Báo cáo công nghệ và chế biến rau trái

Chương 1: Khái niệm chung 1.1 Khái niệm  Kháng khuẩn thực vật là tên gọi chung chỉ các hợp chất hữu cơ có trong thực vật có tác dụng tiêu diệt hay kìm hãm sự phát triển của vi sinh vật.

Mục lục

Chương 1: Khái niệm chung 4

1.1 Khái niệm 4

1.2 Cơ chế kháng khuẩn 4

Chương 2: Những hợp chất kháng khuẩn thực vật 4

2.1 Alkaloids 4

2.1.1 Khái niệm về alkaloid 4

2.1.2 Phân loại 7

2.1.3 Danh pháp 7

2.1.4 Phân bố trong thiên nhiên 8

2.1.5 Tính chất 9

2.1.6 Một số alkaloid có tính kháng khuẩn 11

2.2 Terpenoids và tinh dầu 14

2.2.1 Khái niệm 14

2.2.2 Thành phần cấu tạo 14

2.2.3 Tính chất 18

2.2.4 Tính kháng khuẩn 19

2.2.5 Ứng dụng của tinh dầu trong ngành công nghệ thực phẩm 21

2.3 Phenol đơn và acid phenolic 21

2.4 Các hợp chất khác 30

Chương 3: Ứng dụng 39

3.1 Actiso 44

3.2 Quế 46

3.3 Nhân sâm 49

Tài liệu tham khảo 52

Danh mục bảng

Bảng 1Bảng 3.1: Các loại thực vật chứa chất kháng khuẩn 39

Danh mục hình Hình 1Hình 2.1: Samandarin 5

Hình 2Hình 2.2: Samanin 5

Hình 3Hình 2.3: Serotonin 6

Hình 4Hình 2.4: Bufotenin 6

Hình 5Hình 2.5: Bufotenidin 6

Hình 7Hình 2.6:Dehydrobufotenin 6

Hình 8Hình 2.7: Batrachotoxin 6

Hình 9Hình 2.8: Sephedrin 7

Hình 11Hình 2.9: Solamargine 11

Hình 12Hình 2.10: Cây hoàng đằng, hoàng bá, hoàng liên 12

Hình 13Hình 2.11: Cây hoàng liên gai 13

Hình 14Hình 2.12: Berberine 13

Hình 15Hình 2.13: Artemisinin 19

Hình 16Hình 2.14: Cây thanh hao 19

Hình 17Hình 2.15: Capsaicin 20

Hình 18Hình 2.16: Quả ớt 20

Hình 19Hình 2.17: Cinnamic acid 22

Hình 20Hình 2.18: Caffeic acid 22

Hình 21Hình 2.19: Cây ngải giấm 22

Hình 22Hình 2.20: Cỏ xạ hương 22

Hình 23Hình 2.21: Catechol 23

Hình 24Hình 2.22: Pyrogallol 23

Hình 25Hình 2.23: Cây đinh hương 23

Hình 26Hình 2.24: Eugenol 23

Hình 27Hình 2.25: Quinone 24

Hình 28Hình 2.26: Anthraquinone 24

Hình 29Hình 2.27: Hypericin 24

Hình 30Hình 2.28: Catechin 26

Hình 31Hình 2.29: Trà xanh 26

Hình 32Hình 2.30: Glycyrrhizin 26

Hình 33Hình 2.31: Chrysin 26

Hình 34Hình 2.32: Quercetin 26

Hình 35Hình 2.33: Naringin 26

Hình 36Hình 2.34: Hesperetin 27

Hình 37Hình 2.35: Phloretin 27

Hình 38Hình 2.36: Galangin 27

Hình 39Hình 2.37: Coumarine 27

Hình 40Hình 2.38: Warfarin 28

Hình 41Hình 2.39: Novobiocin 28

Hình 42Hình 2.40: Các cấu trúc của peptide kháng khuẩn 30

Hình 43Hình 2.41: Cây húng chanh 31

Hình 44Hình 2.42: Dừa cạn 31

Hình 45Hình 2.43: Rau dền 31

Hình 46Hình 2.44: Cây bạch đậu khấu và hạt 32

Hình 47Hình 2.45: 4 dẫn chất methylglucosid 36

Hình 48Hình 2.46: Puerarin 37

Hình 49Hình 2.47: Barbaloin 37

Hình 50 Hình 3.1: Hoa và cây actiso 44

Hình 51Hình 3.2: Các sản phẩm từ actiso 46

Hình 52Hình 3.3: Cây quế 47

Hình 53Hình 3.4: Sản phẩm từ tinh dầu quế 49

Hình 54Hình 3.5: Hồng sâm 49

Hình 55Hình 3.6: Bạch sâm 50

Hình 56Hình 3.7: Phần aglycon của saponin thuộc nhóm dammaran 50

Hình 57Hình 3.8: Sản phẩm từ nhân sâm 51

Chương 1: Khái niệm chung 1.1 Khái niệm

 Kháng khuẩn thực vật là tên gọi chung chỉ các hợp chất hữu cơ có trong thực vật có tác dụng tiêu diệt hay kìm hãm sự phát triển của vi sinh vật Các chất kháng khuẩn thường có tác dụng đặc hiệu lên các loài vi sinh vật khác nhau ở một nồng độ thường rất nhỏ

 Những tính chất này có thể thuộc nhiều cấu trúc hóa học khác nhau như alkaloid, tannin, flavonoid, tinh dầu…

1.2 Cơ chế kháng khuẩn

 Ức chế quá trình tổng hợp vách của vi khuẩn (vỏ) của vi khuẩn Gồm có penicillin, bacitracin, vancomycin Do tác động lên quá trình tổng hợp vách nên làm cho vi khuẩn dễ bị các đại thực bào phá vỡ do thay đổi áp suất thẩm thấu

 Ức chế chức năng của màng tế bào Gồm có: colistin, polymycin, gentamicin, amphoterricin

Cơ chế làm mất chức năng của màng làm cho các phân tử có khối lượng lớn và các ion bị thoát ra ngoài

 Ức chế quá trình sinh tổng hợp protein:

o Nhóm aminoglycosid gắn với receptor trên tiểu phân 30S của ribosome làm cho quá trình dịch mã không chính xác

o Nhóm chloramphenicol gắn với tiểu phân 50S của ribosome ức chế enzyme

peptidyltransferase ngăn cản việc gắn các acid amin mới vào chuỗi polypeptide

o Nhóm macrolides và lincoxinamid gắn với tiểu phân 50S của ribosome làm ngăn cản quá trình dịch mã các acid amin đầu tiên của chuỗi polypeptide

