Tiểu luận môn học hóa sinh thực phẩm Tìm hiểu về vai trò, quá trình tổng hợp và phân giải các Axitamin trong cơ thể người và nguyên liệu thực phẩm

Trong đó phản ứng tạo liên kết peptid và tạo cầu nối disulfide là các phản ứng đặc trưng và mang một ý nghĩa quan trọng đến cấu trúc của peptid và protein trong cơ thểsống 3.3.1 Liên kết

Tiểu Luận Môn Học Hóa Sinh Thực Phẩm

Đề Tài:

TÌM HIỂU VỀ VAI TRÒ, QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP

VÀ PHÂN GIẢI CÁC AXITAMIN TRONG CƠ THỂ

NGƯỜI VÀ NGUYÊN LIỆU THỰC PHẨM

GVHD: Th.s Nguyễn Thị Mai Hương Lớp : ĐHTP6ALT - Nhóm 19

SVTH: Nguyễn Thị Thanh Thảo – MSSV: 10312621

Hà Kiều Phương Tú - MSSV: 10317091 Ngô Thị Như Trang - MSSV: 10310411 Phạm Phương Thế Ngọc - MSSV: 10312621 Nguyễn Thị Hồng Liên - MSSV: 10315201

TP Hồ Chí Minh, tháng 1 năm 2015

BỘ CÔNG THƯƠNGTRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP HỒ CHÍ MINH

VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC - THỰC PHẨM

MỤC LỤC

LỜI MỞ ĐẦU 4

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ ACID AMIN 5

1 Khái niệm về acid amin: 5

1.2 Cấu tạo acid amin – Phân lọai và công thức tổng quát: 5

1.3 Tính chất của acid amin: 6

1.3.1 Tính quang học: 6

3.2 Tính lưỡng tính: 6

3.3 Các phản ứng đặc trưng của amino acid: 7

3.3.1 Liên kết peptid: 7

3.3.2 Cầu nối disulfide: 8

3.3.3 Một số phản ứng hóa học: 8

3.3.3.1 Phản ứng tạo muối : 8

3.3.3.4 Phản ứng este hóa: 10

3.3.3.5 Tác dụng với HNO2 (acid nitrơ): 10

3.3.3.6 Tác dụng với các chất chỉ thị màu: 10

3.3.3.6.1 Tác dụng với ninhydrin: 10

3.3.3.6.2 Tác dụng với các chất chỉ thị màu khác: 11

3.3.3.7 Phản ứng với HCHO (formol,fomaline) 12

3.3.4 Phân giải hỗn hợp amino acid: 12

CHƯƠNG 2: VAI TRÒ, QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP VÀ PHÂN GIẢI CÁC AXIT AMIN TRONG CƠ THỂ NGƯỜI 13

2.1 Vai trò của axit amin trong cơ thể người 13

2.1.1 Tác dụng của axit amin trong cơ thể người 13

1 Histidine 14

2 Phenylalanine 14

3 Lysine 14

5 Methionine 15

6 Isoleucine 15

- Isoleucine có chứa trong các loại thực phẩm: Thịt gà, hạnh nhân, hạt điều, trứng, gan, thịt bò 15

7 Theronine 15

8 Valine 15

9 Trytophan 15

10 Arginine 15

2.1.2 Quá trình sinh tổng hợp axit amin trong cơ thể người 16

2.1.2.2 Tổng quan quá trình sinh tổng hợp axit amin 16

2.2 Sự phân giải axit amin 18

2.2.1 Các sản phẩm của sự phân giải axit amin 23

CHƯƠNG 3: VAI TRÒ VÀ QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP, PHÂN GIẢI CÁC AXIT AMIN TRONG NGUYÊN LIỆU THỰC PHẨM 24

