Tổng quan thành phần hóa học cây an điền lá dầy, họ cà phê

Tổng quan thành phần hóa học cây an điền lá dầy, họ cà phê

tim hiéu thanh phinhda của câu cÊn điện la dds 1

1.1 DAC TINH THUC VAT

1.1.1 Mô tả thực vật

Trong các quyển sách về cây cỏ Việt Nam như : Từ điển cây thuốc Việt

Nam của tác giả Võ Văn Chỉ”Ì, Những cây thuốc và vị thuốc Việt Nam của tác

giả Đỗ Tất Lợi!”!, Cây cỏ Việt Nam của tác giả Phạm Hoàng Hộ” thì cây

Hedyotis crassifolia L chưa được các tác giả này dé cập đến hoặc để cập đến rất

ít

Theo Cây có Việt Nam BỊ Hedyotis crassifolia L 1a tén khoa hoc của một

loài cây có tên thông thường là An điển lá dầy, thuộc họ Cà phê (Rubiaceae)

Cây thuộc thảo, đứng hay nằm, phát nhánh mạnh Thân cây không lông,

đôi khi có màu tím, gần gốc vuông có 4 cạnh, cao khoảng 10 - 20 cm, trong rậm

có thể cao đến 45 cm Phiến lá xoan dài 1 - 2,5 cm, đầu tà, đáy tròn, mọc đối, gân

giữa nổi rõ, có 3 - 4 cặp gân phụ, lá láng, dầy, mép lá không có khía, có cuống

ngắn, lá bẹ nhỏ Tụ tán ở nách hay ngọn, cuống mang 4 - 6 hoa màu trắng hồng,

hoa có ống (2 mm) giống như hình cái phễu với 4 cánh hoa mọc đối nhau (tai I

mm), hột nhiều!?!!32I,

Toàn cây, lá, hoa và quả được trình bày trong hình I và 2

1.1.2 Vùng phân bố và thu hai”!

Cây An điển lá day mọc hoang ở nơi đất ẩm, ven kênh, rạch Hiện diện tương đối nhiều ở Việt Nam và nhiều nước nhiệt đới khác Thường gặp cây An

điển lá dẩy ở những vườn đất hoang gần sông ở miền Nam nước ta

Cây An điển lá dây có thể thu hái quanh năm, nhưng tốt nhất vào mùa có mua (tit thang 5 dén thang 9) lúc này cây có nhiéu hoa

AUTH Bai chizem ` GVHD: PGS.TS (guuẫn Kim Phi Diyny

int tim hiéu thinh phéa hda hoe eta ed An dién la déy 2

* 1.2 THANH PHAN HOA HOC

Cho đến nay chúng tôi vẫn chưa tìm thấy một tài liệu nào nói về những

dược tính, cũng như chưa có một nghiên cứu hóa học nào trên cây An điển lá dầy

có tên khoa học Hedyotis crassifolia L Tuy nhiên, chúng tôi hy vọng rằng, cây

An điển lá dầy mà chúng tôi nghiên cứu cũng sẽ thừa hưởng những dược tính cũng như những đặc điểm về hóa - thực vật của chỉ Hedyotis

1.2.1 - Cay Hedyotis biflora :

Năm 2004, từ cây Hedyotis biflora thu hai 6 Long An (Việt Nam), Hồ Việt

Anh !Ì đã cô lập được B-Sitosterol-3B-Ø-D-glucopiranosid (hiệu suất trên cây khô

0,002%), acid ursolic (hiệu suất trên cây khô 0,18%), acid oleanolic (hiệu suất trên cây khô 0,07%)

1.2.2 - Cây Hedyotis coryrnbosda :

Năm 1964, từ các bộ phận phần mọc trên mặt đất của cây Hedyotis

corymbosa moc ở Hong Kong, W H Hui và C N Lam” đã cô lập được các

steroid và triterpenoid sau đây : stigmasterol, y-sitosterol, acid ursolic (hiệu suất trên cây khô: 1%), acid oleanolic (hiệu suất trên cây khô: 0,02%)

