giao an stieren va naphtalen(1)

- Tính chất hóa học của stiren và naphtalen, có gì giống và khác so với benzen và những hiđrocacbon đã học.. HS vận dụng: - Viết công thức cấu tạo, viết được các phương trình minh họa t

GIÁO ÁN Bài 47, tiết 63:

STIREN VÀ NAPHTALEN

I MỤC TIÊU

1 Kiến thức:

HS biết:

- Cấu tạo, tính chất, ứng dụng của stiren và naphtalen.

HS hiểu:

- Cách xác định công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ bằng phương pháp hóa học.

- Tính chất hóa học của stiren và naphtalen, có gì giống và khác so với benzen

và những hiđrocacbon đã học.

HS vận dụng:

- Viết công thức cấu tạo, viết được các phương trình minh họa tính chất hóa học của stiren và naphtalen.

2 Kỹ năng:

- Vận dụng viết một số phương trình chứng minh tính chất hóa học của stiren và naphtalen.

- Phân biệt một số hiđrocacbon thơm bằng phương pháp hóa học.

- Giải các bài toán liên quan: tính khối lượng sản phẩm thu được sau phản ứng trùng hợp.

3 Thái độ:

- Stiren và naphtalen có nhiều ứng dụng trong đời sống thực tiễn và sức khỏe con người Qua bài học, học sinh thấy được tầm quan trọng của stiren và naphtalen, kích thích lòng say mê học tập khám phá tri thức và có thêm kiến thức phổ thông quan trọng.

II TRỌNG TÂM

- Cấu tạo, tính chất hóa học của stiren và naphtalen.

III CHUẨN BỊ

Giáo viên: naphtalen (băng phiến), bảng phụ.

Học sinh: Ôn lại tính chất của hiđrocacbon không no, benzen và ankylbenzen.

IV PHƯƠNG PHÁP GIẢNG DẠY

- Thuyết trình.

- Đàm thoại nêu và giải quyết vấn đề

- Phương pháp trực quan: dùng mô hình, bảng biểu, thí nghiệm biểu diễn.

V HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC

Bước 1: ổn định lớp (1 phút)

Bước 2: Kiểm tra bài cũ (4 phút)

Câu hỏi: Hoàn thành các phương trình phản ứng sau, cho biết sản phẩm chính:

a

CH3

Br2

+ Fe, to

b

CH2CH3

Br2

c

NO2

HNO3 H2SO4 , +

o t 1:1

d ,

d

d

CH3

Ni, H +

o t 2

Đáp án:

a

Br

Br2

Br

Br2

b

CH2CH3

Br2

CH2(Br)CH3

c

NO2

HNO3 H2SO4,

NO2

NO2

H O +

o t

d

d

d

CH3

Ni,

CH3

+

o t 2

3H

Bước 3: Vào bài: (1 phút)

Tiết trước chúng ta đã hoàn thành bài benzen và ankylbenzen Đó là những hiđrocacbon thơm chỉ chứa 1 vòng benzen và các nhóm thế no (ankyl) Vậy, đối với những hiđrocabon thơm có chứa những nhóm thế không no hay chứa nhiều 2 vòng benzen thì có những tính chất, điều chế, ứng dụng như thế nào? Để hiểu rõ hơn về chúng, chúng ta cùng tìm hiểu bài 47: stiren và naphtalen.

Bước 4: Tiến trình bài dạy

Hoạt động của giáo viên Hoạt động của học sinh

I STIREN

Hoạt động 1: Tính chất vật lí và cấu tạo

(4 phút)

1 Tính chất vật lí và cấu tạo

GV: Yêu cầu HS dựa vào SGK cho biết một

số tính chất vật lí của stiren.

GV: Đặt vấn đề, bằng phương pháp phân

tích trong hóa học để giúp học sinh hiểu

cách xác định công thức cấu tạo của stiren.

HS:

- Là chất lỏng không màu nhẹ hơn nước và

không tan trong nước.

- Nóng chảy ở – 31 o C và sôi ở 145 o C

GV: cho học sinh quan sát mô hình phân tử

stiren Yêu cầu HS cho biết CTPT, CTCT, M,

tên gọi của stiren.

