Góp phần khảo sát thành phần hóa học trong lá cây ô môi (CASSIA GRANDIS l ) họ vang (CAESALPINIACEAE)

Quý thầy cô ở Bộ môn Sư phạm Hóa học - Khoa Sư Phạm, trường Đại Học Cần Thơ và phòng Hóa Hợp Chất Thiên Nhiên - Viện Công Nghệ Hóa Học – Thành phố Hồ Chí Minh, đã truyền đạt cho em kiến

Trang 1

Lớp Sư phạm Hóa học K35 MSSV: 2091966

Cần Thơ, 2013

Trang 2

i

kiến thức chuyên môn và kinh nghiệm bổ ích, thiết thực từ quý thầy cô và bạn bè Với

tấm lòng tri ân sâu sắc, em xin gửi gửi lời cám ơn chân thành đến:

Thầy Ngô Quốc Luân, Bộ môn Sư phạm Hóa học - Khoa Sư Phạm, trường Đại Học Cần Thơ Người đã trực tiếp hướng dẫn, tận tình chỉ dạy nhiều kinh nghiệm quý báu Thầy đã tạo mọi điều kiện thuận lợi cho em trong quá trình thực hiện đề tài luận văn

Quý thầy cô ở Bộ môn Sư phạm Hóa học - Khoa Sư Phạm, trường Đại Học Cần Thơ và phòng Hóa Hợp Chất Thiên Nhiên - Viện Công Nghệ Hóa Học – Thành phố Hồ Chí Minh, đã truyền đạt cho em kiến thức chuyên môn, hướng dẫn kỹ thuật trong suốt quá trình nghiên cứu đến lúc hoàn thành luận văn tốt nghiệp

Các anh chị, các bạn - những người đã luôn đồng hành cùng em, giúp em thu hái nguyên liệu, giúp đỡ, chia sẻ và góp ý cho em rất nhiều trong quá trình học tập và thực hiện đề tài

Cuối cùng, con xin gửi lời cảm ơn đến những người thân yêu trong gia đình đã luôn luôn bên cạnh, động viên và giúp đỡ con vượt qua những khó khăn, vất vả trong suốt thời gian qua