Năm 1991, Hideaki Otsuka và cộng sự!? đã cô lập được từ cây Hedyotis

corymbosa mọc ở Philippine các iridoid glucosid như: acid deacetil asperulosidic; acid asperulosidic; asperulosid; deacetil asperulosid; scandosid metil ester; 10-Ó- p-hydroxibenzoil scandosid metil ester; 10-O-p-coumaroilscandosid metil ester; 10-O-benzoil scandosid metil ester; acid deacetil asperulosid metil ester; 10-O- benzoil asperulosidic metil ester

AUTH Bal@hi tome = CO GVHD : PGS.TS Wguyén Kim Dhi Dhang

tim hiéu thinh phiin hda hoe ata câu cŸn điện tá dâu 3

Năm 2000, ti’ cay Hedyotis corymbosa thu hái ở Mỹ Tho (Việt Nam), Tôn

Nữ Liên Hương!'° cũng đã cô lập được stigmasterol (hiệu suất trên cây khô

0,01%), B-sitosterol (hiệu suất trên cây khô 0,09%), acid ursolic (hiệu suất trên cây khô 0,18%) và acid oleanolic (hiệu suất trên cây khô 0,04%)

Năm 2001, từ cây Hedyotis corymbosa va céy Hedyotis diffusa thu hai 6

Từ Liém (Ha N6i), Lai Kim Dung va cdc céng su "! da cé lap dude 3-hidroxi-2- formil-1-metoxiantraquinon va 3-hidroxi-2-metil-1-metoxiantraquinon

1.2.3 - Cây Hedyotis capitellata :

Năm 2001, từ rễ của cAy Hedyotis capitellata (Da cẩm thân xanh) thu hái

ở Quảng Ninh (Việt Nam), Lại Quang Long và các cộng sự ”'! đã cô lập được hai alkaloid là capitellin và hedyocapitin, đồng thời các ông cũng cô lập được di-(2'- etil-1’-hexil)ptalat

1.2.4 - Cây Hedyotis diffusa :

Năm 1964, từ các bộ phận phân mọc trên mặt đất cia cay Hedyotis diffusa

L., W H Hui va C N Lam”! da cô lập được stgmasterol; y-sitosterol; acid

ursolic (hiệu suất trên cây khô là 0,36%)

Nam 1965, Chu Tsang Tsai và các cộng sự!” cô lập được thêm acid oleanolic Năm 1966, nhóm nghiên cứu này! tiếp tục cô lập được -sitosterol; B-sitosterol glucosid; acid p-coumaric

Năm 1981, Huan Jaitung”” cô lập được ba chất iridoid ester là: asperulosid; 10-O-p-coumaroilscandosid metil ester va 6-O-p-metoxicinnamoil

scandosid metil ester

HVTH; Gai Ghee Ắ _ GVHD: PGS.TS Wguyén Kim Phi Dhang

in tim hiéu thanh phin hda kọc của câu cên điển lá déy 4

Năm 1981, Y Nishihama và các cộng sự”! đã cô lập được một số hợp chất

iridoid glucosid là: 10-Ó-p-coumaroilscandosid metil ester (hiệu suất trên cây là

0,194%); 6-O-p-metoxicinnamoilscandosid metil ester (hiệu suất trên cây là

0,004%); 6-O-p-feruloilscandosid metil ester (hiệu suất trên cây là 0,024%) và asperulosid (hiệu suất trên cây là 0,006%)

Năm 1986, các nhà hóa học ở Đài LoanÉ”l cô lập thêm được chất

antraquinon là 2,3-dimetoxi-7-metil-9,10-antraquinon

Năm 1990, Meng Yanfa và cộng sự?! cô lập được từ dịch trích nước nóng

của cây Hedyotis diffusa hdp chat polisaccarid M =79000 Dalton gồm các đường: glucose, galactose, va acid glucuronic

1.2.5 - Cay Hedyotis heynii :

