GIÁO TRÌNH HÓA HỮU CƠ - HỢP CHẤT AMIN pps

Phản ứng thường cho hỗn hợp nhiều sản phẩm... TÍNH CHẤT HÓA HỌCAMIN Amin có thể tham gia các phản ứng - Thể hiện tính bazơ - Phản ứng axyl hóa -Phản ứng ankyl hóa... Phản ứng axyl hóaLà

Chương XI: HỢP CHẤT AMIN

Bao gồm các phần:

1 Định nghĩa

2 Phân loại

3 Danh pháp

4 Phương pháp điều chế

5 Tính chất vật lý

AMIN Phân loại

Tùy theo số lượng hidro được thay thế mà phân

ra thành amin bậc 1, bậc 2 hay bậc 3 Ngoài ra

còn có amoni bậc 4

R-NH 2 R-NH

R'

R-N R'

R' R''

R''' + amin bậc 2 amin bậc 3 amoni bậc 4 amin bậc 1

Phản ứng thường cho hỗn hợp nhiều sản phẩm Để thu nhiều

amin bậc 1 phải dùng dư NH 3

Phản ứng của aryl halogenua đòi hỏi T o C, P cao

Cl

H H H

NH 2

+ HCl anilin

T o C, P

1 Alkyl hóa trực tiếp NH 3 và amin

Khử các hợp chất chứa nitơ

CH3-CH2-C N LiAlH4 CH3-CH2-CH2-NH3

hoặc H2, Ni

C O

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

AMIN

Amin có thể tham gia các phản ứng

- Thể hiện tính bazơ

- Phản ứng axyl hóa -Phản ứng ankyl hóa

TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Phản ứng axyl hóa

Là phản ứng thay một nguyên tử H nối với nitơ bằng nhóm axyl

Các sản phẩm axyl hóa dễ dàng bị thuỷ phân

Phản ứng ankyl hóa

Là phản ứng thay H của amin bằng gốc ankyl

N R'H

Đặc điểm

Phản ứng ankyl hóa thường xảy ra liên tục tạo

amin bậc 1, 2, 3, 4 Để tạo amin bậc 1 thường

dùng dư amin

Phản ứng với axit nitrơ HNO2

R-N N + + H2O R-OH + N2 +H+

AMIN

Amin bậc 2 tác dụng HNO2 tạo N-nitrosoamin

Muối diazoni này bền ở nhiệt độ thấp

Ởû nhiệt độ cao, muối bị phân hủy thành phenol

N N-Cl+

OH

+ N2 + HCl

Amin bậc 2 tác dụng HNO 2 tạo N-nitroso

NH R

+ HNO 2

N-N=O R

+ H 2 O

N CH 3 C

HỢP CHẤT DIAZONI

Hợp chất diazoni ở dạng muối diazoni

Định nghĩa

Ar-N N-X +

-Muối diazo thơm tồn tại ở nhiệt độ thấp.

Muối diazoni béo không tồn tại được

HỢP CHẤT DIAZONI

Tính chất hóa học

Tham gia các phản ứng loại bỏ N2Phản ứng với các tác nhân ái nhân Phản ứng ghép đôi

HỢP CHẤT DIAZONI

Tham gia các phản ứng loại bỏ N 2

Phản ứng với các tác nhân ái nhân

1.

Cu (CN)

HỢP CHẤT DIAZONI

Phản ứng ghép đôi

Chỉ phản ứng với nhân thơm được hoạt hóa mạnh như các hợp chất amin thơm, phenol

HỢP CHẤT DIAZONI

Bài tập 5: cho biết sản phẩm của phản ứng

HỢP CHẤT DIAZONI

Phản ứng ghép đôi

Bài tập 6: cho biết sản phẩm của phản ứng