Cần Thơ, tháng 05 năm 2013

Võ Nhẫn Hoài

Trang 3

ii

MỤC LỤC ii

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN v

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 1 vi

NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN 2 vii

DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT viii

DANH MỤC CÁC HÌNH, SƠ ĐỒ ix

DANH MỤC CÁC BẢNG x

DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC xi

LỜI MỞ ĐẦU 1

Chương 1: TỔNG QUAN 2

1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY Ô MÔI 3

1.1.1 GIỚI THIỆU CHUNG 3

1.1.1.1 KHÁI QUÁT[2, 3, 4, 5] 3

1.1.1.2 MÔ TẢ[2, 3, 4, 5] 3

1.1.2 NGUỒN GỐC, PHÂN BỐ VÀ SINH THÁI 5

1.1.2.1 NGUỒN GỐC, PHÂN BỐ[2, 4] 5

1.1.2.2 SINH THÁI[2, 3, 4, 5] 5

1.1.3 Y HỌC DÂN GIAN[1, 4] 5

1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY Ô MÔI 6

1.2.1 TÁC DỤNG DƯỢC LÝ[2, 3, 4, 8] 6

1.2.2 HOẠT TÍNH SINH HỌC[18,19,20,22,23,24,25,26] 7

1.2.3 THÀNH PHẦN HÓA HỌC 8 1.2.3.1 CÁC NHÓM HỢP CHẤT CÓ TRONG CÂY Ô MÔI[4, 8, 13, 16, 17, 18] 8

Trang 4

iii

2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ THIẾT BỊ 22

2.1.1 NGUYÊN LIỆU 22

2.1.1.1 THU HÁI NGUYÊN LIỆU 22

2.1.1.2 XỬ LÝ MẪU NGUYÊN LIỆU 22

2.1.2 HÓA CHẤT 22

2.1.3 THIẾT BỊ 23

2.2 CÁC PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU[6, 7] 23

2.2.1 PHƯƠNG PHÁP CHIẾT 23

2.2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ 23

2.2.2.1 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ BẢN MỎNG 24

2.2.2.2 PHƯƠNG PHÁP SẮC KÝ CỘT 24

2.2.3 PHƯƠNG PHÁP PHỔ 25

2.2.3.1 PHỔ 1H-NMR 25

2.2.3.2 PHỔ 13C-NMR 25

2.2.3.3 PHỔ HSQC VÀ HMBC 25

2.3 ĐỊNH TÍNH SƠ BỘ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ Ô MÔI[7] 26

2.3.1 KHẢO SÁT SỰ HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT ALCALOID 26

2.3.2 KHẢO SÁT SỰ HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT COUMARINE 27

2.3.3 KHẢO SÁT SỰ HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT FLAVONOID 27

2.3.4 KHẢO SÁT SỰ HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT GLYCOSYDE 27

2.3.5 KHẢO SÁT SỰ HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT SAPONIN DỰA VÀO CHỈ SỐ TẠO BỌT 28

2.3.6 KHẢO SÁT SỰ HIỆN DIỆN CỦA CÁC HỢP CHẤT STEROID 29

Trang 5

iv

2.4 CÔ LẬP HỢP CHẤT TỪ CAO THÔ 32

2.4.1 ĐIỀU CHẾ CÁC CAO THÔ 32

2.4.2 CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO ETHYL ACETATE 34

2.4.3 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO ETHYL ACETATE 34

2.4.4 TINH CHẾ CÁC HỢP CHẤT TRONG CAO ETHYL ACETATE 36

Chương 3: KẾT QUẢ VÀ KIẾN NGHỊ 42

3.1 KẾT QUẢ CÔ LẬP VÀ TINH CHẾ 43

3.2 KẾT LUẬN 44

3.3 KIẾN NGHỊ 44

TÀI LIỆU THAM KHẢO 45

Trang 6

v

1 Cán bộ hướng dẫn: ThS Ngô Quốc Luân

2 Tên đề tài:

Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi Cassia grandis L.f

Họ Vang (Caesalpiniaceae)

3 Sinh viên thực hiện: Võ Nhẫn Hoài MSSV: 2091966

Lớp Sư phạm Hóa học – Khóa 35

4 Nội dung nhận xét:

a Nhận xét về hình thức luận văn tốt nghiệp:

b Nhận xét về nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực hiện đề tài:

 Những vấn đề còn hạn chế:

c Nhận xét đối với sinh viên tham gia thực hiện đề tài:

d Kết luận, đề nghị và điểm:

Cần Thơ, ngày tháng năm 2013

Cán bộ hướng dẫn

Ngô Quốc Luân

Trang 7

vi

Cán bộ phản biện 1

Trang 8

vii

Cán bộ phản biện 2

Trang 9

viii

1H-NMR : Proton Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hưởng từ proton)

13C-NMR : Carbon (13) Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hưởng từ hạt nhân

Carbon 13) BuOH : Buthan-1-ol (CH3CH2CH2CH2OH)

EtOAc : Ethyl acetate(CH3COOC2H5)

EtOH : Ethanol (C2H5OH)

H : E : n-Hexan : Ethyl acetate

HMBC : Heteronuclear Multiple Bond Correelation

HSQC : Heteronuclear Single Quantum Coherence

MeOH : Methanol (CH3OH)

ml : mililít

mp : melting point (Nhiệt độ nóng chảy)

MPLC : Medium Pressure Liquid Chromatography (Sắc ký cột trung áp)

