Tổng quan thành phần hóa học của cây NEEm , họ xoan

Tổng quan thành phần hóa học của cây NEEm , họ xoan

2 TONG QUAN

2.1 Giới thiệu về cay!!!

Cây neem có tên khoa học là Azadirachta indica A.Juss, thuộc họ Xoan (Mellaceae) còn được gọi là nimb (Hindi); niembau (Đức); kohumba, nimba (Singapore); xoan Ấn Độ; xoan chịu hạn; xoan trắng: xoan ăn gỏi; sầu đâu,

2.1.1 Nguồn gốc và vùng phân bế“

A.indica được xem là có nguồn gốc từ Ấn Độ, Myanmar Tuy nhiên, nguồn

gốc chính xác của cây neem chưa được rõ, một số người cho rằng cây neem sống

tự nhiên ở vùng tiểu lục địa Ấn Độ hay vùng khô hạn trên khu vực Nam Á, Đông Nam Á

Cây neem được di thực vào Việt Nam năm 1981 do giáo sư Lâm Công

Định, nhà lâm học Việt Nam, nhân dịp tham dự hội thảo lâm nghiệp quốc tế về

“Vai trò của rừng trong sự phát triển cộng đồng nông thôn” tại Senegal Châu Phi

Ông đã đem hạt giống cây neem về trồng tại Phan Thiết, sau đó trồng rộng ra ở

Ninh Thuận, Bình Thuận Ông là người đặt tên cho loài cây này là xoan chịu hạn

để phân biệt với xoan địa phương (Äelia azadirachia) được trồng phổ biến ở Việt

Nam

Cây neem thích hợp ở những vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới Đặc biệt cây

sinh trưởng tốt ở những vùng đất xấu, khô nóng Cây sinh trưởng tốt ở độ cao khoảng 1000 m, tính từ mực nước biển, vùng gần xích đạo Rễ cái mọc sâu, có

thể dài gấp hai lần chiều cao của cây

2.1.2 Mô tả thực vậtŠ6”

Neem là cây thân gỗ, cao to, ở điểu kiện thích hợp có thể cao tới 40 m,

chịu hạn tốt

Nhánh cây rộng, tán lá có đường kính khoảng 15-20 m

Thân cây thẳng, vỏ cứng và tương đối dày, xù xì, có nhiều rãnh nứt, màu

xám bên ngoài và màu đỏ nhạt bên trong

Lá một lần kép, hình lông chim, bìa lá có răng cưa, dài khoảng 20-40 em,

cuốn lá ngắn Lá non và nụ có vị đắng, hậu ngọt

Hoa lưỡng tính, màu trắng, dài khoảng 5-6 mm, rộng khoảng 8-11 mm, đài

có lông, có mùi thơm Hoa mọc thành từng cụm, mỗi cụm có khoảng 150-250 hoa

Trái hình bầu dục, màu oliu, vỏ mồng, thịt đắng màu vàng nhạt, dày

khoảng 0,3-0,5 cm, dài khoảng 2 cm

Rễ gồm rễ cọc ngắn và nhiều rễ bên mọc khá dài

Cây bắt đầu ra hoa, quả sau 3-5 năm trồng

2.2 Công dung!”*!

Cây neem có vị đắng, nồng, có tính mát, có thể chữa trị được giun, chống nôn ói, ung nhọt ở trẻ em Cây neem cũng có tác dụng chữa trị sưng viêm, sốt,

Lá dùng chế cồn thuốc được dùng như cồn long não, xoa lên chỗ bong gần, làm tan viêm Lá còn dùng chế dầu thuốc (thêm với dầu dừa) dùng xoa chống

đau khớp hay dùng để băng trị vết chàm Lá còn được dùng để trị táo bón, ung nhọt, giun

Dịch nước của lá có tính kháng virus, có tính lợi niệu nhẹ, làm giảm nhịp

tim, có tính chống khối u Đối với nhiều loại côn trùng, dịch trích từ lá cây này có

tính xua đuổi hay ức chế sự tăng trưởng của côn trùng

Nhánh non có tác dụng trị giun, hen suyễn, đầy bụng

Hoa có tính kích thích, bổ và dễ tiêu hóa Ngoài ra còn có thể dùng để trị

đờm ở cổ, tẩy giun

Trái có thể làm lành vết thương, chữa lao phổi, bệnh vàng da, sốt rét,

Vỏ thân cây còn trị được bệnh lậu và bệnh đái tháo, trị viêm họng, suy

nhược, chứng vàng da, giun đũa, làm giảm sốt Ngoài ra, vỏ có thể được dùng

làm thuốc ngừa thai

2.3 Dược tinh

Hợp chất nimbidol được trích từ hạt neem có tính hạ sốt và trị sốt rét.)

