Tài liệu luyện thi hóa hữu cơ lớp văn bằng 2 dược sĩ đại học

Cấu trúc điện tử của nguyên tử carbonSự tạo thành các liên kết trong hợp chất hữu cơ Chương 1: Bốn hĩa trị hướng ra 4 đỉnh của tứ diện.. Liên kết cộng hóa trị- σ và π - Liên kết hình th

LỚP VB2 DƯỢC

Cấu trúc điện tử của nguyên tử carbon

Sự tạo thành các liên kết trong hợp

chất hữu cơ Chương 1:

Bốn hĩa trị hướng ra 4 đỉnh của tứ diện

Tâm tứ diện là nguyên tử C

Các gĩc hĩa trị ở tâm đều bằng 109o28’

Khi nguyên tử C liên kết với 4 nguyên tử hay 4 nhĩm thế

giống nhau thì được 1 tứ diện đều

2

1.2 Cấu trúc điện tử của nguyên tử C

C có 4 điện tử đơn độc tạo liên kết C có hóa trị 4 Bốn điện tử

kích thích có năng lượng khác nhau do đó các liên kết phải

khác nhau → trái với thuyết tứ diện (trái với thực tế)

1.2.3 Carbon ở trạng thái lai hóa

Mô hình không gian

Lai hóa sp3của O Lai hóa sp3của N

5

2 Sự tạo thành các liên kết

2.1 Liên kết cộng hóa trị- σ và π

- Liên kết hình thành do sự xen phủ cực đại của các orbital

nguyên tử thành orbital phân tử

- Khi vùng xen phủ của các orbital nguyên tử càng lớn thì liên kết

tạo thành càng bền

- Xen phủ trục → liên kết σ - Xen phủ bên → liên kết π

6

2.2 Liên kết σ và π trong hóa hữu cơ

2.3.1 Sự phân cực của liên kết

Sự phân cực xảy ra ở cả liên kết  và 

liên kết cộng hóa trị không phân cực liên kết cộng hóa trị phân cực

(do chênh lệch ĐAĐ)

- Ít hoặc không tan trong nước - Dễ tan trong nước

2.4 Một số liên kết yếu hơn liên kết cộng hóa trị:

δ-Điều kiện hình thành liên kết hydro:

X có ĐAĐ lớn hơn H sao cho X-H phân cực

Y có cặp điện tử tự do

X, Y thường là F, O, N Nếu là Cl, S thì sẽ rất yếu

9

O H

O H

H C O

O

CH 3

H

Có 2 loại liên kết hydro

10

Tính chất LK hydro liên phân tử LK hydro nội phân tử

Độ tan Tăng trong DM phân cực Tăng trong DM không phân cực

Pha loãng Trong DM trơ bị cắt đứt Không ảnh hưởng

Độ bền Ít/không ảnh hưởng Bền vững hơn khi tạo thành

H H Cl (anti)

H H OH

OH H H

H H OH

H H OH (syn)

(anti)

bền

2.4.2 Liên kết trong phức chuyển điện tích

Do sự chuyển một phần mật độ điện tử từ phân tử cho sang

phân tử hay ion nhận điện tử

Phức chuyển điện tích do sự chuyển dịch mật độ điện tử  gọi là

phức 

Liên kết trong phức chuyển điện tích là liên kết yếu

Khi tạo phức chuyển điện tích cĩ sự thay đổi về độ phân cực và

màu sắc của chất ban đầu

11

Chương 2

Các hiệu ứng trong hóa hữu cơ

Do ĐAĐO> ĐAĐC nên oxi có khuynh hướng hút đôi e về phía nó.