3.1 Vai trò của các axit amin trong nguyên liệu thực phẩm 24

3.2 Qúa trình tổng hợp và phân giải các axit amin trong thực vật và vi sinh vật 24

3.1.1 Quá trình tổng hợp axit amin 24

3.1.2 Quá trình phân giải axit amin 29

3.1.2.1 Khử amine 29

3.1.2.2 Khử carboxyl 30

3.1.2.3 Chuyển vị amine 30

3.1.2.4 Sự biến đổi các sản phẩm của quá trình phân giải amino acid 31 KẾT LUẬN

LỜI MỞ ĐẦU

Mỗi lĩnh vực đều có những đề tài hay để chúng ta tìm hiểu và thực phẩm cũng

là một trong những đề tài được mọi người quan tâm

Nhìn chung, xã hội ngày một tiến bộ.Ngoài nhu cầu mặc thì việc ăn uống cũngđóng vai trò rất quan trọng trong đời sống con người Thuở xưa chúng ta chỉ cần

ăn no là đủ nhưng ngày nay ăn uống phải đi kèm với dinh dưỡng Thực phẩm gồm

có nước, protein, gluxit, lipid, vitamin, các nguyên tố đa lượng, vi lượng và siêu vilượng rất cần thiết cho cơ thể con người

Ăn thế nào để đảm bảo sức khỏe,cung cấp đầy đủ năng lượng để làm việc cũng

là một vấn đề quan trọng Hàng ngày cơ thể cần được cung cấp chất đạm thôngqua các lọai thực phẩm như thịt, cá, đậu, trứng, sữa…nhưng cơ thể chỉ sử dụngnguồn chất đạm này khi chúng ở dạng các acid amin

Vậy acid amin là gì? Đây chính là những vấn đề chúng ta sẽ nghiên cứu trong

đề tài này “ Tìm hiểu về vai trò, quá trình tổng hợp và phân giải của các acid amintrong cơ thể người và nguyên liệu thực phẩm”

CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ ACID AMIN

1 Khái niệm về acid amin:

- Theo định nghĩa thì protein được cấu tạo từ acid amin

- Acid amin là hợp chất hữu cơ mạch thẳng hoặc mạch vòng trong phân tử cóchứa ít nhất một nhóm amin (NH3) và một nhóm cacboxyl (COOH)

1.2 Cấu tạo acid amin – Phân lọai và công thức tổng quát:

- Hiện nay, đã biết trong thiên nhiên có 150 lọai acid amin, trong đó có 20 lọaitham gia cấu tạo protein

- Trong số 20 acid amin và 2 amid (Asparagine, Glutamine) thường gặp trongphân tử protein có một số acid amin mà cơ thể người và động vật không tự tổnghợp được mà phải đưa từ ngoài vào qua con đường thức ăn gọi là acid amin cầnthiết hoặc acid amin không thay thế Đó là 8 acid amin cần cho cơ thể người lớn :Valin, Leucine Isoleucine, Methionine, Phenylalanine, Triptophane, Lysine,Treonine và 2 acid amin cần cho trẻ em: Arginine, Histidine

Valine Leucine Isoleucine

Phenylalanine Lysine Treonine

Arginine Triptophane Histidine Methionine

1.3 Tính chất của acid amin:

1.3.1 Tính quang học:

Ngọai trừ glycine, 19 amino acid còn lại đều chứa carbon alpha bất đối xứngvới các nhóm chức khác nhau; -COOH, -R, -NH2, -H Do đó nó đều có đồng phânquang học Ví dụ alanine có hai dạng đồng phân quang học:

Trong cơ thể sống thường gặp dạng L-amino acid và cơ thể cũng chỉ có khảnăng hấp thụ L-amino acid Tuy nhiên dạng D-amino acid vẫn thường có mặttrong các đọan peptid ngắn của vách tế bào vi khuẩn và có trong thành phần peptidcủa chất kháng sinh

3.2 Tính lưỡng tính:

Trong dung dịch, các amino acid thường ở dạng ion lưỡng tính do cùng mộtlúc mang cả hai nhóm điện tích: dương và âm Các nhóm này có khả năng hấp phụánh sáng khá mạnh.Do đó người ta cũng dùng phương pháp đo độ hấp phụ màu đểxác định nồng độ protein tan trong dung dịch

Trong dung dịch amino acid ở dạng phân cực và tùy thuộc vào pH của môi trường nó có thể mang lại điện tích dương hoặc điện tích âm Ta có phản ứng tổng quát:

Tuy nhiên, tùy thuộc vào bản chất của mỗi amino acid mà nó sẽ có đườngchuẩn độ riêng đặc thù.

