Tổng quan về thành phần hóa học của cây rau tàu bay

Tổng quan về thành phần hóa học của cây rau tàu bay

Phan téng quan

Hinh 1 : Gynura auriculata 1a dai Hình 2 : Gynura auriculata 1a tron

Hinh 3: Gynura divaricata Hinh 4: Gynura pseudochina

Phần tổng quan

Hinh 7: Gynura procumbens Hình 8 : Gynura aurantiaca

Phần tổng quan

Hinh 9: Cay Gynura crepidioides Benth

bay Kau lau bay -l- Phân tổng quan

1.1 ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT CỦA CÂY GYNURA CREPIDIOIDES Benth.,

HO CUC (ASTERACEAE)

1.1.1 Mô tả thực vật?

Tén khoa hoc: Gynura crepidioides Benth., Ho Ciic (Asteraceae)

Tên thông thường: Rau tau bay Gynura crepidioides Benth

Rau tau bay là cây thao, đa niên, mọc difng, cao téi 1 mét Than tron hay

khía rãnh, mầu xanh Lá mỏng, phiến thon, phần chóp phiến lá có hình thoi,

phần dưới có những thầy xế sâu, mép lá có răng cưa, có ít lông hay không lông

Cụm hoa đạng đâu, mọc ở nách lá hoặc ở ngọn, gồm nhiều hoa màu hồng

nhạt; bao chung gồm hai hàng lá bắt hình sợi Quả bế hình trụ có một màu lông trắng ở đỉnh (Hình 7)

Cây ra hoa vào mùa xuân — hè

1.1.2 Vang phan bot!

2 “AG RT A of, 2 uew = 2 : , ~

Ở Việt Nam, cây mọc rất phổ biến, nhất là các vùng cao (ở các bãi hoang

sau nương rẫy, ven đường đi ở đổi, bìa rừng, ven sông suối)

1,2 CÔNG DUNG?)

Rau tâu bay được dùng lâm rau ăn sống, hoặc luộc, xào, nấu canh hay mudi dựa ăn, Khi nấu canh nên lắng bỏ phẩn dẫu để khỏi bị có mùi bắc, rồi mới cho

gia vị, thì lại thơm ngọn

Nhân dân thường dùng lá tươi giã nất hoặc nhai nát đấp lên những vết rắn rết cắn Ở Campuchia, người ta dùng cây để điều trị các biến chứng sau khi sinh,

Ở Vân Nam (Trung Quốc), toàn cây được dùng tị cảm mạo, sốt cao, lễ miệng,

sưng amydal, viêm ruột, tiêu hóa không bình thường, viêm nhiễm niệu đạo,

viêm khí quần, sái chân và ngoại thương, cẩm nhiễm hoặc trị viêm dạ đầy, ruột,

ly +

Luận văn thạc sĩ Hóa học Huỳnh Thị Thanh Loan

Cay Rau lau Day -2- Phân tổng quan

Cây rau tàu bay cũng có công dụng phòng chữa bệnh, cung cấp các loại

vitamin nhất là A, C, chất xơ, gây nhuận tràng và giảm hấp thu chất béo

1.3 THÀNH PHẦN HÓA HỌC

1.3.1 Cây Gynura crepidicides

Nam 1977, Ferdinand Bohlmann, Viện Hóa Hữu cơ - Đại học Kỹ thuật

Berlin Ù”Ì công bố tách được hợp chất coumarin terpenoid trong cay Gynura

crepidioides là gynuron,

Gynuron

Cho đến nay, chúng tôi chưa tìm được thêm tài liệu nào nghiên cứu về thành phần hóa học của cây Rau tàu bay (Gynura crepidioides Benth.) Tuy nhiên với đặc điểm về Hóa - Thực vật của những loài trong cùng chỉ, chúng tôi

hy vọng rằng cây Rau tàu bay cũng sẽ chứa những hợp chất với cấu trúc tương tự như phần trình bày sau

1.3.2 Cay Gynura segeium

Năm 1990, Yuan SQ.,Viện Y bọc quân sự Bắc Kinh”! công bố tách được 6

alcaloid từ cây Gymia segeHmm, trong đó xác định cấu trúc của 3 hợp chất:

senecionin, seneciphyllin va seneciphyllinin

Luận văn thạc sĩ Hóa học Huỳnh Thị Thanh Loan

Cay Kau tau bay -3- Phân tổng quan

Senecionin Seneciphyllin Seneciphyllinin

1.3.3 Cay Gynura japonica

Nam 1977, Masayuki Takahira va cong out 4 tại dai hoc Tohoku, Nhat

Bản đã tim thay 4 steroid tY ré cAy Gynura japonica: 3-epi-diosgenin- 3- §-D-

glucopyranosid, 3-epi-sceptrumgenin 3-8-D-glucopyranosid, 3-epi-ruscogenin

và 3-epi-neoruscogenin

Ona

HạC | HAC j TT

O aM, on

He OY rt

Gn or oe

Se

OH bn HO LOR

3-epi-Diosgenin-3-B-D-giucopyranosid 3-epi-Ruscogenin

—T ẤT

HạG / /

1 H.C

cHy ~ “ ¬> |

HOH G3 - Huy

wt ) iH a ST

NE 4 oN

OH

3-epi-Sceptrumgenin -3-8-D-glucopyranosid 3-epi-Neoruscogenin

a GAY Kau tau bay -4- Phân tổng quan

Nam 2003, Wei-Yu Lin và các cộng sự tại Đại học Quốc gia Đài Loan !?*

đã cô lập từ rễ cây Gynura japonica một hợp chất điterpenoid quinonoid mới là

(-)-œ-toeospiron; một chromanon là gynuraon và 3 hợp chất steroid (22E, 244)-

7a-hydroperoxystigmasta-5,22-dien-36-ol; (22E, 24S)-stigmasta-1,4,22-trien-3- on; (24R)-stigmasta-1,4-dien-3-ol clng vdéi 15 hop chat như: B-sitosterol,

stigmasterol da dugc cing bé

40 OH Oo TAN ALAR.LAIL 21 2a i | H

i 2 » | 6 gig ứ Tín: :

IS = Sa We a Va 21a a 71 2! 1 OH

Q

Ạ "”

Sy sa "o1 H

CH 3

(-)-a-tocospiron Gynuraon

2 22 6 21 2 28 8

Be Se 232 18

SN _ứ

ì 3 N

nà 40 2 Sa 3 dày —

6 Í B 6 : 9 1 7, ]

i co Š 7 22 ƒ + le 15 7

13 3} H

VY Z2

(22E, 245)-7a-Hydroperoxystigmasta (222, 248)-Stigmasta-1,4,22-trien-3-on

-5,22-dien-3B-ol

Nam 2004, Wei-Yun Li và cộng sự” tiếp tục công bố 4 hợp chất cerebrosid

mới (Gynuramid Ï — 1V) được cô lập từ rễ cây Gynura japonica, d6 la:

(2S,3S,4R,8E)-2-{(R)-2°-hydroxypentacosanoylamimo]-8-en-1,3,4-octadecantriol (Ù; (28,358,48, 8£)-2-[(8)-2’-hydroxytetracosanoylamino]-8-en-1,3,4-octadecantrio] (HI); (285,38,48,8E)-2-[(R8)-2’ -hydroxytricosanoylamino]-8-en-1,3,4-octadecantriol CHD; (28,35, 48,8F)-2-[(R}-2' -hydroxydocosanoylamino]-8-en-1,3,4-octadecantriol (PV);

Cùng với một số hợp chất khác như: œ-amyrin, B-amyrin

~ à

a

13.4 Cay Gynura divaricata

Nam 1996, Erhard Roeder va cong suf ®! đã cô lập từ cao metanol của cây

Gynura divaricata hai alealoid [a Intergerrimin va Usaramin hay 18- hydroxyintergerrimin thuéc nhém pyrrollizidin alealoid

CHạ HO—D ĐH

: Q

SX NO Z

Zs 6H; x5

mm

\ _/

Cay au lau bay -6- Phan tổng quan

1.3.5 Cây Gynura formosana

Năm 1997 Ting- Ting long và cộng sự ”? đã cô lập được một hợp chất

chromanon mdi 1a 6-acetyl-2-hydroxymetyl-2-metylchroman -4- on từ lÁ tươi cây Gynura formosana

6-Acetyl-2-hydroxymety!-2-metylchroman-4-on

Nam 2004, Wen-Chi Hou va cong sự *! tach duoc bon hop chat phenolic từ

cay Gynura formosana: acid caffeic, quercetin 3-Q-rutinosid (Rutin), kaempferol 3-QO-rutinosid (kaempferol 3-O-rhamnosyl (1-26) glucosid) va

kaempferol 3-O-robinobiosid ( kaempferol 3-O-a-L-rhamnopyranosyl! (1-6)-B-D-

O-galactopyranosid),

fo WY \ 0H

Acid caffeic

Kaempfero! 3-O-rhamnosyl(1~>6)glucosid Kaempferol 3-O-robinobiosid

Luận văn thạc sĩ Hóa học Huỳnh Thị Thanh Loan

- VÄY Kal lau bay -7- Phần tổng quan

1.3.6 Cay Gynura elliptica

Năm 2000, Wei-Yu Lin va cong sự tại Đại học quốc gia Đài loan 4! da cé lập được 8 hợp chất trong rễ cây Gynura elliptica, đó là gynunon, gynunol,

senecionin (Intergerrimin), senkirkin, 6-acetyl-2,2-dimetylchroman-4-on, 6-

hydroxy-2,2-dimetylchroman-4-on, vanilin va syringaldehyd

Hyo-——C NA | AL “OY ì HO A

i 2Ì Ong i " ik

7 | x `

6-Acetyl-2,2- 6-Hydroxy-2,2- Syringaldehyd

He Wn“?

