Đề hidro hố ankan : • Khi cĩ mặt của chất xúc tác Cr2O3 và nhiệt độ cao, các alkan loại hidro để tạo thành ankadien Trong cơng nghiệp điều chế 1,3-butadien sử dụng phương pháp dehid
Trang 14.2.4 Điều chế
1 Đề hidro hố ankan :
• Khi cĩ mặt của chất xúc tác Cr2O3 và nhiệt độ cao,
các alkan loại hidro để tạo thành ankadien
Trong cơng nghiệp điều chế 1,3-butadien sử dụng
phương pháp dehidro hĩa butan với xúc tác Al2O3
và Cr2O3.
CH3CH2CH2CH3 600
0
C
Xúc tác H2C CH CH CH2 + H2 Butan 1,3-Butadien
Trang 22 Từ ancol
.• Từ 1,3-butandiol: Trong công nghiệp để tổng hợp polymer là isopren, 2-metyl-1,3-butadien và cloropren, 2-cloro-1,3-butadien bằng phương pháp khử nước của 2-metyl-buten-2-ol và
3-metyl-1,3-butandiol với xúc tác Al2O3
CH3 C
CH3
OH
CH2 CH2 OH
3-Mety l-1,3-butandiol
CH3 C
CH3
OH
CH CH2
2-Mety l-3-buten-2-ol
Al2O3
Al2O3
C
CH3
CH CH2
H2C
Isopren
(2-Mety l-1,3-butandien)
Trang 3 Có thể tách nước từ 1,4-butandiol: phản ứng
thường được thực hiện ở pha hơi, niệt độ khoảng
350oC, xt Al2O3
HC CH + 2HCHO HO-CH2-C C-CH2-OH
HO-CH2-CH2-CH2-CH2OH CH2=CH-CH=CH2
H2/Ni
Al2O3
3500C
1,3- butadien được tổng hợp bằng cách cho hơi rượu đi qua
hệ thống xúc tác là các oxit nhôm, oxit magie ở 450-5000C…
• Phương pháp Lebedep
2C2H5OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
Trang 43 Phương pháp tách HX từ dẫn xuất halogenua của anken
N-Br
O
O N-bromsuccinimit
O
O +
Br
t-BuOK BuOH
Trang 54.2.4 Tính chất hoá học
1 Phản ứng cộng electrophin
Khả năng phản ứng của ankadien: mặc dù đien liên hợp bền
về nhiệt động hơn không liên hợp nhưng khả năng phản ứng cao hơn, docacbocation trung gian bền hơn
Hướng của phản ứng cộng: Maccôpnhicop: cho sản phẩm cộng 1,3 và 1,4
CH2=CH-CH=CH2 HBr
cham
CH3-CH-CH=CH2 CH3-CH-CH-CH 2
CH3-CHBr-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH2Br
+Br- +Br
-sp cong 1,2 sp cong 1,4