Hoạt động 2: Tính chất hóa học (15

phút)

2 Tính chất hóa học

GV: Từ đặc điểm cấu tạo của stiren, yêu

cầu HS dự đoán một số tính chất hóa học

của stiren:

a Phản ứng cộng:

GV: Yêu cầu HS lên bảng viết phản ứng

giữa stiren với HCl và stiren với dung dịch

Br 2

C 6 H 5 -CH=CH 2 + HCl 

C 6 H 5 -CH=CH 2 + Br 2 

b Phản ứng trùng hợp và đồng trùng

hợp

GV: Yêu cầu học sinh lên bảng viết phương

trình trùng hợp stiren thành polistiren và

yên cầu học sinh nhắc lại thế nào là phản

HS:

- Stiren có một vòng benzen và có 1 liên kết đôi ở ngoài vòng Do đó stiren vừa có trung tâm phản ứng là vòng benzen và liên kết đôi nên có tính chất của aren và anken.

- phản ứng cộng.

- phản ứng trùng hợp.

- phản ứng oxi hóa.

HS:

Cl

(Spc)

C6H5 CH=CH2 + Br2 C6H5 CH CH2

 Stiren làm mất màu dung dịch Br 2

HS:

nC 6 H 5 -CH=CH 2

, ,o

xt t p

C 6 H 5

Stiren polistiren (PS)

HS:

Phản ứng trùng hợp là phản ứng cộng

C 8 H 8

(M = 104)

Stiren Vinylbenzen phenyletilen

ứng trùng hợp

GV: Nếu phản ứng trùng hợp đồng thời 2

hay nhiều loại monome gọi là phản ứng

gì?

GV: Yêu cầu HS lên bảng viết phương trình

đồng trùng hợp buta-1,3-đien.

GV: HS nhận xét sự giống khác nhau giữa

phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp.

c Phản ứng oxi hóa.

GV: Ngoài 2 loại phản ứng trên thì stiren

còn có phản ứng nào khác?

GV: Giống như etilen, stiren làm mất màu

dung dịch KMnO 4 và bị oxi hóa ở nhóm

vinyl, còn vòng benzen vẫn nguyên vẹn

Yêu cầu học sinh về nhà viết phương trình

phản ứng:

C 6 H 5 -CH=CH 2 + KMnO 4 + H 2 O →

hợp nhiều phân tử giống nhau tạo thành phân tử mạch rất dài và có khối lượng phân tử rất lớn.

HS:

Phản ứng trùng hợp hai hay nhiều loại monome gọi là phản ứng đồng trùng hợp.

HS: nCH2=CH-CH=CH2 + nC 6 H 5 -CH=CH 2

, ,o

xt t p

→

C 6 H 5

Poli(butađien-stiren) Cao su buna - S.

HS: phản ứng oxi hóa, gồm 2 loại:

- phản ứng oxi hoàn toàn (phản ứng đốt cháy)

- phản ứng oxi hóa không hoàn toàn.

HS: lắng nghe, về nhà hoàn thiện phương

trình phản ứng.

Hoạt động 3: Ứng dụng (2 phút)

3 Ứng dụng

GV: Yêu cầu HS dựa vào SGK và liên hệ với

thực tiễn cho biết một số ứng dụng của

HS:

- Sản xuất polime, dùng chế tạo các dụng cụ văn phòng ( thước kẻ, vỏ bút bi, …)

stiren - Dùng để sản xuất cao su Buna-S có độ bền

cơ học cao hơn cao su buna.

II NAPHTALEN

Hoạt động 4: Tính chất vật lí và cấu tạo

(3 phút)

1 Tính chất vật lí và cấu tạo

GV: Ở nhà các em, để đuổi gián, kiến khỏi

tủ quần áo thường cho thêm chất gì vào?

GV: Cho HS quan sát viên băng phiến Băng

phiến, hay long não có tên gọi khác là

naphtalen Yêu cầu HS dựa vào SGK và liên

hệ thực tiễn cho biết một số tính chất vật lí

của naphtalen.