Tất cả các amino acid chứa một nhóm α-amino và α- carboxyl đều có đườngchuẩn độ giống glycine

Các amino acid có mạch bên –R có khả năng ion hóa thường có đường chuẩn

độ phức tạp hơn với các giá trị pK khác nhau

Trong số hai mươi amino acid, chỉ có histidin có pKa của mạch bên là 6,0; cónghĩa là có khả năng tạo đệm ở pH gần trung tính

3.3 Các phản ứng đặc trưng của amino acid:

Amino acid là các chất hữu cơ có hai nhóm chức: nhóm carboxyl và nhómamino; và còn có mạch bên R với cấu trúc khác nhau Chính vì thế nó tham giavào rất nhiều các phản ứng hóa học khác nhau

Mặc dầu vậy, amino acid vẫn có một số phản ứng đặc trưng nhất định Trong

đó phản ứng tạo liên kết peptid và tạo cầu nối disulfide là các phản ứng đặc trưng

và mang một ý nghĩa quan trọng đến cấu trúc của peptid và protein trong cơ thểsống

3.3.1 Liên kết peptid:

Các amino acid nối với nhau trong cấu trúc của peptid hay của protein bằngliên kết peptid Liên kết peptid là liên kết nối giữa nhóm α-carboxyl của mộtamino acid với nhóm α-amino của amino acid khác

Đây là phản ứng khử nước Khi hai amino acid nối với nhau thì sản phẩm tạo thành được gọi là dipeptid.

Người ta đã từng coi như các polypeptid tạo thành có cấu trúc ổn định và cấu trúc này chỉ phụ thuộc vào từng liên kết peptid.Cấu trúc của các polypeptide trước tiên phụ thuộc vào các liên kết peptid và sự quay quanh liên kết này để đạt một vị trí bền vững nhất ; sau đó còn phụ thuộc vào cấu trúc của các gốc –R Do đó mỗi polypeptide lại có một cấu trúc không gian khác nhau

3.3.2 Cầu nối disulfide:

Cầu nối disulfide trong cấu trúc của peptid và protein tạo nên một dạng nối trong không gian rất đặc trưng Cầu nối này được hình thành từ các amino acid chứa nhóm –SH

Quá trình oxy hóa hai cysteine tạo thành cystine Đây là một chất mà trong cấu trúc có cầu nối disulfide

3.3.3 Một số phản ứng hóa học:

3.3.3.1 Phản ứng tạo muối :

Do tính lưỡng tính, trong công thức cấu tạo có cả nhóm –COOH và –NH2, mà amino acid có khả năng tạo muối với cả acid và baz

3.3.3.1.1 Phản ứng tạo muối với bazơ:

Chất tạo thành là muối Natri của amino acid

3.3.3.1.2 Phản ứng tạo muối với acid:

Phản ứng tạo thành sản phẩm ở dạng muối clorua

3.3.3.2 Phản ứng tạo phức với kim lọai nặng:

Acid amin có thể tác dụng với các kim lọai nặng (Pb,Hg,Cu,…) tạo muối nộiphức Đặc biệt với dung dịch CuSO4 amino acid tạo muối Cu kết tinh màu xanhđậm hoặc xanh tím Phản ứng này cũng được sử dụng để xác nhận sự hiện diệncủa amino acid

Phản ứng này xảy ra khi đun sôi amino acid với một lượng dư Cu(OH)2 vàCuCO3

3.3.3.3 Phản ứng tạo amid:

3.3.3.4 Phản ứng este hóa:

Ester của các acid amin là những chất lỏng dễ bay hơi, có tính kiềm, các chất này có thể điều chế được bằng phương pháp cất chân không

3.3.3.5 Tác dụng với HNO 2 (acid nitrơ):

Trừ proline và oxy-proline không tham gia phản ứng, các acid amin bậc một khác có khả năng phản ứng với acid nitrơ để tạo ra khí nitrơ và oxyacid Phản ứng này dùng để định lượng N có trong acid amin căn cứ vào lượng khí nitrơ thóat ra

