Tổng quan khảo sát thành phần hóa học cao CLOROFORM của cành Neem

Tổng quan khảo sát thành phần hóa học cao CLOROFORM của cành Neem

+ Hình 1 : Cay neem Azadirachta indica A Juss, ho xoan Meliaceae

a

2 TONG QUAN

2.1 Giới thiệu về cây neem

2.1.1 Đặc tính thực vật

-_ Cây neem còn có tên là xoan chịu hạn, sâu đâu

- Tên khoa học : Azadừachta indica A.Juss

- Họ ; xoan (Mleliaceae)

2.1.2.Mô tả thực vật “

- Cay to, cao 8-15m

&

- Lá kép hình lông chim lẻ, mọc so le, gồm 6-7 đôi lá chét mọc đối, hình mác,

đài 6-8 cm, rộng 2-3em, phiến lệch, nhắn, đầu nhọn, mép khía răng (lá non có mép nguyên)

® Or

thơm, đài 5-6õmm, đài 5 răng nhỏ, hình mất chim, mặt ngoài lông, trằng §

cánh thuôn hẹp, uốn cong, nhị 10, phình ở gốc, hơi thất lại ở đầu

- Quả hạch đài khoảng 2cm chứa mội hạt,

2.1.3 Vùng phân bố ?

Chi Azadirachta Juss c6 2 loài ö Việt Nam, trong đề loài xoan Ấn Độ là cây nhập nội

Xoan Ấn Độ được du nhập và trồng thành công ở một số nước nhiệt đới thuộc

vùng cân xích đạo Năm 1981, một số hạt giống của xoan Ấn Đệ được đưa về trắng

thử nghiệm tại khuôn viên Sở Nông nghiệp và phát triển nông thôn Ninh Thuận Sau

nhiều năm, cây đã cho hạt giống để nhân trồng tiếp, và đến năm 1998, hàng loạt

cây con được chính thức đem rồng trên một vùng cát khô cần thuộc xã Phước Dinh,

tị

huyện Ninh Phước, tính Ninh Thuận Rừng xoan Ấn Độ ở đây đã gần 10 tuổi, cây sinh trưởng và phát triển tốt, không cân chăm sóc nhiễu

Neem là cây đặc biệt ưa sáng, cây sinh trưởng mạnh trong mùa mưa Ẩm, mặc dù lượng mưa ở vùng Ninh Phước được coi là thấp nhất Việt Nam Cây trồng thích nghị cao với thời tiết nắng nóng có gió cát thường xuyên của vùng bán hoang

mạc Cây trắng được 5,6 tuổi, bắt đầu có hoa quả, và các năm sau cây sẽ cho nhiều hoa quả hơn Cây gieo trồng bằng hat dé dang

2.3 Những nghiên cứu về được tính l°1?: 1Ì

Tại Ấn Độ, cây neem từ lâu đã được xem là một tài nguyên quý giá do tính chất đa dụng của nó và là một trong số ít loài thực vật mà tất cá bộ phận đều có

công dụng tốt Cảnh và lá neem được sứ dụng để điều chế một loại cao đán dùng để

trị các vết thương, vết phóng làm độc, mụi nhọt làm mủ, các vết lở loét của bệnh phong cùi và các loại ghế Người ta cũng điều chế dịch trích cành và lá neem để trị nha chu, viêm lợi, sâu răng và cũng phối chế thành dạng kem, mỹ phẩm thoa mặt, thoa ngoài da để trị các loại mụn, nấm ngứa, lang ben, hắc lào

