Phương pháp biện luận xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ

Sỏng kiến kinh nghiệm gv Hồ Thị Thỳy- trường THPT Chuyờn tỉnh Lào Cai1 s¸ng kiến kinh nghiệm n¨m häc 2010- 2011 Đề tài: Phương pháp biện luận xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ I

Sỏng kiến kinh nghiệm gv Hồ Thị Thỳy- trường THPT Chuyờn tỉnh Lào Cai

1

s¸ng kiến kinh nghiệm n¨m häc 2010- 2011

Đề tài:

Phương pháp biện luận xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ

I Më ®Çu:

1.Lý do chọn đề t ài

* Xuất phát từ thực tế giảng dạy :

Giải bài tập hoá học là phương pháp học tập tích cực của học sinh, giúp học sinh :

- Củng cố kiến thức một cách thường xuyên

- Hệ thống kiến thức, khắc sâu kiến thức

- Luôn luôn chú ý phát huy sự tích cực, chủ động của học sinh, tạo hứng thú học tập cho học sinh Giáo viên hướng dẫn để học sinh phát hiện, chủ động tìm ra, nắm bắt

được phương pháp giải Như vậy sẽ làm cho học sinh hứng thú, có được niềm vui khi

tự mình khám phá, từ đó kiến thức có được sẽ có tính lâu bền, vững chắc, và quan trọng hơn là rèn luyện cho các em phương pháp tư duy

Bài tập hoá học rất phong phú và đa dạng, một trong những loại bài tập có tác dụng gây hứng thú học bộ môn, đồng thời nâng cao mức độ tư duy, khả năng phân tích phán

đoán đó là loại bài tập xác định công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ Đây là loại bài tập phổ biến trong chương trình, trong các đề thi tuyển sinh mà học sinh thường gặp khó khăn trong quá trình làm bài Nhằm nâng cao tính tư duy sáng tạo độc lập trong quá trình tiếp thu kiến thức cho học sinh, tôi lựa chọn đề tài:

Hướng dẫn học sinh giải bài tập xác định công thức cấu tạo các chất hữu cơ.

2 Ph ư ơng pháp nghiên cứu

- Xuất phát từ thực tế giảng dạy

- Từ cơ sở kiến thức về công thức, đồng phân, tính chất các chất hữu cơ

-Giúp học sinh khắc sâu kiến thức, hệ thống nhớ lâu tính chất của các chất hữu cơ

- Học sinh làm quen và tiếp cận với chương trình thi vào các trường đại học và cao đẳng chuyên nghiệp

- Giáo viên nghiên cứu hệ thống các dạng bài tập xác định công thức cấu tạo các chất hữu cơ, tìm các phương pháp giải thích hợp, gây hứng thú học tập bộ môn Hoá học đối với học sinh

-Áp dụng thực tế giảng dạy trên lớp11A1, 11Sinh

3 Mục đích của đề tài

- Học sinh có kĩ năng giải quyết bài tập định tính, định lượng xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ

- Vận tốt trong các giờ ôn tập, kiểm tra đầu giờ,15 phút và 45 phút

II Néi dung

1 Cơ sở lý thuyết :

-Công thức chung của các hiđrô cácbon: CnH2n +2 -2a n >1, a là số liên kết và vòng a>0

+ An kan: CnH2n +2 n>1

+ Anken CnH2n n >2

+ An kin CnH2n-2 n >2

+ Ankađien CnH2n-2 n >3

+ A ren CnH2n- 6 n >6

-Công thức chung của các hợp chất hữu cơ no đơn chức

+ Rượu : CnH2n +1OH n >1 Hay CnH2n+2O n>1

+ Anđêhít: CnH2n+1CHO n >0 hay CmH2mO m >1

+ axit : CnH2n+1COOH n >0 hay CmH2mO2 m >1

+ este : CnH2n+1COOCmH2m+1 n >0, m > 1 hay CxH2xO2 x > 2

- Công thức xác định số liên kết p và vòng trong hợp chất hữu cơ:

Giả sử hợp chất có công thức tổng quát là: CxHyOzNtXu ( X là các

halôgen) 2x - (y+ u) + t +2

- Tính chất hoá học của các chất hữu cơ

- Các đồng phân nhóm chức cơ bản của một số công thức:

Anđêhit no đơn chức n³ 1 Xêton no đơn chức n ³3 + CnH2nO Rượu không no đơn chức ( một nối đôi) n ³ 3

Rượu một vòng no đơn chức n ³3

Ete không no đơn chức ( một nối đôi) n ³3 Ete vòng no đơn chức n ³3

axitno đơn chức n ³1 este no đơn chức n ³2 + CnH2nO2 An đêhit no đơn chức và rượu no đơn chức n ³ 2

An đêhit no đơn chức và ete no đơn chức n ³ 3 Xêton no đơn chức và rượu no đơn chức n ³3 Xêton no đơn chức và ete no đơn chức n ³ 4

2 H ư ớng dẫn ph ư ơng pháp giải một số bài cụ

thể: B à i 1 :

Một hiđrô cácbon A có công thức ( CH)n Một mol A phản ứng vừa đủ với 4 mol H2 hoặc với một mol Br2 trong dung dịch Brôm.Xác định công thức cấu tạo của A H

ư ớng dẫn học sinh:

-Sử dụng công thức chung của hiđrôcácbon để tìm công thức phân tử:

+ Công thức phân tử của A có dạng: CnHn

+ Từ công thức chung của hiđrô cacbon : CnH2n +2 - 2 a

Có 2n + 2 - 2a = n => n= 2a -2 (* ) -Từ dữ kiện của đầu bài suy luận được gì về đặc điểm cấu tạo của A:

+Từ dữ kiện 1 mol A phản ứng vừa đủ với 4 mol H2 => Phân tử A có 4 kiên kết +Từ dữ kiện 1 mol A phản vừa đủ 1 mol Br2trong dd Brôm => Phân tử A có 1 liên kêt

p ở phần mạch hở

=> A có một vòng ; Số liên kết p và vòng trong A là: 4 + 1 = 5 = a ,thay vào (*) được n = 8 Công thức phân tử của A là C8H8

Công thức cấu tạo của A là :

CH=CH2

B

à i 2: Cho 3 chất A,B,C đều là hợp chất thơm có công thức phân tử là C7H8O Khi cho mỗi chất trên tác dụng với Na và NaOH thì thấy: A phản ứng với cả 2, B chỉ phản ứng với Na, C không phản ứng Viết công thức cấu tạo của A,B,C

H

ư ớng dẫn học sinh:

- Hợp chất thơm có đặc điểm cấu tạo như thế nào? => A,B,C đều có vòng benzen.

- Trong công thức phân tử của A,B,C có một nguyên tử oxi thì A,B,C có thể có

các chức hoá học nào ? =>A,B,C có thể có các chức : Phênol, rượu, ete.

-A phản ứng với Na và NaOH => A có chức phênol => Công thức cấu tạo của A

là (có 3 đồng phân):

CH 3

CH3 CH

3

- B chỉ phản ứng với Na => B có chức rượu => Công thức cấu tạo của B là:

CH 2 OH

-C không phản ứng với Na và NaOH => C thuộc chức ete => Công thức cấu tạo của C là:

O CH3

B

à i 3:

Ba chất A,B,C có cùng công thức phân tử C3H8O Cho từng chất qua bình đựng bột đồng nung nóng sau phản ứng:

- A tạo thành A' có khả năng tham gia phản ứng tráng gương

-B tạo thành B' không tham gia phản ứng tráng gương

- C không đổi

gv Hồ Thị Thỳy- trường THPT Chuyờn tỉnh Lào Cai Sỏng kiến kinh nghiệm

Xác định công thức cấu tạo của A,B, C, A', B'

H

ư ớng dẫn học sinh:

- Công thức C3H8O có dạng công thức CnH2n + 2O ứng với dạng công thức này có các

đồng phân nhóm chức nào? ( Dạng đồng phân nhóm chức rượu no đơn chức, ete no đơn chức).