 Ức chế quá trình tổng hợp acid nucleic:

o Nhóm refampin gắn với enzyme RNA polymerase ngăn cản quá trình sao mã tạo thành mRNA (RNA thông tin)

o Nhóm quinolone ức chế tác dụng của enzyme DNA gyrase làm cho hai mạch đơn của DNA không thể duỗi xoắn làm ngăn cản quá trình nhân đôi của DNA

o Nhóm sulfamide có cấu trúc giống PABA (p aminobenzoic acid) có tác dụng cạnh tranh PABA và ngăn cản quá trình tổng hợp acid nucleotid

o Nhóm trimethoprim tác động vào enzyme xúc tác cho quá trình tạo nhân purin làm ức chế quá trình tạo acid nucleic

Chương 2: Những hợp chất kháng khuẩn thực vật

2.1 Alkaloids

2.1.1 Khái niệm về alkaloid

Alcaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa nitơ, đa số có nhân dị vòng, có phản ứng kiềm, thường gặp trong thực vật và đôi khi trong động vật, thường có dược lực tính mạnh và cho phản ứng hóa học với một số thuốc thử gọi là thuốc thử chung của alcaloid

Alkaloid là amin nguồn gốc tự nhiên do thực vật tạo ra, nhưng các amin do động vật và nấm tạo

ra cũng được gọi là các ancaloit Nhiều ancaloit có các tác động dược lý học đối với con người và

OH HN

các động vật khác Tên gọi của ancaloit trong một số ngôn ngữ phương Tây có lẽ có nguồn gốc

từ alkali/ancali (kiềm); và ban đầu thuật ngữ này được sử dụng để miêu tả bất kỳ một bazơ hữu

cơ nào có chứa nitơ Các ancaloit thông thường là các dẫn xuất của các axít amin và phần nhiều trong số chúng có vị đắng Chúng được tìm thấy như là các chất chuyển hóa phụ trong thực vật (ví dụ khoai tây hay cà chua), động vật (ví dụ các loại tôm, cua, ốc, hến) và nấm Nhiều ancaloit

có thể được tinh chế từ các dịch chiết thô bằng phương pháp chiết axít-bazơ

Đã từ lâu các nhà khoa học tìm thấy trong cây các hợp chất tự nhiên, những hợp chất này thường là những acid hoặc những chất trung tính Đến năm 1806 một dược sĩ là Friedrich Wilhelm Sertuner phân lập được một chất từ nhựa thuốc phiên có tính kiềm và gây ngủ mạnh đã đặt tên là morphin Năm 1810 Gomes chiết được chất kết tinh từ vỏ cây Canhkia và đặt tên là

“Cinchonino”, sau đó P.J Pelletier và J.B Caventou lại chiết được hai chất có tính kiềm từ hạt một loài Strychnos đặt tên là strychninvà brucin Đến năm 1819 một dược sĩ là Wilhelm Meissner đề nghị xếp các chất có tính kiềm lấy từ thực vật ra thành một nhóm riêng và ông để nghị gọi tên là alkaloid do đó người ta ghi nhận Meissner là người đầu tiên đưa ra khái niệm về alkaloid và có định nghĩa: Alcaloid là những hợp chất hữu cơ, có chứa nitơ, có phản ứng kiềm và lấy từ thực vật ra

Sau này người ta đã tìm thấy alcaloid không những có trong thực vật mà còn có trong động vật như: Samandarin, samanin lấy từ tuyến da con Salamandra maculosa và S.altra

Hình 1 Hình 2.1: Samandarin

Hình 2 Hình 2.2: Samanin

Bufotenin, serotonin, bufltenidin, dehydrobufotenin là những chất độc lấy từ các loài cóc Bufo, batrachotoxin trong tuyến da loài ếch độc Phyllobates aurotaenia

N H

N H HO

H

N 3

H C O

3

C H N

tác dụng với một số thuốc thử gọi là thuốc thử chung của alkaloid… Sau này Pôlônôpski đã định nghĩa: “Alcaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa nitơ, đa số có nhân dị vòng, có phản ứng kiềm, thường gặp trong thực vật và đôi khi trong động vật, thường có dược lực tính mạnh và cho những phản ứng hóa học với một số thuốc thử chung của alkaloid”

Tuy nhiên cũng có một số chất được xếp vào alkaloid nhưng nitơ không ở dị vòng mà ở mạch nhánh như: Ephedrin trong ma hoàng (Ephedra sinica Staf.), capsaicin trong ớt (Capsicum

annuum L.), hordenin trong mầm mạch nha (Hordenum sativum Jess.), colchicin trong hạt cây tỏi độc (Colchicum autumnale L.); một số alkaloid không có phản ứng kiềm như colchicin lấy từ hạt tỏi độc ricinin lấy từ hạt thầu dầu (Ricinus communis L.), theobromin trong hạt cây cacao (Theobroma cacao L.) và có alkaloid có phản ứng acid yếu như arecaidin và guvacin trong hạt cau (Arca catechu L.)

2.1.2 Phân loại

Các nhóm ancaloit hiện nay bao gồm:

- Nhóm pyridin: piperin, coniin, trigonellin, arecaidin, guvacin, pilocarpin, cytisin, nicotin, spartein, pelletierin

- Nhóm isoquinolin: Các ancaloit gốc thuốc phiện như morphin, codein, thebain, papaverin, narcotin, sanguinarin, narcein, hydrastin, berberin

- Nhóm pyrrolidin: hygrin, cuscohygrin, nicotin

- Nhóm tropan: atropin, cocain, ecgonin, scopolamin

- Nhóm quinolin: quinin, quinidin, dihydroquinin, dihydroquinidin, strychnin, brucin,

veratrin, cevadin

- Nhóm phenethylamin: mescalin, ephedrin, dopamin, amphetamin

- Nhóm indol:

o Các tryptamin: DMT, N-metyltryptamin, psilocybin, serotonin

o Các ergolin: Các ancaloit từ cựa ngũ cốc/cỏ như ergin, ergotamin, axít lysergic v.v

o Các beta-cacbolin: harmin, harmalin, yohimbin, reserpin, emetin

- Nhóm purin: Các xanthin như caffein, theobromin, theophyllin

2.1.3 Danh pháp

Các alkaloid trong dược liệu thường có cấu tạo phức tạp nên người ta không gọi tên theo danh pháp hóa học mà thường gọi chúng theo một tên riêng Tên của alkaloid luôn luôn có đuôi in và xuất phát từ:

o Tên chỉ hoặc tên laoì của cây + in Ví dụ: Papaverin từ Papaver somniferum; palmatin từ Fatrorrhiza; cocain từ Erythroxylum coca

o Đôi khi dựa vào tác dụng của alkaloid đó Ví dụ như Emetin do từ tos có nghĩa là gây nôn, morphin do từ Morpheus

o Có thể từ tên người + in Ví dụ như: Pelletierin do tên Pelletier Nicotin do tên J Nicot Những alkaloid phụ tìm ra sau thường được gọi tên bằng cách thêm tiếp đầu ngữ hoặc biến đổi vị ngữ của alkaloid chính (biến đổi in thành –idin, -anin, -alin…)

o Tiếp đầu ngữ nor diễn tả một chất mất một nhóm metyl Ví dụ: Ephedrin (C10H15ON) norephedrin (C9H13ON)

