skkn xây dựng phương pháp tính và sử dụng độ bất bão hòa để giải quyết các dạng toán hữu cơ trong chương trình hóa học trung học phổ thông

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TỈNH THANH HOÁTRƯỜNG THPT NGUYỄN XUÂN NGUYÊN SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐỀ TÀI: XÂY DỰNG PHƯƠNG PHÁP TÍNH VÀ SỬ DỤNG “ ĐỘ BẤT BÃO HOÀ” ĐỂ GIẢI QUYẾT CÁC DẠNG TOÁN HỮU C

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TỈNH THANH HOÁ

TRƯỜNG THPT NGUYỄN XUÂN NGUYÊN

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

ĐỀ TÀI:

XÂY DỰNG PHƯƠNG PHÁP TÍNH VÀ SỬ DỤNG “ ĐỘ BẤT BÃO HOÀ” ĐỂ GIẢI QUYẾT CÁC DẠNG TOÁN HỮU CƠ TRONG CHƯƠNG TRÌNH HOÁ HỌC

A ĐẶT VẤN ĐỀ

I Lý do chọn đề tài:

Trong tiến trình đổi mới của đất nước, ngành giáo dục phải thườngxuyên đổi mới nội dung, phương pháp dạy học để không ngừng nâng cao chấtlượng đào tạo Những đổi mới đó phải đi theo hướng của nền giáo dục hiệnđại là: Phát huy cao độ tính tích cực, tính độc lập, sáng tạo của người học, Việc dạy và học vấn đề xác định đặc điểm của chất hữu cơ như: ” Công thứcphân tử”, ” Công thức cấu tạo”, “ Đồng phân”, trong chương trình hoá học họcphổ thông là vấn đề khó, rộng và xuyên suốt chương trình hoá hữu cơ vì nóliên quan đến “cấu tạo hóa học”, “tính chất của chất”, “sự biến đổi chất nàythành chất khác” là những vấn đề then chốt của bộ môn hóa học

Vấn đề đó của hợp chất hữu cơ luôn được quan tâm nhiều ở chươngtrình học, đề kiểm tra, đề thi tuyển sinh Đại học –Cao đẳng trong các năm

qua Trong thực tế tài liệu viết về “độ bất bão hoà” còn ít hoặc chưa đầy

đủ nên nguồn tư liệu để giáo viên nghiên cứu còn hạn chế do đó nội dungkiến thức và kĩ năng giải các bài tập hữu cơ cung cấp cho học sinh chưađược nhiều Vì vậy, khi gặp các dạng bài toán này các em thường lúng túngtrong việc tìm ra phương pháp giải phù hợp

Qua quá trình tìm tòi, nghiên cứu trong nhiều năm tôi đã hệ thống hóa

các dạng bài tập vận dụng “độ bất bão hoà” và phương pháp giải các dạng

bài tập đó cho học sinh một cách dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh được nhữnglúng túng, sai lầm và nâng cao kết quả trong các kỳ thi Trên cơ sở đó, vớinhững trăn trở của học sinh như đã nêu, cùng với sự yêu mến nghề nghiệp

tôi mạnh dạn chọn đề tài: “Xây dựng phương pháp tính và sử dụng độ bất

bão hoà để giải quyết các dạng toán hữu cơ trong chương trình hoá học trung học phổ thông ” làm sáng kiến kinh nghiệm cho mình Với hy vọng đề

tài này sẽ là một tài liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập của các em họcsinh 11, 12 và cho công tác giảng dạy của các bạn đồng nghiệp

II Phạm vi đề tài:

Nghiên cứu các định đặc điểm của chất hữu cơ như: ” Công thức phântử”, ” Công thức cấu tạo”, “ Đồng phân”, v.v của chương trình trung họcphổ thông Đối tượng là các bài toán định tính, định lượng dễ bị thiếusót, nhầm lẫn, gây khó khăn đối với học sinh lớp 11, lớp 12, học sinh luyệnthi đại học tại Trường THPT Nguyễn Xuân Nguyên