GV: hoàn thiện tính chất vật lí của

naphtalen.

GV: Naphtalen có công thức phân tử là

C 10 H 8 , cấu tạo bởi hai nhân benzen có cùng

một cạnh Yêu cầu HS hoàn thành các ô

trống trong bảng

HS: Trả lời long não (hay băng phiến)

HS:

- Chất rắn màu trắng t nc = 80 o C, t s = 218 o C.

- Thăng hoa ở nhiệt độ thường, có mùi đặc trưng.

- Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ.

C 10 H 8

1 2

3 4 5 6 7

8 9

10

Naphtalen (Băng phiến Long não)

β α

Hoạt động 5: Tính chất hóa học (9

phút)

2 Tính chất hóa học

GV: Từ đặ điểm cấu tạo của naphtalen, yêu

cầu HS dự đoán tính chất hóa học của

naphtalen

a Phản ứng thế

GV: Naphtalen có phản ứng thế tương tự

benzen nhưng dễ dàng hơn so với benzen,

ưu tiên thế vào vị trí số 1 (vị trí α) là sản

phẩm chính.

Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng của naphtalen với Br 2 và HNO 3

+ Br 2 3

OO

CH C H

→

+ HNO 3 →H SO2 4

b phản ứng cộng hiđro (hiđro hóa)

GV: Gợi ý cho HS naphtalen cộng H 2 theo 2

nấc Từ C 10 H 8  C 10 H 12  C 10 H 18

2H 2

Ni, 1500C Ni, 2000 C, 35atm

3H 2

naphtalen tetralin đecalin

(C 10 H 8 ) (C 10 H 12 ) (C 10 H 18 )

HS:

Naphtalen có cấu tạo bởi 2 vòng benzen nên có tính chất hóa học giống benzen: + có phản ứng thế.

+ phản ứng cộng.

+ Br 2

CH3COOH

HBr

Br +

+ HNO3 H2SO4 H2O

NO2 +

HS: lắng nghe và ghi chép

HS: lắng nghe và ghi chép

c phản ứng oxi hóa

GV: naphtalen không bị oxi hóa bởi dung

dịch KMnO 4 Khi có xúc tác V 2 O 5 ở nhiệt độ

cao nó bị oxi hóa bởi oxi không khí tạo

thành anhiđrit phtalic.

Hoạt động 6: ứng dụng (2 phút)

3 Ứng dụng

GV: Yêu cầu HS dựa vào SGK và liên hệ với

thực tiễn cho biết một số ứng dụng của

stiren.

HS: - Dùng để sản xuất anhidrit phtalic,

naphtol, naphtylamin… dùng trong công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm.

- Dùng làm chất chống gián, kiến…

Bước 5: Cũng cố, dặn dò (4 phút).

- Cũng cố:

Câu hỏi: Chỉ dùng một thuốc thử nhận biết các chất trong nhóm sau: stiren,

benzen, toluen Nêu hiện tượng và viết sơ đồ phản ứng xảy ra.

Đáp án: Thuốc thử để nhận biết: dung dịch KMnO 4

+ Stiren làm mất màu dung dịch KMnO 4 ở nhiệt độ thường như etilen:

3C 6 H 5 -CH=CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O→3C 6 H 5 -CH(OH)-CH 2 (OH) + 2MnO 2 + 2KOH

+ Toluen làm mất màu dung dịch KMnO 4 khi đun nóng;

C 6 H 5 -CH 3 4 2

, ;80 100o

KMnO H O − C

+ Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO 4 ngay khi đun ở 80-100 o C.

- Dặn dò:

+ Về nhà hoàn thành bài tập 1 6 ở sách giáo khoa (trang 196).

+ Đọc trước bài nguồn hiđrocacbon thiên nhiên trước khi đến lớp Đọc phần

chưng cất và chế biến dầu mỏ.

THPT Đồng Hới, ngày 25 tháng 03 năm 2013

Giáo viên hướng dẫn Sinh viên thực tập

Thầy Trương Minh Hiếu Nguyễn Ngọc Nghĩa