Trong liên kết cộng hóa trị, đôi e liên kết không được phân bố đối

xứng, nguyên tử có ĐAĐ lớn hơn sẽ kéo đôi điện tử về phía nó

1 Hiệu ứng cảm ứng (I: Inductive effect)

- Do sự phân cực hay chuyển dịch mật độ e trong các liên kết 

- Điện tử phân bố không đều, nguyên tử có ĐAĐ lớn hơn sẽ hút e

- Hiệu ứng I càng quan trọng khi sự khác biệt về ĐAĐ càng lớn

- Để phân loại nhóm cảm ứng, quy ước H trong C-H có I=0

- Nguyên tử/ nhóm nguyên tử có khả năng hút e mạnh hơn H thì có

hiệu ứng -I, ngược lại là +I

* Hiệu ứng cảm ứng +I

- Các nhóm alkyl:

H < CH3< CH3CH2< (CH3)2CH < (CH3)3C

Gốc càng dài, càng phân nhánh thì hiệu ứng +I càng lớn

- Nhóm mang điện tích âm:

C-> N-> O-; O-< S-< Se

-15

* Hiệu ứng cảm ứng –I

- Những nguyên tố có ĐAĐ lớn hơn C

F > O > N > C (I tăng từ trái sang phải trong chu kỳ)

F > Cl > Br > I (I giảm từ trên xuống dưới trong nhóm)

- Nhóm mang điện tích dương

* Tính chất:

- Hiệu ứng I có tính thường trực (trạng thái tĩnh)

- Hiệu ứng I truyền trên dây nối  (mạch C) và sức mạnh giảm dần

Do đó các nhóm gây –I sẽ làm tăng tính acid

ClCH2COOH > HCOOH > CH3COOH > CH3CH2COOH

K a : hằng số phân ly

b Độ mạnh của base

- Mật độ e trên N càng nhiều thì tính base càng mạnh

- Các nhóm +I sẽ làm tăng tính base của amin

2 Hiệu ứng liên hợp:

2.1 Hệ thống liên hợp:

- các liên kết bội (đôi, ba) luân phiên với các liên kết đơn (--)

- các ng.tử có cặp e liên kết trực tiếp với ng.tử có liên kết bội (--p)

phân tử liên hợp

Đặc điểm của hệ thống liên hợp:

- Các nguyên tử luôn nằm trong 1 mặt phẳng

- Trục các orbital p song song với nhau và thẳng góc với mp liên kết

- Phân tử liên hợp có năng lượng thấp hơn phân tử không liên hợp

2.2 Hiệu ứng liên hợp (Conjugative effect-Mesomeric effect)

- do sự phân cực của liên kết π và lan truyền trong hệ thống

liên hợp

- cũng như I, hiệu ứng C là dương (+C) nếu nhóm thế cho e và

âm (-C) nếu nhóm thế hút e về phía mình

* Hiệu ứng +C

- Nguyên tử có cặp e:

- +C càng mạnh khi nguyên tử cùng chu kỳ có điện tích hạt

nhân càng nhỏ (+C giảm từ trái sang phải)

- +C giảm khi tăng bán kính nguyên tử trong nhóm (+C giảm

từ trên xuống dưới)

- Nguyên tử mang điện tích âm:

O-> OH, O-> OR > O+R2, NH2> OR > F;

OH-> CH COO

-C > N > O > F; F > -Cl > Br > I ; O > S > Se ; N > P

* Hiệu ứng –C

- Những nhóm chưa no chứa những nguyên tố có ĐAĐ lớn:

NO2, SO3H, CHO, COOH…

- -C càng mạnh nếu nguyên tử có ĐAĐ càng lớn và lớn nhất

nếu nguyên tử mang điện tích dương

C=O > C=N > C=C ; C=O+> C=O, C=N+> C=N

C O

C l

C O H

21

* Đặc điểm của hiệu ứng C

- Hiệu ứng C không giảm theo mạch Carbon

- Hiệu ứng liên hợp làm thay đổi trung tâm phản ứng

- Ảnh hưởng của hiệu ứng liên hợp chỉ xảy ra ở hệ thống phẳng

* Ứng dụng: Hiệu ứng C cũng dùng để giải thích tính acid và base

3 Hiệu ứng siêu liên hợp (Hyperconjugative effect)

- là liên hợp - giữa các orbital  của nhóm alkyl và orbital 

của nối đôi, ba và nhân thơm

- Hiệu ứng H chỉ có tính hình thức, chứ không cô lập được H+

trong môi trường

C

H H H

C H C H 2

C

H H

H

C H C H 2 H C

H

C H C H 2 H

C H

V í d u ï:

23

* Đặc tính:

- Hiệu ứng H làm thay đổi hướng cộng hợp vào nối đôi

- Hiệu ứng H làm ảnh hưởng đến tính linh động của liên kết C-H

Chương 4: Khái niệm về acid-base

I Khái niệm về acid-base:

1 Thuyết Arrhenius:

Acid: những chất cĩ thể phân ly trong dung dịch lỗng cho ra H+

Base: những chất trong cùng điều kiện cho ra OH

-→ chỉ thích hợp cho các chất vơ cơ

2 Thuyết Bronsted-Lowry:

Acid: những tiểu phân cĩ khuynh hướng cho proton (H+)

Base: những tiểu phân cĩ khuynh hướng nhận proton (H+)

Ví dụ: HA ↔ A - + H + (i)

→ đây là một quá trình thuận nghịch

HA là acid vì cho H+

A-là base vì cĩ thể nhận H+để tạo thành HA

→ HA là acid liên hợp của base A-hay A-là base liên hợp của HA

25

(i) + (ii) → HA + B ↔ A - + BH +

Phản ứng của acid & base là phản ứng chuyển dịch H+ từ acid sang base

- Acid: khơng hoặc mang điện tích dương (H2SO4, NH4+)

- Base: khơng hoặc mang điện tích âm (NH3, CH3O-)

- Một số phản ứng hĩa học xúc tác acid thực ra là tương tác acid-base

Lưu ý: acid rất mạnh thì base liên hợp của nĩ rất yếu và ngược lại

26

3 Thuyết Lewis:

- Acid: những phân tử mà e lớp ngồi cùng chưa đầy đủ (hay

cĩ khả năng kết hợp với cặp e của base)

- Base: những phân tử cĩ khả năng cung cấp e

Ví dụ: Acid Lewis: BF3, AlCl3, FeCl3, ZnCl2

Base Lewis: ROR’, RNH2, ROH, NH3, OH-, RO

-Acid Lewis cĩ khả năng tạo liên kết phối trí với các base Lewis

II Các yếu tố ảnh hưởng đến tính acid-base của hợp chất hữu cơ:

- Cấu trúc điện tử của phân tử

- Các nguyên tử hay nhĩm nguyên tử gây các hiệu ứng

Hiệu ứng -I, -C làm tăng tính acid (tính base giảm)

Hiệu ứng +I, +C làm giảm tính acid (tính base tăng)

27

Chương 3

Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Đồng phân và cấu dạng

Đồng phân

Hiện tượng một CTPT cĩ hai hay nhiều CTCT khác nhau là đồng phân

Cĩ 2 loại đồng phân: - Đồng phân mặt phẳng

1.5 Sự hỗ biến: 1 chất cĩ thể tồn tại 2 dạng khác nhau trong những

điều kiện xác định và cĩ thể thay đổi cho nhau tạo hỗn hợp cân bằng

- Dạng hỗ biến ceton-enol:

H 3 C C O

CH 2 COOC 2 H 5 H 3 C C

OH

CH COOC 2 H 5 Cyclohexanon

Ethyl acetoacetat

2 Đồng phân lập thể - Đồng phân khơng gian

Sự phân bố trong khơng gian của các nguyên tử hay các nhĩm

nguyên tử trong phân tử

Các loại đồng phân lập thể (khơng gian):

- Đồng phân hình học

- Đồng phân quang học

2.1 Cấu dạng:

chỉ các dạng cấu trúc khơng gian cĩ thể hình thành khi các nhĩm

thế quay tự do quanh liên kết đơn

Một chất hữu cơ có thể biểu diễn theo:

- Công thức phối cảnh

- Công thức Newman

- Công thức chiếu Fisher

Ví dụ: biểu diễn phân tử etan

31

Công thức phối cảnh

Công thức Newman

Công thức Fisher H

H H

H H H

H

H H

Mô tả không gian 3 chiều

Liên kết theo đường chéo từ trái sang phải và xa dần người quan sát

Có 2 dạng: xen kẽ (lệch) và che khuất

- Đường đậm nét (—): liên kết hướng về phía trước mặt phẳng,

- Đường đứt nét ( ): liên kết hướng về phía sau mặt phẳng,

- Đường nhạt nét (—): liên kết nằm trong mặt phẳng

Z

Z Y

Y X

D a ïn g x e n k e û D a ïn g c h e k h u a át

A

D B

C

- Công thức Newman:

Nhìn phân tử theo trục liên kết C1-C2

C1xuất phát từ tâm, C2bị che khuất xuất phát từ vòng tròn

X X'

X

Y' Y

chuyển sang cấu dạng che khuất

- Cấu dạng của cyclohexan:

Ở cấu dạng ghế: nguyên tử H ở 2C kế cận phân bố xen kẽ

Ở cấu dạng thuyền: nguyên tử H ở 2C kế cận phân bố che khuất

→ cấu dạng ghế bền hơn cấu dạng thuyền

H H

H H H

H H H

H H H

H

H H

H

H

H H

H

H H H

H H

C a áu d a ïn g g h e á C a áu d a ïn g th u y e àn

34

2.2 Đồng phân hình học:

Các nguyên tử/nhóm nguyên tử không thể quay tự do xung quanh

liên kết  được vì sự cản trở của mặt phẳng 

Sự phân bố về 2 phía của mp cũng thường gặp trong hợp chất vòng

→ ĐPHH là những hợp chất có cùng CTPT nhưng vị trí không gian

của các ng.tử/ nhóm ng.tử khác nhau đối với mp  hay mp vòng

Điều kiện có ĐP hình học:

A ≠ B và D ≠ E

2.2.1 Đồng phân của hợp chất có C=C:

ĐP cis: 2 ng.tử/nhóm ng.tử giống nhau ở cùng phía với mp .

ĐP trans: 2 ng.tử/ nhóm ng tử giống nhau ở khác phía với mp .

Khi có 2 nhóm thế khác với H

aHC=CHa

aHC=CHb

C C H

H 3 C CH 3 H

C C H

H 3 C H

CH 3

cis-2-buten trans-2-buten

C C HOOC

H H

CH 3

C C HOOC

H CH 3 H

cis-acid isocrotonic trans-acid crotonic

35

C C D E

Nguyên tắc xác định “độ lớn” của ng.tử hay nhóm ng.tử:

- Ng.tử có số thứ tự trong bảng tuần hoàn càng lớn thì “độ lớn”

của nó càng lớn

I > Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H

- Nếu trong nhóm ng.tử có liên kết đôi hay ba thì xem như ng.tử

đó có 2, 3 lần liên kết với ng.tử kia

H C 6 H 5

H

C 6 H 5

H H

C 6 H 5

C 6 H 5

H H

H C 6 H 5 H

H

C 6 H 5

H

H C 6 H 5 H

trans-trans trans-cis cis-cis

2.2.2 Đồng phân hình học của hợp chất vòng:

Các nhóm thế trong vòng cyclohexan có 2 hướng thế:

- hướng thẳng góc với mp trung bình -hướng trục a

- hướng song song với mp trung bình- hướng xích đạo e

Liên kết theo hướng e sẽ bền hơn do hướng e đi ra xa phân tử

H

C O O H

H H

2.2.3 Đồng phân hình học trong một số hợp chất đặc biệt:

* Tính chất hóa học của hợp chất có đồng phần hình học:

- ĐP cis dễ tham gia các phản ứng loại nước, đóng vòng

- ĐP s-cis tham gia được phản ứng Diels-Ander

C O

COOH H

H

O O Acid maleic Acid fumaric cis-hydroxycinnamic coumarin

- Chất làm quay mp ánh sáng phân cực là chất quang hoạt

- Khả năng quang hoạt được đặc trưng bằng đại lượng quay cực

riêng hay gọi là năng suất quay cực, ký hiệu là []

