Tổng quan về thành phần hóa học của cây thất lá mách , họ cúc
Trang 2Luận án thạc sĩ Hóa học Phân tổng quan
Hinh | : Gynura auriculata 14 dai Hình 2 : Gynura auriculata lá tròn
Hinh 6: Gynura crepidioides
Trang 3
Luận án thạc sĩ Hóa học Phân tổng quan
Hinh 7: Gynura lycopersicifolia DC
Trang 4
Luận án thạc sĩ Hóa học Phân tổng quan
1.1 BAC DIEM THUC VAT CUA CAY GYNURA LYCOPERSICIFOLIA DC., HO CUC (ASTERACEAE)
1.1.1 Mô tả thực vật!6!
Tên khoa học: Ơynura lycopersicfolia DC , Họ Cúc (Asteraceae)
Tên thông thường: Kim thất lá tô mách
Kim thất lá tô mách là cây thảo, đa niên Thân có 5 cạnh, cao đến 1,5m Lá
có phiến hình đờn, xẻ thành đoạn hẹp bìa có vài răng, có lông Cuống có tai nhại,
lá bẹ to Phát hoa trên cọng dài, hoa đầu trên cọng dài Bế quả nâu lông mào tơ
mịn, trắng, đài 5mm (Hình 7)
1.1.2 Vùng phân bố
Kim thất lá tô mách thường tìm thấy ở vùng đất hoang, ven rừng”, các tỉnh
Tiền Giang, Bến Tre
1.2 TÍNH CHẤT DƯỢC LÝ
1.2.1 Theo kinh nghiệm dân gian ©!
Hiện nay chưa có tài liệu nào công bố về dược tính của cây Kim thất lá tô
mach, Gynura lycopersicjfolia DC, nên chúng tôi trình bày dược tính của một số
loài thuộc chi Gynura da duoc dan gian ding để điểu trị một số bệnh Phần lớn
những loài thuộc chi GŒynura có tính mát, tiêu viêm Dân gian dùng trị đau răng,
sốt phát ban, làm tan mụn nhọt
* Cây Hồng Bối Diệp (Gynura ecalyculata)
Theo GS DS Tat Loi”! cây thường được dân gian giã nát đắp chữa mụn nhọn hoặc sắc lấy nước chữa ho lâu ngày Nước sắc dùng chữa đau mắt, rửa mụn
nhọt
Có nơi dùng ăn như rau, vị đặc biệt hơi chua và hơi đắng
Trang 5Luận án thạc sĩ Hóa học Phan tong quan
* Cay Bau Bat (Gynura sarmentosa DC., Gynura procumbens\(hinh 5)
Thân và lá thường dùng phối hợp với nhiều vị thuốc để chữa sốt trong các bệnh sởi, kinh nguyệt không đều, thiếu máu và những bệnh về thận
Lá rửa sạch, thêm vài hạt muối, giã nhỏ đấp lên mắt để chữa đau mắt”, Bầu đất có vị đắng thơm, tính mát; có tác dụng thanh nhiệt giải độc, lợi tiểu, tiêu viêm Người ta đùng cành lá, ngọn non chẩn qua nước sôi, xào hoặc nấu
canh cua; cũng dùng làm rau trộn dầu giấm Canh bầu đất được xem như là bổ, mát
Bầu đất được dùng làm thuốc để chữa: 1 Đái són, đái buốt; 2 Phụ nữ viêm
bằng quang mạn tính, khí hư bạch đới, bệnh lậu, kinh nguyệt không đều; 3 Trẻ
em đái đầm và ra mồ hôi trộm; 4 Sốt phát ban Gởi, tính hồng nhiệt) và ly Dùng
ngoài trị đau mắt đỏ, Ở Campuchia, thân và lá bầu đất dùng phối hợp với những
vị thuốc khác để hạ nhiệt, trong chứng sốt phát ban như các bệnh sdi, tinh héng nhiệt Ở Malaixia, người ta cũng dùng lá ăn trộn với dầu giấm và cũng đùng cây
để trị ly Còn ở lava người ta dùng nó để trị bệnh đau thận
Đơn thuốc:
1 Đái són, đái buốt, trễ em đái dầm: bầu đất tuoi 80g, sắc nước uống
2 Chữa phụ nữ viêm bàng quang, khí hư, bạch đới: Bầu đất sắc nước uống với bột Thổ tam thất và ý dĩ sao với liễu bằng nhau, mỗi lần 10-15g ngày uống 2
7
9%
lần
* La tau bay (Gynura crepidioides Benth) ÚÌ (hình 6)
^ ^” x ` a ew ^ a ^“.122
Y học cổ truyền Trung Quốc dùng làm vị thuốc lợi tiểu, chống trầm uất”,
