Khi cho ankin tác dụng với BH3 sau đó tiếp tục cho tác dụng với H2O2 trong môi trường kiềm thì thu được sản phẩm cuối cùng là hợp chất cacbonyl, nhưng khác với phản ứng hợp nước có xúc
Trang 2 Khi cho ankin tác dụng với BH3 sau đó tiếp tục cho tác dụng với H2O2 trong môi trường kiềm thì thu được sản phẩm cuối cùng là hợp chất cacbonyl,
nhưng khác với phản ứng hợp nước có xúc tác
muối thủy ngân, hướng của phản ững cộng ngược lại Do đó từ ankin – 1 có thể thu được andehit
CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 BH 3
H
CH 3 CH 2
C
BR 2
CH 2 CH 3
B o ra n v in y l
H 2 O 2
H 2 O, NaOH
C
H
CH 3 CH 2
C OH
CH 2 CH 3
E n o l
3 C H 3 C H 2 C H 2 C
O
CH 2 CH 3
3 - H e x a n o n
3 - H e x y n 3
Trang 3CH 3 (CH 2 ) 5 C CH R 2 BH
THF
C
H
H 3 C(CH 2 ) 5
C
BR 2
H
H 2 O 2
H 2 O, NaOH
CH 3 (CH 2 ) 5 CH 2
C
H
H 3 C(H 2 C) 5
C
OH
H Enol
Octanal (70%)
CH
O
Trang 4Ankin có thể cộng với ancolat, amin theo cơ chế nucleophin
C6H5CO-C CH
=
=
C=C
NR2
C6H5C CH= C2H5ONa
C=C
CH CH RO-C=CH RO-CH=CHROH 2 + RO
=
RO
Trang 5Sự khác nhau cơ bản về hoá tính của anken và ankin
có nối ba đầu mạch là ankin có nối ba đầu mạch có tính
axit yếu
Anion acetylur
H
H
H
H
H + Na Br
Người ta lợi dụng phản ứng này để tổng hợp các ankin khác mạch dài