 lần lượt đến vị trí C2a nếu a là số chẵn, đến vị trí Ca21 nếu a là số lẽ

C

C ═ C ─ C ─ C ─ C (26)

C

C

Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p =

2, 3, 4… nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí Cp+1 đến vị trí Ca-p-1 này đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 3p + 1 số nguyên tử C trong phân tử

Ứng với mỗi công thức thu được Di chuyển liên kết п từ vị trí C1 đến vị trí

Ca-1 ( nếu mạch chính đối xứng thì dừng lại ở vị trí Cn2 3 để được các đồng phân tiếp theo)

- Vì số nguyên tử C trong phân tử C 7 H 14 là 7 < 3 3 + 1 nên không thể

viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 3 nguyên tử C làm nhánh

Viết các đồng phân gồm 3 nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C2 đến vị trí Ca-1

Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4…………nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu

là 2q + 1 số nguyên tử C trong phân tử

Chú ý: - Công thức tính ở trên chỉ áp dụng cho hợp chất cộng hóa trị.

- Các nguyên tố hóa trị II như oxi, lưu huỳnh không ảnh hưởng tới độ bất bão hòa

- 1 liên kết đôi ( = )  Độ bất bão hòa   1

- 1 liên kết ba ( )  Độ bất bão hòa   2

Phân tử có 4 liên kết

 + 1 vòng = 5

2 Phương pháp :

Phương pháp chung: Các bước thường dùng để viết công thức cấu tạo

hay xác định các đồng phân

Bước 1: Tính độ bất bão hòa (số liên kết  và số vòng)

Bước 2: Viết cấu trúc mạch cacbon (không phân nhánh, có nhánh, vòng)

và đưa liên kết bội (đôi, ba) vào mạch cacbon nếu có

Bước 3: Đưa nhóm chức vào mạch cacbon (thông thường các nhóm chức

chứa cacbon thường được đưa luôn vào mạch ở bước 3) Lưu ý đến trường hợp kém bền hoặc không tồn tại của nhóm chức (ví dụ nhóm –OH không bền

và sẽ bị chuyển vị khi gắn với cacbon có liên kết bội)

Bước 4: Điền số H vào để đảm bảo đủ hóa trị của các nguyên tố, sau đó

xét đồng phân hình học nếu có Chú ý với các bài tập trắc nghiệm có thể không cần điền số nguyên tử H

Tôi tiến hành giảng dạy cho hai nhóm đối tượng học sinh của lớp 11A3 viết các công thức cấu tạo khác nhau của cùng công thức phân tử hợp chất hữu cơ theo hướng dẫn sách giáo khoa:

+ Nhóm 1: Nhóm đối tượng học sinh khá, giỏi

+ Nhóm 2: Nhóm đối tượng học sinh trung bình, yếu

Áp dụng phương pháp viết công thức cấu tạo cho hợp chất hữu cơ sau:

 Ankan : Từ 4 nguyên tử cacbon trở lên có đồng phân cấu tạo, đó là đồng

phân mạch cacbon

 Xicloankan: Đầu tiên viết đồng phân có vòng lớn nhất, sau đó đến vòng

có ít hơn một C để tạo một nhánh, tiếp theo là vòng có ít hơn 2C để tạo hainhánh CH3 hoặc một nhánh C2H5, giữ một nhánh CH3 và di chuyển nhánh CH3

còn lại, làm tương tự đến vòng có 3C

 Anken : Có hai loại đồng phân

- Đồng phân cấu tạo: Đồng phân mạch cacbon ( mạch thẳng , mạch nhánh)

và đồng phân vị trí liên kết đôi

- Đồng phân hình học: Điều kiện để có đồng phân hình học

+ Phải có nối đôi C=C trong phân tử.