Tại Mỹ, ngưỡi ta đã chứng mình dịch trích của lá neem có thể ức chế hoạt động của enzym DNA polymerase do viêm gan siêu vị B sinh ra, có khả năng điệt

virus HIV Nhiều bằng sáng chế đã được cấp cho thuốc trị AIDS và thuốc kích thích

hệ miễn dịch điều chế từ cây neem,

Ở Đức, dịch trích từ cành và lá neem được ding để điểu trị các vết loét bao

tử, ung loét đường ruột và điệt được sên, lãi, một số ký sinh trùng đường ruột và ức

chế sự bài tiết quá nhiều acid trong bao tử,

4 » GF Ge Ce CC - ~

Agung ln Fhe Bao LE Luin adie eae wg

Ở Haiti, cao cành và lá neem được dùng để đấp lên vết sưng của bướu lành hay bướu ác, các mụt trĩ, ở các chỗ đau nhức đo viêm cơ, viêm khớp và ở chỗ rin cắn, rết cắn

Tại Nigeria, người ta dùng lá neem nấu trà uống để trị bệnh sốt rét, kể cả sốt

rết ác tính mà vi trùng đã kháng thuốc choloroguine Trà lá neem còn được dùng để

lọc máu, trị bệnh cao huyết áp và rối loạn nhịp tim

Tai Nam Phi, dich trích từ cảnh và lá neem được dùng để điệt các ổ dịch

bệnh, dịch tả, dịch đậu mùa, địch sốt xuất huyết, dịch toi gia cầm Ngoài ra, nó còn

được sứ dụng để diệt các loại ve, bọ chét, chí rận Ở gia súc

Ở các vùng Nam Á, hoạt chất trong cảnh và lá neem đã được chế biến thành thuốc viên bán ra thị trường trị bệnh tiểu đường do thiếu insulin, lầm hạ đường huyết

và giảm mỡ, cholesterol trong máu

Lá neem còn có tác đụng phòng trị bệnh giun sán cho gia súc, kiểm soát

nhiều loại tác nhân gây bệnh cho người, gia súc và cây trồng do lá có chứa nhiều

hop chat nhu nimbin, nimbinene, nimbandiol, nimbolide, quercetin Nhiéu noi 14

neem non con được dùng làm rau ăn vừa bổ sung khoáng chất, vừa phòng ngừa giun

sán hoặc viêm nhiễm đường ruột,

Trấi: trái neem được dùng làm thuốc tẩy giun, thuốc giảm đau và thuốc trị

bệnh đường tiết niệu, bệnh trĩ Trái khô ngâm nước có thể trị một số bệnh ngoài da

Nước thịt trái khi phun lên cây có thể xua đuổi nhiều côn trùng, đặc biệt rất hữu hiệu đối với châu chấu

Hạt và dau : nhân hạt neem chứa nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học như azadirachtin, salanin, meliantriol Dầu chiết từ hạt neem được dùng để sẵn xuất

2 a”

thudc gidm dau, thude sát trùng và cả thuốc ngừa thai Ngoài ra, đầu neem còn được

sử dụng trong ngành công nghiệp mỹ phẩm, xà phòng và nhiều công nghiệp khác

Tại Ấn Độ và Sri Lanka, khoảng 25% hạt neem được sử dụng cho ngành được, số còn lại được dùng làm thuốc trừ sâu

Bánh dầu chứa khoảng 1-1,4% hợp chất sulfur, khoảng 1,5-2,5%N, khoảng

0,7-1,2% P2Os va 1,2-1,5% KạO là nguồn phân hữu cơ rất tốt, vừa cung cấp chất định dưỡng cho cây, vừa diệt được các loài tuyến trùng, kiến mối trong đất và có khá

năng ức chế quá trình nirat hóa trong đất, làm tăng hiệu quả sử dụng đạm của cây

trỗng

Nimbidin : được trích từ hạt neem có tác dụng chống viêm loét bao ti, trị

phong thấp Nimbidin ức chế nấm da, t6c Tinea rubrum Dung dich nimbidin Ippm

có thể ức chế vi trùng lao

Hợp chất natri nimbidinat và nimbinat : là những dẫn xuất của nimbidin và

nimbin (hợp chất nữnbín cũng được trích từ hạt hoặc vỏ thân cây neem) có tính chất diét tinh tring Dung dich 50mg% natri nimbinat diét hét tinh tring chudt trong 5 phic, dung dich 100mg % natri nimbidinat hodc dung dich natri ninbinat 0,05mg%