Các dạng toán nghiên cứu:

+ Xác định công thức phân tử từ công thức thực nghiệm

+ Biện luận xác định công thức cấu tạo

+ Xác định số đồng phân của hợp chất hữu cơ

+ Phương pháp số liên kết  trung bình

+ Phương pháp phân tích hệ số trong phản ứng cháy hợp chất hữu cơ

III Một số từ viết tắt trong đề tài:

- đbbh: Độ bất bão hoà - CTTQ: Công thức tổng quát

- CTCT Công thức cấu tạo - CTPT: Công thức phân tử

- THPT Trung học phổ thông

B GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ

I Cơ sở lý luận liên quan đến vấn đề hợp chất hữu cơ:

I.1 Thuyết cấu tạo hoá học

Học sinh cần nắm vững nội dung thuyết cấu tạo hoá học ở Mục II trang

97 – SGK hoá học 11 chương trình chuẩn (in tháng 6 năm 2007) hoặc Mục I trang 122 – SGK hoá học 11 chương trình nâng cao (in tháng 6 – 2007)

I.2 Độ bất bão hòa (k)

Cho ta biết tổng số liên kết  và số vòng trong một phân tử chất hữu cơ

Lưu ý: Nitơ trong hợp chất cộng hoá trị là 3

I 2 2 Tính chất của độ bất bão hoà ( k ):

Khi đó: k=  (số liên kết ) + (số vòng no)

I 2 3 Ý nghĩa của độ bất bão hoà (k) trong việc xét đặc điểm cấu tạo chất

Khi biết độ bất bão hoà k, ta có thể suy đoán được đặc điểm cấu tạo hợpchất hữu cơ (no hay không no, liên kết đôi, liên kết ba; mạch vòng, vòngthơm , đặc điểm, số lượng nhóm chức hợp chất

2 2x y t vk

2



+ k = 0  A hợp chất no, mạch hở ( Chỉ chứa liên kết  )

+ k = 1  A có 1 liên kết  C=C; C=O, …hoặc có 1 vòng no (xiclo)

+ k = 2  A có 2 lk  (lk ba) CC; CN hoặc có 2 lk  (lk đôi) C=C=C,C=C-C=O hoặc có 1 lk đôi + 1 vòng no: ; C C hoặc có 2 vòng no:

* Một số điều kiện về số lượng nguyên tử trong các hợp chất hữu cơ

Hợp chất Khối lượng mol phân tử Điều kiện

y: luôn chẵn y 2x+2

I.3 Thiết lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ

- Xác định được công thức tổng quát: (phân tích định tính, định lượng)

Vận dụng: Hợp chất hữu cơ (A) Xác định được CTTQ: CxHyOzNtClv

- Xác định công thức đơn giản nhất, công thức thực nghiệm: ( Dựa vào

I.4.1 Khái niệm

“Đồng phân” là những chất khác nhau nhưng có cùng công thức phân

tử

L

ư u ý: Những chất là đồng phân của nhau tuy có cùng công thức phân tử

nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, nên khi gặp bài toán xác định số đồngphân phải làm rõ được đồng phân của loại hợp chất hữu cơ nào?

I.4.2 Phân loại đồng phân (không xét đồng phân quang học, đồng phân cấu dạng)

4

Đồng Phân ( Cùng CTPT)

sự thay đổi bản chất nhóm chức)

ĐP vị trí (do thay đổi vị trí nhóm chức, lk  trong mạch C)

ĐP Cis (Aa;

Bb)

ĐP Trans (Aa; Bb)

(A, B: nhóm thế lớn

- Hợp chất hữu cơ đơn chức: Chỉ chứa một loại nhóm chức trong phân tử.