Các công trình của Obaseki, cho thấy dịch trích trong nước của loài cây

này nếu cho uống thì có hiệu quả trên chuột nhắt đã nhiễm ký sinh trùng sốt rét

Plasmodium yoelli-nigeriensis.9)

Theo Abatan, dịch trích metanol của lá neem có tác dụng trên ký sinh tring 6 chudt nhat da nhiém Plasmodium berghei với liều lượng 500mg/kg trong 4 ngày.!!l

Hợp chất nimbidin được trích từ hạt neem có tác dụng chống viêm loét bao

tử, trị phong thấp Nimbidin có ức chế nấm da, tóc Tinea rubrum Dung dịch nimbidin có thể ức chế vi trùng lao.!*!!

Hợp chất mahmoodin, trích từ dẫu neem được thử nghiệm tính kháng

khuẩn trên các vi khuẩn gram dương và âm.!'°!

Hợp chất natri nimbidinat và natri nimbinat là dẫn xuất của nimbidin và

nimbin (hợp chất nimbin cũng được trích từ hạt hoặc vỏ thân của cây neem) có

tinh diét tinh trùng.!*1!

Omkar Parshad và cộng sự đã nghiên cứu về dịch chiết nước và dịch chiết steroid của lá neem tác động đến khả năng thụ thai của chuột Các tác giả cho rằng, trong dịch chiết steroid có chứa azadirachtin và những limonoid có tác dụng

ngăn chặn sự sản sinh hormon tạo hoàn thể.!"?

Parshad và cộng sự đã nghiên cứu tác dụng an thần đối với chuột của dịch chiết steroid thô của lá neem Dịch chiết steroid thô của lá neem được đưa vào

chuột với liều 100 mg/kg trọng lượng chuột, 2 lần trong một tuần, liên tục trong 6

tuần, nhận thấy có tác dụng làm giảm hoạt động thần kinh tự phát ở chuột, do đó

dịch chiết này có tác dụng an thần ở chuột Các tác giả cho rằng, đó là do dung dịch chiết của lá neem tác động đến thần kinh trung ương hoặc lực của cơ vận

động và không ảnh hưởng đến thần kinh ngoại bién.!"*

Năm 1873, Alfred Petelot va Broughton, da cô lập từ các bộ phận của cây

neem một chất nhựa rất đắng có tên azaradin (hay margosin), có chứa D-

glucosamin, arabinoz, galactoz ding trong nghề nhuộm Theo Alfred Petelot, còn cho biết lá có tính chất diệt côn trùng, khi cháy cho khói có mùi khó chịu và giết được các loài côn trùng.!”!8l

Khảo cứu được lý học của Luscombe cho thấy lá cây neem có tác dụng

kháng virus, có tính lợi niệu nhẹ ở dịch trích của lá trong nước và lá non có khả

năng làm giảm đường huyết ở thỏ Tác dụng của cây này trên hệ thống tìm mạch

đã được thử nghiệm, với dịch trích nước của lá thì nhịp tim ở thổ giảm đi trong khi

ở chuột lang thì trở nên mất cảm ứng với dược liệu này.!'°!

Theo Shimizu Masaki tính chất chống khối u được ghi nhận với dịch trích

nước của rễ và lá trên chuột do bởi polysacharid gọi là N9G1 Ngoài ra, dịch trích

của neem có ảnh hưởng lớn đối với côn trùng như là chất gây ngán ăn, chất xua đuổi hay ức chế tăng trưởng của côn tring.)

2.4 Thành phần hóa học

Do hạt và lá cây neem có khả năng gây ngán ăn và xua đuổi côn trùng nên

các nhà nghiên cứu hóa học trên thế giới đã nghiên cứu và trích ly được hoạt chất

limonoid Họ đã chứng minh rằng chính các hoạt chất limonoid gây nên tác dụng

này rất hiệu quả Dưới đây là một số hoạt chất limonoid đã được trích ra từ các

bộ phận khác nhau của cây neem

Nhóm1_ Tetracyclic triierpen, protolimonoid

Nhóm 2 = Apo-tetracyclic triterpen, apo-protolimonoid xudt phat tw nhém 1 do su

2

chuyén vi apo

Nhóm 3A_ Các 1imonoid bắt nguồn từ nhóm 2 do mất nguyên tử Cạ ở mạch nhánh

và sự chuyển vị các phần còn lại để tạo thành vòng -hydroxybutenolid Pentacyclic

nortriterpenoid

Nhóm 3B Các limonoid có nguôn géc tit nhém 2 do mat nguyén tit Cy & mach nhánh do sự chuyén vi cia phdn con lai dé tao thanh vong furan Pentacyclic

nortriterpenoid

(7) Azadiron

(8) Azadiradion

(9) 17-Epi-azadiradion

(10) 17-B-Hydroxyazadiradion

(11) 17-œ-Hydroxyazadiradion

(12) 7-Desacetyl-7-benzoylazadiradion

(13) Nimocinol

(14) Nimocin

(15) Nimbocinol

(16) Epoxyazadiradion

= Nimbinin

(17) 1œ-Methoxy-1,2-dihydroepoxyazadiradion

(18) 1B,2B-Diepoxyazadiradion

(19) 7-Desacetyl-7-benzoylepoxyazadiradin

(20) Meldenindiol

(21) Meldenin

(22) Isomeldenin

dầu trái đầu trái

trải hạt trái hạt

cơm

trái, hạt

lá tươi

trái tươi

trái chín, tươi dầu hạt dầu hạt

hạt khô hạt khô hạt khô

lá xanh

đầu hạt

lá vàng

[26] [26] [27] [27] [28] [29] [30] [25] [31] [26] [32] [29] [29] [29] [33] [34] [33]