Hình 9Hình 2.8: Sephedrin

Sephedrin: R1 = H; R2 = CH3; Norephedrin: R1 = R2 = H

Các đồng phân thường có tiếp đầu ngữ: Pseudo, iso, epi, allo, neo…

2.1.4 Phân bố trong thiên nhiên

Alcaloid có phổ biến trong thực vật, ngày nay đã biết khoảng trên 6000 alcaloid từ hơn 5000 loài, hầu hết lở thực vật bậc cao chiếm khoảng 15 – 20% tổng số các loài cây, tập trung ở một số họ: Apocynaceae (họ Trúc đào) có gần 800 alcaloid, Papaveraceae (họ Thuốc phiện) gần 400 alcaloid, Fabaceae (họ Đậu) 350 alcaloid, Rutaceae (họ Cam) gần 300 alcaloid, Liliaceae (họ Hành) gần 250 alcaloid, Solanaceae (họ Cà) gần 200 alcaloid, Amaryllidaceae (họ Thủy tiên) 178 alcaloid, Menispermaceae (họ Tiết dê) 172 alcaloid, Rubiaceae (họ Cà phê) 156 alcaloid, Loganiaceae (họ Mã tiền) 150 alcaloid, Buxaceae (Họ Hoàng dương) 131 alcaloid, Asteraceae (họ Cúc) 130 alcaloid, Euphorbiaceae (họ Thầu dầu) 120 alcaloid…

Có những họ có tới trên 50% loài cây chứa alkaloid như Ranunculaceae, Berberidaceae, Papaveraceae, Buxaceae, Cactaceae Ở nấm có alkaloid trong nấm cựa khỏa mạch (Claviceps purpurea), nấm Amanita phalloides

Ở động vật, cũng đã tìm thấy alkaloid ngày càng tăng, alkaloid samandarin, samandaridin, samanin có trong tuyến da của loài kỳ nhông Salamandra maculosa và Salamandra altra Bufotenin, bufotenidin, dehydrobufotenin lấy từ nhựa cóc (Bufo bufo gargorizans, B bufo asiaticus, B melansiticus…- Bufonidae) Batrachotoxin có trong tuyến da của loài ếch độc (Phyllobates aurotaenia) Trong cây, alkaloid thường tập trung ở một số bộ phận nhất định Ví dụ: Alcaloid tập trung ở hạt như mã tiền, cà phê, tỏi độc… ở quả như ớt, hồ tiêu, thuốc phiện; ở

lá như benladon, coca, thuốc lá, chè,…; ở hoa như cà độc dược…; ở than như ma hoàng; ở vỏ như canhkia, mức hoa trắng, hoàng bá; ở rễ như ba gạc, lựu ở củ như ô đầu, bình vôi, bách bộ… Rất ít trường hợp trong cây chỉ có một alkaloid duy nhất mà thường có hỗn hợp nhiều alkaloid, trong đó alkaloid có hàm lượng cao được gọi là alkaloid chính, còn những alkaloid khác hàm lượng thấp hơn thường gọi là alkaloid phụ Những alkaloid trong cùng một cây thường có cây tạo tương tự nhau nghĩa là chún có một nah6n cơ bản chung Ví dụ: Isopelleterin và metylisopelletierin trong vỏ rễ lựu đều có nhân piperidin; các chất tropin, hyoscyamin, atropin trong lá Benladon đều có nhân tropan

Các alkaloid ở trong những cây cùng một họ thực vật cũng thường có cấu tạo rất gần nhau

Ví dụ: Alcaloid trong một số cây họ cà như Atropa belladonna L., Hyoscyamus niger L.; Datura metel L., Datura stramonium L., Datura tatula L đều có chung nhân tropan Nhưng cũng có những cây trong cùng một họ thực vật mà chứa những alkaloid hoàn toàn khác nhau về cấu trúc hóa học Ví dụ: Một số cây trong họ cà phê (Rubiaceae) như cây cà phê có cafein (nhân purin), cây ipeca có emetin (nhân isoquinolin), cây canhkina có quinin (nhân quinolin)

Cũng có alkaloid có thể gặp ở nhiều cây thuộc những họ khác nhau như ephedrine có trong

ma hoàng (họ Ma hoàng – Ephedraceae), trong cay thanh tùng (họ Kim giao – Taxaceae), trong cây ké đồng tiền (họ Bông – Malvaceae) Becberin có trong cây hoàng liên (họ Hoàng liên –

Ranunculaceae), cũng có trong cây hoàng bá (họ Cam – Rutaceae), có trong cây vàng đắng (họ Tiết dê – Menispernaceae)…

Hàm lượng alkaloid trong cây thường rất thấp, trừ một số trường hợp như cây canhkina hàm lường alkaloid đạt 6 – 10%, trong nhựa thuốc phiện (20 – 30%) Một dược liệu chứa 1 – 3% alkaloid đã được coi là có hàm lượng alkaloid khá cao Trong cây, alkaloid ít khi ở trạng thái tự

do (alkaloid base), mà thường ở dạng muối của các acid hữu cơ như citrate, tactat, malat, oxalate, acetate… (đôi khi có ở dạng muối của acid vô cơ) tan trong dịch tế bào, ở một số cay alkaloid kết hợp với tannin hoặc kết hợp với acid đặc biệt của chính cây đó như acid meconic trong thuốc phiện, acid tropic trong một số cây họ cà, acid aconitic có trong cây ô đầu… Có một số ít trường hợp alkaloid kết hợpvới đường tạo ra dạng glycoalcaloid như solasonin và solamacgin trong cây

cà lá xẻ (Solanum laciniatum)

2.1.5 Tính chất

 Lý tính:

- Phần lớn alkaloid trong thiên nhiên công thức cấu tạo có oxy nghĩa là trong công thức có C,

H, N, O những alkaloid này thường ở thể rắn ở nhiêt độ thường Ví dụ: Morphin (C17H19NO3), codein (C18H21NO3), strychnine (C21H22N2O2), quinine (C20H24N2O2), reserpin (C33H40O9N2)… Những alkaloid thành phần cấu tạo không có oxy thường ở thể lỏng Ví dụ như: Coniin (C8H17N), nicotin (C10H14N2), spartein (C15H26N6) Tuy nhiên cũng có vài chất trong thành phần cấu tạo có oxy vẫn ở thể lỏng như arcolin (C8H13NO2), pilocarpidin (C10H14N2O2) và có vài chất không có oxy vẫn ở thể rắn như sempecvirin (C19H16N2), conexin (C24H40N2)

Các alkaloid ở thể rắn thường kết tinh được và có điểm chảy rõ ràng, nhưng cũng có một số alkaloid không có điểm chảy vì bị phân hủy ở nhiệt độ trước khi chảy

Những alkaloid ở thể lỏng bay hơi được và thường vững bền, không bị phân hủy ở nhiệt độ sôi nên cất kéo được bằng hơi nước để lấy ra khỏi dược liệu

- Mùi vị: Đa số alkaloid không có mùi, có vị đắng và một số ít có vị cay như capsaixin, piperin…

- Màu sắc: Hầu hết các alkaloid đều không màu trừ một số ít alcaloid có màu vàng như beberin, palmatin, chelidonin

- Độ tan: Nói chung các alkaloid base không tan trong nước, dễ tan trong các dung môi hữu

cơ như methanol, etanol, ether, chloroform, benzene,… trái lại các muối alkaloid thì dễ tan trong nước, hầu như không tan trong các dung môi hữu cơ ít phân cực

Có một số trường hợp ngoại lệ, alkaloid base lại tan được trong nước như coniin, nicotin, spactein, colchicin, cafein (tan 1/80 trong nước lạnh và ½ trong nước sôi) Một số alkaloid có chứa phenol như morphin, cephelin tan trong dung dịch kiềm Muối alkaloid như becberin nitrat lại rất ít tan trong nước

Dựa vào độ tan khác nhau của alkaloid base và muối alkaloid người ta sử dụng dung môi thích hợp để chiết xuất và tinh chế alkaloid

- Năng suất quay cực: Phần lớn alkaloid có khả năng quay cực (vì trong cấu trúc có cacbon không đối xứng), thường tả tuyền, một số nhỏ hữu turyền như cinchonin, quinidin, aconitin, pilocacpin…, một số không có tác dụng với ánh sang phân cực (vì không có cacbon không đối xứng) như piperin, papaverin, atropine, atropamin, … năng suất quay cực là hằng số giúp ta

kiểm tra độ tinh khiết của alcaloid Khi có hai dạng D và L thì alkaloid dạng L có tác dụng sinh

lý mạnh hơn dạng D

 Hóa tính:

Hầu như alkaloid đều có tính base yếu, song cũng có chất có tác dụng như base mạnh có khả năng làm xanh giấy quỳ đỏ như nicotin, cũng có chất tính base rất yếu như cafein, piperin… vài trường hợp ngoại lệ có những alkaloid không có phản ứng kiềm như colchicin, ricinin, theobromin và cá biệt cũng có chất có phản ứng acid yếu như arecaidin, guvacin

Do có tính base yếu nên có thể giải phóng alkaloid ra khỏi muối của nó bằng những kiềm trung bình và mạnh như NH4OH, MgO, cacbonat kiềm, NaOH…, khi định lượng alkaloid bằng phương pháp đo acid người ta phải căn cứ vào độ kiềm để lựa chọn chỉ thị màu cho thích hợp

- Tác dụng với các acid, alkaloid cho các muối tương ứng

- Alcaloid kết hợp với kim loại nặng (Hg, Bi, Pt…) tạo ra muối phức

- Các alkaloid cho phản ứng với một số thuốc thử gọi là thuốc thử chung của alkaloid Những phản ứng chung này được chia làm 2 loại:

o Phản ứng tạo tủa: có hai nhóm thuốc thử tạo tủa với alkaloid

 Nhóm thuốc thử thứ nhất cho tủa tất ít tan trong nước Tủa này sinh ra hầu hết là do sự kết hợp của một cation lớn là alkaloid với một anion lớn thường là anion phức hợp của thuốc thử

Có nhiều thuốc thử tạo tủa với alkaloid:

+ Thuốc thử Mayer (K2HgI4 – kalitetraiodomercurat): Cho tủa trắng hay vàng nhạt

+ Thuốc thử Bouchardat (iodo – iodid): Cho tủa nâu

+ Thuốc thử Dragendorff (KBiI4 – Kali tetraiodobismutat III): Cho tủa vàng cam đến đỏ + Muối Reinecke [NH4[Cr(SCN)4(NH3)2].H2O – amoni tetra sulfocyanua diamin cromat III] + Thuốc thử Scheibler [acid phosphovonframic – H3P(W3O10)4]

+ Thuốc thử Godeffroy [acid silicovonframic – H3Si(W3O10)4]

+ Thuốc thử Sonnenschein [acid photphomolybdic – H3P(Mo3O10)4]

Phản ứng tạo tủa rất nhạy, độ nhạy của mỗi loại thuốc thử đối với từng alkaloid có khác nhau

Ví dụ: Thuốc thử Mayer còn xuất hiện tủa với morphin khi pha loãng 1/2700 nhưng với quinine ở

độ pha loãng 1/125000 Cafein còn tạo tủa với thuốc thử Dragendorff ở độ pha loãng 1/600, nhưng với thuốc thử Bouchardat ở độ pha loãng 1/10000

Trong phân tích alkaloid, một số thuốc thử tạo tủa trên còn được dùng với ý nghĩa khác: Thuốc thử Dragendorff còn được dùng phun hiện màu trong sắc ký giấy và sắc ký lớp mỏng Muối Reinecke dùng trong định lượng alkaloid bằng phương pháp so màu Acid photphomolybic

và acid photphovonframmic được dùng trong định lượng alcaloid bằng phương pháp cân và phương pháp so màu

 Nhóm thuốc thử thứ hai cho những kết tủa ở dạng tinh thể:

