Tổng quan phổ phân cực phẳng và tính toán lượng tử của hợp chất Emodin

Tổng quan phổ phân cực phẳng và tính toán lượng tử của hợp chất Emodin

Chuong I TONG QUAN

Các dẫn xuất Anihraguinon chiết xuất từ các cây có đã được sử dụng phổ biến từ xưa vì chúng có tính nhuận trường Gần đây, nhóm hợp chất này được phát

hiện có nhiều được tính khác như: kháng viêm, trị thương, hạ sốt, giảm đau, kháng

vi trùng, chống sưng [2]

Emodin (1,3,8-trinydroxy-G-methylanthraguinone) là một dẫn xuất Anthraguinon tiêu biểu, có nhiều hoạt tính sinh học khác nhau Emodin là một thành phần hoạt động của loài thảo dược Polygonum cuspidatum, từ xưa đã được sử dụng ở Trung Quốc để trị vết bỏng, sôi thận, viêm gan, viêm sưng, viêm xương tuý Những nghiên cứu gần đây phát hiện được Emodin còn có khả nang khang vi sinh

vật, kháng virút, kháng viêm, chống lão hoá, ngăn chặn sự miễn dịch, chống lở loét, trị nấm, chống ung thư [3], [4], [5] Trong đó, chống ung thư là một hoạt tính tiêu biểu của Emodin Ngoài ra Emodin cũng gây chậm phát triển ở chuột [6]

Emodin cũng được sử dụng để tổng hợp ra các dẫn xuất Emodin, hoạt tính

sinh học của các dẫn xuất này đang được khảo sát rất nhiều hiện nay [7],

Mặc dù Emodin có rất nhiều hoạt tính sinh học, nhưng những nghiên cứu về cau trúc điện tử và tính chất phổ của Emodin còn tất ít, những nghiên cứu về cơ chế

tác dụng của Emodin trong cơ thể sinh vật còn chưa được thực hiện,

Năm 1997, S Sanchez-Cortes đã đo phổ UV-Vis và Raman cộng hưởng bể mặt trong vùng hồng ngoại gần (Near Infrared Surface-Enhanced Raman) của Emodin trong hệ keo bạc trong nước Kết quá cho thấy Emodin tồn tại dưới dạng tập hợp các phần tử trong dung môi nước có 4% DMSO [8Ì

Năm 2002, khi Howell G.M Edwards khao sat hop chất Parietin (1,8-

dihydroxy-3-methoxy-6-methylanthraquinone) trich ti loai dia y Xanthoria, dng đã

dùng phổ Raman và hồng ngoại cla Emodin lam phé doi chiéu cho phê của Parietin

[9]

Như vậy, chưa có một nghiên cứu xuyên suốt va chỉ tiết về tính chất phổ của

Emodin Hơn nữa, để tẦm biểu cơ chế tác dụng của Emodin khi vào cơ thê sinh vat

thì phô phân cực của Emodin là một thông tin rất cần thiết và quan trọng vì nó cùng cấp thông tin chính xác về hướng của mômen chuyển điện tử [10], [11] Khi biết

được hướng của mômen chuyên điện tử, người 14 có thể xác định được hướng liên

kết của Emodin lên DNA, từ đó có manh mối về cơ chế tác dung cia Emodin [12], [13] Mémen chuyển điện tử cũng có thể được xác định bằng cách mô phỏng phân

tử và thực hiện các tính toán lượng tử,

Tir dé, much dich cua luận án là thục hiện nghiên cứu thực nghiệm và lý

thuyết phổ UV-Vis của hợp chất Emodin Phần thực nghiệm sẽ tập trung vào đo phổ phân cực trên mẫu phân tử được định hướng bằng cách tâm phân từ vào polyme và kéo căng, từ đó xác dinh mémen chuyển điện từ Phần tính toán sẽ sử dụng cách tinh heong ub Ly Thuvét Ham Mat Dé (Density Functional Theory, DFT) để làm rõ

thêm kết quả thực nghiệm

Bên cạnh đó, chúng tôi cũng tiễn hành khảo sát phổ phân cực của Emodin anion, vì hiện nay chưa có nhiều kết quả đo phô phân cực trên anion,

Những nghiên cứu về phổ phân cực của một số hợp chất tương tự như

Emodin đã được tiến hành tại Đại học Roskilde, nhu: Quinizarin (1,4-dihydroxy-

$,10-anthraquinone) [13], [15], Chrysazin (1,8-dihydroxy-9, 10-anthraquinone) [16],

and Anthralin (1,8-dihydroxy-9(10/)-anthracenone) [17] (Xem Hình L1), Những hợp chất này có đặc tỉnh nổi bật là tồn tại liên kết hydrogen nội phân tử mạnh Tuy nhiên, một điều thủ vị là Emodin có một nhóm hydroxy tự do nên tính chất phổ của

Emodin có thê khác với các hợp chất kê trên

Zo ĐC eee ONO

H

Q“ `9” ”ö

0

Emodin Parietin

Hình l1: Công thức câu tạo của Emodin và các hợp chát có cấu trúc tương tự