2.3.1 Đồng phân quang học ở hợp chất có C bất đối xứng (C*):

a Phân tử có 1C*

- Chất có tính quang hoạt là do sự bất đối xứng trong phân tử,

tức phân tử đó không thể chồng khít lên ảnh của nó qua gương

- Hay phân tử bất đối xứng là phân tử không có mặt phẳng đối

Ví dụ:

- Đồng nhất về tính chất vật lý

- ĐP quay phải (+)-hữu truyền- d (dextrogyre),

ĐP quay trái (-)-tả truyền- l (levogyre)

- Trộn 1 lượng bằng nhau của 2 chất đối quang → một hỗn hợp

không quay mp ánh sáng phân cực Gọi là biến thể racemic

Phân tử có nhiều C* thì số ĐPQH tăng lên

Nếu phân tử có n nguyên tử C* thì số ĐPQH có thể có tối đa 2n

Ví dụ 1:

- Threonin có 2C*: có 4 ĐPQH

- (I) và (II), (III) và (IV): các ĐPQH đối quang

- (I) và (III), (II) và (III), (I) và (IV), (II) và (IV): ĐPQH không

đối quang (đồng phân dias)

COOH

NH 2

*

*

Ví dụ 2:

- Acid tartaric có 2C*: có tối đa 4 ĐPQH

- (I) và (II): ĐPQH đối quang

- (III) và (IV): đồng phân meso (có mặt phẳng đối xứng trong

phân tử, do đó (III) và (IV) là một)

Acid tartaric HOOC-CHOH-CHOH-COOH * *

- dùng cấu hình aldehyd glyceric làm chuẩn

- Công thức (I): nhóm OH ở bên phải → cấu hình D

- Những hợp chất có C* ở số thứ tự cao nhất có cấu hình giống

D-aldehyd glyceric thì thuộc dãy D và ngược lại

- Dấu (+) và (-): chỉ chiều quay của mp ánh sáng phân cực

- Danh pháp D, L cũng áp dụng cho acid amin với cấu hình

chuẩn là alanin (CH3-CHNH2-COOH)

CH 3 -CHNH * 2 -COOH

Trong thiên nhiên, các phân tử acid amin có cấu hình L.

CHO OH H H HO OH H

OH

H

CH 2 OH

CHO H HO OH H H HO H

HO

CH 2 OH D-(+)-glucose L-(-)-glucose

* Phương pháp xác định cấu hình R, S theo cấu hình Fisher:

R: Latin rectus; S: Latin sinister

- Chuyển về hình chiếu Fisher

- Xét “độ lớn” của 4 nhóm thế gắn vào C*

- Đưa nhóm thế bé nhất về phía dưới

- Xét chiều giảm dần thứ tự “độ lớn” các nhóm thế Nếu theo

chiều kim đồng hồ thì có cấu hình R và ngược lại là S

Qui tắc: nếu thay đổi vị trí nhóm thế số lần lẻ thì cấu hình thay

đổi, nếu thay đổi vị trí số lần chẵn thì cấu hình không thay đổi

46

O H

ñ o åi v ò trí 1 l a àn

S R

47

Quy tắc tương tự như

ở cấu hình Fischer, nhưng ở đây nhóm thế nhỏ nhất thì ở xa tầm nhìn nhất.

c Danh pháp Erythro và threo:

Phân biệt các ĐPQH đối quang có 2C*

Dạng erythreo: đối quang có 2 nhóm thế tương tự ở cùng một phía

Dạng threo: đối quang có 2 nhóm thế tương tự ở khác phía

C H 3

C H 3

O H H

P h

e r y t h r o t h r e o

2.3.3 Đồng phân quang học ở hợp chất không có C*:

Một số hợp chất do sự cản quay làm cho phân tử trở thành bất

đối nên phân tử có tính quang hoạt

Chương 5

Các loại phản ứng trong hóa hữu cơ

Khái niệm về cơ chế phản ứng

49

Các loại phản ứng trong trong hĩa hữu cơ

Một số tác nhân phản ứng trong hĩa hữu cơ:

- E+: tác nhân ái điện tử

- Y-: tác nhân ái nhân

Một số phản ứng thế thơng dụng: halogen hĩa, nitro hĩa,

sulfonic hĩa, alkyl hĩa, aryl hĩa, acyl hĩa

Phản ứng thế kèm theo sự loại nước, alcol, amoniac … cịn gọi

- Hai phân tử/ion kết hợp với nhau thành một phân tử/ion mới.

- Thường xảy ra ở hợp chất có nối đôi, nối ba Có sự thay đổi

trạng thái lai hóa của C

3 Phản ứng tách loại (Elimination)

- Phản ứng làm 2 ng.tử hay nhóm ng.tử tách ra khỏi một phân tử

- Phản ứng làm thay đổi trạng thái lai hóa của nguyên tử C

C H 2

- X

-c h u y e ån v ò

C R R

C H 2 R

53

Khái niệm về cơ chế phản ứng

1 Sự cắt đứt liên kết và các tiểu phân của phản ứng

Tùy theo bản chất liên kết có thể bị cắt đứt theo:

2 Cấu tạo và tính chất của các tiểu phân

55

a Carbocation (R + ) b Carbanion (R - )

- Cation ở C (orbital p không có e).

- Tạo thành khi cắt đứt dị ly hoặc

cộng hợp H + vào nối đôi, ba.

- Nếu 2 e ở trên 2 orbital p, carben có dạng lưỡng gốc.

- Nếu 2 e ở trên 1 orbital p và có 1 orbital p trống, carben có dạng ion dương.

Cấu trúc của carben H C:

CH 3

H 3 C H

H H

Độ bền các tiểu phân

Phụ thuộc vào cấu trúc e

Mật độ điện tích trên carbocation và carbanion càng giảm thì năng

lượng của chúng càng thấp và càng bền (dễ tồn tại trong quá trình

CH 3

CH 3

Carbocation

(CH 3 ) 3 C-Br -Br -

(1)

(2)

H Cl

H

HO

-H

H H Cl

HO  -  +

* Trong R-X: nếu X liên kết với

- C bậc nhất RCH2-X: xảy ra chủ yếu theo SN2

- C bậc ba R3C-X: xảy ra chủ yếu theo SN1

- C bậc hai R2CH-X: xảy ra theo SN1 hay SN2

* Dung môi ảnh hưởng đến cơ chế phản ứng

- DM phân cực → ưu tiên theo SN1

- DM không/ít phân cực → ưu tiên theo SN2

b Phản ứng thế ái điện tử SE:

- Chủ yếu xảy ra ở các hydrocarbon thơm và dị vòng thơm

- Tác nhân ái điện tử E+là các ion dương (+NO2, Br+) hoặc

những hợp chất có orbital chưa chất đầy (SO3, CO2)

59

Phản ứng thế ái điện tử xảy ra 3 giai đoạn:

- Giai đoạn tương tác giữa E+và Ar-H để tạo phức 

- Giai đoạn chuyển từ phức  sang phức 

- Giai đoạn tạo sản phẩm

c Cơ chế phản ứng thế gốc tự do SR:

Phản ứng thế gốc tự do là phản ứng dây chuyền có 3 giai đoạn

- Giai đoạn khơi mào

- Giai đoạn phát triển mạch và tạo sản phẩm

Ví dụ: Phản ứng clo hóa alkan: R-H + Cl2 →

Giai đoạn quyết định tốc độ phản ứng là giai đoạn phát triển mạch

Gốc tự do có cấu trúc phẳng, sản phẩm có sự racemic hóa

Điều kiện xảy ra phản ứng Hợp chất có l kết C=C, C≡C Hợp chất có C=O, C=N; C≡C

Giai đoạn phản ứng - Tạo tác nhân E +(từ E-Y)

- Tương tác của E +với chất phản

………ứng tạo R +

- Tương tác giữa R + và Y - tạo sản

………phẩm.