+ Mỗi nguyên tử mang nối đôi phải mang hai nhóm thế (hay nguyên tử)khác nhau Nếu mạch chính nằm cùng phía ta có đồng phân cis, nếu mạchchính nằm khác phía ta có đồng phân trans

R1 R3

C = C

R2 R4

Điều kiện : R1≠ R2 , R3≠ R4

 Ankađien: Tương tự anken có hai loại đồng phân: cấu tạo và hình học

 Ankin: Từ 4 nguyên tử cacbon trở lên có đồng phân vị trí nhóm chức, từ

C5 trở đi có đồng phân mạch cacbon

 Aren: Từ C8H10 trở đi có các đồng phân về vị trí tương đối của các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và về cấu tạo mạch cacbon của mạch nhánh

Kết quả thu được như sau:

+ Nhóm 1: Đạt được kết quả tương đối tốt theo yêu cầu của bài học

+ Nhóm 2: Kết quả thu được không như mong muốn, ít học sinh áp dụngđược phương pháp trên vào bài tập ứng dụng

Qua quá trình giảng dạy, tôi phát hiện ra nguyên nhân dẫn đến việc một

số học sinh ở nhóm đối tượng 2 gặp khó khăn khi viết công thức cấu tạo là:

học sinh viết không theo một trật tự dẫn đến hiện tượng trùng lặp không thức, với lại khó kiểm tra lại kết quả số lượng đồng phân viết được; viết không đủ hết các số lượng đồng phân do di chuyển mạch cacbon không đúng; không phân biệt được đồng phân cấu tạo( mạch hở, mạch vòng), đồng phân hình học hoặc cùng chung công thức phân tử có chức khác nhau Vì vậy, tôi mạnh dạng đưa ra một số kinh nghiệm viết công thức cấu

tạo mà trong quá trình giảng dạy tôi rút ra được như sau :

Tôi tiến hành áp dụng cho hai nhóm đối tượng học sinh như sau :

+ Nhóm 1: Nhóm đối tượng học sinh khá giỏi

+ Nhóm 2: Nhóm đối tượng học sinh trung bình, yếu

Áp dụng phương pháp viết công thức cấu tạo cho hợp chất hữu cơ sau:

Phương pháp chung: Các bước viết đồng phân Dạng có CT CnH2n+2 – 2k

+ Bước 1: Tính số liên kết pi + vòng “Công thức bài 27

CxHyOzNtXuNav… k =(2x-y+t+2 – u – v )/2 “X là halogen”

Đối với hợp chất cố CT tổng quát : CnH2n+2 – 2k

k = 0 => CnH2n+2 ( n≥ 1), Ankan “Parafin”

k = 1 => CnH2n ( n≥ 2), Anken “olenfin” hoặc CnH2n ( n≥ 3), xicloankan

k = 2 => CnH2n-2 ( n≥ 2), Ankin hoặc CnH2n-2 ( n≥ 3), Ankađien (

k=(2x-y+t-u-v+2)/2 k = 2.==> TH1:0 vòng,2 lk đôi; TH2:0 vòng,1 lk ba;TH3:1 vòng,1 lk đôi )

=> ankan => Chỉ có liên kết đơn

Bước 2: Viết đồng phân theo các trường hợp Viết mạch thẳng rồi mới viết mạch nhánh

CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3

Butan 

CH3

Isobutan

Ví dụ 2 : Có bao nhiêu đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C6H14 ?

A 3 đồng phân B 4 đồng phân C 5 đồng phân D 6 đồng phân

C

C C C C

CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2 –CH3

CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2 – CH3

CH3 – CH(CH3) – CH(CH3)-CH3

CH3 – (CH3)C(CH3) - CH2 –CH3

 Xicloankan: Đầu tiên viết đồng phân có vòng lớn nhất, sau đó đến vòng

có ít hơn một C để tạo một nhánh, tiếp theo là vòng có ít hơn 2C để tạo hainhánh CH3 hoặc một nhánh C2H5, giữ một nhánh CH3 và di chuyển nhánh CH3

+ Đối với ank-1-en không có đồng phân hình học

+ Từ vị trí nối đôi có C3 trở lên có đồng phân mạch nhánh

+ Khi đã tính số đồng phân hình học thì không tính cái đồng phân cấu tạo

mà sinh ra các đồng phân này

=> 10 đp cấu tạo của C5H10 “5 anken + 5 xicloankan”

Ví dụ 7: Hợp chất C5H10 có bao nhiêu đồng phân ?

