Phản ứng halogen hố trong mơi trường kiềm: phản ứng tạo haloform... 3.6.4 Phản ứng ngưng tụ ngưng tụ cacbonyla Phản ứng ngưng tụ andol và croton a1 Phản ứng andol hóa: CH3-CHO + H-CH2-CH
Trang 1b Phản ứng halogen hố trong mơi trường
kiềm: phản ứng tạo haloform.
R C
O
CH 3
X 2
NaOH
R C
O
C X 3
NaOH
H 2 O R C
O
O
+ CH X 3
Metyl ceton ; X= Cl, Br hoặc I
Trang 23.6.4 Phản ứng ngưng tụ (ngưng tụ cacbonyl)
a) Phản ứng ngưng tụ andol và croton
a1) Phản ứng andol hóa:
CH3-CHO + H-CH2-CHO → CH3-CH(OH)-CH-CHO
Hợp phần Hợp phần andol
Cacbonyl metylen ( 3- hydroxibutanal)
O
NaOH EtOH
O
O H
22%
Cyclohexanon
Trang 3a2) Phản ứng croton hóa:
• CH 3 -CH(OH)-CH 2 -CHO → CH 3 -CH=CH-CHO
Andehit crotonic (2-butenal)
• (CH 3 ) 2 C(OH)-CH 2 -CO-CH 3 → (CH 3 ) 2 C=CH-CO-CH 3
4-metyl-pent-3-en-2-on
b) Phản ứng ngưng tụ croton hóa Claisen-Smid
Đối với andehyt thơm thì:Không dừng ở giai đoạn
andol hóa
C 6 H 5 -CHO + H-CH 2 -CHO → C 6 H 5 -CH(OH)-CH 2 -CHO →
C 6 H 5 -CH=CH-CHO +H 2 O
Trang 4c) Phản ứng ngưng tụ Perkin
• Khi cho andehit thơm tác dụng với anhydrit axit có xúc
tác là muối của axit đó tạo axit không no có nhân thơm
CH3COONa
C6H5-CHO + (CH3-CO)2O →
C6H5-CH=CH-COOH + CH3COOH
Axit xinamic
Trang 53.6.5 Phản ứng oxi hóa- khử
a) Phản ứng khử: Tùy theo bản chất của chất
khử mà phản ứng khử cho sản phẩm khác nhau + Nếu khử bằng chất khử là H2/Ni xúc tác, hoặc LiAlH4, NaBH4 thì từ andehit thu được ancol bậc
1 còn xeton thu được ancol bậc 2
• + Nếu dùng chất khử là HI/P đỏ hoặc chất khử
là H mới sinh do Zn+ HCl… thu được
hidrocacbon no
R-CHO + [H] → R-CH 3 + H2O
R-CO-R’ + [H] → R-CH 2 -R’ + H2O