3.3.3.6 Tác dụng với các chất chỉ thị màu:

3.3.3.6.1 Tác dụng với ninhydrin:

Ninhydrin là chất chỉ thị được sử dụng sớm và được biết nhiều nhất, nó phản ứng với nhóm –NH2 của amino acid ở 100oC cho ra sản phẩm có khả năng hấp phụbước sóng =570nm (trừ proline và oyproline hấp phụ bước sóng ở λ =440nm) Nhờ vào biểu đồ sắc ký ta có thể tiến hành định tính và định lượng acid amin.Khi đun nóng acid amin với ninhydrin sẽ tạo thành CO2, NH3, aldehyde tương ứng và diceto oxyhydrinden

Khi pH trong môi trường phản ứng lớn hơn 4, Phản ứng giữa diceto oxyhydrinden với NH3 và một phân tử ninhydrin mới sẽ xảy ra.Phức mới tạo thành.Phức này lại tiếp tục kết hợp với NH3 để tạo thành hợp chất mới có màu tím xanhđỏ

Trong giới hạn nhất định, cường độ màu này tỷ lệ thuận với lượng ammoniac tham gia phản ứng , do đó tỷ lệ thuận với lượng acid amin tham gia phản ứng lúc ban đầu Điều này đã được ứng dụng để định tính và định lượng amino acid bằng phương pháp sắc ký và điện di

Trong các amino acid thì acid aspartic tác dụng với ninhydrin sẽ giải phóng ra

2 phân tử CO2 còn proline và oxy proline sẽ cho ra hợp màu vàng và không tạo ra amoniac

Ngòai ninhydrin, người ta còn dùng izatin Izatin có công thức cấu tạo gần giống ninhydrin Khi tham gia phản ứng với amino acid, cơ chế và tuần tự phản ứng cũng tương tự như với ninhydrin

3.3.3.6.2 Tác dụng với các chất chỉ thị màu khác:

Cho đến những năm 80 thì ninhydrin được sử dụng rất rộng rãi để định tính và định lượng acid amin Tuy nhiên gần đây, nó đã được thay thế bởi các chất chỉ thị khác có độ nhạy cao hơn , nhất là trong các phản ứng xác định sự hiện diện của vếtprotein

Với mục đích xác định một lượng nhỏ protein, trong những năm gần đây, người ta đã dùng các chỉ thị màu đặc biệt có tính hùynh quang Các chất này có tính ưu việt hơn ninhydrin ở chỗ: sản phẩm tạo thành có chứa cả mạch bên R của

amino acid Điều này giúp cho việc phân biệt dẫn xuất của amino acid một cách dễdàng hơn.

Dưới đây là một vài chất chỉ thị thế hệ mới và phương trình phản ứng của chúng với amino acid:

3.3.3.7 Phản ứng với HCHO (formol,fomaline)

Phản ứng này dùng để định lượng acid amin Cơ chế phản ứng như sau:

Khi thêm một lượng dư formol trung tính vào dung dịch acid amin, lúc này formol sẽ đẩy H+ ra khỏi –NH3+ và phản ứng với nhóm –NH2 tạo thành dẫn xuất methyl hóa.Vậy acid amin sẽ mất đi tính baz và chỉ còn tính acid do chỉ còn lại nhóm –COOH tự do

Chuẩn độ lượng acid này bằng dung dịch NaOH, từ đó tính đựơc acid amin tương ứng

Khi thủy phân hòan toàn một protein ta nhận được một hỗn hợp acid amin Việc định tính và định lượng các acid amin này bằng phương pháp cổ điển là một vấn đề rất khó khăn Ngày nay, người ta đã áp dụng nhiều phương pháp hiện đại

để định tính và định lượng acid amin

Ví dụ: Phương pháp sắc ký giấy, sắc ký bản mỏng; Phương pháp điện di trêngiấy, trên bản mỏng, trên cột gel; Kỹ thuật tách và định lượng amino acid bằngcột sắc ký trao đổi ion; Kỹ thuật sắc ký cột lỏng cao áp có độ phân giải cao(HPLC- high peformance liquid chromatography); Thiết bị phân tích amino acid

tự động (được tự động hóa và vi tính hóa)