Hướng dẫn giải: Đối với CTPT C5H10 có đồng phân hai chức: xicloankan +anken => có 11 đồng phân.

 Kết luận: Đối với CTPT CnH2n (n3):

+ Anken: CnH2n(n 4): Đồng phân cấu tạo( Mạch cacbon: mạch hở, mạchnhánh; Vị trí liên kết đôi); Đồng phân hình học ( Cis, trans)

+ Xicloankan : CnH2n(n 4): Đồng phân cấu tạo( Mạch vòng không nhánh,mạch vòng có nhánh)

 Ankađien:

- Có hai loại đồng phân: cấu tạo và hình học

- Chú ý:

+ Đối với ank-1-en không có đồng phân hình học

+ Từ vị trí nối đôi có C3 trở lên có đồng phân mạch nhánh

Ví dụ 8: Số đồng phân thuộc loại ankađien ứng với công thức phân tử C5H8 là

=> 3 đp => B

 Ankin: Từ 4 nguyên tử cacbon trở lên có đồng phân vị trí nhóm chức, từ

C5 trở đi có đồng phân mạch cacbon( từ vị trí liên kết ba có 4 nguyên tử

cacbon trở lên xuất hiện mạch nhánh)

Ví dụ 10: Có bao nhiêu ankin ứng với công thức phân tử C5H8 ?

Ví dụ 11: Ứ ng với CTPT C5H8 có bao nhiêu đồng phân mạch hở ?

 Tổng số đồng phân: Ankanđien( 7 đp ) + Ankin( 3 đp ) = 10 đp

 Kết luận: Đối với CTPT CnH2n-2 (n3):

+ Ankađien: CnH2n-2(n 4): Đồng phân cấu tạo( Mạch cacbon: mạch hở,mạch nhánh; Vị trí liên kết đôi); Đồng phân hình học ( Cis, trans)

+ Ankin : CnH2n-2(n 4): Chỉ có đồng phân cấu tạo( Mạch cacbon: mạch

- Loại đồng phân 3 nhánh giống nhau luôn luôn có 3 đồng phân

Ví dụ 12: Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu cấu tạo chứa vòngbenzen ?

C6H5 – CH(CH3) – CH3 “CH(CH3) – CH3 ở vị trí 1 cũng giống vị trí cònlại” => 1

CH3 – C6H4 – C2H5 “CH3 ở vị trí 1 còn C2H5 lần lượt ở vị trí 2 giống 6, 3giống 5 , 4 “ => 3

CH3 – C6H4 (CH3) – CH3 “1 CH3 ở vị trí 1 , 2CH3 còn lại ở 2 và 3 “3 cáiliên tiếp” , 2 và 4 giống 6 và 4 “ 2 cái cạch nhau + 1 cái cách “ , 3 và 5 “3 cáicách nhau 1 vị trí” ” => 3

Kết quả thu được ở hai nhóm đối tượng như sau:

+ Nhóm 1: Đạt được kết quả tốt và học sinh tỏ ra thích thú vì học sinhnắm được quy tắt viết công thức cấu tạo sao cho nhanh chóng, không lặp côngthức, dễ kiểm tra lại kết quả viết được

+ Nhóm 2: Kết quả thu tương đối cao và đã hạn chế được sự trùng lặpcông thức, cũng như sai về thứ tự liên kết xung quanh nguyên tử cacbon

