đồ án tốt nghiệp nghiên cứu tổng hợp chalcone

Chalcone là flavonoid vòng mở, 2 nhân thơm kết hợp với nhau qua ba cacbon chưa bão hòa α, β liên hợp với nhóm cacbonylMột số tên khác của các chalcone: chalkone, benzylideneacetophenone, phenyl styryl ketone benzalacetophenone

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI

VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC

BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA DƯỢC VÀ BVTV

ĐẶT VẤN ĐỀ

 Chalcone là một nhóm của lớp Flavonoid.

(1,3-diphenyl-2-propene-1-one).

chống oxi hóa, chống sốt rét, kìm hãm tế bào ung thư và độc tế bào.

TỔNG QUAN VỀ CHALCONE

kết hợp với nhau qua ba cacbon chưa bão hòa

α, β liên hợp với nhóm cacbonyl.

benzylideneacetophenone, phenyl styryl ketone benzalacetophenone,

O

2' 3'

4'

4 5 6 Chalcone

TỔNG QUAN VỀ CHALCONE

• Tổng hợp chalcone dùng Boron trifluoride-etherate

• Ngoài ra có thể tổng hợp chalcone bằng nhiều phản ứng khác như phản ứng Suzuki, phản ứng Wittig,…

O O

 Pic: 1550-1615 cm-1→ dao động hóa trị C=C liên hợp.

 Pic: 1635-1695 cm-1 hoặc 1631-1690 cm-1 →dao động hóa trị nhóm CO liên hợp

rõ, J =15-17 Hz cấu hình

O

Chalcone

TỔNG QUAN VỀ CHALCONE

kháng khuẩn, kháng nấm, kháng viêm…

ung thư và chống oxi hóa.

2,5-dihydroxyacetophenone có khả năng ức chế các dòng tế bào ung thư.

THỰC NGHIỆM

mua từ công ty Aldrich và Merck, sử dụng trực tiếp không tinh chế lại.

THỰC NGHIỆM

bố về tổng hợp chalcone.

• Các phương pháp tách và làm sạch các hợp

chất hữu cơ.

• Kiểm tra, xác định cấu trúc của sản phẩm điều

chế ra thông qua các loại phổ như : IR, 1H NMR, 13C NMR.

2,4- dihydroxy- acetophenone proparyl bromide

64b: R= -F EtOH/KOH/Rt/48h

HO

CHO

Br + DMF/K2CO3

Rt/48h O

CHO

65 4-hydroxybenzaldehyde

64b: R= -F

EtOH/KOH/Rt/48h

OH C = C

O

Cl 64a

Vì một Việt Nam khỏe mạnh hơn

KẾT LUẬN

 Bằng phản ứng Allkyl nhóm -OH của vòng thơm đã tổng hai hợp chất trung gian 64 và 65 với hiệu suất khá cao phục vụ cho tổng hợp các Chalcone

Sử dụng phản ứng ngưng tụ Claisen-Schmidt đã tổng hợp thành công ba Chalcone mới (64a, 64b và 65a) trên cơ sở 4-hydroxyacetophenone và 2,4-dihydroxyacetophenone

Cấu trúc của Chalcone và các sản phẩm trung gian được xác định bằng các phổ hiện đại

Em xin chân thành cảm ơn