Năm 2002, từ cay Hedyotis heynii thu héi 6 Long An (Việt Nam), Võ Tùng Anh” đã cô lập được stigmasterol (hiệu suất trên cây khô 0,082%); B -

sitosterol (hiệu suất trên cây khô 0,013%); acid ursolic (hiệu suất trên cây khô

0,048%) và B - sitosterol -3 — 0 -B -D — glucopyranosid (hiệu suất trên cây khô

0,003%)

1.2.6 - Cây Hedyofis nigrican :

Năm 2003, từ cây Hedyotis nigrican thu hái ở Đồng Xoài (Bình Phước -

Việt Nam), Nguyễn Thị Kim Tuyến !" đã cô lập được œ-amyrin (hiệu suất trên cây khô 0,002%), stigmasterol (hiệu suất trên cây khô 0,007%), acid ursolic (hiệu suất trên cây khô 0,071%), acid oleanolic (hiệu suất trên cây khô 0,052%), 1-Ó-

(p-Hidroxiphenil)-B -D-glucopyranose (hiệu suất trên cây khô 0,182%)

BVIH Bache Hoa 7 2 GVHD : PGS.TS Uguyén Kim Dhi Diane

đáo phẩn tùm hiéu thanh phan hda hoe eta eéy ctn dién la day 3

Cấu trúc hóa học của các hợp chất cô lập được từ những cây thuộc chỉ Hedyotis được trình bày như sau!®!:

H C;H;

CH3

Stigmasterol

Glu-O

B-Sitosterol-3-O-B-D-glucopyranosid y-Sitosterol

CH;

HC CH;

Acid oleanolic

eo

HTH T Bad Che Aine GVHD : PGS.TS Qtguyén Kim Dhi Dhyng

tim hiéu thanh phinhda eta cy ctn dién la diệu

0

( o @ NZ CHs HC N—CHyCH7CH;-CHy-N’” CH;

O

“ ‘ H;Cf ‘CH;

Oo

| | SS O HạCH;

NH uN OCH;CHCH;CH;CH;CHạ

Ò H;CH;

HO

Capitellin Di-(2’-etil-1’-hexil)ptalat

H

/

N Ho) CH=CH—COOH

H

NH, Acid p-coumaroic 5-Hidroxitriptamin

COOH

oF

Asperulosid Deacetilasperulosid

10-O-Benzoildeacetilasperulosidic

metil ester

_ GVHD: PGS.TS: ((gugẫn Kim Dhi Phung -

10-0-p-Coumaroilscandosid metil ester

OH COOCH;

PH

HQ Prac pote

10-0-p-Hidroxicinamoil seandosid

metil ester

HOÁ Ò— cen eo COOCH;

iH

HO—CH;

6-0-p-Hidroxicinamoilscandosid

metil ester

—Glu

— Glu

OCH;

Oo

HạC

O

2, 3-Dimetoxi-7-metil-

9,10-antraquinon

Alizarin-1-metil eter

OH COOCH;

7H

HO— CH, — Glu

Scandosid metil ester

OH COOCH;

10-O0-Benzoil scandosid metil ester

: H

HO—CH;

—Giu

6-O-p-Metoxicinamoilscandosid

metil ester

H;C—

HO—CH; —Glu

6-O-p-Feruloilscandosid metil ester

QO OCH;

O

1, 2, 3-Trimetoxi- 9,10-antraquinon

OCH3

GVHD : PGS.TS MUguyén Kim Dhi Dhyng

at tim hiéu thanh phin hea cha edy An điện lá dâu

8

4-Hidroxl-2-formil-1-metou 3-Hidroxi-2-metil-1-meton

at 5 no’ NO N= aN OH HO— 3“

1-O-(p-hidroxiphenil)-8 -D-glucopyranose

1.3 NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH

Hiện chưa có một tài liệu nào nói về những dược tính của cây An điển lá

day cé tén khoa hoc 14 Hedyotis crassifolia L., cho nén, trong phần nghiên cứu về dược tính, chúng tôi sẽ trình bày về dược tính của một số cây thuốc thuộc chỉ Hedyotis đã được dân gian sử dụng để điều trị bệnh