diệt hết tỉnh trùng người trong 5 phút

Hợp chất nimbidol, gedunin được trích từ hạt neem có tính hạ sốt và trị sốt rét

Hợp chất mahmoodin được trích từ đầu neem, Hợp chất này được thử nghiệm tính kháng khuẩn trên các vi khuẩn gram đương và gram âm Vùng kháng khuẩn (tính bằng mm được đặt trong ngoặc) mà hợp chất mahmoodin thể hiện đối với các

vi khuadn nhu sau : Shigella sonnei (16), Salmonella schotmulleri (20) , Klebsiella pneumonide (15), Bacillus cereus (18), Bacillus subtilis (20), Crynebacterium xerosis (17), Staphylocaccus aureus (17), Streptococcus pyogenes (28) , Streptococcus

Apagén « Vie Bach 4 PEO Soin win Chae vp 1

ƒaecalis (22) Đối với các vi khuẩn còn lại, hợp chất mahmoodin thể hiện tính kháng

khử trung bình

Cao thân neem có tác dụng ức chế enzym sinh Prostaglandin mạnh hơn

aspirin,

Omkar Parshad '”! và cộng sự đã nghiên cứu về ảnh hưởng của dịch chiết

nước và dịch chiết steroid của lá neem đến khả năng thụ thai của chuột

- Dich chiét steroid của lá neem được tiêm vào chuột với liều lượng 100mg/1kg

trọng lượng chuột, mỗi tuần 2 lần, liên tục trong 10 tuần Kết quả cho thấy sự

hình thành tỉnh trùng giảm, số lượng tỉnh trùng không đầu tăng, khả năng di động của tính trùng có đuôi giảm, do đó, khả năng thụ thai của chuột giảm

- _ Dịch chiết nước của lá neem ( 0,8%)(trọng lượng/thể tích) được hoà vào nước

cho chuột uống trong 7 tuần có tác dụng làm giảm nồng độ testosteron nhưng không ảnh hưởng đến khả năng thụ thai

Các tác giả cho rằng, trong dịch chiết steroid có chứa azadirachtin và những limonoid có tác dụng ngăn chặn sự sản sinh hormon tạo hoàng thể

O ParshadÊ#” và các cộng sự đã nghiên cứu tác dụng an thần đối với chuột của

dịch chiết steroid thô của lá neem Dịch chiết steroid thô của lá neem được đưa vào

chuột với liều lượng 100mg/lkg trọng lượng chuột, 2 lần trong1 tuần, liên tục trong 6

tuần, nhận thấy có tác dụng làm giảm hoạt động thần kinh tự phát ở chuột, do đó,

dịch chiết này có tác dụng an thần ở chuột

Các tác giả cho rằng, đó là do dịch chiết của lá neem có tác động đến thần kinh

trung ương hoặc lực của cơ vận động và không ảnh hưởng đến thần kinh ngoại biên

Nguyen Via Bach £ Ken we đc op

2.3 Những nghiên cứu về thành phần hóa học

Các nhà khoa học đã nghiên cứu các bộ phận của cây neem và tìm ra nhóm

chất limonoid, là các hoại chất chính gây nên các đặc tính ngán ăn và xua đuổi côn

trùng

Nhóm Í Tetracyclic trierpen, protolimonoid, được phát hiện có trong đầu hạt và lá tươi

OH

\/

a“

oo

HOŸ >> LI 522

⁄

Nhém 2: Apo-tetracyclic triterpen, apo-protolimoncid xuất phát từ nhóm I do su

chuyển vị apo, được phát hiện có trong trái chín và trái tươi,

M

%

3 Nhóm 3A : Các limonoidbắt nguồn từ nhóm 2 do mất nguyên tử C-4 ở mạch

nhánh và sự chuyển vị các phần còn lại để tạo thành vòng y-hydroxy butenoid,

pentacyclic nortriterpenoid, dude phát hiện có trong 1Á tươi,

4 ~ GF & 2 C2 -

10

Nhóm 3B : Các limonoid có nguồn góc từ nhóm 2 do mất nguyên tử C-4 ở mạch

nhanh, va sé chuyén vi cia phdn cén lại để tạo thành vòng furan Pentacuclic

nortriterpenoid được phát hiện có trong trái, hạt, đầu trái, lá xanh, lá vàng, thân gễ

