Rượu-Phenol-Andehit-Axit

4.Nhiệt độ sôi : Nhiệt độ sôi của rượu phụ thuộc vào cấu trúc không gian, khối lượng phân tử của rượu và khả năng liên kết Hydro của rượu khi tan trong nước... +Tham gia phản ứng cộng kh

A.Kiến Thức :

I.Rượu :

* Rượu no, đơn chức, mạch hở :CnH2n+1OH hay CnH2n+2O

* Rượu no, đa chức, mạch hở : CnH2n+2-m (OH)m hay CnH2n+2Om

* Công thức rượu tổng quát: CnH2n+2-2kOm (k là tổng số vòng, liên kết đôi trong phân tử)

Hoặc CnH2n+2-m-2k (OH)m (k là tổng số vòng, liên kết đôi trong phân tử)

1.Tính chất :

+) Tác dụng với O2 : sinh ra CO2 và H2O

+) Tác dụng với Na : sinh ra ancolat (RONa) và H2:

C2H5OH+Na →1/2H2 + C2H5Na ( natri etylat)

+) Tham gia phản ứng tách nước :

* Tách nước ở 1700C -1800 sinh ra anken tương ứng: C2H5OH H

2 2 2

+

và ở 1300C - 1400C sinh ra ete : 2C2H5OH H

2 5 2 5

C H OC H +

1 2 1 2 2

R OH R OH + →+ R OR + H O (lưu ý :nete =nH O2 )

* Đặc biệt : 2C2H5OH = C4H6 + 2H2O + H2

+) Phản ứng với các chất oxi hóa (CuO ; KMnO4; ….) : tạo thành Andehit,xeton hoặc acid

2

+) Phản ứng với acid : p.ứng với acid hữu cơ và acid vô cơ

Vd : C2H5OH + CH3COOH ¬ → H+ CH3COOC2H5 + H2O

C2H5OH + HBr  → C2H5Br + H2O

+)Tác dụng với hợp chất phân cực :

+)Với rượu đa chức mà phân tử của chúng có hai nhóm OH- kề nhau thì chúng có thể tham gia phản ứng với Cu(OH)2 theo tỉ lệ 2:1 tạo ra dung dịch xanh lam

2ROH + Cu(OH)2  →(RO)2Cu + H2O

2.Điều chế :

+) từ anken tương ứng : CnH2n + H2O→ H+ CnH2n+1OH

3 2 2

3 2 2

CH CH OH CH (spchính)

CH CH CH H O

CH CH CH OH (sp phu)



= +  → 

4 KMnO

+) từ dẫn xuất halogen: C2H5Cl → NaOH C2H5OH nhưng C2H5Cl NaOH;C H OH khan 2 5 →C2H4

+) từ este : RCOOR1 →NaOH RCOONa + R1OH

+) từ ancolat : RONa + HCl  →ROH + NaCl

+) từ adehit : RCHO + H2

o Ni;t

 →RCH2OH +) Từ tinh bột,đường, xenlulozo… : (C6H10O5)n →H+ C6H12O6 →H+ 2C2H5OH + 2CO2

3.Tên gọi :

+) Tên hydrocacbon tương ứng + ol : vd : C2H5OH : etanol

+) rượu/ancol + tên gốc hydrocacbon + ic : vd : C2H5OH : rượu etylic

Lưu ý : CH3-CH-CH2-OH : 2- metylpropanol/ acol isobutylic; CH3-C(OH)-CH3: ancol tert butylic

CH3-CH2-CH2OH : ancol sec - butylic CH2=CH-CH2OH : 2-propenol / acol allylic;

CH3

C6H5CH2OH : ancol benzylic/ancol phenyl metylic/phenyl metanol

Nguyễn Thanh

4.Nhiệt độ sôi : Nhiệt độ sôi của rượu phụ thuộc vào cấu trúc không gian, khối lượng phân tử của

rượu và khả năng liên kết Hydro của rượu khi tan trong nước

+) CH3OH < C2H5OH < C3H7OH

+) CnH2n+2 < CnH2n+1Cl < Cn-1H2n-1CHO < CnH2n+1OH < Cn-1H2n-1COOH

II.Phenol

1.Công thức : CnH2n-7OH (n ≥ 6)

Hợp chất thường gặp : C6H5OH phenol ; CH3-C6H4-OH (Ortho-meta-para crezol)

2.Tính chất :

6 5 2 2 2

C H OH 7O + → 6CO + 3H O

+)Thể hiện tính chất của acid yếu (yếu hơn H2CO3)

C6H5OH + Na  → C6H5ONa + 1/2H2 C6H5ONa + CO2 + H2O  → C6H5OH + NaHCO3

+) Tác dụng với Br2( dễ dàng hơn so với benzen) tạo kết tủa trắng C6H2Br3OH

+) Tác dụng với HCHO và các chất phân cực khác

+) Tác dụng với HNO3 tạo ra C6H2(NO2)3OH: axit picric

3.điều chế :

+) Từ dẫn xuất hydrocacbon tương ứng : C6H5Cl  →C6H5ONa  → C6H5OH

6 5 3 3 6 5 6 5

C H CH − CH CH −  → C H ONa  → C H OH

+) Từ benzen

4.Lưu ý :

Phenol thể hiện tính chất của acid yếu (yếu hơn H2CO3)

C6H5ONa + CO2 + H2O  → NaHCO3 + C6H5OH (kết tủa trắng)

III.Andehit

1.Công thức : HCHO ; CH3CHO ; C6H5CHO …

* Andehit no đơn chức mạch hở : CnH2n+1CHO thu gọn lại được Cn+1H2n+2O / CxH2xO

* Andehit no đa chức mạch hở : CnH2n+2-m (CHO)m / Cn+mH2n+2Om

* Công thức Andehit tổng quát: CnH2n+2-m-2k (CHO)m

(k là tổng số vòng, liên kết đôi trong phân tử)

