TIỂU LUẬN SỰ CẠNH TRANH GIỮA PHẢN ỨNG THẾ VÀ PHẢN ỨNG TÁCH

SỰ CẠNH TRANH GIỮA PHẢN ỨNG THẾ VÀ PHẢN ỨNG TÁCH... 2- Ảnh hưởng của tác nhân nucleophin:- Các phản ứng lưỡng phân tử đều phụ thuộc vào nồng độ và bản chất của tác nhân nucleophin, các

Trang 1

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

LỚP LL & PPDH MÔN HÓA HỌC

BÀI BÁO CÁO

CƠ SỞ LÍ THUYẾT HÓA HỮU CƠ

CHUYÊN ĐỀ :

Người hướng dẫn: TS Nguyễn Tiến Công Người thực hiện: Trần Nguyên Anh Thư

Trang 2

NỘI DUNG CHÍNH

I SỰ CẠNH TRANH GIỮA PHẢN ỨNG THẾ

VÀ PHẢN ỨNG TÁCH

1 - Ảnh hưởng của cấu trúc gốc R

2 - Ảnh hưởng của tác nhân nucleophin

3 - Ảnh hưởng của dung môi

4 - Ảnh hưởng của nhiệt độ

II BÀI TẬP ÁP DỤNG

Trang 3

- Ví dụ:

RBr + CH3CH2ONa anken + ete C2 H5OH

• Nếu R là gốc etyl thì thu được 1% etilen, còn 99% là (CH3CH2)2O

• Nếu R là gốc tert-butyl thì thu được 1% ete, còn 99%

là isobutilen

- Khi tăng độ phân nhánh thì làm tăng hiệu suất E1 và tỉ

lệ E1/SN1 cũng tăng lên

Trang 4

2- Ảnh hưởng của tác nhân nucleophin:

- Các phản ứng lưỡng phân tử đều phụ thuộc vào nồng

độ và bản chất của tác nhân nucleophin, các bazơ

mạnh làm tăng khả năng tách (E2 > SN2)

- Phản ứng đơn phân tử (E1, SN1) nói chung không phụ thuộc vào tác nhân nucleophin, nhưng lực bazơ của tác nhân nucleophin càng tăng, khả năng tách H+ càng lớn nên tỉ lệ E1/SN1 tăng

Trang 6

- Lực nucleophin phụ thuộc vào cấu trúc của tác nhân theo quy luật :

+ Anion có tính nucleophin cao hơn phân tử trung hòa tương ứng : EtO- > EtOH, OH- > H2O

+ Trong cùng chu kỳ, nguyên tử mang điện có độ

âm điện càng nhỏ, lực nucleophin của anion

càng cao

F- < O- < N- < C

-+Trong cùng nhóm, lực nucleophin tăng theo

kích thước của nguyên tử trung tâm

OH- < HS-, ROH < RSH, F- < Cl-, Br- < I

-I SỰ CẠNH TRANH GIỮA PHẢN ỨNG THẾ

Trang 7

-Trật tự sắp xếp lực nucleophin có khi phù hợp với trật

tự sắp xếp lực bazơ, nhưng có khi lại khác hẳn

Trang 8

3- Ảnh hưởng của dung môi:

- Trong phản ứng lưỡng phân tử (SN2; E2) nếu dung môi càng phân cực thì phản ứng SN2; E2 đều khó xảy ra,

nhất là E2 Do đó tỉ lệ E2/SN2 giảm

Muốn tăng E2 thì dùng dung môi ít phân cực vì dung

môi càng phân cực càng làm ổn định trạng thái chuyển tiếp của SN2 hơn E2

Trang 10

- Trong phản ứng đơn phân tử (E1 và SN1) : khi tăng độ phân cực của dung môi sẽ làm tăng giai đoạn chậm là tạo ra cacbocation R+ (cả SN1 và E1)

(I) điện tích tập trung hơn, chỉ giải tỏa ở 2 trung tâm, (II)

sự solvat hóa kém, điện tích nhỏ, giải tỏa ở 4 trung tâm nên tỉ lệ E/S giảm

E1

Trang 11

Trong phòng thí nghiệm, khi thực hiện phản ứng tách thường sử dụng KOH/ancol và khi muốn

thực hiện phản ứng thế, thường sử dụng

KOH/nước vì có tính phân cực hơn

Vậy khi tăng tính phân cực của dung môi, ưu đãi

phản ứng thế hơn phản ứng tách

Trang 12

4- Ảnh hưởng của nhiệt độ:

- Năng lượng hoạt hóa của phản ứng tách lớn hơn phản ứng thế, nên khi tăng nhiệt độ, tốc độ phản ứng tách lớn hơn phản ứng thế, tức là E/S tăng

Trang 15

Phản ứng thế

được ưu tiên

Dung môi phân cực

Tác nhân có tính nuc mạnh

KẾT LUẬN

Trang 17

2 CH3CH2CHOTsCH3 + C2H5ONa C2 H5OH, t 0

E2: CH3CH=CHCH3 (chính) (hỗn hợp cis – trans)

SN2: CH3CH2CH(OC2H5)CH3 (phụ)

Dẫn xuất bậc 2,C2H5O - là bazơ mạnh, dung môi ít phân cực

nên ưu tiên E2

Trang 18

nên SN1 trội hơn E1

Trang 19

4 CH3CH2CH2Br + CH3ONa/CH3OH

SN2: CH3CH2CH2OCH3 (chính) E2: CH3CH=CH2(phụ)

CH3O - : tính bazơ mạnh, tính nuc mạnh tuy nhiên dx bậc 1, mạch không phân nhánh nên

SN2 trội hơn E2

Trang 20

Dung môi ít phân cực, C2H5O bazơ mạnh, dx bậc 2 nên E2

-trội hơn SN2

Trang 21

trội hơn E2

Trang 23

t-C4H9O - : bazơ mạnh, tính nuc yếu, dung môi ít phân cực nên ưu tiên E2 Tuy nhiên nhóm xuất và tác chất đều có kích thước cồng kềnh nên phản ứng xảy ra theo quy

Trang 24

9 (CH3)3CCH2Cl + CN- axeton

Dx bậc 1, CN - có tính nuc mạnh nhưng do án ngữ không gian của 3 nhóm CH3 nên phản ứng không thể xảy ra theo kiểu SN2 Trong dung môi axeton có tính ion hóa, phản ứng xảy ra theo E1 và SN1 với sự chuyển vị

SN1: (CH3)2C(CN)CH2CH3 (chính)

E1: (CH3)2C=CHCH3 CH2=C(CH3)CH2CH3

Định dạng
Số trang	26
Dung lượng	209 KB