1.3.1 Cổ Lưỡi Ran (Hedyotis corymbosa L.)

Từ thời Tuệ Tinh, người dân nước ta đã biết dùng cỏ Lưỡi rắn để chữa trị

rắn cắn, đậu, sổi Nhân dân ở Phú Thọ có kinh nghiệm dùng chữa rắn cắn, độc

chạy vào tim, tím tái hôn mê, sắc 300g cho uống liên tục cứu sống được"

Ở Trung Quốc ! người dân dùng cỏ Lưỡi rắn (khô 80g hay 160g tươi) với cây Hoàng Cầm Râu (Bán Chi Liên), bằng một nửa liều cỏ Lưỡi rắn cóc! khô

hay 80g tươi) sắc uống hằng ngày để chữa ung thư phổi, gan

Sse ohin tim hiéu thanh phin hda hoe eita etiy An dién li déy 9

Ở Ấn Độ PÌ, người dân thường dùng cổ Lưỡi rắn để trị sốt, sốt cách nhật,

ăn uống không tiêu, thần kinh suy nhược, vàng da, bệnh về gan, trị giun

Trị rắn cắn theo lương y Lê Trần Đức !®!: cỏ Lưỡi rắn một nắm, rửa sạch, nhai nuốt nước, bã đắp vết rắn cắn Dùng kết hợp với các vị thuốc khác để trị rắn cắn: Đại hoàng tẩm rượu sao (20g), cỏ Lưỡi rắn (80g), Cam thảo, Hoàng đàng, Chỉ tử (30g) sắc nước, uống trong 24 giờ

1.3.2 Co Bach hoa xa thiét thao (Hedyotis diffusa Willd.)

Có Bạch hoa xà thiệt thảo có tác dụng kháng sinh, trị đau hầu họng, viêm

nhiễm đường tiểu, đường ruột, viêm loét da dày, tá tràng, nóng sốt (kể cắ sốt xuất huyết, sởi, thủy đậu), trị sỏi mật, sưng hạch bạch huyết, viêm gan, ung thư gan, ung thư cổ tử cung P79),

Cỏ Bạch hoa xà thiệt thảo có tác dụng kích thích sự tăng sinh của tế bào

lưới nội mô, nâng cao sức thực bào của bạch cầu, do đó có tác dụng điểu trị một

số chứng nhiễm khuẩn, có khả năng kháng ung thư *!

Năm 1990, Meng Yanfa 39] đã cô lập từ dịch trích bằng nước nóng của cây Bạch hoa xà thiệt thảo được một polisaccarid có trọng lượng phân tử 79.000 Da (hợp chất có chứa glucose, galactose, acid glucuronic) Hợp chất này được thí

nghiệm thấy có hoạt tính kháng ung bướu đối với các tế bào ung thư Sarcoma -

180 cấy dưới da chuột

Năm 1996, Hong Xi Xu và cộng sự 3Ì đã khảo sát một số cây thuốc cổ

truyền ở Trung Quốc, Nhật Bản, Indonesia về khả năng kháng protease HIV-1,

trong số đó có cay Hedyotis diffusa Dich trich nuéc của toàn cay Hedyotis diffusa

được chứng minh là có hoạt tính kháng protease HIV-1 Khả năng ức chế

protease HIV-1 của cây khá cao 81,9% (250ug/ml); 27,0% (25ug/ml)

HUI? Bal Chi ou ˆ” Ì ` ˆ`` GVHD : PGS.TS (fguyẫn 2i Dhi Diag

10

1.3.3 Cé La déng (Hedyotis heynii R Br.)

Cỏ Lữ đồng cũng được dân gian sử dụng như cỏ Lưỡi rắn để chữa trị các

bệnh như: viêm gan, viêm đường tiết niệu, thanh nhiệt, giải độc, tiêu viêm, trị rắn

độc cắn và trị ung thự Él'Hó!

