BÀI GIẢNG hóa đại CƯƠNG b2 CHƯƠNG VII GLUXIT

Gluxit được chia thành 3 nhóm : Monosaccarit : là những gluxit đơn giản nhất, không bị thủy phân Oligosaccarit : là những gluxit được tạo thành từ 2 – 10 thành các monosaccarit Polisac

11/7/2012 602003 - Chuong VII 1

HÓA ĐẠI CƯƠNG B2

Chương VII : GLUXIT

Chương VII : GLUXIT

Gluxit hay hidrat carbon là những polihidroxiandehit hoặc polihidroxixeton

Gluxit được chia thành 3 nhóm :

Monosaccarit : là những gluxit đơn giản nhất, không bị thủy phân

Oligosaccarit : là những gluxit được tạo thành từ 2 – 10

thành các monosaccarit

Polisaccarit : là những polimer thiên nhiên được tạo thành

từ nhiều monosaccarit, khi thủy phân cho các

monosaccarit

11/7/2012 602003 - Chuong VII 3

A MONOSACCARIT

I PHÂN LOẠI :

Các monosaccarit còn được gọi là các monoza :

Monosaccarit có chứa nhóm –CH=O được gọi là andoza, còn có chứa nhóm >C=O được gọi là xetoza

Tùy theo số carbon trong phân tử mà monosaccarit được gọi là trioza ( 3C ), tetroza ( 4C ), pentoza ( 5C ), hexoza ( 6C ),…

II CẤU TẠO CỦA MONOSACCARIT :

1 Cấu tạo dạng hở :

Công thức chung của các andoza :

CH2 ( CHOH ) CH = O

và của các xetoza : CH2 ( CHOH ) C - CH2OH

11/7/2012 602003 - Chuong VII 5

Trong phân tử các monosaccarit đều chứa carbon phi đối xứng nên chúng có nhiều đồng phân quang học khác nhau

Để xác định cấu hình các đồng phân quang học của monosaccarit người ta căn cứ vào vị trí nhóm -OH nằm gần nhóm rượu bậc 1 nhất :

nhóm –OH này nằm bên phải mạch carbon trong công thức Fischer thì monosaccarit có cấu hình D-; còn ngược lại có cấu hình L-.

Hầu hết các monosaccarit có trong thiên nhiên đều có cấu hình D- :

CH = O

CH2OH

CH = O

CH2

CH2OH

D ( - ) - Riboza D - 2 - deoxiriboza

CH2OH

D - ( - ) - Fructoza

D ( + ) - Glucoza

CH2OH

C = O

CH2OH

CH = O

11/7/2012 602003 - Chuong VII 7

2 Cấu tạo dạng vòng :

Các monosaccarit có thể tồn tại dưới dạng vòng 5 cạnh gọi là furanoza hoặc vòng 6 cạnh gọi là pyranoza :

O OH H

H

HO

HO

H

H OH

CH2OH H

CH2OH

OH

H H

HO HO

H

H

OH

O H

α - D – Glucopyranoza β - D – Glucopyranoza

III TÍNH CHẤT :

1 Phản ứng oxi hóa :

Với chất oxi hóa yếu : nước brom, thuốc thử Tollens, thuốc thử Fehling chỉ các andoza bị oxi hóa thành axit andonic :

CH2OH ( CHOH )

4

( CHOH )

CH2OH

CH2OH ( CHOH )

4

( CHOH )

HNO3 HOOC Với chất oxi hóa mạnh hơn như HNO3, cả nhóm andehit lẫn nhóm rượu bậc 1 đều bị oxi hóa cho diaxit :

11/7/2012 602003 - Chuong VII 9

2 Phản ứng khử :

CH2OH

(CHOH)4

CH = O

Glucoza

4

(CHOH)

CH2OH

CH2OH

C = O

3

(CHOH)

CH2OH Sorbitol

+ H2 / Ni

CH2OH

Frucroza

+ H2 / Ni

3 Phản ứng ester hóa :

Khi phản ứng với axit, các monosaccarit có thể tạo các ester, một số ester đóng vai trò quan trọng trong quá trình trao đổi chất, quang hợp, hô hấp,… : Fructoza – 1,6 – diphotphat, Glucoza – 6 – photphat

11/7/2012 602003 - Chuong VII 11

B DISACCARIT

Disaccarit là gluxit được tạo thành từ 2 monosaccarit Khi thủy phân bằng axit hoặc men chúng cho các monosaccarit

Các disaccarit quan trọng nhất là :

O

H

H

HO

HO

H

H OH

CH2OH

O

CH2OH HO

H HO

H

CH2OH H

Saccaroza

H

H

HO

HO

H

H OH

CH2OH

CH2OH

OH

H H

HO

H

H OH

O

H

H O

Maltoza

11/7/2012 602003 - Chuong VII 13

C - POLISACCARIT

Polisaccarit là các polimer thiên nhiên phân biệt nhau bởi thành phần monosaccarit, độ dài mạch và mức độ phân nhánh

Công thức tổng quát là (C 6 H 10 O 5 ) n

Hai polisaccarit quan trọng là tinh bột và xenluloza

Tinh bột bao gồm 2 polisaccarit khác nhau về cấu tạ Cả 2 đều

bao gồm các đơn vị α - D – Glucopyranoza, song một có cấu tạo mạch thẳng ( amyloza ) và một có cấu tạo mạch phân nhánh ( amylopectin )

Khi bị thủy phân bởi axit hay men, amyloza và amylopectin đều bị thủy phân cho sản phẩm cuối cùng là glucoza

Xenluloza có nhiều trong thực vật, là thành phần chủ yếu của thành tế bào

Xenluloza được tạo thành từ các đơn vị β - D – Glucopyranoza, tạo thành mạch thẳng không phân nhánh

Khi thủy phân xenluloza bằng axit ta cũng thu được glucoza