CHƯƠNG 2 : VAI TRÒ, QUÁ TRÌNH TỔNG HỢP VÀ PHÂN GIẢI CÁC AXIT AMIN TRONG CƠ THỂ NGƯỜI

2.1 Vai trò của axit amin trong cơ thể người

- Axit amin (amino acid) là thành phần chính tạo nên giá trị dinh dưỡng riêngbiệt của các phân tử protein ( protid)

- Các acid amin được hình thành từ protid là một trong những nhóm dưỡngchất thường hiện diện bằng những chuỗi dài phân tử Sau quá trình phân giải cácđại phân tử protid này sẽ biến thành những axit amin và hấp thụ vào cơ thể quađường tiêu hóa dưới tác dụng của dung dịch tiêu hóa

2.1.1 Tác dụng của axit amin trong cơ thể người

- Trong thực tế ta thường gặp 20 amino acid căn bản.Trong số 20 axit aminthường gặp trong phân tử protein có một số axit amin mà cơ thể người và động vậtkhông thể tự tổng hợp được mà phải đưa từ ngoài vào qua thức ăn gọi là axit amincần thiết hoặc axit amin không thay thế Những axit amin này sau khi được hấpthu sẽ giúp cơ thể khỏe mạnh

- Tuy có rất nhiều loại axit amin khác nhau nhưng chỉ có 18 loại acid amin làcần thiết mà cơ thể không tự tổng hợp được mà hoàn toàn phải dựa vào nguồnthực phẩm từ bên ngoài cung cấp:

- Thế nhưng trên thực tế chỉ

- Histidine có nhiều trong các dạng thực phẩm như : gạo, bột mì, sữa, thịt, cá

2 Phenylalanine

- Phenylalanine là một axit amin có chức năng bồi bổ não, tăng cường trí nhớ,tác động trực tiếp đến mọi hoạt động của não bộ Ngoài ra, nó có thể làm tănglựong chất dẫn truyền xung động thần kinh, và tăng tỷ lệ hấp thụ tia UV từ ánhsáng mặt trời, giúp tạo ra vitamin D nuôi dưỡng làn da Thế nhưng, nếu dùngphenylalanine quá nhiều có thể dẫn đến độc hại nên cần phải hạn chế

- Phenylalanine có trong sữa, hạnh nhân, bơ, lạc, các hạt vừng

3 Lysine

- Loại axit amin này có khả năng hấp thụ canxi giúp cho xương chắc khỏe,chống lão hóa cột sống, duy trì trạng thái cân bằng nitơ có trong cơ thể, do đótránh được hiện tượng giãn cơ và mệt mỏi Ngoài ra, lysine còn có tác dụng giúp

cơ thể tạo ra chất kháng thể và điều tiết hormone truyền tải thông tin

- Lysine có trong các loại thực phẩm : Phô mai, khoai tây, sữa, trứng, thịt đỏ,các sản phẩm lên men

4 Leucine

- Leucine có tác dụng quan trọng trong quá trình điều chỉnh hàm lượng đườngtrong máu nên rất tốt đối với bệnh nhân mắc chứng “ hyperglycemica”, và những

18 Acid amin cần thiết

có chức năng duy trì lượng hormone tăng trưởng để thúc đẩy quá trình phát triển

- Nguồn thực phẩm chứa methionine: Thịt, cá, đậu, đỗ tưoi, trứng, hành, sữachua, các loại hạt

6 Isoleucine

- Loại axit amin này đóng vai trò sống còn trong quá trình phục hồi sức khỏe

sau quãng thời gian luyện tập thể dục thể thao Đồng thời nó giúp tiêu diệt lượngđường trong máu, hỗ trợ quá trình hình thành hemoglobin và đông máu

- Isoleucine có chứa trong các loại thực phẩm: Thịt gà, hạnh nhân, hạt điều,trứng, gan, thịt bò

7 Theronine

- Chức năng chính của threonine là hỗ trợ hình thành collagen và elastin là hai

chất liên kết tế bào trong cơ thể Ngoài ra, nó rất tốt cho hoạt động gan, tăngcường hệ miễn dịch và thúc đẩy cơ thể hấp thụ mạnh các dưỡng chất