Theo TS Trần Công Khánh và cộng sul! 14 tàu bay được dùng làm rau trong các
bữa ăn
Theo thông tin của Thư viện y học trung ương BÍ lá tàu bay được dùng làm
rau ăn sống, hoặc xào nấu, Nhân dân ta thường dùng lá tươi giã nát đấp lên
Trang 6
A a
những vết rắn, rết cắn, Nhân đân Campuchia dùng điều trị các biến chứng sau khi
sinh
* Cây Thể Tam Thất (Gynura segetum, Gynura japonica, Gynura pinnatifida)
Theo được sỹ Nguyễn Thọ Biên (Sở Y tế tỉnh Lãm Đồng) lá và rễ dùng làm
thuốc cÂm máu và trị rắn cắn ”Ì Một số nơi dùng trị trật khớp bong gân như sau:
giã nát lá thổ tam thất với bột mì khô, khuấy thành hồ sau đó đắp chỗ trật khớp
trong 3 ngày P1,
Cây có vị ngọi, tính ấm; có tác dụng hoạt huyết tán ứ, cẩm máu, tiêu sưng
Chữa bị thương ứ máu sưng đau, thổ huyết, sau khi để đau huyết khí Người ta sử
dụng nó như vị Tam thất, vì vậy mà có tên trên Liều dùng 6-12g, dạng thuốc sắc
Thường dùng chữa bệnh phụ nữ có mang chán cơm, hay người gầy nóng ruột hầu đói mà nhát ăn (có tác dụng bổ tỳ vị gần như Bạch truật, nên có tên gọi là Bạch truật nam) Dùng ngoài giã nhỏ đấp chữa sưng đau, mụn nhọt, rắn cắn
* Cây Bầu đất hoa vàng (Gynura divaricata) (hình 3)
Cây có vị ngọt và nhạt, tính hàn hơi có độc, có tấc dụng tiêu viêm, tiêu
thủng thường dùng trị viêm phế quần, đau mắt, thấp khớp, đau nhức xương với liểu dùng 10 — 15g ở đạng nước sắc hoặc ngâm uống Cây tươi giã đắp dùng cẩm
máu, nhọt viêm mi da, bóng !,
* Cây Bầu Đất Đại (Gvnura pseudochina) (hình 4)
Lá cây có tính lầm dịu và tan sưng có tác dụng giải nhiệt và tiêu độc Củ có
tính bổ dưỡng, điều huyết, Ở Hải Nam (Trung Quốc), người ta cho rằng rễ chống
ho, lầm mát máu Thân và lá có thể dùng làm rau ăn như rau bầu đất, vừa mát lại idi nhiệt, Người ta thường dùng cây lá giã nát đắp trên các mụn nhọt để làm tan sưng và trị viêm quảng Dịch lá dùng làm thuốc súc miệng để trị viêm họng
Cách sử dụng thông thường nhất là dùng rễ củ phơi hay sấy khô tán nhỏ thành
Trang 7Luận án thạc sĩ Hóa học Phan téng qu
bột và chiêu với nước trà làm thuốc uống cho phụ nữ sinh nở để điều hoà hu)
cũng có tác dụng bổ Theo Poilane, lá cây có tác dụng ngăn thụ thai Ngườ
còn dùng củ sắc uống làm thuốc trị sốt rét, nên ở vùng Lai Vung tỉnh Đồng TÌ
cây còn có tên gọi là Ngải rét; có khi còn dùng làm thuốc đắp vào tay ng
bệnh khi lên cơn Rễ còn được dùng trị xuất huyết tử cung, ly và tiêu viêm vết thương
Ở Ấn Độ, cây được dùng làm thuốc địu, tan sưng, dùng chữa viêm quầng
u bướu ở vú Dịch lá làm thuốc súc miệng dùng khi bị viêm họng
1.2.2 Hoạt tính sinh học
Một số hợp chất tìm thấy trong chỉ Gynuza được thử nghiệm hoạt tính s
học và có kết quả sau:
Hai alcaloid senecionin và seneciphyllin cô lập tiv cay Gynura segetum
tác dụng bảo vệ gan, kháng virus (0)
6-Acetyl-2,2-dimetylchroman va vanilin trong cay Gynura elliptica c6 dụng chống đông tụ tiểu cầu gây ra bởi acid arachidonic (27)
Ngoài những hợp chất trên, các hợp chất như oxid caryophylen; 2
dimethoxy-1,4-benzoquinon; acid benzoic cô lập từ cây Gynura Japonica cũng
[26]