V TỔ CHỨC THỰC HIỆN

Với nội dung phương pháp như đã trình bày ở trên, tôi đã áp dụng giảng dạy ở lớp 11A3 ở trường THPT Y Đôn năm học: 2010 - 2011

Nhóm 1: Nhóm đối tượng có trình độ khá, giỏi

Nhóm 2: Nhóm đối tượng có trình độ trung bình, yếu

Đề bài kiểm tra TNKQ (trích):

Câu 1: Số lượng đồng phân ứng với công thức phân tử C6H14

Kết quả chọn được số phương án đúng: Kết quả ở lần kiểm tra lần 1, tôi

áp phương pháp viết công thức cấu tạo theo sách giáo khoa; kết quả ở lần kiểm tra lần 2, tôi cũng áp phương pháp viết công thức cấu tạo theo sách giáo khoa kết hợp với kinh nghiệm viết công thức cấu tạo trong quá trình giảng dạy rút ra được

(42.86%)

14 (40.00%)

6 (17.14%)

20(57.14%)

(28.57%)

15 (42.86%)

10 (28.57%)

25(71.43%)Ngoài những lần kiểm tra, đánh giá lấy kết quả để so sánh như trên, tôi đãtheo dõi, so sánh trực tiếp trong bài giảng thông qua các câu hỏi vấn đáp Mức

độ nắm vững bài, biết vận dụng kiến thức của học sinh các lớp đều có kết quảtương tự như bài kiểm tra TNKQ

Như vậy, với việc vận dụng phương pháp viết công thức đồng phân, còntruyền đạt thêm các công thức kinh nghiệm xác định đồng phân nhanh là mộttrong những phương pháp mang lại hiệu quả cao trong quá trình giảng dạycũng như học tập môn hoá

V KẾT QUẢ

Sau khi nắm vững phương pháp viết công thức cấu tạo của từng chấthữu cơ được trình bày như trên, học sinh không còn sợ việc viết công thứccấu tạo nữa và có thể làm nhanh những bài tập trắc nghiệm về số lượng đồngphân

Tạo được niềm tin trong học tập

VI BÀI HỌC KINH NGHIỆM

Qua thực tế giảng cách viết công thức cấu tạo lớp 11 nhiều năm, tôi nhậnthấy để viết tốt các công thức cấu tạo lớp 11 từ đơn giản đến phức tạp học

sinh cần thuộc các định nghĩa của từng chất hữu cơ và nắm vững đặc điểmcấu tạo của từng loại hợp chất hữu cơ

Giáo viên cần rèn luyện các em viết nhiều công thức cấu tạo từ một côngthức phân tử để các em có kĩ năng viết công thức từ dạng đơn giản đến dạngphức tạp

VII KẾT LUẬN

Viết đúng công thức cấu tạo là giúp học sinh hiếu được sự khác nhau vềtính chất hoá học của các hợp chất hữu cơ, từ đó giúp học sinh có nhìn nhậnđúng về phương trình phản ứng hóa học xảy ra trong các bài toán và là chìakhoá mở đầu cho mọi bài toán Việc viết đúng công thức cấu tạo, nhanh là cầnthiết khi học hoá, trên đây là một vài kinh nghiệm giúp học sinh viết đượccông thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ

Do năng lực và thời gian có hạn, đề tài có thể chưa bao quát hết được cácbước viết công thức cấu tạo Các ví dụ được đưa ra trong đề tài có thể chưathực sự điển hình nhưng vì lợi ích thiết thực của phương pháp trong công tácgiảng dạy và học tập nên tôi mạnh dạn đưa ra một ý kiến nhỏ giới thiệu vớicác thầy cô và học sinh

Rất mong sự đóng góp ý kiến bổ sung cho cho đề tài để thực sự góp phầngiúp học sinh học tập ngày càng tốt hơn

Xin chân thành cảm ơn

Xác nhận của Hiệu Trưởng Người viết

Trương Thị Mỹ Lan