- Hợp chất hữu cơ đa chức: Hợp chất chứa từ 2 loại nhóm chức giống nhau trongtrong phân tử

- Hợp chất hữu cơ tạp chức: Hợp chất chứa từ 2 loại nhóm chức khác nhau trongtrong phân tử

* Một số loại nhóm chức phổ biến trong hoá học THPT

Ancol, Phenol( -OH); Ete ( - O - ) Xeton ( - CO - )

Andehit ( - CHO) Axit cacboxylic( - COOH) Este ( - COO - )

Amin ( - NH2 bậc I; -NH- bậc II; l

l

N

 bậc III )

* Để xác định cấu tạo đúng của hợp chất hữu cơ cần phân loại hoá trị của nhóm chức:

Nhóm chức hóa trị 1 ( 2 hay 3) là nhóm chức có khả năng tạo được 1(2 hay 3) liên kết cộng hóa trị với n guyên tử hay nhóm nguyên tử khác

- Nhóm chức hóa trị 1 gồm: -X (halogen); -OH; -CH=O; -COOH ; -NH2 ; -C  CH; RCOO-

- Nhóm chức hóa trị 2 gồm: -O- ; -CO- ;

-NH Nhóm chức hóa trị 3 gồm: l

lN

 ( amin bậc III)

I 5 3 Tính chất hoá học đặc trưng của nhóm chức (**)

Để giải quyết các dạng bài toán hữu cơ (liên quan đến tính chất hoá học hợp chấthữu cơ) cần phải nắm được tính chất của các nhóm chức: -OH; - O-; - CH=O; - CO -;

-COOH; - COO-R; -NH2, - X; -CH=CH-; - CCH; - CO-NH- , R- NH3+, … Cụ thể:

HCOOR(estecua axit fomic)

HCOONH ,HCOONa(muôicua axit fomic)

- Nhiều nhóm –OH liền kề: glixerol, etilenglicol, glucozơ, fructozơ,…

hoặc nhóm –COOH ( axit) hoặc hợp chất có từ 2 lk peptit trở lên ( phản ứng màu biure)

Lưu ý: Hiện tượng:

+ dung dịch phức xanh lam => Nhiều nhóm –OH liền kề

+ dung dịch xanh (ion Cu2+ hidrat) => chứa nhóm –COOH

+ Phức màu tím (phản ứng màu biure)=> tripeptit, tetrapeptit, …, polipeptit,protein

6 Hợp chất A dd Br (n íc Brom) 2

®k th êng



         Nhạt màu hoặc mất màu dung dịch Br2

=> A phải có : - Liên kết  trong gốc hiđrocacbon (anken, ankadien, ankin,….)

- Có nhóm chức –CH=O trong các hợp chất như (3) trừ fructozo

- có vòng thơm linh động: phenol, anilin hoặc vòng kém bền như xiclopropan

7 Hợp chất A 2

o

H Ni,t C

    => A có liên kết  kém bền, vòng kém bền như xiclopropan

II Giải pháp và tổ chức thực hiện

Vận dụng độ bất bão hoà k đề giải quyết bài toán hữu cơ

II 1 Xác định công thức phân tử từ công thức thực nghiệm

II.1.1 Giải pháp

Với hợp chất hữu cơ không biết khối lượng phân tử

Thực hiện 3 bước giải toán:

B1: Từ CTTN => CTPT theo giá trị của n

B2: Tính độ bất bão hoà k theo n

B3: Xác định n thông qua so sánh k với đặc điểm hợp chất hoá học

hoặc tính chất của k (Mục I 2 2 hoặc I 5 3)

II.1.2 Các ví dụ minh hoạ

B3: So sánh k với đặc điểm hoá học của X

Axit cacboxylic no, hở: (KGốc =0) Chức -COO- có 1 lk

Vậy với 3n nguyên tử Oxi sẽ có 3n/2 liên kết  Hay k = 3n/2

m M

Hỗn hợp X gồm axetilen, propilen và metan

- Đốt cháy hoàn toàn 11 gam hỗn hợp X thu được 12,6 gam nước

- Mặt khác 0,25 mol hỗn hợp X vừa đủ làm mất màu dung dịch chứa 50gam Br2

Thành phần % thể tích của các chất trong hỗn hợp X theo thứ tự trên lần lượt

Gọi CTTQ trung bình của hiđrocacbon X: C Hn 2n 2 2k

0,3 Nên X chứa ankan

Theo sơ đồ đốt cháy

 TH1: Ankan là C2H6 => Chất còn lại phải là C2H2

(Thoảmãn)

Độ bất bão hoà k không giúp ta tính được ngay số đồng phân mà qua k

ta nhận định và xác định được cách tìm số đồng phân hợp chất hữu cơ.