Trang 10

ix

Hình 1.2: Cành và lá ô môi 4

Hình 1.3: Hoa ô môi 4

Hình 1.4: Trái ô môi 5

Hình 2.1: Lá ô môi khô và bột lá ô môi 22

Hình 2.2: Ngâm dầm 32

Hình 2.3: Lọc 32

Hình 2.4: Máy cô quay chân không 32

Hình 2.5: Chiết 32

Hình 2.6: Cột sắc kí sử dụng cho cao EtOAc 34

Hình 2.7: Máy sắc ký cột MPLC sử dụng cho phân đoạn EE 37

Hình 2.8: Chất CGLE01 40

Hình 2.9: TLC của chất CGLE01 38

Hình 2.10: Máy đo nhiệt độ nóng chảy Electrothemal 9100 (UK) 39

Hình 2.11: Máy sắc ký cột MPLC sử dụng cho phân đoạn EE5 39

Sơ đồ 2.1: Quy trình điều chế các cao thô từ lá ô môi 33

Sơ đồ 2.2: Sơ đồ sắc ký cột cổ điển cao EtOAc 35

Sơ đồ 2.3: Sơ đồ sắc ký cột phân đoạn EE 37

Sơ đồ 2.4: Sơ đồ sắc ký cột phân đoạn EE5 40

Trang 11

x

Bảng 1.1: Một số hợp chất trong cây ô môi đã được cô lập 8

Bảng 2.1: Độ ẩm lá ô môi 26

Bảng 2.2: Kết quả định tính các nhóm hợp chất trong lá ô môi 30

Bảng 2.3: Kết quả quá trình sắc ký cột cổ điển cao EtOAc 36

Bảng 2.4: Kết quả sắc ký cột MPLC phân đoạn EE 37

Bảng 2.5: Kết quả sắc ký cột MPLC phân đoạn EE5 40

Bảng 3.1: So sánh hợp chất CGLE01 với Aloe emodin 43

Trang 12

xi

Phụ lục 2: Phổ H-NMR của Aloe emodin 51

Phụ lục 3: Phổ 13C-NMR của Aloe emodin 52

Phụ lục 4: Phổ HMBC của Aloe emodin 53

Phụ lục 5: Phổ HSQC của Aloe emodin 54

Phụ lục 6: Phổ IR của hợp chất CGLE01 55

Trang 13

Trong những năm gần đây, việc nghiên cứu và phát triển các dược phẩm mới từ các nguồn nguyên liệu thiên nhiên đã trở thành xu hướng chung của thế giới và đang đóng góp mạnh mẽ vào các lĩnh vực điều trị chống ung thư, chống nhiễm khuẩn, chống viêm, điều chỉnh miễn dịch và các bệnh về thần kinh,

Theo thống kê, trên thế giới có khoảng 250.000 loài thực vật bậc cao, phần lớn trong số này chưa được khảo sát Việt Nam nằm trong vùng nhiệt đới gió mùa, được thiên nhiên ưu đãi, xếp hạng thứ 16 trên thế giới về sự phong phú và đa dạng với hơn 12.000 loài thực vật bậc cao khác nhau Đây là một lợi thế lớn trong việc nghiên cứu hóa học các hợp chất thiên nhiên

Cây ô môi có tên khoa học là Cassia grandis L.f, thuộc họ Vang là loài cây rất

quen thuộc với người dân miền Nam Việt Nam Ô môi không chỉ là một loại cây độc đáo của vùng đồng bằng sông Cửu Long mà còn là một vị thuốc bổ Tuy nhiên, những công trình nghiên cứu về thành phần hóa học cũng như hoạt tính sinh học của loài cây này chưa được công bố nhiều trên thế giới cũng như ở Việt Nam

Với tinh thần đó, đề tài Góp phần khảo sát thành phần hóa học lá ô môi

Cassia grandis L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae) được chọn là phù hợp với tình hình

thực tế hiện nay, mong muốn góp một phần nhỏ vào việc nghiên cứu các hợp chất có nguồn gốc thiên nhiên và sớm đưa cây ô môi thành một vị thuốc có giá trị, nâng cao hiệu quả kinh tế của loài thực vật quen thuộc này