A bat

OH oF 9

HO 4 lá ~

i 1 i N

al 7 be i "o<Ã 2! CH CH, x1 là —

š CH; "`

Gynunon

1.3.7, Cay Gynura scandens

Năm 1982, Helmut Wiedenfeld tại đại học Iramenburg - Đức !? cô lập

được hai pyrrolizidine alcalolds từ cây

acetylgynuramin (2)

on 4

88 O

Gynura scandens là gynuramin (3) và

© Ctr OR © IR=H Gynuramm

2o 21

2R=C—Me Acetyigynurarnin

t4 SAU LAU Dây -§- Phần tổng quan

1.3.8 Cay Gynura procumbens

Năm 1996, Sadikun và cộng sự !Í đã cô lập được sterol vA sterol glycosid

iY lá cây Gynura procumbens ; -sitosterol, stigmasterol, 3-Ó-B-D-

glucopyranosy! B-sitosterol va 3-O-B-D-giucopyrannosyl stigmasterol

3-O-B-D-Glucopyranosy! stigmasterol

3-Ó-B-D-Glucopyranosyl B-sitosterol

FAY ay Mau lau Day ‹ ‹ / -9- Phân tẫng quan 4 Si

Nam 2002, G.A.Akowuah va céng su tai Dai hoc Penang — Malysia LHÍ đã

cô lập từ cao bulanol của lá cây Gynura procumbens 4 flavonoid glycosid: kaempferol 3-O-glucosid; kaempferol 3-O-rhamnosyl- (16)glucosid; quercetin 3-O-rhamnosyl (1-42) galactosid va quercetin 3-O-rhamnosyl (1-+6) glucosid

(Rutin)

Quercetin 3-O-rhamnosyl(1—»2)galactosid Kaempferol 3-O-glucosid

Năm 2002, Y Song và cộng sự đã cô lập được squalen tY 14 cay Gynura

"

procumbens 2

z5 26 27

ph CH; tạ

TƯỜNG + XS, NAS hN na - ae _ tt

me 2 ý 3 0° 7 „

28

Squalen

1.3.9 Cay Gynura sarmentosa DC

Năm 1976, Frank F Don va cong sw °Ì đã tách từ cây onus sarmentosa

DC dic ancymidol Nam 1993, Matheson J R và cộng sự FẺÍ cũng đã tách thêm một số pyrolizidine alkaloid từ cây này bằng cách chiết trong dụng môi metanol như: Otosenine (0,005%), senkirkine (0,001%), senecionine (0,0006%)

°

bay Rau lau Day -10- Phân tổng quan

Năm 2005, Đỗ Quốc Việt và cộng sự! đã cô lập từ dịch chiết n-hexan của

Cây Gynura sarmentosa moc ở Quảng Ninh, Việt Nam được các hợp chất là: B- amyrin, lupeol, stigmast-4, 22-dien-3-on, stigmast-5, 22-dien-3 ~ol va stigmast-

5, 22-dien-3-O-B-Dglucopyranosid

HG on

ak

Hao / oO

Stigmast-5, 22-dien-3-O-B-Dglucopyranosid

Luận văn thạc sĩ Hóa học Huỳnh Thị Thanh Loan

‹ Gay Kau lau Day -11- Phân tổng quan

1.3.10 Cây Gynura lycopersicifolia DC

Năm 2005, Phạm Thị Nhật Trinh — Trường Đại học Khoa học Tự nhiên

Tp.HCMI” đã cô lập được một số hợp chất từ cây Kim thất lá tô mách Gynura

lycopersicifolia: squalen, B-amyrin, stigmasterol, -sitosterol, acid oleanolic và

acid ursolic

Acid oleanolic Acid ursolic

1.3.11 Cay Gynura auriculata Cass

Năm 2006, Phạm Thị Kim Phượng — Trường Đại học Khoa học Tự nhiên

Tp.HCMP đã cô lập được một số hợp chất từ cây Kim thất tai Gynura auriculata

Cass nhu: dotriacontan, phytol, stigmasterol và B-sitosterol, 3B-acetoxyarborina- 9(11)-en va 3B-acetoxyadiana-8-en, 3-oxoarborina-9(11)-en va 3-oxoadiana-8-

en, (8£)-2-(2-hydroxyicosanoylamino)octadeca-8-en-1,3,4-triol, acid 3-D- glucopyranosyl-(24.5)-hydroxyergost-5-en-2l-oic và 3-Ó-B-D-glucopyranosyl B-

;JÐH KHOA HỌC TỰ NHIÊN

|- THƯ VIỆN |

: m~_?,7ẽa13C

+

: JO

Luận văn thạc sĩ Hóa học J Huỳnh Thị Thanh Loan

si LAY Rau lau Day

Dotriacontan

HO S! + H 2 14 15 lá

i 5 9 1ã

20 19 t8 7

Phytol

=

V

“ 2 3

3-Oxoarborina-9(11)-en

(§E)-2-(2-Hydroxyicosanoylamino)octadeca-8-en-1,3,4-triol

Luân văn thạc sĩ Hóa học Huỳnh Thị Thanh Loan

-13- Phân tổng quan

ee

ay Rau tau Day

26

Acid 38-D-glucopyranosyl-(245)-hydroxyergost-5-en-21-oic

3-0-8-D-Glucopyranosy] B-sitosteral

Luận văn thạc sĩ Hóa học Huỳnh Thị Thanh Loan