bài giảng các quy trình cơ sở thí nghiệm hóa dược chương 3 phản ứng diels alser

CHƯƠNG 3 PHẢN ỨNG DIELS -ALDERPhản ứng cộng hợp đóng vòng [4+2] giữa một hợp chất chứa một liên kết đôi hoặc liên kết ba với một hợp chất chứa hai liên kết đôi liên hợp tạo thành hợp chấ

CHƯƠNG 3 PHẢN ỨNG DIELS -ALDER

Phản ứng cộng hợp đóng vòng [4+2] giữa một hợp chất chứa một liên kết đôi hoặc liên kết ba với một hợp chất chứa hai liên kết đôi liên hợp tạo thành hợp chất chứa vòng 6 cạnh gọi là phản ứng Diels-Alder.

Phản ứng Diels-Alder

Ví dụ công thức cấu tạo của một vài dien :

Ví dụ công thức cấu tạo của một vài dienophile :

Hoàn thành phản ứng sau:

O

O

O

O

C O O

O

O O

Một số quy tắc quan trọng :

1 Chỉ có dien có cấu dạng “cis” mới tham gia phản ứng Alder, còn cấu dạng “trans” không tham gia phản ứng.

Diels-Nh ữ ng dien nào d ướ i đ ây không tham gia ph ả n ứ ng Diels-Alder ?

2 Sản phm chính có cấu trúc dạng “endo” (các nhóm thế trong thành phần dienophile nằm cùng phía liên kết đôi mới tạo ra).

Cho bi ế t s ả n ph ẩ m chính c ủ a ph ả n ứ ng sau:

3 Trong sản phm cộng hợp, các thành phần dienophile luôn giũ nguyên dạng ban đầu:

Hoàn thành các ph ả n ứ ng sau đ ây :

Retro ph ả n ứ ng Diels-Alder:

Sử dụng phản ứng Diels- Alder, viết phản ứng tổng hợp các chất sau:

Sử dụng phản ứng Diels- Alder, viết phản ứng tổng hợp các chất sau: