Chuyên đề một số vấn đề đại cương hóa hữu cơ

Đặc điểm của nguyên tử cacbon1.1 Nguyên tử C có hóa trị IV trong các hợp chất hữu cơ + 4 liên kết đơn + Một liên kết đôi, 2 liên kết đơn... Hóa trị của một số nguyên tố trong các hợp Số

BÀI GIẢNG CHUYÊN ĐỀ

HÓA HỮU CƠ

Dùng cho các lớp học hè

Giảng viên: Nguyễn Thị Hiển

Bộ môn Hóa học, khoa Môi trường

Chuyên đề 1: MỘT SỐ VẤN ĐỀ

ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ

CÁC NỘI DUNG

1 Đặc điểm của nguyên tử cacbon

2 Liên kết xich ma, liên kết pi

3 Quy tắc gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC

4 Đồng phân trong hóa hữu cơ

5 Các hiệu ứng

1 Đặc điểm của nguyên tử cacbon

1.1 Nguyên tử C có hóa trị IV trong các hợp chất hữu cơ

+ 4 liên kết đơn

+ Một liên kết đôi, 2 liên kết đơn

Hóa trị của một số nguyên tố trong các hợp

Số liên kết

Đôi e độc thân

1.2 Bậc của nguyên tử Cacbon

- Là số liên kết trực tiếp của nguyên tử cacbon với các nguyên tử cacbon khác.

1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa:

1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa:

1 AOp khác để tạo liên kết pi

Hình dạng liên kết: tam giác đều

Góc liên kết : 120o

1.3 Nguyên tử cacbon có 3 trạng thái lai hóa:

sp, sp2, sp3

* Lai hóa sp (lai hóa đường thẳng):

+

1AOs + 1AOp = 2AOsp

Nguyên tử Csp2 còn 2 AOp thuần, nó sẽ xen phủ với

2 AOp khác để tạo 2 liên kết pi

Hình dạng liên kết: đường thẳng

Góc liên kết : 180

Đặc điểm của obitan lai hóa

- Obitan lai hóa chỉ xen phủ để tạo liên kết xích ma.

- AO lai hóa có thể xen phủ với nhau, với

1.4 Nguyên tử có thể liên kết với nhau

thành mạch dài, mạch nhánh, mạch vòng

Đây là tính chất quan trọng nhất của

cacbon, không nguyên tố nào có

Vì vậy, hóa hữu cơ là một ngành khoa học chỉ nghiên cứu về các hợp chất của

cacbon.

2 Liên kết xích ma, liên kết pi

Liên kết xích ma,  Liên kết pi,  Tên khác Liên kết trục Liên kết biên

Tạo thành Xen phủ giữa AO lai

hóa với nhau, với AOs, với AOp;

AOs với AOs, AOp;

AOp với AOp.

Xen phủ giữa AOp thuần với nhau hoặc AOp với AOd.

Đặc điểm -Là sự xen phủ trục

-Liên kết bền vững

-Là sự xen phủ biên -Kém bền hơn liên kết 

Hình ảnh cho liên kết xích ma và liên kết pi

+ pi bonds create multiple bonds

a double bond: a sigma bond and a pi bond

a triple bond: a sigma bond and two pi bonds

 The organic compounds containing

pi bonds are more active than

those only sigma bonds

Bước 1: chọn mạch cacbon:

Ưu tiên chọn mạch dài nhất chứa nhóm chức chứa liên

kết bội  chứa nhiều nhóm thế nhất

Bước 2: đánh số mạch cacbon:

Ưu tiên đánh số từ đầu gần nhóm chức  liên kết bội 

nhóm thế nhất

Bước 3: Gọi tên hợp chất: tiền tố + tên mạch chính + hậu tố

Tiền tố gồm : (tên cấu hình) + số chỉ + tên nhánh (tên gốc

hidrocacbon tương ứng) và nhóm thế.

Hậu tố gồm : (số chỉ) + tên nhóm chức tương ứng

3 Quy tắc gọi tên hợp chất hữu cơ IUPAC

BẢNG TÊN MẠCH CHÍNH CỦA HỢP CHẤT CÓ TỪ 1

ĐẾN 10 CACBON VÀ TÊN 1 SỐ NHÓM CHỨC

Tên mạch

chính met et prop but pent hex hept oct non dec

- Hợp chất no : + an ngay sau tên mạch chính

- Hợp chất có lk đôi : +số chỉ C và en ngay sau tên mạch chính

- Hợp chất có lk ba : +số chỉ C và in ngay sau tên mạch chính

Ví dụ: gọi tên hợp chất sau: CH3-CH-CH2-CH=C-CH3

BT áp dụng 1: Gọi tên quốc tế của các hợp chất có

công thức dưới đây:

C=C

COOH

C 2 H 5

CH=CH 2 ClCH 2 CH 2 CH=CH-COOCH=CH 2

H

CH 3

CH 2 Cl

C 2 H 5 C=C CH 2 CH 2 OH

CH 3

CH 2 Cl

C 2 H 5 C=C

CH 2 CH 2 OH H

BT áp dụng 2: cho biết công thức cấu tạo các hợp chất có tên dưới đây:

OH

OH

OH

CH-CH2

2-metylbut-2-en 2-brom-3-metylbutan Axit-2-hiđroxipropanoic

1-clo-3-metylbut-2-en 1-clo-2-metylbut-2-en 2-amino-3-metylbutanoic

(Đối với các hợp chất hữu cơ có tên thông thường phải học thuộc càng nhiều càng tốt)

4 ĐỒNG PHÂN

4.1 Đồng phân cấu tạo:

Bao gồm 4 loại đồng phân sau:

(D)

4.1 Đồng phân cấu tạo:

Bao gồm 4 loại đồng phân sau:

(D)

4.2 Đồng phân không gian

a Đồng phân hình học

-Xét độ hơn cấp của nhóm thế: dựa vào số hiệu nguyên tử của

nguyên tố liên kết trực tiếp với nguyên tử C.

Nhóm CH3, nguyên tử C liên kết với 3 nguyên thử H

Nhóm CH2CH3, xét nguyên tử đầu tiên là C, liên kết với 1 nguyên tử

a Đồng phõn hỡnh học

* Danh phỏp Cis- trans

+ Khi 2 nhóm thế lớn (hoặc bé) giống nhau

ở cùng phía của liờn kết pi, đồng phân cis;

ở khác phía của liờn kết pi, đồng phân trans

Điều kiện cú đồng phõn hỡnh học:

+ Phõn tử cú liờn kết đụi, vũng no 3; 4 cạnh + Cỏc nhúm thế a  b và d  e

Trans-* Danh pháp E-Z

+ Khi 2 nhóm thế lớn ở cùng phía của liên kết piz, cấu hình Z

ở khác phía của liên kết pi, cấu hình E

(E)-pent- Như vậy: đồng phân cis còn gọi là Z, trans còn gọi là E

Nhưng đồng phân Z chưa chắc là cis và E chưa chắc là trans

 Ví dụ: xác định cấu hình cis-trans hoặc Z-E:

CH3H

Br

H3C

CH3Cl

Br

H3C

CH3Cl

(Z)

(E)

(Z)

cis-; (Z) Trans-; (E)

Key: xác định cấu hình cis-trans hoặc Z-E:

b Đồng phân quang học

 Điều kiện có đồng phân quang học:

Phân tử có nguyên tử cacbon bất đối: abdeC (abde).

Cacbon bất đối: Là nguyên tử C liên kết với 4 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.

 Biểu diễn đồng phân quang học bằng công thức Fisơ.

Qui tắc:

+ Mạch C thẳng đứng

+ C bất đối là trung tâm của dấu cộng.

+ C có số oxihoa lớn ở phía trên.

Ví dụ:

CH3-CH-CH2CH3

OH

1 2 3 4

Hợp chất Butan-2-ol có C số 2 là cacbon bất đối.

(liên kết với 4 nhóm nguyên tử HOHCH3C2H5)

Biểu diễn bằng công thức Fisơ:

 Danh pháp D-L

Quy ước: lấy cấu hình của glyxerandehit làm chuẩn để xác định cấu hình của các hợp chất khác

Nguyên tắc:

+ Biểu diễn hợp chất quang hoạt bằng công thức chiếu Fisơ

+ Nếu nhóm thế lớn hơn ở bên phải mạch C thì là đồng phân D + Nếu nhóm thế lớn hơn ở bên trái mạch C thì là đồng phân L

OH H

CH2OH

CHO

H HO

CH2OH CHO

D-glyxerandehit L-glyxerandehit

BT áp dụng 3: Các hợp chất dưới đây, hợp chất nào có đồng phân hình học, đồng phân quang học? Biểu diễn, xác định cấu hình và gọi tên đầy đủ của chúng?

CH 3 H

(E)-But-2-enoic

COOH C=C

H

CH 3

H

(Z)-But-2-enoic trans-But-2-emoic cis-But-2-enoic

C 2 H 5

CH 2 CH 2 OH C=C

(Z)-vinyl-5-clopent-2-enoat trans-vinyl-5-clopent-2-enoat cis-vinyl-5-clopent-2-enoat Các đồng phân của (5)

Đáp án BT áp dụng 3:

(L)-4-etyl-2,4,5-trimetylhexan-3-ol

CH(CH 3 ) 2

CH 3 CH(CH 3 ) 2

C2H5H

2 đồng phân của (9)

(D)-2-amino-3-hidroxibutanoic (L)-2-amino-3-hidroxibutanoic

4 đồng phân của (10)

5.1 Hiệu ứng cảm ứng

- Đặc điểm của hiệu ứng cảm ứng:

Lực cảm ứng yếu và giảm nhanh theo mạch cacbon.