B 1: Tính ĐBBH Kphân tử =KGốc + K Chức

=> (Tách CTPT = Gốc hiđrocacbonbon + nhóm chức)

B 2: Xây dựng mạch C chính ( hở, vòng):

không nhánhcó nhánh (1 nhánh, 2 nhánh …) lấy trục đối xứng

B 3: Bố trí nhóm chức vào mạch C ở một phía của trục đối xứng.

+ Với nhóm chức hóa trị II cho ch ạy vào giữa các lk C-C trên mạch C+ Với nhóm chức hóa trị III viết đủ 3C, các C còn lại cho chạy vàomạch C

+ Nếu có 2 nhóm chức thì cố định một nhóm trên mỗi mạch và chonhóm kia chạy

II 3 2 Các ví dụ minh hoạ

Áp dụng các bước viết đồng phân ( Mục II 1)

II 3.2.1 Đối với hợp chât hiđrocacbon C x H y

+ Tính độ bất bão hoà của theo CT (*)k 2 2.5 10 0.2 1

Do X tác dụng được với dung dịch NaOH nên chứa chức

-COO-nhận định X không có liên kết  chưa chính xác => Hợp chất muối amoni

(coi nitơ hoá trị V)

Khác với bài toán xác định số đồng phân của chất hữu cơ là phải tìm

ra nhiều cấu tạo Thì ở đây tìm ra CTCT duy nhất thoả mãn tính chất của chất hữu cơ.

+ Tính độ bất bão hoà k của phân tử hợp chất hữu cơ

+ Nắm vững tính chất đặc trưng của hợp chất hữu cơ (Mục I.5.3)

II.4.2 Các ví dụ minh hoạ

Ví dụ 11:

Cho hợp chất thơm X có công thức phân tử C7H8O không tác dụng với

Na Đặc điểm cấu tạo của X là

A Phenol B Ancol thơm C Ete D Anđehit.

Do X thơm nên chứa vòng bezen ( 3 lk  + 1 vòng) ứng với k = 4.Nhánh có đặc điểm no, không tác dụng với Na và chứa oxi Vậy X thuộc loạihợp chất ete

=> Chọn đáp án: C.

Ví dụ 12:

Cho 1mol anđehit mạch hở X tác dụng vừa đủ với 3 mol H2 (t0,xt Ni)thu được Y Cho Y tác dụng với Na dư thu được VH2 VX Mặt khác đốtcháy X thu được VCO2 2VH O2 ( các khí đo ở cùng điều kiện t0, P) CTCT của

   với VH2 VX VY => Y ancol 2 chứcNên X anđehit 2 chức có CTTQ CnH2n-4O2

Đốt cháy X theo sơ đồ: 1C H n 2n 4 O 2  nCO 2  (n 2)H O  2

Độ bất bão hoà của phân tử: KChức = 2 ( lk peptit và COOH)

Gốc hiđrocacbon R1, R2 có thể no hoặc không no: KGốc  0

* Xét với hợp chất hữu cơ X (C, H, O) luôn có CTPT: CnH2n+2-2kOx( k  x)

Sơ đồ phản ứng cháy C H n 2n 2 2k  O x  nCO 2  (n 1 k)H O   2

* Xét với hợp chất hữu cơ X bất kỳ (C, H, O, N) CTTQ: CxHyOzNt

Với độ bất bão hoà k 2 2x y t

A C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3 B C2H5OH và C4H9OH

C C2H4(OH)2 và C4H8(OH)2 D C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2

H

ư ớ n g g i ả i q u yế t :

CTPT trung bình của X: C Hn 2n 2 2k  Ox( k  x)

Sơ đồ phản ứng cháy C Hn 2n 2 2k  Ox nCO2(n 1 k)H O  2

A V = 22,4.(b + 7a) B V = 22,4.(4a - b).

