Bài giảng dẫn xuất Hydrocacbone - Hợp chất Cacbonyl part 6 ppt

b4 Cộng với natribisunfit NaHSO3 : Dùng nhận biết andehyt và metylxeton b5 Cộng ancol; tùy thuộc vào hợp chất cabonyl khả năng cộng mà cho hemiaxetal, axetal và xetal... Halogen hoá vị t

b4) Cộng với natribisunfit NaHSO3 : Dùng nhận biết andehyt và metylxeton

b5) Cộng ancol; tùy thuộc vào hợp chất cabonyl khả năng cộng mà cho

hemiaxetal, axetal và xetal

3.6.2 Phản ứng thế nguyên tử oxi của

nhóm cacbonyl

a) Phản ứng ngưng tụ với dẫn xuất một lần thế của amoniac

Cyclohexanon Hydroxylamin Cyclohexanon oxim

C

O

H + NH 2 NH C

O

NH 2

N

C

H O

C

N NH

2

Benzaldehyd Semicarbazid Benzaldehyd semicarbazon + Với hydroxylamin

+ Với semícacbazit

+ Với phenylhydrrazin

H 3 C

C

O

CH 3

+

NO 2

NO 2

N

H

H 2 N

Aceton 2,4-Dinitrophenylhydrazin Aceton 2,4-dinitrophenylhydrazon

NO 2

NO 2

N

H

N

C

H 3 C CH 3

+ Phản ứng với hydrazin -Phản ứng khử Wolff – Kishner:

C

O

CH 2 CH 3 H 2 NNH 2

KOH

C

CH 2 CH 3

H H

+ N 2 + H 2 O

Propiophenon Propylbenzen (82%)

b) Thế bằng halogen

• R-CH=O + PCl5 → R-CHCl2 + POCl3

• R-CO-R’ + PCl5 → R-CCl2–R’+ POCl3

3.6.3 Phản ứng thế nguyên tử H ở

gốc hidrocacbon

• a Halogen hoá vị trí  của andehyt và

xeton.

Ví dụ:

CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHO + Br 2 → CH 3 -CH 2 -CHBr-CHO + HBr Butyrandehyt α-brombutyrandehyt

C

O

CH 3 Br 2

CH 3 COOH

C

O

CH 2 Br

+ H Br

Acetophenon