-Khi oxi hoá có xúc tác đồng A,B,C thì A,B phản ứng, C không phản ứng =>A,B,

C thuộc chức hoá học nào?(A,B là rượu, C là ete.)

-A' tham gia phản ứng tráng gương =>A' có nhóm chức gì?Công thức cấu tạo của A?( A' có nhóm chức anđêhit(-CHO) A là rượu no đơn chức bậc một).

Vậy công thức cấu tạo của A là: CH3CH2CH2OH, của A' là: CH3CH2CHO

-B'không tham gia phản ứng tráng gương ,B' thuộc chức hoá học gì? Cấu tạo của B?

( B' là xêton , B là rượu bậc hai)

Công thức cấu tạo của B là: CH3 CH(OH) CH3 của B' là: CH3 CO CH3

Bài

4 :

Axit hữu cơ X cú cỏc tớnh chất sau:

m gam (x) + NaHCO

3

m gam (x) + O

đ V lớt CO

2

đ V lớt CO

(toC, p atm) (toC, p atm)

Xỏc định cụng thức cấu tạo của X?

Hướng dẫn :

Để thoả món điều kiện trờn thỡ axit phải cú đặc điểm gỡ?

(Để thoả món điều kiện trờn thỡ axit phải cú đủ điều kiện :số mol nguyờn tử C trong

X phải bằng số mol nguyờn tử H trong nhúm chức axit)

=> Cụng thức cấu tạo của X là:

HCOOH và (COOH)

2

Bài

5 :

Chất hữu cơ X cú cụng thức phõn tử C5H8O2 Cho 5 gam X tỏc dụng vừa hết với dung dịch NaOH, thu được một hợp chất hữu cơ khụng làm mất màu nước brom và 3,4 gam một muối Xỏc định cụng thức cấu tạo của X

Hướng dẫn :

gv Hồ Thị Thỳy- trường THPT Chuyờn tỉnh Lào Cai Sỏng kiến kinh nghiệm

- Chất hữu cơ X cú cụng thức phõn tử C5H8O2 , X tỏc dụng dung dịch NaOH, thu được một hợp chất hữu cơ khụng làm mất màu nước brom và một muối => X cú chức húa học gỡ ?

( X cú chức este )

- Xỏc định CTPT, CTCT của muối ? ( Xỏc định M muối )

n muối = nX = 0,05 mol

Đặt cụng thức của muối là RCOONa

Mmuối = 68 (g/mol) R = 1 => X là: HCOOC4H7

Chất hữu cơ khụng làm mất màu nước brom, vậy đó phải là xeton

=> CTCT của X : HCOOC(CH3)=CHCH3

B

à i 6:

Ba hợp chất hỡu cơ A,B,C có mạch hở có công thức phân tử C3H4O2 Biết rằng A phản ứng với dung dịch NaOH ở nhiệt độ thường ,B phản ứng vớidd NaOH khi đun nóng, C cho phản ứng với H2 xúc tác Ni đun nóng thu được rượu đa chức không phản ứng với Cu(OH)2.Viết công thức cấu tạo A,B,C?

H

ư ớng dẫn học sinh:

-Từ công thức phân tử suy ra trong A,B,C có bao nhiêu liên kết pi? (Trong A,B,C có 2 liên kết pi, liên kết pi ở C=C hay C=O.)