hoạt tính chống đông tụ tiểu cầu ''” và 7-Oxositosteryl-3-O-B-D-glucopyranc
và 7-Oxostigmasteryl-3-O-B-D-glucopyranosid có hoạt tính cầm máu (51,
Squalen trong cay Gynura procumbens dugc ding trong my phẩm nhằm t:
cường khả năng thẩm thấu qua da!” Trong y học Squalen có tác dụng hạ nồng
cholesterol P1,
Stigmasterol có khả năng chữa trị rắn cắn Khi trộn stigmasterol với liều ICs5o (0,08 mg/kg chudt), loai noc ran Crotalus durissus terrificus trong dung c
nước muối, ủ trong 30 phút rồi chích vào đùi con chuột Swiss, két qua cho tl
Trang 8kuận án thạc sĩ Hóa học Phan tong que
1.3 THANH PHAN HGA HOC
Cho đến nay, chúng tôi chưa tìm được tài liệu nào nghiên cứu về thành pÌ
hóa học của cây Kùn Thất Lá Tô Mách (Gynura lycopersicifolia DC.) Tuy nh với đặc điểm về Hóa - Thực vật của những loài trong cùng chỉ, chúng tôi hy vệ
rằng cây Kim Thất Lá Tô Mách cũng sẽ chứa những hợp chất với cấu trúc tực
tự như phân trình bầy sau
1.3.1 Cay Gynura japonica (G segetum)
Nam 1977, Masayuki Takahira va céng su Boy tai dai hoc Tohoku, Nhat #
da tim thay 4 steroid từ rễ cây Gynura japonica: 3-epi-diosgenin- 3- B-
giucopvranosid, 3-epi-sceptrumgenim 3-B-D-glucopyranosid, 3-epi-ruscogenin 3-epi-neoruscogenin
“pio op CHy 4
[89H Lig NN i J H CH an ona
( HÀ ở Ne ~ xử SC
\ ⁄ Ị Ì ị
OH OH HO xã
3-epi-Diosgenin-3-B-]-glucopyranosid 3-epi-Ruscogenin
Z
oOo
HC, bow
CHs
CH;OH SN Fel
Lo \ 8
fn, \ Oo" AS 5 [ i 4
Ar" ⁄ ! oof HO NT ` <<
On |
OH
Trang 9Luận án thạc sĩ Hóa học Phân tổng quan
Năm 1990, Yuan SQ.,Viện Y học quân sự Bắc Kinh?'!! công bố tách được 6
alcaloid tir cdy Gynura segetum, trong đó xác định cấu trúc của 3 hợp chất:
senecionin va seneciphyllin, seneciphyllinin
CHạ O
HạC
2 1 CÂN,
O
HO, 0 O
Hie B
HạC SQ
Senecionin Seneciphyllin Seneciphyllinin
Năm 2003, Wei-Yu Lin và các cộng sự tại Đại học Quốc gia Đài Loan (28) ag
cô lập từ rễ cây Gynwra japonica một hợp chất diterpenoid quinonoid méi là
(-)-œ-tocospiron; một chromanon là gynuraon và 3 hợp chất steroid (22E, 24®%)- 7ơœ-hydroperoxystigmasta-5,22-dien-3B-ol; (22E, 245)-stigmasta-1,4,22-trien-3-on;
(24R)-stigmasta-1,4-dien-3-ol cùng với 15 hợp chất như: -sitosterol, stigmasterol
đã được công bố
(-)-œ-tocospiron Gynuraon
Trang 10Luận án thạc sĩ Hóa học Phân tổng quan
(22E, 24S)-7a-Hydroperoxystigmasta (22E, 24S)-Stigmasta-1,4,22-trien-3-on
-5,22-dien-38-ol
Năm 2004, Wei-Yun L¡ và cộng sự tiếp tục công bố 4 hợp chất cerebrosid
mới (Gynuramid I — IV) dude cé lap tit ré cay Gynura japonica! d6 1a:
(25,35,4R,8£)-2-[(R)-2’ -hydroxypentacosanoylamino]-8-en-1,3,4-octadecantriol (I); (2S,35,4R, 8E)-2-[(R)-2’-hydroxytetracosanoylamino]-8-en-1,3,4-octadecantriol (II); (2S,3S,4R,8E)-2-[(R)-2’ -hydroxytricosanoylamino]-8-en-1,3,4-octadecantriol (IID; (28,3S,4R,8E)-2-[(R)-2’-hydroxydocosanoylamino]-8-en-1,3,4-octadecantriol (IV);
Cùng với một số hợp chất khác như: œ-amyrin, 8-amyrin
Trang 11
Luận án thạc sĩ Hóa học Phân tổng quan
1.3.2 Cây Gynura divaricaia
Năm 1996, Erhard Roeder và cộng sự Ù”Ì đã cô lập từ cao metanol của cây