MỤC TIÊU ĐỀ TÀI

- Khảo sát định tính sơ bộ thành phần hóa học của lá ô môi

- Cô lập được một hợp chất tinh khiết trong lá ô môi

Trang 14

2

1 Chương 1: TỔNG QUAN

Trang 15

3

1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ CÂY Ô MÔI

1.1.1 GIỚI THIỆU CHUNG

Trang 16

Trái ô môi khi chín, hái xuống để càng lâu thì càng tăng vị ngọt Khi để lâu trái chín, hạt khô long ra, lúc lắc trái có tiếng kêu Vỏ trái màu đen, có gân nổi ôm tròn từng khía

Trang 17

Ở Việt Nam, cây được trồng nhiều nhất ở các tỉnh miền Đông và Tây Nam Bộ, ít hơn ở miền Trung và rất hiếm ở miền Bắc Cây ô môi mọc hoang, rải rác khắp đồng bãi, ven bờ sông, sau này chủ yếu được trồng để lấy bóng mát và lấy trái

1.1.2.2 SINH THÁI [2, 3, 4, 5]

Cây trồng từ hạt ở các tỉnh phía Nam sau 3 – 4 năm đã bắt đầu có hoa, cho trái Cây thụ phấn nhờ gió và côn trùng Hoa nở rộ vào tháng 2 – 5, lá rụng vào đầu mùa khô, lá và vỏ ô môi có thể thu hái quanh năm, đặc biệt vào mùa thu, có thể dùng tươi hay phơi khô

Mùa trái từ tháng 6 đến tháng 10

Hạt nhiều, tỷ lệ nảy mầm cao (60 – 80%)

1.1.3 Y HỌC DÂN GIAN [1, 4]

Lá, vỏ rễ, cơm và hạt trái ô môi có tác dụng nhuận tràng Trái ô môi dùng sống

chữa táo bón, liều 4 – 6g có tác dụng nhuận tràng, 10 – 20g gây tẩy

Chữa trị đau thấp khớp: 50g vỏ ô môi , 100g dây đau xương, 100g cốt toái bổ,

30g nhục quế ngâm trong 1 lít rượu 30 – 400 trong 15 – 20 ngày dùng để chữa trị đau thấp khớp với liều dùng từ 30 – 60 ml, mỗi ngày hai lần

Trang 18

6

Rượu ô môi: được dân gian dùng để chữa đau lưng, đau xương Khi quả ô môi

đã chín, người ta hái quả về, bỏ vỏ, bỏ hạt, chỉ lấy cơm ngâm rượu Một trái ô môi có thể ngâm với 500 ml rượu 25-300 trong 15-20 ngày là dùng được, nhưng càng để lâu càng tốt Ngày uống hai lần, mỗi lần một chén nhỏ trước bữa ăn

Ngoài ra, cơm trái ô môi còn được dùng để làm thuốc bổ, giúp ăn ngon miệng, giúp kích thích tiêu hóa, nhuận tràng, chữa kiết lỵ, tiêu chảy với liều dùng 5-15g Lấy

1 kg cơm và hạt ô môi nấu với 1 lít nước rồi nghiền nát, lọc lấy nước và cô cách thủy đến thành cao

Trị lở ngứa da, lang ben, hắc lào (lác): Lá ô môi tươi rửa sạch, giã nát vắt lấy

nước, xát vào nơi hắc lào, lang ben, trị lở ngứa da Cũng có thể chế rượu lá ô môi với

tỷ lệ 1:5 (dùng rượu 25 – 300) để bôi ngoài

Ngoài ra vỏ cây ô môi được dùng đắp lên nơi rắn cắn và bò cạp cắn

1.2 CÁC NGHIÊN CỨU VỀ CÂY Ô MÔI

1.2.1 TÁC DỤNG DƯỢC LÝ [2, 3, 4, 8]

Tính chất kháng oxi hóa của lá Cassia grandis L.: năm 2009, M.K.Meena,

KalpeshGaur, M.L.Kori, C.S.Sharma, R.K.Nema, A.K.Jain, C.P.Jain nghiên cứu thấy

rằng hoạt tính kháng oxi hóa của lá Cassia grandis L phụ thuộc vào dịch chiết

Quá trình thực nghiệm với các dịch chiết ether dầu hỏa, chloroform, methanol, butylated hydroxyl toluene và khả năng cắt đứt gốc tự do hydroxyl, superoxide, nitric oxide, DPPH