-A phản ứng với dd NaOH ở nhiệt độ thường => A thuộc chức hoá học nào? (A là axit Công thức cấu tạo của A là CH 2 =CHCOOH)

-B phản ứng với dd NaOH khi đun nóng => B thuộc chức hoá học nào? (B là este cụng thức cấu tạo của B là HCOOCH=CH 2 )

- C phản ứng với H2( xúc tác Ni) tạo thành rượu đa chức không tác dụng với Cu(OH)2

=> Đặc điểm của rượu đa chức ?=> Cấu tạo của C? ( Rượu đa chức có hai nhóm

-OH không liền kề => Công thức cấu tạo của C là : -OHC-CH 2 CHO)

Bài

7 :

Hợp chất A có công thức phân tử là C3H6O3 Biết rằng 1 mol A tác dụng với kim loại

Na dư thì giải phóng 1 mol khí H2 A có thể tác dụng với Na2CO3 làm giải phóng khí Khi oxi hoá A bằng

CuO đun nóng thì sản phẩm thu được có thể tác dụng được với Ag2O/dd NH3 tạo kết tủa Lập luận để viết công thức cấu tạo của chất A và gọi tên A Viết phương trình phản ứng

H

ư ớng dẫn học sinh:

1 mol A + Na dư đ 1 mol H2 đ C có 2 nguyên tử H linh

động A + Na2CO3 đ A có nhóm -COOH

đ trong C có 1 nhóm - OH và 1 nhóm -COOH

oxi hoá C bằng CuO, t0 đ sp có phản ứng tráng bạc đ có nhóm CH2OH

đ Vậy C có công thức cấu tạo: HO-CH2CH2 –COOH(2-hiđrôxi propanoic)

Bài

8 :Một axit hữu cơ cú CTPT là (C4H3O2)n, biết rằng axit hữu cơ này khụng làm mất màu dd nước brom Xỏc định CTCT của axit ?

CTCT chung của axit ? ( C n H 2n+2-x-2k (COOH) x )

+ Đưa về dạng cấu tạo : (C4H3O2)n Û C4nH3nO2n Û C3nH2n(COOH)n

+ Do axit hữu cơ này khụng làm mất màu nước brom nờn cú 2 trường hợp :

Axit này no : (k=0) loại vỡ theo ĐK : H = 2C+2-số nhúm

chức

ị n<0

Û 2n=6n+2-n

Axit này thơm : k=4 (do 3 lk p tạo 3 lk đôi C=C và một lk p tạo vũng benzen)

ĐK : H=2C+2-2k-số nhúm chức Û 2n=6n+2-8-n Û n=2 Vậy Ct của axit là

C6H4(COOH)2 (vẽ CTCT : cú 3 CT)

3 Bài tập tự giải :

B

à i 1 : Ba hợp chất hữu cơ A,B,Cmạch thẳng có cùng cônh thức phân tử C2H4O2và có các tính chất sau;

- Atác dụng với Na2CO3 giải phóng CO2

- B tác dụng với Na và tham gia phản ứng tráng gương

-C tác dụng với NaOH và không tác dụng với Na

Xác định công thức cấu tạo của A,B,C?

B

à i 2: Các chất hữu cơ A,B,C,D,E,F có cùng công thức phân tử là C4H8O2

A,B có phản ứng với Na và NaOH, các chất còn lại đều tác dụng với NaOH, riêng hai chất E,F còn tham gia pgản ứng tráng gương Viết công thức cấu tạo của A , B, C, D,

E, F?

1 2

Bài

3 : X, Y, Z là hợp chất hữu cơ no (chứa C, H, O).có cùng khối lương phân tử = 74 đvC Xác định CTPT, CTCT và viết phương trình phản ứng xảy ra biết:

B

i 4: Cho 3 hợp chất hữu cơ A,B, C có công thức phân tử là C4H6O2 Khi thủy phân hoàn toàn A, B C trong dung dịch NaOH đun nóng thu được muối D và 3 chất hữu cơ E, F, G

a Xác định công thức cấu tạo của A, B, C, D, E, F, G và viết các PTPƯ minh họa.

b Từ một hiđrocacbon tùy chọn, viết các phương trình phản ứng điều chế E, F, G.