Vd: Xét tính axit của các axit: butanoic, 2-clo butanoic, clo butanoic, 4-clo butanoic

o

pKa 99*pKa 6*pKa

- Nhóm thế Clo: hút electron, làm tăng tính axit

- Khi nhóm thế Cl càng ở xa nhóm axit COOH thì ảnh hưởng giảm đi rất nhanh

5.2 Hiệu ứng liên hợp

Kí hiệu là C

-Xuất hiện khi phân tử chất chứa hệ liên hợp (hệ liên

kết có liên kết pi (hoặc đôi electron riêng) và

xichma xen đều nhau)

Ví dụ:

-Các nhóm hút electron gây hiệu ứng liên hợp âm

(-C) như: -NO2, -COOH, -CHO, -COOR, -CH=CH2,

nhóm không no …

-Các nhóm đẩy electron gây hiệu ứng liên hợp dương

(+C) thường là nhóm no có nguyên tử có đôi

Đặc điểm của hiệu ứng liên hợp

- Lực liên hợp mạnh và bền, không thay đổi theo mạch liên hợp.

- Có những nhóm vừa gây hiệu ứng +C, vừa gây hiệu ứng –C.

Điển hình là nhóm vinyl: CH2

và nhóm benzyl: C6H5

-5.3 Hiệu ứng siêu liên hợp

(là trường hợp đặc biệt của hiệu ứng liên hợp)

-Xuất hiện khi có liên kết H-C no cách liên kết không no một liên kết xichma

- Liên kết C-H no gây hiệu ứng siêu liên hợp dương, kí hiệu

Ý nghĩa của các hiệu ứng:

+ Các hiệu ứng cùng chiều với chiều phân cực của liên kết, làm tăng tính phân cực liên kết đó

+ Các hiệu ứng ngược chiều với chiều phân cực của liên kết, làm giảm tính phân cực liên kết đó

+ Các nhóm thế đẩy electron (+I, +C, +H) làm giảm tính

axit của axit cacboxylic nhưng làm tăng tính bazơ của

các amin

+ Các nhóm thế hút electron (-I, -C, -H) làm tăng tính axit của axit cacboxylic nhưng làm giảm tính bazơ của các amin

+ Các hiệu ứng giúp xác định chiều phân cực của liên kết

từ đó dự đoán hướng phản ứng và khả năng phản ứng

BÀI TẬP CHƯƠNG 1

 Bài 1: Viết tất cả các đồng phân của các

hợp chất có công thức phân tử sau, gọi

tên quốc tế của các hợp chất đó:

 a C6H12 b C4H8O

 c C4H8O2 d C4H10O

 e C4H9Cl g C4H11N.

BÀI TẬP CHƯƠNG 1

 Bài 2: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân

tử là C5H12O Biết rằng hợp chất này có khả năng hoạt động quang học Công thức cấu tạo

có thể có của X là gì? Từ công thức cấu tạo hãy biểu diễn hợp chất bằng công thức chiều Fisơ và xác định cấu hình của nguyên tử C bất đối.

Đáp án: có 3 công thức cấu tạo phù hợp (2 ancol và 1 ete).

BÀI TẬP CHƯƠNG 1

 Bài 3: Phân tích các hiệu ứng trong phân tử và so sánh

độ linh động của nguyên tử H trong các hợp chất sau: (1): 2-metylpropan-2-ol; (2): phenol; (3): ancol benzylic; (4): axit benzoic;

(5): 2-metylphenol; (6): ancol metanol.

Chú ý:

Pass: hoahuuco

+ Lịch học: 7h

+ Đi học muộn không vào lớp

+ Bạn nào chưa có điểm thực hành buổi sau đăng kí với cô

KIỂM TRA CHUYÊN ĐỀ 1

1 Cho biết công thức cấu tạo của các hợp chất sau:

a But-2-en b 2-metylbut-2-enoic

c 1,2- ®iclo xiclopropan d But-2-en®ioic

e Pent- 2-en f 2- metylbut-2-en

g Vinyl clorua h Allyl clorua

2 So s¸nh sù ph©n cùc cña liªn kÕt C- Cl giữa c¸c

hîp chÊt sau vµ gi¶i thÝch

(1) CH3- CH2- CH2- Cl

(2) CH3-(CH3)2 C-Cl

(3) CH3- CH2- Cl

(4) C H - Cl