b Phản ứng oxi hoá+Khả năng bị oxi hóa phụ thuộc vào bản chất của ancol: ancol bậc 1,2 dễ, bậc 3 khó + Sản phẩm oxi hóa phụ thuộc vào bản chất của ancol và bản chất của tác nhân oxi hó
Trang 13 Phản ứng đehydro hoá và oxi hoá
a Phản ứng đehydro hoá
Khi cho hơi ancol đi qua kim loại như Cu, Fe, Zn…ở nhiệt
độ từ 200-3000C, thì có phản ứng tách hydro Từ ancol
bậc 1 tạo thành andehit, còn ancol bậc 2 loại hydro cho
xeton
R-CH2OH R-CH=O + HCu, 200-300 2
0C
R-CHOH-R' R-CO-R' + HCu, 200-300 2
0C
Trang 2b) Phản ứng oxi hoá
+Khả năng bị oxi hóa phụ thuộc vào bản
chất của ancol:
ancol bậc 1,2 dễ, bậc 3 khó
+ Sản phẩm oxi hóa phụ thuộc vào bản chất của ancol và bản chất của tác nhân oxi
hóa
Trang 3Ancol bậc1
• Phương pháp tốt nhất điều chế andehyd từ ancol bậc 1
là sử dụng tác nhân ôxy hoá: piridin clorocromat (PCC,
C6H5N+ ,CrO3,Cl-) trong dung môi diclometan
Ví dụ
• Các tác nhân ôxy hoá khác như , trioxit crom trong
H2SO4, ôxy hoá alcol bậc 1 thành axit cacboxylic
Ví dụ
CH 3 (CH 2 ) 5 CH 2 OH PCC
CH 2 Cl 2 CH 3 (CH 2 ) 5 CH O 1-Heptanol Heptanal (78%)
CH 3 (CH 2 ) 8 CH 2 OH CrO 3 , H 2 SO 4
H 2 O, aceton CH 3 (CH 2 ) 7 CH 2 C
O
OH 1-Decanol Acid decanoic (93%)
Lưu ý: tác nhân PCC chỉ oxi hóa nhoma ancol còn liên kết dôi C=C vẫn giữ nguyên, không bị oxi hóa
Trang 4Ancol bậc 2
• ôxy hoá dễ dàng cho xeton hiệu suất cao, tác nhân ôxy hoá sử dụng là Na2Cr2O7 trong axit axetic, PCC Ví dụ
C
CH 3
CH 3
H 3 C OH Na 2 Cr 2 O 7
H 2 O,CH 3 COOH,
C
CH 3
CH 3
H 3 C O
4-tert-Butylcyclohexanol 4-tert-Butylcyclohexanon (91%)
Ngoài ra người ta còn dùng nhiều tác nhân oxi hóa khác để oxi hóa ancol bậc 1 và bậc 2 như, KMnO4, CuO, 200-3000C…
Trang 53.2 Phenol
3.2.1 Định nghĩa- phân loại
1 Định nghĩa
Phenol là những hợp chất hữu cơ có một hay nhiều nhóm hydroxyl (-OH), liên kết trực tiếp vào nguyên tử cacbon của vòng thơm (nguyên tử cacbon sp2)
Công thức tổng quát Ar-OH
CH 3
CH 2 OH
Phenol o-Cresol Alcol benzyl
(Không phải phenol)