Bài

5: A 1 , A 2 , A 3 , A 4 là các hợp chất mạch hở khác nhau có cùng CTPT là

C 5 H 8 O 2 : A 1 + NaOH đ B 1 + C 1

A 2 + NaOH đ B 2 + C 1

A 3 + NaOH đ B 3 + C 2

A 4 + NaOH đ B 3 + C 3

Trong đó B 1 , B 2 , B 3 là các muối hữu cơ mạch thẳng

Xác định công thức cấu tạo của A 1 , A 2 , A 3 , A 4 và viết phương trình phản ứng.

Bài

6 : Ba chất X, Y, Z có CTPT dạng (CH 2 O) n với n Ê 3 Cho biết:

- X chỉ tham gia phản ứng tráng gương.

- Y vừa tham gia phản ứng tráng gương, vừa phản ứng với Na.

ứng, sản phẩm khan còn lại tiếp tục tác dụng với Na Oxi hóa Z ở điều kiện thích hợp sẽ tạo thành hợp chất chỉ chứa 1 loại nhóm chức.

Hãy: - Xác định CTCT của X, Y, Z.

- Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ:

-⎯H⎯ 2O

đ Z

H

⎯ 3O

⎯H đ Z

⎯

gv Hồ Thị Thỳy- trường THPT Chuyờn tỉnh Lào Cai Sỏng kiến kinh nghiệm

III Kết luËn

Sau một thời gian nghiên cứu các tài liệu và vận dụng vào thực tế giảng dạy tôi đã thu được một số kết quả :

1.Về học sinh

- Đã biết cách lập luận khi làm bài, nâng cao hơn khả năng tư duy, khái quát hoá các vấn đề của hoá học

-Đã hiểu sâu, nhớ lâu hơn công thức, các dạng đồng phân, tính chất của các chất hữu

cơ

-Đã được rèn luyện khả năng tư duy sáng tạo, độc lập trong quá trình tiếp thu và lĩnh hội kiến thức

Trong năm học 2009 – 2010 và 2010 – 2011 tôi đã triển khai lý thuyết dạng bài tập trong các tiết luyện tập, ôn tập theo chuyên đề, kết quả thu được rất khả quan Các

em không còn lúng túng khi giải các dạng bài tập này mà còn rất hứng thú và đã có

kĩ năng giải quyết dạng bài tập này Qua bài kiểm tra khảo sát của lớp 11lý, 11A1, 11Sinh, sau khi triển khai đề tài cho thấy kết quả cụ thể :

Năm học 2009 – 2010

Lớp Kiểm tra

11lý(27h/s)

Năm học 2010 – 2011

Lớp Kiểm tra

11A1(35h/s) 11Sinh (35 h/s)

gv Hồ Thị Thúy- trường THPT Chuyên tỉnh Lào Cai Sáng kiến kinh nghiệm

2 Về bản thân giáo viên

-Rút được nhiều kinh nghiệm trong giảng dạy( trong thực tế có nhiều tình huống học sinh đưa ra từ đó đã thấy các lỗ hổng về kiến thức của học sinh và có phương pháp tốt hơn trong giảng dạy)

-Sử dụng dạng bài tập này trong các lĩnh vực : Củng cố bài, kiểm tra bài cũ, ôn tập, luyện tập

-Nâng cao và tích lũy được nhiều kiến thức ,trình độ chuyên môn

Trong phạm vi thời gian hạn chế ở đây tôi mới chỉ đề cập đến một số vấn đề cơ bản kiến thức của chương trình.Rất mong sự đóng góp ý kiến bổ xung của các bạn đồng nghiệp để tôi có thêm nhiều kinh nghiệm hơn nữa

Tôi xin chân thành cảm ơn

Lào cai Ngày 1 tháng 5 năm 2011

IV-Tài liÖu tham kh¶o

1 Cơ sở lý thuyết húa học – Đào Hữu Vinh

2 Bài tập nâng cao hóa học Hữu Cơ

3 Tài liệu giáo khoa chuyên hóa

4 Đề thi tuyển sinh đại học tập 1,2,3- Bộ giáo dục năm 1994

5 Rốn luyện kỹ năng giải toỏn Húa Học 12- Ngụ Ngọc An