Báo cáo chuyên đề: hợp chất thiên nhiên(FLAVONOID )

Flavus: màu vàng Flavonoid là một nhóm hợp chất tự nhiên lớn thường gặp trong thực vật, phần lớn có màu vàng... Albert Szent-Györgyi Cũng giống vitamin C, các flavonoid được khám phá b

BÁO CÁO CHUYÊN ĐỀ

HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN

GIÁO VIÊN GIẢNG DẠY:

NGUYỄN NGỌC HẠNH

NHÓM 5

1 Trương Khanh Nhật Thảo

2 Trương Ngọc Thuận

3 Huỳnh Thị Kim Chi

4 Nguyễn Minh Đương

5 Chung Thị Bích My

6 Nguyễn Thị Yến Nhi

7 Đoàn Thị Thúy

8 Nguyễn Thị Thu Hương

9 Nguyễn Thị Hương

FLAVONOID

Nhóm thực hiện:

Flavus: màu vàng

Flavonoid là một nhóm hợp chất tự nhiên lớn thường gặp trong thực vật, phần lớn có màu vàng

Albert Szent-Györgyi

Cũng giống vitamin C, các flavonoid được khám phá bởi một trong những nhà sinh hóa nổi tiếng nhất của thế kỷ 20: Albert

Szent-Gyorgyi (1893-1986) Ông nhận giải Nobel năm 1937 với những khám phá quan trọng về các đặc tính của vitamin C và flavonoid

Cấu trúc

Flavonoid được xếp vào những chất có cấu tạo

khung theo kiểu C6- C3- C6 hay là khung cơ bản gồm

2 vòng benzen A và B nối với nhau qua một mạch 3 cacbon

1.4 Phân Loại:

Flavonoid dựa vào vị trí gốc aryl (vòng B) và các mức độ oxy hóa của mạch 3C

flavon

flavanon

Flavonol

(flavon-3-ol)

Chalcon

Auron

Anthocyanidin

(2-phenylbenzopyrilium)

Isoflavon Rotenoid

Flavonoid

Flavon (= Flav-2-en-4-on)

Flavon rất phổ biến trong thực vật: thông, hoàng cầm(rễ), mè (lá) cây anh thảo, cây la apirenin và luteolin

Flavon

Flavanon (= Flavan-4-on)

Flavanon

Flavanon là những chất không màu nhưng khi làm phản ứng cyanidin thì màu rõ hơn flavon, điểm chảy thấp hơn flavon tương ứng

Flavanol (= Flavan-3-ol) (= 3-Hydroxy-4-oxoflav-2-en)

Flavanol (flavon-3-ol)

Khác với flavoncó thêm nhóm OH ở C3 Flavanol phổ biến trong tự nhiên, có màu kết tinh vàng nhạt.

Chalcon có chủ yếu ở trong một số cây họ Cúc

- Asteraceac tập trung nhiều nhất ở vỏ cây, gỗ lõi (keo, bạch đàn, dẻ, đậu tương, trinh nữ hoàng cung, dương xỉ…).Không tìm thấy ở động vật

Là nhóm flavonoid có màu vàng sáng Khung auron có 15C như các flavonoid khác nhưng dị vòng C chỉ có 5

cạnh Auron điển hình là aureusidin

(2Z)-2-[(3,4-dihydroxyphenyl)methylidene]-4,6-dihydroxy-1-benzofuran-3-one

Authocyanidin (2-phenylbenzopyrilium)

colours it RED in acid soil and BLUE in alkali soil Anthocyanidin

Đây là sắc tố phổ biến trong thực vật, sắc tố này sẽ có màu

xanh, đỏ hoặc tím.

Là nhóm lớn nhất của isoflavonoid, có nhiều giá trị về tác dụng trị bệnh.

Cấu trúc của nhóm này là C6-C4-C6

CHIẾT XUẤT

Không có một phương pháp chung nào để chiết xuất các flavonoid vì chúng rất khác nhau về độ tan trong nước và trong các dung môi hữu cơ

Các flavonoid glucoside thường dễ tan trong các dung môi phân cực

Các flavonoid agycon dễ tan trong dung môi kém phân cực

Các dẫn xuất flavon, flavonol tan nhiều trong dung dịch kiềm loãng

1 LOẠI TẠP DỊCH CHIẾT

Để loại tạp dịch chiết người ta có thể dùng nhiều phương pháp khác nhau tùy theo bản chất của flavonoid và tạp chất chứa trong dịch chiết.

Cô dịch chiết đến cắn, sau đó hòa với nước nóng, qua đây loại tạp chất cơ học, chlorophyl.

Để dịch chiết 3-4º C qua đêm, sau đó lọc sẽ được chất nhày, nhựa…

Điều chỉnh pH thích hợp để thu được flavonoid thô.

Lắc dung dịch lọc với dung môi thích hợp, flavonoid sẽ hòa tan trong dung môi, tạp chất ở lại trong dung dịch nước.

Lọc dịch chiết qua chất hấp phụ: silicagel, polyamid, cenlulose

2 KẾT TINH LẠI

Dịch lọc sau khi loại tạp chất được sẽ cô ở

áp suất kém đến gắn, sau đó kết tinh lại trong dung môi hoặc hổn hợp dung môi thích hợp để thu được các tinh thể hoặc kết tủa flavonoid.

TÁCH VÀ TINH CHẾ

Hỗn hợp Flavonoid muốn tinh khiết hơn thường kết tinh lại.

Tinh chế bằng dung môi

Tinh chế bằng than hoạt tính

Tủa flavonoid bằng chì acetat

Tách bằng phương pháp tủa với ether

Tách phân đoạn bằng các dung dịch có độ kiềm khác nhau.

Tách bằng phương pháp sắc ký cột

Tách bằng phương pháp sắc ký lớp mỏng Tách bằng nhựa trao đổi ion

Tách bằng phương pháp kết tinh lại

Cột Sephadex

Cô giảm áp còn 1/3 V

Để ở nhiệt độ phòng 24h, lọc

Bột

quả

khô

DD Đã loại mỡ

Cắn

Dịch lọc 1

Dịch chiết

Tủa silymarin

Dich MeOH

Flavonoid khác

Loại

mỡ

bằng

ête

dầu

Dịch lọc 2

Chiết bằng AcOEt

Cô Giảm

áp TrongHòa

MeOH

Nhiệt

độ Phòng 24h, lọc

Tủa silymarin

Sơ đồ chiết flavonoid silybum mairanum