C V = 22,4.(b + 3a) D V = 22,4.(b + 6a).

H

ư ớ n g g i ả i q u yế t :

Chất béo X có CTTQ CxHyO6 hoặc (RCOO)3C3H5

a(mol) X + 4a (mol) Br2 => trong gốc R có 4 liên kết  ( KGốc=4)Mặt khác chứa 3 chức –COO- => KChức = 3

Khi đó: Độ bất bão hoà của X: k 2 2x y 4 3 7

X

H O H

Nhận xét: Như vậy, trong các ví dụ trên chúng ta đã hướng dẫn học sinh

nhận định những dạng bài toán của hợp chất hữu cơ bằng cách sử dụng độ bấtbão hoà

Với việc vận dụng linh hoạt độ bất bão hoà k của hợp chất hữu cơ nhưtrên, học sinh sẽ giải quyết nhanh dạng toán đặc trưng của hoá học hữu cơ, nhữngbài toán này có thể giải theo các cách khác nhưng thường dài và phức tạp hơn, dễgây nhầm lẫn, không tạo được quy tắc chung khi giải quyết các bài toán Khi đóthông qua độ bất bão hoà k đã giải quyết được vấn đề này, giúp học sinh khôngnhững tính nhanh mà còn hạn chế được thiếu sót

III Một số bài tập vận dụng

Câu 1: (ĐH-B 2007) Các đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O(đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm cóthể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH Số lượng đồngphân ứng với công thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất trên là

Câu 2: Xét các loại hợp chất hữu cơ mạch hở sau : Ancol đơn chức, no (A)

; anđehit đơn chức, no (B) ; ancol đơn chức không no 1 nối đôi (C) ;anđehit đơn chức, không no 1 nối đôi (D) Ứng với công thức tổng quát

CnH2nO chỉ có các chất sau :

A A, B B B, C C C, D D A, D Câu 3: Có bao nhiêu ancol thơm, công thức C8H10O khi tác dụng với CuOđun nóng cho ra anđehit ?

Câu 4: Công thức tổng quát của este thuần chức tạo bởi rượu no hai chức

và axit không no có một nối đôi đơn chức là

A CnH2n–4O4 B CnH2n–2O4 C CnH2n–6O4 D CnH2n–8O4

Câu 5: Trong phân tử hợp chất hữu cơ Y (C4H10O3) chỉ chứa chức ancol.Biết Y tác dụng được với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh da trời Số côngthức cấu tạo của Y là

Câu 6: Hỗn hợp khí X gồm 0,3 mol H2 và 0,1 mol vinylaxetilen Nung Xmột thời gian với xúc tác Ni thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với khôngkhí là 1 Nếu cho toàn bộ Y sục từ từ vào dung dịch brom (dư) thì có m gambrom tham gia phản ứng Giá trị của m là

A 80 B 30 C 45 D 72.

Câu 9: (ĐH-A 2009) Cho các hợp chất hữu cơ: C2H2 ; : C2H4 ; CH 2 O;

CH2O2 (mạch hở); C3H4O2 (mạch hở, đơn chức) Biết C3H4O2 không làmchuyển màu quỳ tím ẩm Số chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong

A 1 và 5 B 2 và 4 C 2 và 5 D 1 và 4 Câu 12: Để khử hết V lít xeton A mạch hở cần 3V lít H2, phản ứng hoàntoàn thu được hợp chất B Cho toàn bộ B tác dụng với Na dư thu được V lítkhí H2 Các khí đo ở cùng điều kiện A thuộc công thức là

A CnH2n-4O2 B CnH2n-2O C CnH2n-4O D CnH2n-2O2.