-O

C

alte”

“ R¿

11 RI=-H R2= -OAc R3==Q, C17

12 RI=-H R2z-O-CO-C6HS R3==0

if Ri=-H R2= -OH R3=e=

R4=-H R4= -H R4= -O8 R4= -OH Rá= -H R4= -H R4= -H

Npgeayén Fe Back ã Kain vd Chae “2Ce ~

11

16 R\= -OAc Rạ= ———

Me

2

18 R |= -OAc Rạ= \ /

0

19 R\= -O-CO-C¿H; R=

ĐH.KH.TỰ NHIÊH]

01478

any cee

=

20 R,=R„= -OH 21.R;=-OAc — Rạ=-OH

22 RịE -OH Rạ= -OAc

TH

—

Oo

we

25 Rị= -O-CO-CH=CH-C,H;

27 Rị= Rạ=R¿= -OH

28 Rị= -OH R3= R3= -OAc

Loin vate hac 2p

12

aan [

Nhóm 4A : Các limonoid có nguân gốc từ nhóm 3A do sự oxi hóa cdt dut vong C

Các limonoid vòng C-seco vái hydroxybutenolid vòng, được phát biện cô trong dẫu

hạt, lá tươi, cành tươi

7

Kean tuy đặc z2

“ý RF EF C2

A guyen Ge Back „

“6 ar

13

Nhóm 4B : Các limonoid cé nguồn gốc từ nhóm 3B do sự oxi hoá cắt đứt vòng C Các limonoid vong C-seco với furan vòng Nhóm fưan vòng này có thể bị oxi hoá thêm, như các limonoid sườn asadirachin C-seco, được phát hiện có trong hạt, dầu hat, hoa , vỏ rễ, vỏ thân, lá tươi, lá khô

35 R,=-OAc 38 R,=-Me R,=-CO,Me R;=-OAc

36 Rị= -OAc 39.R=-Me Rạ=-CO;Me Rạ=-OH

37 Rị=<OOC—/ZS — Re == Ry=-OH 40.R=-Me Rạ=-OH Rạ=-OH

41 R,=-Me R)>=-OH — y= -OAc

42 Rị=-CO;Me Rạ=-Me R;=-OAc

cy

43 R=-OAc

44 R= -OH

—- C2 - - -

ANguy One 2 Ke Bauch B Luin white “1c sỹ

14

49.R,=-OAc R= “0-CO ~~

50.R|=-OH R;=-O-CO ~~

S1.Ry=-OH Rạ=-O-COZ^+—

52.R,=-OH R= oce~

Nhóm § : Các lomonoid xuất phát từ nhóm 3B do sự oxi hoá vòng D để tạo thành

lacton, được tìm thấy trong trái chín, trái tươi, đầu trái tươi, khô, hạt khô

54, R= -O-CO-C,H,

Ngoài ra , một số flavonoid cũng đã được tìm thấy trong lá neem như : rutin,

quercetin, kaempferol, quercitrin, myricetin

Năm 1967, Lavie cùng các cộng sự !?“'Ì đã cô lập meliantriol (1) từ dầu hạt

Narayanan cing cộng sự !?Í đã thụ được nữnbidin (16) từ dẫu hat va D-

desacetylnimbin (39) từ hạt và vỏ cây

; ~ En ek ayy iid x Z + :

Ekong cùng các cộng sự !”Ì đã trích desacetyldihydronimbic acid (45) vA nimbolid

(46) từ lá tươi,

Năm 1968, Connolly cùng các cộng sự ”! đã cô lập từ dẫu neem hoạt chất om

medelnin (21)