+ Dung dịch vàng clorid

+ Dung dịch platin clorid

+ Dung dịch nước bão hòa acid picric

+ Acid picrolonic

+ Acid styphnic

Người ta thường đo điểm chảy của các hợp chất này để góp phần xác định các alcalcoid

o Phản ứng tạo màu:

Có một số thuốc thử tác dụng với alkaloid cho những màu đặc biệt khác nhau do đó người

ta cũng dùng phản ứng tạo màu để xác định alkaloid Phản ứng tạo tủa cho ta biết có alkaloid hay không, còn phản ứng tạo màu cho biết có alkaloid gì trong đó

Thuốc thử tạo màu thường là những hợp chất hữu cơ hoặc vô cơ hòa trong acid H2SO4

đậm đặc Những thuốc thử tạo màu quan trong là: Acid sulfuric đậm đặc (d = 1,84), acid nitric đậm đặc (d = 1,4), thuốc thử Frohde (acid sulfomolybdic), thuốc thử Marquis (sulfofocmol), thuốc thử Mandelin (acid sulfovanadic), thu6o1c thử Erdmann (acid sulfonitrtic), thuốc thử Wasicky (p dimetylaminobenzaldehyt hòa trong H2SO4), thuốc thử Merke (acid sulfoselenic)

Trong dịch chiết có nhiều alcloid và còn lẫn tâp chất khác thì phản ứng lên màu không thật rõ bằg những alkaloid đã được chiết và phân lập ở dạng tinh khiết Do đó để kết luận được chắc chắn người ta thường dùng phảng ứng màu kết hợp với phương pháp sắc ký lớp mỏng có alkaloid tinh khiết làm chất chuẩn so sánh

2.1.6 Một số alkaloid có tính kháng khuẩn

Morphine là một alkaloid được sử dụng trong y tế trong những năm đầu của thế kỷ

XIX.Morphine được lấy từ cây thuốc phiện Papaver somniferum Codein và heroin là hai dẫn

xuất của morphine Diterpenoid alkaloids là một loại alkaloid thường được lấy từ các họ cây mao lương (Ranunculaceae), chúng có đặc tính kháng kháng khuẩn

 Solamargine

Hình 10Hình 2.9: Solamargine

 Solamargine, một glycoalkaloid có trong các cây quả mọng họ cà (Solanum khasianum), và

các alkaloid khác trong loài cây này có tác dung chống lại sự lây nhiễm khi đã mắc phải HIV

 Kháng khuẩn tốt nhất đối với 2 nhóm Giardia và Entamoeba, chúng liên quan trực tiếp đến việc kháng khuẩn đối với các vi khuẩn gây bệnh tiêu chảy

Hình 11 Hình 2.10: Cây hoàng đằng, hoàng bá, hoàng liên

Hình 12 Hình 2.11: Cây hoàng liên gai

 Thân rễ hoàng liên chứa chủ yếu các hợp chất alcaloid (5-8%), trong đó chủ yếu là berberin Ngoài ra còn có worenin, coptisin, palmatin, các alcaloid có nhân phenol và các alcaloid không có nhân phenol Các thành phần alkaloid của hoàng liên đều chứa trong hầu hết các bộ phận của cây Tuy nhiên ở mỗi bộ phận lại có hàm lượng thay đổi, tùy theo mùa phát triển của cây Ví dụ vào tháng 9-10, ở thân rễ và rễ nhỏ, hàm lượng berberin cao Ở lá già trước khi rụng, vào khoảng tháng 10, hàm lượng alcaloid cũng thường cao Trong số các thành phần hóa học nói trên, berberin được y học quan tâm đến nhiều nhất, thứ đến là palmatin

 Tác dụng kháng khuẩn của berberin

Hình 13 Hình 2.12: Berberine

- Berberine cũng có tác dụng kháng khuẩn đối với shigella, tụ cầu khuẩn Những năm gần đây, một số nghiên cứu mới nhất cho thấy berberine có tính kháng khuẩn với nhiều vi khuẩn Gram dương, Gram âm và các vi khuẩn axit Ngoài ra có còn chống lại một số nấm men gây bệnh và một số động vật nguyên sinh Berberine kháng khuẩn hiệu quả đối với trùng gây bệnh sốt rét

- Cơ chế kháng khuẩn Berberine là do khả năng gây đột biến RNA của vi khuẩn gây bệnh sốt rét, chính vì điều này mà tác dụng kháng khuẩn của Berberine khá mạnh đối với loại trùng gây bệnh này

- Đặc biệt khi dùng berberin điều trị các nhiễm trùng đường ruột sẽ không ảnh hưởng tới sự phát triển bình thường của hệ vi khuẩn có ích ở ruột Các nghiên cứu gần đây cũng chứng minh: Khi dùng một số thuốc kháng sinh nếu phối hợp với berberin sẽ hạn chế được tác dụng phụ gây ra bởi các thuốc kháng sinh đối với hệ vi sinh vật đường ruột Bởi vậy, berberin đang được chú ý phát triển ở nhiều nước Nước sắc hoàng liên và hoạt chất berberin đều có phổ kháng khuẩn rộng, có tác dụng ức chế đối với Shigella shiga, Shigella dysenteria,

Staphylococcus aureus, Vibrio cholera, Streptococcus viridans Dịch chiết hoàng liên còn có

tác dụng ức chế mạnh ký sinh trùng đường ruột Blastocystis hominis Tuy nhiên có thể xảy ra hiện tượng kháng tác dụn đối với các vi khuẩn nói trên, nếu vi sinh vật thích ứng được Song nếu dùng các bài thuốc có hoàng liên, như Hoàng liên giải độc thang thì tác dụng kháng khuẩn lại mạnh hơn

- Tác dụng kháng virut: Nước sắc hoàng liên với nồng độ 50%, thí nghiệm trên phôi gà, có tác

dụng ức chế sự phát triển của virut cúm chủng PR8

- Tác dụng kháng nấm: Dịch chiết hoàng liên với độ pha loãng 1:30 có tác dụng ức chế sự

phát triển của một số nấm gây bệnh ngoài da Tác dụng kiện vị, giúp tiêu hóa Dịch chiết từ hoàng liên có tác dụng làm tăng nhẹ sự phân tiết dịch nước bọt, dịch vị, dịch mật và tăng cường hoạt động của ruột, dạ dày

- Các tác dụng khác: Ngoài ra berberin trong hoàng liên còn có tác dụng kích thích tim, giãn

động mạch vành, hạ thân nhiệt, gây tê, lợi mật, kháng lợi niệu, hạ huyết áp, phòng ngừa xơ vữa động mạch