(23) 7-Acetylneotrichilenon hạt khô

(29) 4œ,6œ-Dihydroxy-A-homoazadiron lá khô

10: Rị=

11:R:=

12:R,=-

13:R¿

14: a I

15: Ry,=

-H -H -H -H -H

H

, Rạ = -OAc., Rạ = Rạ = -H , Rạ = -OAc, Rạ = =O, Rạ = -H , R; = -OÁc , Rạ = =O, Cy : Rạ = -H

Ro =-OAc , Rạ = =O , Rạ = -OH

Ry =-OAc, Rg = =O, Cy7: Ry = -OH , Ro = -O-C-CgHs , Ry = =O, Ry =-H -OH , Ry = -OAc , Ry = Ry =-H

=-H › Rạ = -O-C-CgHs , R3 = Ra =-H

-H, Rạ=-OH, Rạ = =O , R„ = -H

[29] [35] [36] [37] [38] [39] [40] [41]

168: R¡ =-OAÁc, Rạ =

~~ OMe 47: Ry =-OAC Ry = =|

18: Rị = -OAc, Rạ =

18: Rị= -O-C-C;Hs Ro ===

9

-

20: R,= Rp =-OH

21: Rị = -OAc, Rạ = -OH 22:2 R, = -OH , Rp = -OAc 23

10

25 : Ry = -O-C-CH=CH-CeHs

Ỗ

27: R, = R2=R3=-OH

28 :R¿ = -OH, Rạ = Rạ = -OAc 29

Nhóm 4A_ Các limonoid có nguôn gốc từ nhóm 3A do sự oxi hóa cắt đứt vòng C

Các limonoid vòng C-seco với y-hydroxybutenolid vong

ĐH.1{H.TƯ NHIÊN

THU VIEN ON1156

11

Nhóm 4B_ Các limonoid có nguồn gốc từ nhóm 3B do sự oxi hóa cắt đứt vòng C

Các limonoid vòng C-seco với furan vòng Nhóm furan vong này có thể bị oxi hóa thêm, như các limonoid sườn azadirachtin C-seco

(38) Nimbin

(39) 6-Desacetylnimbin

(40) Nimbandiol

(41) 6-O-Acetylnimbandiol

(42) 4-Epinimbin

(43) Nimbinen

(44) 6-Desacetylnimbinen

(45) Desacetyldihydro-nimbic acid

(46) Nimbolid

(47) Nimbolin B

dầu hạt, hoa, vỏ rễ, vỏ thân

hạt, vỏ

dầu hạt, lá khô

dầu hạt

dầu hạt

dầu hạt, lá khô, vỏ

dầu hạt, lá khô, vỏ

lá tươi

lá tươi

than g On

[45] [45] [46] [47] [48] [49] [49] [50] [49] [49] [51] [51] [36]

12

(48) Nimbidic acid dau hat [37]

RY 4 “Ry: 2 Ra

» CÂN -OR,RezS,Rịc 0 38 :R; =-Me,, Rạ = -CO¿Me,, Rạ = -OAc

OMe 39 :R,=-Me, Ro = -CO2Me , R3 = -OH

36 :R, =-OAc, Re 23 Roe Oo 40 :R; =-Me, Rạ = -OH,, Rạ = -OH

37 [Ry =-0G4N R= =, Ry OH 41 :Rị=-Me, R;ạ = -OH, Ra = -OAc

O 0

ứ ì td

43 :R=-OAc 46

44 :R=-OH

Aco”

13

49 : Rị =-OAc, Rạ = -0-C

Ỗ

50 :Rị=- ¡=-OH, Rạ = -O- =-O-C—TZ coal

Ỗ

51 :R;=-OH, Rạ = -O-C

oO

52 :R¡=-OH, Rạ = -O-CZẦN—

Ỗ

Nhóm 5 Các limonoid xuất phát từ nhóm 3B do sự oxi hóa vòng D để tạo thành

lacton

54 : R=-O-CO-C¿Hs Trong thời gian gần đây, một số limonoid đã được các tác giả Việt Nam cô

lập từ lá cây neem trồng ở tỉnh Ninh Thuận.”

14

HO* = = ~~ OH

—

I-Desenecyloxy-3-desacetylazadirachtolid (56)

Azadirachtolid A (59)

rutin, quercetin, kaempferol, quercitrin, myricetin (57]

1-Desenecyloxy-3-desacetyl-

23-deoxyazadirachtolid (57)

Azadirachtolid B (60)

Ngoài ra, một số flavonoid cũng đã được tìm thấy trong lá neem như :

15