PHẢN ỨNG OXI HOÁ KHỬ TRONG HOÁ HỮU CƠ

Phản ứng oxi hoá – khử là phản ứng hoá học , trong đó có sự chuyển dịch electron giữa các chất ( có thể là nguyên tử, phân tử hoặc ion) phản ứng. Hay nói cách khác: Phản ứng oxi hoá – khử là phản ứng hoá học có sự thay đổi số oxi hoá của một số nguyên tố. Trong hoá học hữu cơ, những phản ứng có sự thay đổi số oxi hoá cũng được gọi là phản ứng oxi hoá khử.

Trang 1

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM

GVHD:GS.TS Đào Hùng Cường

Trang 2

PHẢN ỨNG OXI HOÁ KHỬ TRONG HOÁ HỮU CƠ

1 Khái niệm

trong đó có sự chuyển dịch electron giữa các chất ( có thể là nguyên tử, phân tử hoặc ion) phản ứng Hay nói cách khác: Phản ứng oxi hoá – khử là phản ứng hoá học

có sự thay đổi số oxi hoá của một số nguyên tố

Trong hoá học hữu cơ, những phản ứng có sự thay đổi số oxi hoá cũng được gọi là phản ứng oxi hoá khử

Trang 3

1 Khái niệm

hoá hữu cơ Electron trong vài phản ứng oxi hoá và

khử không chuyên trực tiếp nên không thể dựa vào sự chuyển trực tiếp electron Một số trường hợp áp dụng

dễ dàng như số oxi hoá của cacbon trong CH4 là -4

Trang 4

2 Số oxi hoá

Số oxi hoá là một đại lượng quy ước Số oxi

hoá của một nguyên tố trong phân tử là điện tích của

nguyên tử nguyên tố đó, nếu giả định liên kết giữa

các phân tử trong nguyên tử là liên kết giữa các ion

Tức là trong những liên kết cộng hoá trị các cặp

điện tử dùng chung bị hút hẳn về phía nguyên tố có

độ âm điện lớn hơn để trở thành ion âm và nguyên

tố kia thì trở thành ion dương

a Khái niệm :

Trang 5

2 Số oxi hoá

Trong hữu cơ người ta dùng khái niệm số oxi

hoá và bậc số oxi hoá khác: Số oxi hoá là số điện

tích quy ước khi giả thiết rằng phân tử hữu cơ gồm

những ion đơn giản kết hợp với nhau hay là điện

tích xuất hiện ở nguyên tử khi có sự chuyển dịch

electron liên kết về phía nguyên tử có độ âm điện

cao hơn

Trang 6

Quy tắc 3: Số oxi hoá của các ion đơn nguyên tử

bằng điện tích của ion đó Trong ion đa nguyên tử, tổng

số oxi hoá của các nguyên tố bằng điện tích của ion

Quy tắc 4 : Trong hầu hết các hợp chất, số oxi hoá của hiđrô bằng + 1, số oxi hoá của oxi bằng - 2

Theo 4 quy tắc

Trang 7

2 Số oxi hoá

0 H

- 1

H3C C H -1

H -1

Ví dụ 1 :

Chú ý :Trong hợp chất hữu cơ khi xác định số oxi

hoá còn dựa vào công thức cấu tạo

Trang 8

Trang 9

3 Sự oxi hoá và sự khử:

a Sự oxi hoá: ( quá trình oxi hoá)

Một chất là làm cho chất đó nhường electron

hay làm tăng số oxi hoá của chất đó

b Sự khử : ( quá trình khử )

Một chất là làm cho chất đó nhận electron hay

làm giảm số oxi hoá của chất đó

Trang 10

Tuy nhiên, trong hợp chất hữu cơ để xác định đâu

là sự oxi hoá, đâu là sự khử người ta thường xem xét

sự thay đổi số oxi hoá ở phân tử hợp chất hữu cơ trước

Trang 11

 Tính số oxi hoá của tất cả các nguyên tử cacbon

bị biến đổi cấu tạo khi chuyển từ chất đầu sang sản

phẩm phản ứng

 Lấy tổng oxi hoá của các nguyên tử cacbon biến

đổi ở phân tử sản phẩm ( ) trừ đi tổng số oxi hoá của các nguyên tử C biến đổi ở phân tử chất đầu ( )