- Tạo tác nhân Y -(từ E-Y)

- Tương tác của Y -với trên C +

……… chất phản ứng tạo ion âm.

- Tương tác giữa ion âm và E +

……… tạo sản phẩm.

Giai đoạn quyết định tốc độ

phản ứng

E + tương tác với chất phản ứng Y - tương tác với chất phản ứng.

Tính chất Dung môi và cấu tạo E-Y ảnh

CH 3 -CH=CH 2 + HBr H 3 C CHO + HCN

HCN H + + CN H3C CH O + CN - H3C CH

-CN

O H3C CH

-CN

O - + H + H 3 C CH

CN OH

O

C

R C l

O C

R O C

O R

O C

R O H

O C

R O R '

O C

R O

-> > > >

CH 3 -CH=CH 2 + Br 2 H 3 C CH CH 2

Br Br

AE: Phản ứng cộng halogen vào anken có tính lập thể

Khả năng tham gia phản ứng của các dẫn chất acid

5 Cơ chế phản ứng tách loại : (Elimination)

Theo 2 cơ chế: - Đơn phân tử E1

Giai đoạn tạo carbocation R + Giai đoạn chuyển tiếp

Đặc điểm sản phẩm có sự thay đổi trạng thái lai hóa

methyl ethyl n-propyl n-butyl

isobutyl n-pentyl isopentyl neopentyl

- Danh pháp hydrocarbon: danh pháp IUPAC

* Tên nhóm thế (mạch nhánh) theo thứ tự alphabet

* Các từ Hy lạp như di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), hexa

(6), hepta (7), octa (8) chỉ số lượng nhóm thế giống nhau

Số C

Công thức (CnH2n+2)1

NonanDecanUndecanDodecanTridecanIcosanHenicosanTriacontan

H 3 C

CH 3

CHCH 2 CH 3

CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 6 7

8 9

3-Ethyl- 4,7-dimethyl nonan

5 6 7 8

7 8

11 12

1

2 3 4 5 6 7 8

9 10 11 12

5-sec-butyl-7-ter t-butyl-9-isopropyl-3-methyl-8-neopentyldodecan

2 Điều chế alkan

2.1 Giữ nguyên mạch Carbon

2.1.1 Khử hóa hydrocarbon chưa no

2.1.4 Khử hóa acid và dẫn xuất acid

2.2 Phương pháp làm tăng mạch carbon

2RCOONa + 2H 2 O R-R + 2CO ÑP 2 + 2NaOH + H 2

2.3 Phương pháp làm giảm mạch carbon

Brom hoạt tính yếu hơn Clor nên sẽ brom hóa chọn lọc hơn.

Iod hóa là quá trình thuận nghịch

RH + HNO3(loãng) RNO2 + H2O

Phản ứng xảy ra theo cơ chế gốc

Cycloalkan

Cycloalkan là những hydrocarbon no mạch vịng.

Tất cả nguyên tử carbon đều ở trạng thái lai hĩa sp3

Cĩ nhiều hợp chất vịng no: - đơn vịng: monocycloalkan

- đa vịng: polycycloalkanHợp chất đa vịng cĩ các loại: - đa vịng cơ lập

- đa vịng ngưng tụ

- đa vịng cĩ mạch cầu carbon

- đa vịng spiran

đơn vòng đa vòng cô lập đa vòng ngưng tụ

đa vòng có mạch cầu carbon đa vòng spiran

13

Monocycloalkan

1 Danh pháp

Tương tự như alkan, nhưng thêm tiếp đầu ngữ “cyclo”

Cách đánh số tương tự như trên alkan sao tổng các chữ số chỉ vị

trí nhĩm thế là nhỏ nhất

2 Đồng phân

Monocycloalkan cĩ nhiều đồng phân hơn số đồng phân của

alkan tương ứng Do độ lớn của vịng và vị trí của nhĩm thế trên

vịng

14