Ôxy hoá mạch nhánh của ankylbenzen... • Nhưng t-Butylbenzen không bị ôxy hoá, do không có nguyên tử H benzyl... b Phản ứng oxi hóa nhân thơm• Phản ứng xãy ra rất khó khăn, và chỉ xãy ra
Trang 15.6.4 Ôxy hoá hợp chất thơm
a Ôxy hoá mạch nhánh của ankylbenzen.
Phản ứng này xãy ra dễ
• Đối với gốc ankyl mạch dài:Thu được axit thơm và axit
mạch thẳng, sự cắt mạch ở vị trí α,β
CH 3
NO 2
KMnO 4
H 2 O, 95 o C
COOH
NO 2
p-Nitrotoluen Acid p-Nitrobenzoic (88%)
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
KMnO 4
H 2 O
COOH
Butylbenzen Acid benzoic (85%)
Trang 2• Nhưng t-Butylbenzen không bị ôxy hoá,
do không có nguyên tử H benzyl.
C
CH 3
CH 3
CH 3 KMnO 4
t-Butylbenzen
Trang 3b) Phản ứng oxi hóa nhân thơm
• Phản ứng xãy ra rất khó khăn, và chỉ xãy ra trong một số điều kiện nhất định Nếu có gốc ankyl ở nhánh thì luôn luôn oxi hóa ở nhánh còn nhân thơm không bị oxi hóa
loãng
H OH OH H
O
O
HC-COOH
HC-COOH 450-5000C
V2O5
V2O5 450-5000C
Trang 45.6.5 Phản ứng cộng ở nhân thơm a) Khử hợp chất thơm (cộng hidro)
• Khử bằng hydro phân tử có xúc tác.
CH 3
CH 3
H 2 , Pt; etanol P= 2000 psi, 25 o C
CH 3
CH 3
o-Xylen 1,2-Dimetylcyclohexan (100%)
CH 3
CH 3
CH 3 H 2 , Rh/C, etanol
CH 3
CH 3
CH 3
4-tert-Butylphenol 4-tert-Butylcyclohexanol
Trang 5b) Cộng halogen
• Phản ứng cộng halogen vào nhân thơm xãy ra theo cơ chế gốc khi cho benzen tác dụng với clo
có chiếu sáng và đun nóng.
C6H6 + 3 Cl2 → C6H6Cl6
• Nếu có mạch nhánh thì phản ứng thế theo cơ
chế gốc xãy ra ở mạch nhánh, còn nhân thơm được bảo toàn