Câu 13: Dẫn 2,24 lít hỗn hợp khí X gồm C2H2 và H2 (có tỉ lệ thể tích tươngứng là 2 : 3 ) đi qua Ni nung nóng thu được hỗn hợp Y, cho Y đi qua dungdịch Br2 dư thu được 896 ml hỗn hợp khí Z bay ra khỏi bình dung dịch Br2

Tỉ khối của Z đối với H2 bằng 4,5 Biết các khí đều đo ở đktc Khối lượngbình Br2 tăng thêm là

A 0,4 gam B 0,8 gam C 1,6 gam D 0,6 gam Câu 14: (ĐH-B 2010) Có bao nhiêu chất hữu cơ mạch hở dùng để điều chế

4- metylpentan-2-ol chỉ bằng phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, t0C ) ?

Câu 15: (ĐH-B 2007) Cho tất cả các đồng phân đơn chức, mạch hở, có

cùng công thức phân tử C2H4O2 lần lượt tác dụng với: Na, NaOH, NaHCO3

Số phản ứng xảy ra là

IV Kiểm nghiệm

Trong đề tài nghiên cứu để “Xây dựng phương pháp tính và sử dụng

độ bất bão hoà để giải quyết các dạng toán hữu cơ trong chương trình hoá học trung học phổ thông ”

Với nội dung phương pháp đã nêu tôi đã vận dụng giảng dạy ở các khối lớp

11 và 12 trong năm học 2012- 2013 tại trường THPT Nguyễn Xuân Nguyên

đã thu được kết quả rất tốt

 Học sinh các lớp thực nghiệm sau một thời gian sử dụng phươngpháp tính nhanh đã có những thái độ tích cực, bới lo lắng băn khoăn Vì trước

khí được tiếp cận phương pháp, đa số các em học sinh đều có chung một tưtưởng với bài toán khó nhận dạng các bài toán

 Tiến hành kiểm tra đánh giá thông qua bài kiểm tra 15 và 45 phút.Các đề bài kiểm tra được sử dụng như nhau ở cả lớp thực nghiệm và lớp đốichứng, cùng biểu điểm và giáo viên chấm

 Kết quả các bài kiểm tra: Đối với lớp 12A6( lớp thực nghiệm), 12A3 (lớp đối chứng) ở Trường THPT Nguyễn Xuân Nguyên trong năm học 2012-2013

lượng Tỉ lệ % lượng Số Tỉ lệ % lượng Số Tỉ lệ % lượng Số Tỉ lệ %

15

phút

Đối

chứng 35 9 25,71% 12 34,29% 10 28,57% 4 11,43%Thực

 Ngoài những lần kiểm tra, đánh giá so sánh như trên, tôi đã theo dõi,

so sánh trực tiếp trong bài giảng thông qua các câu hỏi vấn đáp Mức độ nắmvững bài, biết vận dụng kiến thức của học sinh 2 lớp đều có kết quả tương tựnhư bài kiêm tra TNKQ

Như vậy, với việc (…vận dụng độ bất bão hoà để giải quyết các dạng toán

hữu cơ …) đã mang lại hiệu quả cao trong quá trình giảng dạy cũng như học

tập môn hoá học ở THPT

C KẾT LUẬN

I Thành công của đề tài.

Xuất phát từ tính thực tế của đề tài, tôi đã tiến hành thực nghiệm ở các lớptôi giảng dạy và đã giúp học sinh giải quyết được các vấn đề cơ bản của việcgiải quyết các bài toán hữu cơ trọng tâm ở chương trình THPT Trong quátrình nghiên cứu đề tài, tôi đã rút ra được một số nội dung sau:

- Nêu và xây dựng hệ thống lí thuyết vững chắc, cần thiết nhất cho vấn đềtính chất đặc trưng hợp chất hữu cơ mà học sinh đang cần Đặc biệt đã đưa ra cáckhái niệm mới như: “ Hóa trị của nhóm chức”, “ Bảng tổng hợp tính chất