2.Tính chất :

+) Tác dụng với O2 : sinh ra CO2 và H2O

+) Tham gia phản cộng H2: R(CHO)n + nH2

o Ni;t

 →R(CH2OH)n

+) Tham gia phản ứng Oxi hóa không hoàn toàn với CuO ; KMnO4; KClO3 … tạo thành acid R(CHO)n

o CuO;t

+) Phản ứng với bạc nitorat/NH3 : phản ứng tráng bạc

-) R(CHO) + Ag(NO3)/NH3  → RCOONH4 + 2Ag

-) R(CHO)n + Ag(NO3)/NH3  → R(COONH4 )n+ 2nAg

*Đặc biệt : HCHO + Ag(NO3)/NH3  → (NH4)2CO3 + 4Ag

+)Tác dụng với hợp chất phân cực :

2 2

+)Tác dụng làm mất màu dung dịch brom : RCHO + Br2 + H2O  →RCOOH + 2HBr

3.Điều chế :

2

2

+) từ este : NaOH

RCOO CH CH R − = − → R CH CH OH = −  → R CH CHO

RCOO CH(Cl)CH − − R → R CH CH(OH) OH −  → R CH CHO

2 2

R CH Cl − → RCH(OH)  → RCHO

2

O ;t ;p;xt 4

+)

4.Tên gọi :

+)Tên hydrocacbon mạch chính(mạch phải chứa nhóm CHO) + al : ví dụ : CH3CHO : etanal

CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CHO : 4-metyl pentanal (đánh số chỉ vị trí C tính từ CHO)

+)Andehit + tên acid tương ứng : CH3CHO : andehit axetic

5.Lưu ý :

HCHO + Ag(NO3)/NH3  → (NH4)2CO3 + 4Ag

HCOOH + Ag(NO3)/NH3  → (NH4)2CO3 + 2Ag

IV.Acid cacboxylic :

1.Công thức : HCOOH ; CH3COOH …

* Acid no đơn chức mạch hở : CnH2n+1COOH hay Cn+1H2n+2O2 hay (CnH2(n+1)O2)

* Acid no đa chức mạch hở : CnH2n+2-m (COOH)m Hay Cn+mH2n+2O2m

* Công thức Acid tổng quát: CnH2n+2-m-2k (COOH)m

(k là tổng số vòng, liên kết đôi trong phân tử)

2.Tính chất :

+)Thể hiện tính axit : Tác dụng với kim lại, oxit kim loại, bazo,muối …

+)Tham gia phản ứng cộng khi gốc không no, hoặc phản ứng thế nếu gốc chứa vòng

+)Tác dụng với acol : RCOOH + R1OH ¬ → H+ RCOOR1 + H2O

H

+)Tham gia phản ứng thế ở vị trí Cα : RCH2COOH Cl ,as 2 →RCH(Cl)COOH

+) Tham gia phản ứng thế vào vòng : C6H5COOH + HNO3 →H+ m-NO2-C6H4COOH

+) HCOOH + Ag(NO3)/NH3  → (NH4)2CO3 + 2Ag

3.Tên gọi : Axit + tên hydrocacbon tương ứng + oic / tên riêng

+) HCOOH / CH2O2 : axit fomic / axi metanoic

+) CH3COOH /C2H4O2 : axit axetic / axit etanoic

+) CH3CH2COOH / C3H6O2 : axit propyonic / axit propanoic / axit metyl axetic

+) CH3CH2CH2COOH : Axit butanoic/Axit n-butiric; Axit etylaxetic

+)CH3-CH-COOH Axit : 2- metylpropanoic/ Axit isobutiric; Axit đimetylaxetic

CH3

+) CH3CH2CH2CH2CH2COOH : Axit hexanoic/ Axit caproic

+) C 15 H 31 COOH : Axit panmitic +) C17H35COOH : Axit stearic;

+) C17H33COOH : Axit oleic

+) CH2=CH-COOH Axit propenoic / Axit acrilic

+) CH2=C-COOH Axit 2- metylpropenoic / Axit metacrilic

CH3

+) CH3-CH=CH-COOH: Axit 2-butenoic; Axit crotonic (dạng trans)

+) HOOC-COOH : Axit etanđioic/ Axit oxalic

+) CH2=CH-CH2-CH2-COOH : Axit 4-pentenoic/ Axit alylaxetic

+) HOOC-(CH2)3-COOH Axit pentanđioic; Axit glutaric

+) HOOC-(CH2)4-COOH Axit hexanđioic; Axit ađipic

+) C6H5-COOH : Axit benzoic; Axit benzencacboxilic; Axit phenyl metanoic

Axit tereptalic; Axit p – benzenđicacboxilic; 1,4 - Đicacboxibenzen

Axit ptalic; Axit o-ptalic / Axit 1,2-benzenđicacboxilic /1,2-Đicacboxibenzen

Axit isoptalic; Axit 1,3 – benzenđicacboxilic; m-Đicacboxibenzen

+) CH3-CH(OH)-COOH : Axit lactic / Axit 2-hiđroxipropanoic / Axit α-hiđroxipropionic

Axit 2- aminopentanđioic

4

5.Điều chế :

+)Từ ancol : C2H5OH men giâm'→CH3COOH

+)Từ andehit : RCHO →[ ]O RCOOH

+)Từ đồng đẳng của benzzen : C6H5CH3→KMnO ;H4 + C H COOH6 5

+) Từ dẫn xuất halogen : R-X KCN→RC CH≡ H O 3 +→RCOOH

+) Từ butan : C4H10

o

t ;p;xt

3

2CH COOH

→