Tổng quan nghiên cứu thành phần hóa học cây hà thủ ô trắng

Tổng quan nghiên cứu thành phần hóa học cây hà thủ ô trắng

2 TONG QUAN

2.1 Dac diém thye vat ©!

Cây hà thủ ô trắng có tên khoa học là

Streptocaulon juventas Merr., thudc ho

Thién ly (Asclepiadaceae) con dugc goi

là dây sữa bò, củ vú bò, cây sừng bò,

khâu nước (Lạng Sơn), khua mak tang

ning (Lào)

Cây hà thủ ô trắng là loại dây leo dài từ 2 — 5 m Thân và cành màu hơi đỏ hay nâu

đỏ, có rất nhiều lông Lá mọc đối, hình móc đài, đầu nhọn, đáy tròn hoặc hơi hình nón cục, có lông mịn và nhiều ở mặt dưới, mặt trên cũng có lông nhưng ngắn hơn

Phiến lá dài 4 — 14 cm, rộng 2 — 9 cm, cuốn lá dài 5 — 8 cm cũng có nhiều lông Hoa màu nâu nhạt hoặc vàng tía mọc thành xim rất nhiều lông Quả đại tách đôi ngang

ra trông như sừng bò, hình thoi màu xám nhiều lông, dài 7 — 11 cm, rộng 8 mm Hạt

đẹt, phông ở lưng, dải 5 -7 mm, rộng 2 mm, có chùm lông mịn dài 2 cm

2.2 Phân bố

Cây hà thủ ô trắng mọc hoang ở vùng đất cao, đồi gò, rừng thứ sinh, đặc biệt trên các nương rẫy bỏ hoang hoặc mới khai hoang} Cây mọc nhiều ở các tỉnh miền núi

và trung du Bắc Giang, Hòa Bình, Thái Nguyên, Quảng Ninh, Vĩnh Phúc, Nghệ An,

An Giang, Lâm Đồng”

2.3 Thu hai và chế biến P`

Rễ hà thủ ô trắng thu hoạch quanh năm

con, đem phơi hoặc say nhẹ cho khô

Có thể thái lát thành phiến dày khoảng !Í

5 mm

Trang 2⁄41

Nghiên cứu thành phần hóa học rễ cây hà thủ ô trắng

Hà thủ 6 trắng thơm nhẹ, vị đăng Loại rễ to đường kính trên 2 cm, khô, chắc, thịt trăng, nhiều bột, mùi thơm,

2.4 Công dụng và được tính

Rễ cây hà thủ ô trắng dùng để chữa cảm mạo, sốt nóng, viêm ruột, tiêu chảy, viêm thận mạn tỉnh Ngoài ra rễ cây còn dùng để chữa các bệnh thiểu máu, thận, gan yếu,

thần kinh suy nhược, ăn ngủ kém, rốt rét kinh niên, phong thấp tê bại, đau nhức gân

xương, kinh nguyệt không đều, trừ nọc rắn, bạc tóc sớm, bệnh ngoài dal!

Nhân đân ta còn dùng rễ hà thủ ô trắng sắc uống, chữa cảm sốt, làm thuốc lợi sữa

Lá cây cũng được đùng để đun nước tắm để trị các chứng lở ngứa Ngoài ra còn

ding lam thuốc bổ máu phối hợp với hà thủ ô đỏ và ít khi dùng một vị!

Rễ cây hà thủ ô trắng có hoạt tính mạnh đối với các đồng tế bào ung thư ở người”)

2.5 Thanh phan héa bọc

Năm 2002, Tam và các công sự đã cô lập từ rễ cây hà thủ ô trắng (Streptocaulon

juventas Merr.) ba hop chat triterpen bao gồm lupeol (4); lupeol acetat (2) va

a-amyrin acetat (3.03

Nguyễn Đức Tuân Trang 3/41

Nam 2003, Ueda, J và các cộng sự đã cô lập từ rễ cây hà thi 6 tring (Streptocauion

juventas Merr.) duge:! #104

16 cardenolid:

Acovenosigenin A 3-O-f-digitoxosid (4); acovenosigenin A (11); digitoxigenin 3- O-f-gentiobiosid (5); digitoxigenin 3-O-[O ghicopyranosy!-(136)-O-2 glucopyranosy!-(1—+4}-3-O-acetyl-#-digitoxopyranosid] (6); digitoxigenin 3-O-[O-

#-glucopyranosyl-(1->6)-O-# gincopyranosyl-(1-»4)-O-#-digitalopyranosyl-(1—4) -#-cymaropyranosid] (7); periplogenin 3-Ó-(4-O-/Ø-giueopyranosyl-@- digitalopyranosid) (8) 17a-periplogenin 3-‹G-đD-dgtoxoid (2); l7a- periplogenin 3-O-8-D-cymarosid (13), !7a-periplogenin (14); 17a-digitoxigenin (15); digitoxigenin 3-O-[0-2-D-glucopyranosy!-(1-+6)-O-2-D-glucopyranosyl- (1->4)-8-D-digitoxopyranosid] (16); digitoxigenin corchrusosid (17); echujin (18); periplogenin glucosid (£9); corchorusosid (28); subalpinosid (21)

‘ Hai hemiterpenoid

(4R)-hydroxy-3-isopropylpentyl rutinosid (9),

(R)-2-etyl-3-metylbutyl rutinosid (18)

% Hai phenylpropanoid

Acid caffeic (22); acid 4,5-di-O-caffeoyiquinic (23)

s* Một phenyletanoid

2-phenylety! rutinosid (24)

Nghiên cứu thành phần hóa học rễ cây hà thủ ô trắng

0-9

H

7<

R,O Z | ~

Ry

21 R, =Digt-Gie; Ry =H

40 R,=H;R,=H

41 R,=H;Rạ=OH

RO H

6 R=(3-0-Ac-Dig)*-Gle-°-Gle 12 R=Dig

36 R=Dig

EES

HOH

-“ GIc6-Rha

HO ự N ONS Z COOH i TS Seo 0 "Gieố - Rha

nơ ` Z ` LE

22 24

Cym: /-cymarose Die: #digitoxose

Dt -digitalose Gle: fglucose

Rha: œ-rhamnose

2.6 Giéi thiéu vé chi Streptocauion

2.6.1 Đặc điểm thực vật

Chỉ Streptocaulon thudc họ Thiên lý (Asclepiadaceae) gồm có mười loài, phan bé khắp Đông Nam A, ở Việt Nam có bốn loài”Í Theo các nhà thực vật học chỉ Sireptocaulon được mô tả là đây leo dài khoảng 8 m, mau nâu đỏ có nhiều lông;

Nguyễn Đức Tuấn —_ Trang 6/4]

Nghiên cứu thành phần hĩa học rễ cây hà thủ ơ trắng

cuốn lá dài từ 3 — 7 mm; lá hình mĩc dài, đầu nhọn, đáy trịn hoặc hơi hình nĩn cục,

phiến lá đài từ 7 ~ 15 em, rộng từ 3 — Ø cm; hoa mọc thành chùm, hình bầu đục; đài

hoa hình bầu dục; tràng hoa ngồi màu vàng xanh, bên trong màu vàng nâu, khơng

cĩ lơng; bau nhụy cĩ nhiều lơng; quả dài từ 7 ~ 13 cm; hạt đài từ 6 — 9 mưn cĩ lơng

đài khoảng 3 cm.U9Ì

2.6.2 Thành phân hĩa học của chỉ Šreptocadlon

Cho tới nay, việc khảo sát thành phần hĩa học trên chi Streptocaulon khéng nhiều chi thấy xuất hiện trên ba lồi là S javentas (durgc trình bày ở trén), S tomentosum

va S griffithii cho thay chủ yếu là các hợp chất cardenolid và các hợp chất triterpen, cùng một vài hợp chất khác