Nguyên liệu và phương pháp: hòa tan DPPH trong methanol và giữ ở nhiệt độ

250C trong 30 phút Sau đó, lấy 1,5ml dung dịch này hòa với 1,5ml tác chất Griess (1% sulphanilamide, 2% phosphoric acid và 0,1% napthyl ethylenediaminedichloride) Hỗn hợp thu được sau phản ứng được đo cường dộ hấp thụ màu ở bước sóng 546nm Kết quả thực nghiệm:

Sự ức chế gốc tự do DPPH: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức chế cao nhất (92,87%), kế đến là dịch chiết methanol (88,75%), làm thực nghiệm ở nồng độ

100 μg/ml

Trang 19

7

Sự ức chế gốc tự do nitric oxide: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức chế cao nhất (83,54%), kế đến là dịch chiết methanol (75,72%), làm thực nghiệm ở nồng độ 100 μg/ml

Sự ức chế gốc tự do superoxide: dịch chiết butylated hydroxyl toluene gây ức chế cao nhất (82,87%), kế đến là dịch chiết methanol (76,5%), làm thực nghiệm ở nồng độ

Năm 2003, Harsha Joshi và Virendra P Karpoor nghiên cứu galactomannan hạt

Cassia grandis, chứa khoảng 50% nội nhũ gum Polysaccharide tinh khiết có đặc điểm

như là một galactomannan tinh khiết với tỉ lệ mannose – galactose là 3,15

Năm 2004, Juana Tillán Capó và cộng sự nghiên cứu hoạt động của Cassia

grandis trong một thử nghiệm thiếu máu sắt ở chuột, sử dụng bột khô thu được từ trái

ô môi làm chất bổ sung dinh dưỡng

Năm 2005, Emilio Montejo Cuenca và cộng sự đã nghiên cứu Cassia grandis

như một loại thuốc bổ trong dinh dưỡng của bê, chứng minh được hiệu quả của thuốc Năm 2007, Singh V và cộng sự đã nghiên cứu loại bỏ chì từ dung dịch nước bằng

cách sử dụng hạt gum Cassia grandis – ghép - poly(methylmethacrylate)

Năm 2008, Joscineia Kelli Clippel và cộng sự nghiên cứu thành phần, phân tích mức độ polysaccharide lưu trữ thành tế bào và khoáng chất dinh dưỡng trong hạt giống

Năm 2009, MA Awal và cộng sự đã nghiên cứu hoạt động kháng khuẩn và độc

tính của chiết xuất từ lá Cassia grandis chống lại các bệnh do vi sinh vật gây ra

Năm 2010, Sandesh R Lodha và cộng sự nghiên cứu đánh giá hiệu quả của

Cassia grandis làm giảm carbon tetrachloride – nguyên nhân gây ra nhiễm độc gan

cấp tính cho chuột bạnh và kết luận rằng chiết xuất từ Cassia grandis có đặc tính bảo

vệ gan đáng kể Cũng trong năm này, Sandesh R Lodha và cộng sự đã đánh giá được

Trang 20

8

tiềm năng điều trị bệnh đái tháo đường đáng kể của Cassia grandis bằng cách sử dụng

một mô hình in-vivo trên chuột bình thường và chuột bị bệnh đái tháo đường gây ra bởi alloxan