- Loại axit amin này chủ yếu tồn tại trong thịt Chúng ta có thể bổ sungtheronine từ các loại thực phẩm như phomat làm từ sữa đã gặn kem, gạo tấm, đậutươi, lạc, hạt điều.Thế nhưng hàm lượng theronine trong các nguồn thực phẩm trênrất thấp, nên buộc phải dùng sinh tố bổ sung Nguồn thực phẩm chứa nhiềuThreonine nhất: Thịt, cá, trứng

8 Valine

- Valine có tác dụng chữa lành tế bào cơ và hình thành tế bào mới, đồng thờigiúp cân bằng nitơ cần thiết Ngoài ra, nó còn phân hủy đường glucozo có trong cơthể

- Nguồn thực phẩm chứa valine: Sữa, thịt, ngũ cốc, nấm, đậu tương và lạc

9 Trytophan

- Là một trong 9 axit amin thiết yếu trong cơ thể người Nó là một tiền chất củaserotonin và melatonin rất cần thiết cho sự tăng trưởng tối ưu cho trẻ nhũ nhi, cùng

sự cân bằng nitrogen ở người lớn Trytophan còn có tác dụng giúp ức chế tiết dịch

vị, kích thích cơ trơn và dẫn truyền thần kinh trung ương

- Hàm lượng trytophan có nhiều trong sữa mẹ

10 Arginine

- Arginine là chất kích thích sản xuất hormone tăng trưởng và tham gia quátrình chuyển hóa của cơ thể, làm giảm huyết áp, đẩy nhanh quá trình hồi phục cáctổn thương các tổn thương phần mềm, điều hòa lưu thông tuần hoàn và cải thiện

rối loạn tình dục.Đồng thời nó tham gia vào chu trình tạo ure ở gan nên có tácdụng điều hòa nồng độ ammoniac ở máu bị tăng trong một số bệnh gan, thúc đẩyquá trình tổng hợp protid ở cơ thể, trị các rối loạn chức năng gan.

 Tóm lại:

- Việc cung cấp đầy đủ các acid amin cần thiết cho cơ thể hàng ngày sẽ góp

phần cải thiện đáng kể các trường hợp như suy dinh dưỡng, suy nhược, mệt mỏi,thời kỳ đang chữa trị bệnh hay cần hồi phục sức nhanh, người bệnh bị suy gan,thời kỳ mang thai, cho con bú, người già yếu, người lao động nặng, các vận độngviên

2.1.2 Quá trình sinh tổng hợp axit amin trong cơ thể người

2.1.2.1 Sự tổng hợp Axit amin

- Hợp chất quan trọng là NH 3 ( sản phẩm phân giải nguyên liệu để tổng hợp) NH 3 do phân giải, do tổng hợp từ NH 2 bằng Nitrogen của vi sinh vật cộng sinh.

- Axit amin là thành phần cấu tạo của protein, hay nói cách khác protein là một

hợp chất đại phân tử được tạo thành từ rất nhiều các đơn phân là các axit amin.Bởi vậy quá trình tổng hợp axit amin là cần thiết đối với mọi dạng sống Tuynhiên khả năng tổng hợp các axit amin ở các cơ thể khác nhau lại rất khác nhauphụ thuộc vào dạng Nitơ mà chúng sử dụng Muốn tổng hợp axit amin thì cần tổnghợp bộ khung carbon và chuyển hóa nitơ thành axit amin Trong đó, bộ khungcarbon của axit amin chủ yếu bắt nguồn từ các sản phẩm trung gian của các quátrình trao đổi chất như quá trình đường phân, chu trình Canvil, Crebs…

- Nhiều axit amin rất dễ được tạo thành bằng con đường amin hóa các cetoaxittương ứng do tác động của các dehydrogenase (như glutamat, alanin, aspactat).Bên cạnh đó sự tổng hợp của một số các axit amin không theo con đường này,chúng được tạo thành từ sự biến đổi tương hỗ từ các axit amin khác hoặc khungcarbon của chúng được tạo thành từ một số sản phẩm của sự trao đổi saccharide( 3- phosphoglycerat, pyruvat, acetyl CoA)

- Trong cơ thể người axit amin được tồng hợp bằng sự chuyển amin hóa

Cetoaxit1+ aa2  Cetoaxit2 + aa1

2.1.2.2 Tổng quan quá trình sinh tổng hợp axit amin