2.2 Terpenoids và tinh dầu

Về bản chất hóa học tinh dầu thường là hổn hợp các chức khác nhau: hydrocarbon, rượu, phenol, aldehit, acid, este, Tuy nhiên quan trọng và thường gặp hơn cả trong hợp phần của tinh dầu là terpen và các dẫn xuất chứa oxy của terpen

 Tecpen có cấu trúc hóa học chung là (C10H16)n

 Các dẫn chất chứa oxy

o Một số ví dụ về các dẫn chất sesquiterpen

 Các hợp chất Azulen

 Các sesquiterpenlacton

Theo định nghĩa, các sesquiterpenlacton không phải là tinh dầu, vì những hợp chất này không

bay hơi ở nhiệt độ thường, do đó không điều chế được bằng phương pháp cất kéo hơi nước, chỉ

có thể chiết xuất bằng dung môi hữu cơ Nhưng theo một số tác giả, các hợp chất này có thể là tiền chất của azulen Do đó có cấu tạo sesquiterpen và có tác dụng sinh học quan trọng, nên chúng tôi xếp vào nhóm này

o Một số ví dụ về các dẫn chất có nhân thơm

o Màu sắc : Không màu hoặc màu vàng nhạt Do hiện tượng oxy hóa màu có thể sẫm lại Một

số có màu đặc biệt : các hợp chất azulen có màu xanh mực

o Mùi : Đặc biệt, đa số có mùi thơm dễ chịu, một số có mùi hắc, khó chịu (tinh dầu giun)

o Vị : Cay, một số có vị ngọt : Tinh dầu quế, hồi

o Bay hơi được ở nhiệt độ thường

o Tỷ trọng : Đa số nhỏ hơn 1 Một số lớn hơn 1 : quế, đinh hương, hương nhu

o Tỷ lệ thành phần chính (aldehyd cinnamic, eugenol) quyết định tỷ trọng tinh dầu Nếu hàm lượng các thành phần chính thấp, những tinh dầu này có thể trở thành nhẹ hơn nước

o Độ tan : Không tan, hay đúng hơn ít tan trong nước, tan trong alcol và các dung môi hữu cơ khác

o Độ sôi : Phụ thuộc vào thành phần cấu tạo, có thể dùng phương pháp cất phân đoạn để tách riêng từng thành phần trong tinh dầu

o Năng suất quay cực cao, tả tuyền hoặc hữu tuyền

2.2.4 Tính kháng khuẩn

Terpenenes và terpenoid có hoạt tính kháng khuẩn đối với nấm, virus và động vật nguyên sinh Năm 1977, có nghiên cứu cho rằng 60% các dẫn xuất của tinh dầu có khả năng ức chế nấm, trong khi khoảng 30% ức chế được vi khuẩn Các acid betulinic triterpenoid chỉ là một trong nhiều terpenoid có khả năng ức chế được HIV Cơ chế tác động của tecpen chưa được khẳng định

rõ ràng, nhưng được suy đoán là liên quan đến sự phá vỡ màng tế bào bởi các hợp chất lipophilic Theo Mendoza , việc tăng nhóm ưa nước (hydrophilicity) của kaurene diterpenoids thì làm giảm mạnh tính kháng khuẩn củ chúng Các nhà khoa học thực phẩm cũng đã tìm thấy các terpenoid

hiện diện trong các loại tinh dầu thực vật có ích trong việc kiểm soát Listeria monocytogenes

Dầu húng quế, một thảo dược được thương mại hóa, được xác định là có hiệu quả kháng khuẩn tương đương với 125 ppm clo khử trùng trong lá rau diếp

 Artemisin: là một sesquiterpen được biết đến với tên gọi khác là qinghaosu , được sử

dụng hiện nay như thuốc chữa bệnh sốt rét

Hình 15 Hình 2.14: Cây thanh hao

- Artemisinin, một sesquiterpen có trong cây Artemisia annua hay còn gọi là thanh hao hoa

vàng có hoạt tính kháng sốt rét rất mạnh, hợp chất này đã được các nhà nghiên cứu Trung Quốc phân lập từ những năm 70 Gần đây, các nhà khoa học Mỹ còn nhận thấy, hợp chất này

có khả năng tiêu diệt các tế bào ung thư vú và bạch cầu Do vậy, việc phân lập, xác định cấu trúc và nghiên cứu hoạt tính chống sốt rét và chống ung thư của hợp chất này góp phần làm sáng tỏ phần động của hoá học các hợp chất thiên nhiên đó là môi tương quan giữa hoạt tính sinh học và cấu trúc của hợp chất hữu cơ

- Năm 1985, ban chỉ đạo của nhóm làm việc khoa học Tổ chức Y tế Thế giới (WHO) đã đưa ra kế hoạch phát triển hợp chất này như là một thuốc điều trị cho bệnh sốt rét não

có sữa sẽ giúp giảm vị cay nhiều hơn là khi sử dụng nước Tính kháng khuẩn của Capsaicin khá mạnh, nên chất này thường được dùng để bảo quản thực phẩm tránh những tác động của vi sinh vật Ngoài ra cũng được dùng để bào chế băng hoặc cao dán, nhờ tác dụng làm thông sự bế tắc của máu Một thử nghiệm của Hàn Quốc cho thấy lượng mỡ của một trăm người phụ nữ ăn ớt thường xuyên, được giảm xuống một cách rõ ràng Theo một khám phá mới nhất, Capsaicin có khả năng giết chết tế bào ung thư tiền liệt tuyến nơi đàn ông

- Đây là một hóa chất có tác dụng khiến cho ớt có vị cay nóng, thế nhưng, khi ở dạng tinh khiết, hóa chất này có thể giết chết bất cứ ai thử nuốt nó Capsaicin gây nóng và bỏng rát khi tiếp xúc với da người Tuy nhiên bắt đầu từ lượng nào đó, nó mới tác hại đến cơ thể Những phủ tạng như ruột, bao tử, hệ hô hấp, da và da nhờn trong khoang miệng mũi sẽ bị thiệt hại, nếu ăn cay quá độ Dùng ớt quá độ và trong một thời gian dài có thể làm những hệ thần kinh chết dần Những hệ thần kinh bị ảnh hưởng: vị giác, cơ quai hàm, và do đó sự cảm nhận về độ cay cũng giảm đi Có người ăn cả trái ớt vẫn không có phản ứng gì tức thời, nhưng có người chỉ cần cắn một miếng thôi là nước mắt mũi giàn giụa, mồ hôi toát ra, tim đập nhanh, máu dồn, đầu bưng bưng, tai nhức

