Khử este và axit cacboxylic.• NaBH4 chỉ khử este chậm và không khử được axit.. Este và axit cacboxylic thường khử với tác chất LiAlH4lithium aluminium hydrua.. Tất cả các nhóm chức, ba
Trang 1Khử este và axit cacboxylic.
• NaBH4 chỉ khử este chậm và không khử được axit Este
và axit cacboxylic thường khử với tác chất LiAlH4(lithium
aluminium hydrua) Tất cả các nhóm chức, bao gồm:
este, axit, xeton và andehyd khi khử bằng LiAlH4 cho sản phẩm ancol hiệu suất cao Ngoài ra có thể khử este bằng
H2 có xúc tác CuCrO4
• Ví dụ
CH 3 CH 2 CH CH C
O
OCH 3 1. LiAlH 4 , Eter
2 H 3 O CH 3 CH 2 CH CH C H 2 O H
Metyl 2-pentenoat 2-Penten-1-ol (91%)
1 LiAlH 4 , Eter
2 H 3 O
CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH CH(CH 2 ) 6 CH 2 C
O OH
CH 3 (CH 2 ) 6 CH 2 CH CH(CH 2 ) 6 CH 2 C H 2 O H
Acid 9-Octadecenoic
Acid 9-Octadecen-1-ol (87%)
Trang 25 Phương pháp điều chế metanol và
etanol a) metanol
b) Etanol
-Từ etylen →
-Từ tinh bột và xenlulo
CO + H2 CH3-OH
ZnO,Cr2O3 220-3000C, 150-160 atm
Trang 33.1.6 Tính chất hoá học
• Nhận xét chung về cấu tạo và khả năng
phản ứng của ancol
Sự hiện diện nhóm -OH, và nhóm O-H phân cực
về phía oxi, phản ứng hóa học chủ yếu xảy ra ở liên kết O-H, hoặc ở liên kết C-O Ngoài ra còn
có các phản ứng xãy ra đồng thời của nhóm OH
và gốc hydrocacbon
Trang 41 Các phản ứng của H trong nhóm OH
a Tính axit:
• Nguyên nhân : Do O-H phân cực
phản ứng với bazơ yếu như amin, ion bicacbonat, hoặc hydroxit kim loại
+ Ancol chỉ phản ứng với kim loại hoạt động (kim loại kiềm) và với bazơ mạnh như: natri hydrua ( NaH), natri amidua (NaNH2), alkyllithi (R-Li), hợp chất
Gridnard (h/c cơ magie)
• Qui luật tính axit của ancol có bậc khác nhau
bậc 1 RCH2-OH > bậc 2 R2CH-OH > bậc 3 R3C-OH
Trang 5Ví dụ
• CH3-CH2-OH + Na → C2H5-ONa + ½ H2↑
Etylat natri dễ bị thủy phân khi cho nước vào hỗn hợp, tạo môi trường kiềm
• CH3-CH2-ONa + H2O → C2H5-OH + Na + + OH
Metanol Metoxid natri
CH 3 CH 2 OH NaNH 2 CH 3 CH 2 O Na + NH 3
Etanol Etoxid natri
● Tác dụng với NaH
● Tác dụng với NaNH2