Từ rễ cây % fomemtosum cơ lập được một số hợp chất như /@®&amyrin acetat (25); a-amyrin acetat (3); cycloartenol (26); lupeol acetat (2), acid 2@,3a,23- trihydroxyurs-12-en-28-oic (27); acid 2d,3/dihydroxyurs-l2-en-28-ọc (28); acid 2ơ,3/-dihydroxyolean-l2-en-28-oic (29), acid 22,3/23-trihydroxyurs-l2-en-28- ọc (30); acid 2a,3/323-trihydroxyolean-12-en-28-oic (31); 17a-periplogenin 3-0- /@D-digitoxosid (12); 17œperiplogenin 3-Ĩ-/@-D-cymarosid (13); 17ø-periplogenin (4), 17/2periplogenn (32), i7fperiplogenin 3-O0-f-D-digitoxosid (33); 17f-periplogenin 3-O-6-D-cymarosid (34); 17@-periplogenin Ø@-glucosyl-(1->4)-2- O-acetyldigitalose (35); 17a-digitoxigenin (15); 17a-digitoxigenin #-D-digitoxosid (36); 5-pregenen-3 8, 16a-diol-3-O-[2,4-O-diacetyl-#-digitalopyranosyi(1+4)-2-D- cymaropyranosid]-16-O-[f-glucopyranosid] (37), 8-hydroxy pinoresinol (38) ủ

Neg

uyên Đức Trang 7/41

28 Rị =CHạ, Ry=CH¡, Rạ=H

29 R, =CH;, R, =H, R3=CHy

30 R, = CH,OH, R, = CHạ, Rạ=H

31 R, = CH,OH, R, =H, R; = CH;

Nguyễn Đức Tuân

Nghiên cứu thành phần hóa học rễ cây hà thủ ô trắng

33 R= Dig

34 R=Cym

43 R= Dig-Dig-Dig

Tir ré cdy S griffithii cé lap được một số hop chat nhu digitogenin (15); 16-O- acetylgitoxigenin (40), periplogenin (14), 16-O-acetylperiplogenin (41); periplogenin digitoxosid (12); periplogenin glucosid (19), periplogenin 3-O-(4-O-£- glucopyranosyl-{-digitalopyranosid) (8); acovenosigenin A 3-O-f-glucosid (42);

3858 14f-trihydroxycard-16,20Q2)-dienolid (43); 3-O-/@-D-giucopyranosyl-58 14f-dibydroxycard-16,20(22)-dienolid (44).'°

ZO

43 R=H

44 R=Gic

2.6.3 Giới thiệu về các hợp chất cardenotid |"!

Cardenohd là dẫn xuất của steroid Cạ; có hoạt tính đối với các chức năng của tim, đôi khi còn được gọi là glycosid tìm Cấu trúc tất cả các hợp chất cardenolid đều có một nhóm chức 3/'-oxygen, một nhóm 14/-hydroxy và một nhóm #Ìacton o,f bắt bảo hòa gắn vào vị trí 17 Vòng A và vòng B thường ở dạng cấu trạng cís Các hợp chất cardenolid chỉ thấy xuất hiện trên một vài họ như: Asclepiadaceae, Apocynaceae; Scrophulariaceae; Celastraceae va Tiliaceae Cae loai ghycosid tim nhu digitoxin (45) va digoxin (46) da duoc su dung dé tri bénh tim hang trim

nam nay

Đã có nhiều nghiên cứu về hoạt tính sinh học, đặc biệt là hoạt tính chống ung thư

của các giucosid từm, được cô lập từ các cơ quan của động vật hay thực vật Năm

2003, 16 hợp chất cardenolid (4 — 8, 11 — 21) được cô lập từ rễ cây hà thủ ô trắng đã được thử hoạt tính sinh học trên ba đòng tế bào ung thư ở người là ung thư fbrosarcoma HT-1080, ung thư phổi A549 và ung thư cổ tử cung Hela cho thấy chúng cho kết quả kháng ung thư khá tốt

Năm 2005, người ta đã tiến hành thứ hoạt tính sinh học các hợp chất glycosid tim là

digitoxin (45), digoxin (46), gitoxin (47) và các aglycon của chúng trên hai dong tế bào ung thư ở người là ung thư thận TK~10, ung thu va MCF-7 va khối u ác tính đều cho thấy chúng có tinh ức chế các dòng té bào này rât tốt,

46 47