ù

- Ớt càng cay, chất Capsaicin càng nhiều Nhiều chất dinh dưỡng thiết yếu, chẳng hạn như vitamin

C, provitamins A và E, một số vitamin khác nhóm B được tìm thấy trong ớt

- Capsaicin có nhiều hoạt tính sinh học trong cơ thể con người, ảnh hưởng đến thần kinh, tim mạch, hệ tiêu hóa và cũng có thể sử dụng như một loại thuốc giảm đau Cơ chế kháng khuẩn của capsaicin được dự đoán là rất phức tạp Gần đây, Cichewicz và Thorpe cho rằng capsaicin có

thể thúc đẩy sự tăng trưởng của Candida albicans nhưng nó thể hiện khả năng ức chế vi khuẩn

rất rõ ràng và tùy thuộc vào từng loại vi khuẩn mà mức độ ức chế sẽ khác nhau

- Tính chất được quan tâm nhất của capsaicin là khả năng kháng khuẩn đối với vi khuẩn

Helicobacter pylori (HP), là vi khuẩn chủ yếu gây viêm loét dạ dày Có đến 80% bệnh liên quan

đến dạ dày do Helicobacter pylori (HP) gây ra Tuy nhiên có nghiên cứu cho rằng capsaicin có

tác dụng không tốt đến lớp niêm mạc dạ dày Nên việc sử dụng capsaicin trong điều trị dạ dày vẫn đang trong quá trình nghiên cứu

 Aframodial một diterpene có trong các loài thực vật dùng làm gia vị ở Cameroon, là một terpen có tính kháng nấm mốc rất tốt Các phần tan trong ethanol của một loài cỏ tím ba lá,

là terpenoid petalostemumol Petalostemumol cho thấy khả năng kháng khuẩn tuyệt vời đối

với Bacillus subtilis và Staphylococcus aureus và kháng khuẩn ở mức độ thấp hơn với vi khuẩn gram âm, Candida albicans

 Hai diterpenes được tìm thấy bởi Batista có tính kháng khuẩn rộng hơn đối với

Staphylococcus aureus, V cholerae, P aeruginosa, và Candida

 Ở Mali người dân thường sử dụng vỏ của cây Ptelopsis suberosa để điều trị loét dạ dày

Các nhà nghiên cứu đã tiến hành thử nghiệm terpenoid trong loài cây này đối với 10 con chuột Việc thử nghiệm được tiến hành trước và sau khi những con chuột đã loét dạ dày

Họ thấy rằng các terpenoid này ngăn ngừa sự hình thành loét và giảm bớt mức độ nghiêm trọng của loét Tuy nhiên cơ chế mà terpenoid này làm giảm loét vẫn chưa được nghiên cứu

rõ ràng Có thể là do tác động của chúng đối với vi khuẩn H pylori hoặc cũng có thể chúng

giúp bảo vệ tốt lớp niêm mạc dạ dày Kadota thấy rằng trichorabdal A, một diterpene từ

một loại thảo mộc Nhật Bản có thể ức chế trực tiếp H pylori

2.2.5 Ứng dụng của tinh dầu trong ngành công nghệ thực phẩm

Một lượng lớn dược liệu chứa tinh dầu được tiêu thụ trên thị trường thế giới dưới dạng gia vị như: quế, hồi, đinh hương, hạt cải, mùi, thì là, thảo quả, hạt tiêu v.v Tác dụng của những dược liệu này là bảo quản thực phẩm, làm cho thực phẩm có mùi thơm, kích thích dây thần kinh vị giác giúp ăn ngon miệng Ngoài ra còn kích thích tiết dịch vị giúp cho sự tiêu hóa thức ăn dễ dàng Một số tinh dầu và thành phần tinh dầu được dùng làm thơm bánh kẹo, các loại mứt, đồ đóng hộp…: vanilin, menthol, eucalyptol v.v…

Một số dùng để pha chế rượu mùi : tinh dầu hồi, tinh dầu đinh hương…

Một số được dùng trong kỹ nghệ pha chế đồ uống: tinh dầu vỏ cam, chanh v.v…

Một số tinh dầu được dùng trong kỹ nghệ sản xuất chè, thuốc lá

2.3 Phenol đơn và acid phenolic

Các hợp chất phenolic tạo ra hương vị và màu sắc cho các loại cây trồng, rau trái Ngoài ra, chúng còn bảo vệ cho cây chống lại sự tấn công của các vi sinh vật, côn trùng và động vật ăn cỏ Vai trò của phenol trong sinh lý học thực vật đã được toàn diện xem xét lại trong những năm gần đây Sự tích lũy các hợp chất phenolic phụ thuộc vào loài và / hoặc giống, trạng thái sinh lý, và vị trí địa lý của các loài cây (Lattanzio, năm 1988; Mueller Harvey và Dhanoa, 1991)

Trong rau quả sự tổng hợp các hợp chất phenolic được diễn ra trong suốt quá trình sinh trưởng Các hợp chất phenolic mà có khả năng ức chế sự phát triển của nấm sợi có thể có mặt trong các loại rau trái không bị hư hỏng hoặc các mô quả bị nhiễm mầm bệnh Các hợp chất

phenolic này có sẵn trong các loại rau trái và có vai trò ngăn ngừa các bệnh xảy ra trong quá trình bảo quản sau thu hoạch

 Một vài hợp chất đơn giản có độc tính về sinh học có cấu tạo từ dẫn xuất thế vòng phenolic Cinnamic và caffeic acid là hai hợp chất đại diện cho một nhóm lớn các hợp chất thế của nhóm phenylpropane ở trạng thái oxy hóa cao

Cơ chế được cho là nguyên nhân dẫn đến độc tính của các hợp chất phenolic này đối với vi sinh vật bao gồm sự ức chế enzyme bởi các hợp chất oxy hóa, có thể thông qua phản ứng với nhóm sulfhydryl hoặc thông qua sự tương tác không đặc hiệu của các chất này với protein

Hình 22 Hình 2.21: Catechol

Hình 23 Hình 2.22: Pyrogallol

 Hợp chất phenolic có chứa một nhánh thế mà có carbon ở trạng thái oxy hóa thấp không chứa oxy được xếp vào nhóm tinh dầu và thường được xem như là chất kháng khuẩn Eugenol là đại diện đặc trưng được tìm thấy trong dầu đinh hương Eugenol được xem là chất kìm hãm đồng thời chống lại cả nấm sợi và vi khuẩn