1.2.3 THÀNH PHẦN HÓA HỌC

1.2.3.1 CÁC NHÓM HỢP CHẤT CÓ TRONG CÂY Ô MÔI [4, 8, 13, 16, 17, 18]

Trong cơm trái có: đường, chất nhầy, tanin, saponin, calcium oxalate, anthraglucoside, sáp, tinh dầu và chất nhựa

Trong hạt có chứa chất béo

Trong lá có anthraglucoside, flavonoid

1.2.3.2 CÁC CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY Ô MÔI [4, 8, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17,18]

Chi Cassia chứa nhiều nhóm chất anthraquinon, flavonoid, các nghiên cứu về thành phần hóa học trên chi Cassia đã được thực hiện từ rất lâu, tuy nhiên những

nghiên cứu trên loài Cassia grandis L thì chưa nhiều

Các nhà nghiên cứu đã phân lập được một số hợp chất trong cây ô môi và được thống kê sơ bộ trong bảng 1.1

Bảng 1.1: Một số hợp chất trong cây ô môi đã được cô lập

[16] Meenarani; Kalidhar SB (1998), Chemical Examination

of The Stems of Cassia

grandis L Indian

Journal of Pharmaceutical Sciences 1998 Jan-Feb, 60(1), p 59

Trang 21

1,5-Dihydroxy-8-methoxy-2,3-dimethyl

anthraquinone

1,8-dihydroxy-5-methoxy-2,3-dimethylanthracene-9,10-dione Công thức phân tử: C17H14O5

[4] Đỗ Huy Bích (chủ biên) (2003), Cây thuốc

1,2,4-trihydroxy-5,6,7-trimethoxy-3-[13] R P Verma, K

S Sinha (1994), An Anthraquinone from

Cassia grandis Linn,

Natural Product Letters, Volume 5, Issue 2, pp.105-110

4

[4] Đỗ Huy Bích (chủ biên) (2003), Cây thuốc

Trang 22

10

1,3,4,5-Tetrahydroxy-6,7-dimethoxy-2 methyl

anthraquinone

methylanthracene-9,10-dione Công thức phân tử: C17H14O8

1,4,5,7-tetrahydroxy-2,3-dimethoxy-6-[4] Đỗ Huy Bích (chủ biên) (2003), Cây thuốc

OH

Kaempferol-3-O- -D-mannopyranosyl

(1->4)-O-[10] Srivastava YS, Gupta PC (1981), A new flavonol glycoside

from seeds of Cassia

grandis L., Planta

Med 1981 Apr; 41(4),

pp 400-402

Trang 23

11

 -D-glucopyranoside (2S,3R,4S,5S,6R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-2-(5,7-

dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-3-

yloxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-

2H-pyran-3-yloxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol Công thức phân tử: C27H32O15

H

OHHOHH

OOH

1,2,4,8-Tetrahydroxy-6-methoxy-3 methyl

anthraquinone-2-O-β-D-glucopyranoside

((2S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)anthracene-9,10-dione Công thức phân tử: C22H22O12

1,4,5-trihydroxy-7-methoxy-3-methyl-2-[12] Ibadur Rahman Siddiqui, Mithiles Singh, Dipti Gupta

và Jagdamba (1993), Anthraquinone-O-β-D-Glucosides from

Cassia Grandis,

Natural Product Letters, Volume 2, Issue 2, 1993, Pages

OOH

1-hydroxy-6,7,8-trimethoxy

anthraquinone-3-O-β-D-glucopyranoside

[12] Ibadur Rahman Siddiqui, Mithiles Singh, Dipti Gupta

Cassia Grandis,

Trang 24

12

8-hydroxy-1,2,3-trimethoxy-6-((2S,3S,4R,6R)-3,4,5-

trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)anthracene-9,10-dione Công thức phân tử: C23H24O12

OOH

[12] Ibadur Rahman Siddiqui, Mithiles Singh, Dipti Gupta

Cassia Grandis,

83-90

10

O

HHO

OH

OHOH

O

OHHO

OHO

O

OHHO

OHOH

Cassia grandis Linn F

seed galactomannan: structural and crystallographical studies, Carbohydrate Research (2003) Volume: 338, Issue:

18, pp 1907-1912

Trang 25

OHOH

Luteolin

2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy

chromen-4-one Công thức phân tử: C15H10O6

[10] Lê Đỗ Huy (2012), Luận văn tốt nghiệp

“Góp phần khảo sát thành phần hóa học trái

ô môi Cassia grandis

L.f Họ Vang (Caesalpiniaceae)”, Trường đại học Cần

1,8-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)anthracene-9,10-dione Công thức phân tử: C15H10O5

[11] Wandee Gritsanapan, Bamrung Tantisewie and Vichiara Jirawongse (1984), Chemical Constituents of Cassia

Timorensis and Cassia

Grandis, J Sci Soc

Thailand, 10 (1984), pp 189-190

A, Gupta MP (1995) Alkaloids from Cassia

Trang 26

14

(4,6,7-trimethoxyfuroquinoline)

4,6,7-trimethoxyfuro[2,3-b]quinoline Công thức phân tử: C14H13NO4

grandis Fitoterapia 1994; Vol 66, No.5;

pp 476-477

14

NN

Fabioline (1,1'-bipiperidine)

1,1'-bipiperidine Công thức phân tử: C10H20N2

[14] Valencia E, Madinaveita A, Bermejo J, Gonzalez

OHHO

Catechin

(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)chroman-3,5,7-triol

Công thức phân tử: C15H14O6

[15] A G González, J Bermejo, E Valencia,

A new C6-C3

compound from Cassia

Medica (1996) Volume: 62, Issue: 2, pp: 176-177

O

OCH3

H3CO HO

OH

OCH3

OH

A new C6-C3

Medica (1996)

Trang 27

15

Centaureidin

5,7-dihydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,6-dimethoxy-4H-chromen-4-one Công thức phân tử: C18H16O8

Volume: 62, Issue: 2, pp: 176-177

A new C6-C3

18

CHO

OCH3

O O

dioxycinnamaldehyde

Trans-3-methoxy-4,5-methylene-

(E)-3-(7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylaldehyde Công thức phân tử: C11H10O4

A new C6-C3

Trang 28

16

19

CHOOH

OH

2,4-Dihydroxybenzaldehyde

2,4-dihydroxybenzaldehyde Công thức phân tử: C7H6O3

A new C6-C3

Trang 29

17

22

H HO

methylheptan-2-yl)-10,13-dimethyl-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol Công thức phân tử: C29H50O

A new C6-C3

of The Stems of Cassia

grandis L Indian

Journal of Pharmaceutical Sciences 1998 Jan-Feb, 60(1), p 59

lá ô môi Cassia grandis

Trang 30

Công thức phân tử: C15H14O6

[8] Đào Huy Phong (2011), Luận văn Thạc

sĩ Hóa Học “Nghiên cứu thành phần hóa học

L

Họ Vang (Caesalpiniaceae)”, Trường Đại học Cần Thơ

O

OHOH

HO

Quercitrin

2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4H-chromen-4-

((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-one

L

Trang 31

OHHO

Isoquercitrin

2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-4H-

((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-chromen-4-one Công thức phân tử: C21H20O12

L

28

OOHHO

(2,3-dihydroxyphenyl)(2-hydroxy-4-Công thức phân tử: C15H14O6

L

Trang 32

20

29

O HO

OH

O O

5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3-yl]oxychromen-4-one Công thức phân tử: C21H20O10

[9] Nguyễn Thị Khánh Chi (2012), Khóa luận tốt nghiệp cử nhân Hóa Học “Khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate lá ô môi

Cassia grandis L.f

Họ Vang

(Caesalpiniaceae)”,

Trường đại học SP thành phố Hồ Chí

Minh

Trang 33

21

2 Chương 2: THỰC NGHIỆM

Định dạng
Số trang	67
Dung lượng	2,4 MB