Lương y Lai Văn Út hiện là chỉ hội trưởng chỉ hội đông y, phòng thuốc nam, Đình Nguyễn Trung Trực, Rạch Giá, Kiên Giang cũng thường xuyên dùng đến cỏ Lữ đồng trong các toa thuốc Ví dụ, để điều trị các bệnh ban, trái, mẫn ngứa, dị ứng gan lương y Lai Văn Út kê một toa thuốc có thành phần như sau:

Chỉ tử (quả dành dành) 20g Rau đắng biển 10g

1.3.4 Cây Dạ cẩm thân xanh có lông (Hedyotis capitellata Wall ex G Don

var.mollis Pierre ex Pit.)

Được dùng chữa đau da dày, lở loét miệng, lưỡi, viêm họng, lở loét ngoài

da, mụn nhọt Thường dùng lá hoặc toàn thân trên mặt đất sắc uống, hoặc nấu

thành cao, hoặc tán thành bột làm dạng cốm để dùng),

Các nghiên cứu trên cây dạ cẩm thân xanh có lông (Hedyotis capitellata) thu hái ở Quảng Ninh”?! cho thấy có tác dụng kháng khuẩn và nấm Candida

albicans Nước sắc thân lá và nước sắc rễ 2:1 có tác dụng trên cả vi khuẩn Gram

(+) và Gram (-) Dung dịch alcaloid toàn phần kháng khuẩn Gram (+) mạnh

Một số hợp chất thường được tìm thấy trong các cây thuộc chỉ Hedyotis đã

được thử nghiệm hoạt tính sinh học và có kết quả như sau:

HVTH } Bai Chi ou GVHD : PGS.TS MAguyén Kim Dhi Ding

ive tim hiéu thanh phinhda eta cay ctn dién la dds HM

e STIGMASTEROL

Stigmasterol có khả năng chữa trị rắn cắn Khi trộn stigmasterol với liều 3-4 ICsq (0,08 mg/kg chuột), loại nọc rắn Crotalws durissus terrificus trong dung dịch nước muối, ủ trong 30 phút rồi chích vào đùi con chuột Swiss, két qua cho

thấy stigmasterol (2,3 mg/1 con chuột) đã làm giảm tỷ lệ chết xuống còn 1/88,

e §-SITOSTEROL

Theo Nuno A Pereira và cộng sự”, B-sitosterol cũng là một trong số các

hợp chất hữu cơ thực sự có khả năng chữa trị rắn cắn B-Sitosterol tỉnh khiết được hòa tan vào propilen glicol, cho chuột uống liều 100mg/kg thể trọng chuột Loại

chuột thử nghiệm là chuột Aibino có trọng lượng trung bình là 20g/con Nọc rắn

sử dụng là Bothrops jararaca được chích vào chuột (5mg/kg chuột)

Cách thử nghiệm: cho chuột uống thuốc điều trị 1 giờ sau chích nọc rắn rồi theo dõi phần trăm số chuột còn sống Với B-sitosterol tinh khiết được trích từ bất

cứ cây thuốc nào, sau 6 giờ có 90% con chuột còn sống So với 8 chất được thử

nghiệm, kết quả cho thấy J-sitosterol có khả năng chữa trị rắn cắn tốt

Năm 1999, theo tạp chí Les Actualités Biologiques!""!, B-sitosterol có tác

dụng ức chế sự phát triển của tế bào ung thư, như ung thư tuyến tiền liệt, ung thư

vú và ung thư đại tràng

e ACID OLEANOLIC

Acid oleanolic được biết có hoạt tính kháng tế bào ung thư KB với giá trị IC;o là 20ug/ml”!!

— Ngoài ra, acid oleanolic còn có hoạt tính kháng sáu đòng tế bào u bướu

rắn của người (ICzo 2,46-3,47ug/ml);_Caenorhabditis elegans va Aedes aegypti

pam eed TUMBIEN

ee a a |

G9118%

HVTH + Bai @he Wau, |.” GVHD : PGS.TS Oguyén Kim Dhi Dhryng