Hình 24Hình 2.23: Cây đinh hương

Hình 25Hình 2.24: Eugenol

Quinones:

 Quinone là những vòng thơm với hai nhóm thế ketone

 Chúng tồn tại khắp nơi trong tự nhiên và có phản ứng đặc trưng cao Những hợp chất này

là những hợp chất màu, là nguyên nhân của những phản ứng hóa nâu ở bề mặt cắt hoặc vết thương của rau trái và là hợp chất trung gian trong con đường tổng hợp melanine ở da người

 Sự hiện diện của chúng trong cây lá móng đã làm cho cây này trở thành nguyên liệu để nhuộm tóc Sự chuyển đổi qua lại giữa diphenol (hydroquinone) và diketone (quinone) xảy ra dễ dàng bởi phản ứng oxy hóa khử Cặp oxy hóa khử quinone-hydroquinone rất quan trọng trong nhiều hệ thống sinh học, bằng chứng là vai trò của ubiquinone (coenzyme Q) trong hệ thống vận chuyển electron ở động vật có vú Hoạt tính chống chảy máu của chúng là do sự dễ dàng bị oxy hóa của chúng ở các mô trong cơ thể Các amino acid cũng có thể tạo thành quione khi có enzyme xúc tác, chẳng hạn như polyphenoloxydase

Ngoài ra nó còn là nguồn cung cấp các gốc tự do ổn định, quinone được biết là có thể tạo phức không thay đổi được với các amino acid ái nhân trong protein, thường dẫn đến làm vô hoạt

và mất chức năng của protein Vì lí do đó khả năng kháng khuẩn của quinone rất lớn Mục tiêu tác động lên tế bào vi sinh vật là bề mặt tế bào, polypeptide ở thành tế bào và các enzyme trên màng Quinone cũng tạo ra chất nền không thể sử dụng được cho các vi sinh vật

Người ta nhận thấy rằng anthraquinone được lấy từ một loài cây có nguồn gốc từ Pakistan

có khả năng kìm hãm vi khuẩn Bacillus anthracis, Corynebacterium pseudodiphthericum, và

Pseudomonas aeruginosa, có khả năng diệt khuẩn đối với Pseudomonas pseudomalliae

Hypericin, một anthraquinone cho thấy là có khả năng chống bệnh trầm cảm và có hoạt tính kháng khuẩn tổng hợp

 Theo theo danh pháp quốc tế IUPAC các hợp chất flavonoid có thể được phân ra ba nhóm:

- Dẫn xuất từ 2-phenylchromen-4-one (2-phenyl-1,4-benzopyrone): flavonoid

- Dẫn xuất từ 3-phenylchromen-4-one (3-phenyl-1,4-benzopyrone): isoflavonoid

- Dẫn xuất từ 4-phenylcoumarine (4-phenyl-1,2-benzopyrone): neoflavonoid

 Flavonoid là một nhóm hợp chất lớn thường gặp trong thực vật Hơn một nửa rau quả thường dùng có chứa flavonoid Flavonoid cũng là thành phần hay gặp trong dược liệu nguồn gốc

từ thực vật Cho đến nay có khoảng 4000 chất đã được xác định cấu trúc Chỉ riêng 2 nhóm flavon và flavonol và với nhóm thế là OH và hoặc OCH3 thì theo lý thuyết có thể gặp 38.627 chất Phần lớn các chất flavonoid có màu vàng, tuy nhiên một số có màu xanh, tím, đỏ, một số khác lại không màu cũng thuộc nhóm flavonoid Trong thực vật cũng có một số hợp chất không thuộc flavonoid cũng có màu vàng như carotenoid, anthranoid, xanthon, cần chú ý để khỏi nhầm lẫn

 Các hợp chất này được tổng hợp bởi cây trồng để phản ứng lại sự nhiễm khuẩn Chúng đã được nghiên cứu trên tế bào vi sinh vật và được cho là những hợp chất có tác dụng kháng khuẩn đối với nhiều loài vi sinh vật Hoạt tính của chúng là do khả năng tạo phức với các protein tan ngoại bào và tạo phức với thành tế bào vi khuẩn Các flavonoid càng ưa béo có khả năng phá vỡ màng tế bào vi sinh vật

 Catechin là những hợp chất flavonoid được nghiên cứu rộng rãi do chúng có mặt trong trà xanh oolong Những năm vừa qua người ta nhận thấy rằng trà xanh có hoạt tính kháng khuẩn là

do chúng có chứa hỗn hợp các chất catechin Những hợp chất này đã ức chế Vibrio cholera O1,

Streptococcus mutans, Shigella, và các vi khuẩn, các vi sinh vật khác Catechin vô hoạt độc tố

gây bệnh tả của Vibrio, ức chế enzyme glucosyltransferase của vi khuẩn S.mutans, cơ chế tác

dụng cũng là do khả năng tạo phức như được mô tả ở phần quinone Hoạt động nghiên cứu gần đây được tiến hành trên cơ thể chuột Khi chuột được cho ăn khẩu phần ăn có chứa 0,1% catechin

có nguồn gốc từ trà thì khe nứt do sâu răng của chuột do S.mutans gây ra giảm 40%

Hình 29Hình 2.28: Catechin

Hình 30Hình 2.29: Trà xanh

 Hợp chất flavonoid thể hiện khả năng ức chế đối với nhiều loài virus Nhiều nghiên cứu

đã cung cấp tài liệu về hiệu quả của các flavonoid như swertifrancheside, glycyrrhizin từ cây cam thảo, và chrysin chống lại HIV Nhiều nghiên cứu khác cũng cho thấy rằng các dẫn xuất của flavones có khả năng ức chế virus (RSV) Người ta đã tìm ra và cung cấp bảng tóm tắt về hoạt tính và phương thức hoạt động của quercetin, naringin, hesperetin và catechin Trong khi naringin không ức chế virus type 1 (HSV-1) gây bệnh mụn giộp, polyvirus type 1, virus type 3 gây bệnh khó thở ở trẻ hoặc RSV, thì ba flavanoid khác có tác dụng theo những phương thức khác nhau Hesperetin làm giảm sự sao chép nội bào của các loài virus trên, catechin ức chế sự lây nhiễm nhưng không làm giảm sự sao chép nội bào của RSV và HSV-1, quercetin là chất có hiệu quả tốt trong việc giảm tính lây nhiễm các loại bệnh do vi sinh vật gây ra Người ta cho rằng

sự khác nhau nhỏ về cấu tạo trong các hợp chất cũng ảnh hưởng rất quan trọng đến hoạt tính của chúng