{16 ô lâ "¬ ws 38 x 5

Harris và cộng su! 'đã cô lập nimbin (38) từ đầu hạt, hoa, vỏ rễ, vỏ thân,

Henderson và cộng sự ''!Í đã cô lập salanin (49) từ dầu hạt,

Năm 1969, Ekong cùng các cộng sự đã cô lập nimbolm A (25) và nữnbolin B

cia cay neem

7a On

(47) từ thân g

Narayanan và cộng sự Đi đã cổ I ap vepinin (24) từ đầu neem

Năm 1970, hợp chất ninbidinin (26) và nữnbidic acid (48) được cô lập từ dẫu hạt bởi Mitra và các cộng sự !®Ẻ,

Năm 1971, Lavie cùng các cộng sự li đã phát hiện ra azadiron (7), azadiradion (8), từ dầu trái, epoxyazadiradion (16) từ dẫu hạt và gedunin (53) từ dầu trái khô

Năm 1974, vilasinin (27) đã được cô lập từ lá neem bởi Pachapurkar và các cộng

sự PL

Năm 1978, Krau cùng với các cộng sự !'! của mình đã cô lập được 17-epi-

azadiradion (9) và 17-B-bydroxy-azadiradion (19) từ trái hạt neem

Cũng trong năm này, Siddiqui cùng các cộng sự 8Ì đã tách được 17-œ-hydroxy-

azadiradion (11) từ cơm trái neem

Năm 1981, Kraus cùng các cộng sự 12921 đã cô lập từ đầu hại neem các chất 7-

esacetyl-7-benzoylazadiradion(17); 18,20-diepoxy-azadiradion(18), 7-desacetyl-7-

benzoyl-epoxyazadiradin(19); 7-acetylneotrichienon(23); 7-desacetyl-7-

16

benzoylgedunin(54); 1,3- điacetylvilasininQ@28); 3-desacetylsalannin(50)

và salannol(5S1) Kraus cũng thu được từ đầu hạt, lá khô và vỏ thân neem cdc chất như nưnbandiol(46); 6-O-acetylnimbandiol(41) ; nimbinen(43) và

6-desacetylnimbinen(44)

Năm 1983, Pachapurkar cùng với cộng sự !“° của mình đã cé lập meldenindiol(20) từ lá xanh và isomeldenin(22) từ lá vàng

Năm 1984, Bruhn và các cộng sự Í đã cô lập được 4œ,6œ-dihydroxy-A- homoazadiron(29) từ lá khô

Grag cùng với cộng sự ''“ đã trích ly dude ty dau hat neem hợp chất salannolid(31)

Cũng trong năm nay, Siddiqui và các cộng sự ””Ì đã nghiên cứu và cô lập được

nưaolicmol(S5) từ trái chín, trái tươi và nữnocinol(13) từ lá tươi,

Năm 1985, Siddiqui !? đã cô lập được Í triterpenoid từ trái chín là

azadirachtol(3)

Podder và các cộng sự ”Ì đã cô lập azadtrachtanim(39) từ lá tươi,

Kraus !” đã cô lập azadirachtin(35) và 22,23-dihydro-23B-

methoxyazadirachtin(36) từ hạt neem

Devakumar còng các cộng sự H2 đã cô lập 4-epmimbin(42) từ dầu hạt

Grag và các cộng sự 'Í đã cô lập 2',3'-dehydrosalannol(52) từ lá khô

Năm 1986, Siddiqui '*?*°“**°*l cing vdi cộng sự đã cô lập nimbocinon(2),

isonimbocinolid(4), nimocinolid(S), isonimocinolid(@) va isoazadirolid(32) ty 14 tdi; nimocin(4) từ trai tuoi vA nimbocinol(iS) từ trái chím ; margosinolid(33) và IsomargosinoHid(34) từ cành tươi,

Co

Ð CRY, SB» © |

New 270 Sha Bo 2 fe Littin wie brn 2