Gynura divaricata hai alealoid 1a Intergerrimin va Usaramin hay 18-
hydroxyintergerrimin thuéc nhém pyrrollizidin alcaloid
ch
XS UN ALE
CH, OH
fs xã Rel
Cc | YS
NÀR- v4
Usaramin Íntergerrimmn
13.3 Cay Gynura formosana
Năm 1997 Ting- Ting Jong va céng su "! da cô lập được một hợp chất chromanon mới là 6-acetyl-2-hydroxymetyl-2-metylchroman -4- on từ cây lá tươi cây Gynura [ormosanda
6-Acetyl-2-hydroxymetyl
-2-metvichroman-4-on
Nam 2004, Wen-Chi Hou và cộng sự ''” tách được bốn hợp chất phenolic từ
cây Gynura ƒormosana: acid caffeic, quercetin 3-O-rutinosid (Rutin),
kaempferol 3-O-rutinosid (kaempferol 3-O-rhamnosyl (1-6) glucosid) và
kaempferol 3-O-robinobiosid ( kaempferol3-O-a-L-rhamnopyranosy! (1-6)-B-D- O-galactopyranosid)
Trang 12
Luận án thạc sĩ Hóa học Phần tổng quan
On
H —
H
Ko z Mi
H ‘On "
H
HO
ca)
HO, 0H ° F
J ` OH x2 SS | on
| a
Acid caffeic Quercetin 3-O-rhamnosyl(1—6)glucosid
Kaempferol 3-O-rhamnosyl(1>6)glucosid Kaempferol 3-O-robinobiosid 1.3.4 Cay Gynura elliptica
Nam 2000, Wei-Yu Lin va cộng sự tại Đại học quốc gia Đài loan 27 đã cô
lập được 8 hợp chất trong rễ cây Œynura elliptica, đó là gynunon, gynunol,
senecionin (Intergerrimin), senkirkin, 6-acetyl-2,2-dimetylchroman-4-on, 6- hydroxy-2,2-dimetylchroman-4-on, vanilin va syringaldehyd
OCH;
nel ‘ ; l HO ¢ 5 H HO
CH, CHạ
8 ? CHy 8 Y CHy H3CO CHO
6-Acetyl-2,2- 6-Hydroxy-2,2- Syringaldehyd dimetylchroman-4-on dimetylchroman-4-on
Trang 13
Luận án thạc sĩ Hóa học Phân tổng quan
pm x 3
HO ^^ 3 ae
7 wR 2 _~CHạ al id
š 9 CH; CH;
Gynunon
1.3.5 Cây Gynura crepidioides
Năm 1977, Ferdinand Bohimann, Viện Hóa Hữu cơ - Đại học Kỹ thuật Berlin 1) công bố tách được hợp chất coumarin terpenoid trong cay Gynura crepidioides la gynuron
1.3.6 Cay Gynura scandens
ˆ
Năm 1982, Helmut Wiedenfeld tại đại học Immenburg —- Đức "“” cô lập
được hai pyrroHzidine alcaloids từ cây ynura scandens là gynuramin (1) và acetylgynuramun (2) : ¬
: |
|
C—CHz—CH— —Me
o=tis | 8 0 ny / loC=AQ
/
y § Ñ
6 | 2
Mw
s 4 3
LR=H Gynuramn
20 21
2 R= Cn Me Acetylgynuramm
10
Trang 14Luận án thạc sĩ Hóa học Phân tổng quan
1.3.7 Cay Gynura procumbens
Năm 1996, Sadikun và cộng sự UỦ đã cô lập được sterol và sterol ølycosid từ
la cay Gynura procumbens : -sitosterol, stigmasterol, 3-O-B-D-glucopyranosyl - sitosterol va 3-O-B-D-glucopyrannosy] stigmasterol
Sugmasterol B-Sitosterol
Mn, Sy
HOH
Ho
HO
HO
OH
H H
3-O-B-D-glucopyranosy]l stigmasterol
Mn,
———.—_ —
HH MALTO RHE NM
Ther way
HOM PHU VEEN
MH 001198 |
H H
3-O-B-D-glucopyranosy] B-sitosterol
Trang 15
Luận án thạc sĩ Hóa học Phân tổng quan
Năm 2002, G.A.Akowuah và cộng sự tại Đại học Penang — Malysia '"*! da
cô lập từ cao butanol của lá cây Gynura procumbens 4 flavonoid glycosid: kaempferol 3-O-glucosid; kaempferol 3-O-rhamnosyl- (1—>6)glucosid; quercetin
3-O-rhamnosyl (12) galactosid va quercetin 3-O-rhamnosyl (16) glucosid (Rutin)
‘OH
Quercetin 3-O-rhamnosyl(1—2)galactosid Kaempferol 3-O-glucosid
Năm 2002, Y Song và cộng sự đã cô lập được squalen từ lá cây Gynura
procumbens (32)
Squalen