∑OX SP

∑OX cđ

Trang 12

 Nếu hiệu số - > 0 thì ta gọi đó là sự oxi

hoá (hợp chất hữu cơ)

 Nếu hiệu số - = 0 thì phản ứng không phải

là oxi hoá cũng không phải là khử

∑OX

cđ

Trang 13

Trang 14

Trang 15

sẽ > 0 và được coi là sự oxi hoá

Trang 16

Trang 17

Trang 18

số oxi hoá giảm

Trang 19

4 Cân bằng oxi hoá - khử trong hoá hữu cơ:

Trang 20

 Nếu hợp chất hữu cơ trước và sau phản ứng có

một số nhóm nguyên tử thay đổi và một số nhóm nguyên

tử không thay đổi thì nên xác định số oxi hoá của C

trong nhóm rồi cân bằng

 Nếu hợp chất hữu cơ thay đổi toàn phần tử, nên

cân bằng theo số oxi hoá trung bình của cacbon

Trong một số phản ứng oxi hoá khử có thể cân bằng theo cân bằng electron

Trang 21

Trang 22

: Quá trình oxi hoá:Quá trình khử

Trang 23

Ví dụ 2: Cân bằng phản ứng oxi hoá khử sau:

Trang 24

: Quá trình oxi hoá:Quá trình khử

C + 4e

2Cr

3CH3CH2OH + 2K2Cr2O7+ 8H2SO4

3CH3COOH +2Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 11H2O

Trang 25

Được phổ biến hơn cả là phương pháp cân bằng theo

các nguyên tắc sau :

 Điện tích được cân bằng bằng H+ trong dung dịch

axit và bằng H trong môi trường kiềm

 Hiđrô cân bằng bằng H

Trang 26

Trang 27

Trang 28

Trang 29

Không cần cân bằng điện tích và O, chỉ cân bằng Hiđrô :

Trang 30

Bão hoà bằng gốc axit và muối ta có phương trình:

3RCH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 3 RCHO +

K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

Trang 31

5 Phản ứng oxi hoá khử thường gặp:

a Phản ứng Cannizzaro:

Ví dụ : 2 ArCHO ArCHNaOH 2OH + ArCOO

-Trong phân tử này một phân tử anđehit bị oxi hoá thành axit, phân tử khác bị khử thành ancol

b Phản ứng Tischenko:

Ví dụ : 2RCHO RCOOCH2R

c Phản ứng Pummerer:

Trang 32

6 Ý nghĩa và các ứng dụng của phản ứng oxi hoá – khử trong thực tiễn

 Phản ứng oxi hoá khử là loại phản ứng hoá học phổ biến trong tự nhiên và có tầm quan trọng trong sản

xuất và đời sống

 Trong đời sống, phần lớn năng lượng ta dùng là

năng lượng của phản ứng oxi hoá khử Sự cháy của

các động cơ đốt trong, sự cháy của than củi, các quá

trình điện phân , các phản ứng xảy ra trong pin , ắc

qui… đều là quá trình oxi hoá khử

Trang 33

 Trong sản xuất, nhiều phản ứng oxi hoá khử là cơ

sở của các quá trình sản xuất hoá học như luyện gang, thép, luyện nhôm, sản xuất các hoá chất cơ bản như

xút, axit clohddric, axit nitric, sản xuất phân bón,

thuốc bảo vệ thực vật, dược phẩm…

6 Ý nghĩa và các ứng dụng của phản ứng oxi hoá – khử trong thực tiễn

Định dạng
Số trang	33
Dung lượng	3,18 MB