tổng quan trong nghiên cứu thành phần cây sơn quỳ lá tròn

tổng quan trong nghiên cứu thành phần cây sơn quỳ lá tròn

1 TONG QUAN

Chi Tithonia thuéc ho Cúc có khoảng 11 loài, trong đó chỉ có 8 loài được nghiên cứu về được tính và thành phần b6a hoc: Tithonia calva, Tithonia diversifolia (Hemsl) A Gray, Tithonia fruticosa, Tithonia longiradiata, Tithonia pedunculata, Tithonia rotundifolia, Tithonia speciosa, Tithonia tagetiflora Desv., Tithonia tagitiflora va Tithonia thurberi Nhiéu ngbién cttu dA cho thay nhifag hdp

chất và những địch trích từ các cây này có hoạt tính sinh học đáng chú ý như: kháng viêm, kháng khuẩn, kháng ung thư, kháng sốt rét và cả kháng HIV-],

Trong số những cây được nghiên cứu, cay Tithonia diversifolia dude nghién cifu nhiều nhất

Theo các sách về cây cỏ, cây thuốc Việt Nam !° 1 3 Việt Nam chỉ có 2

cây thudc chi Tithonia: Tithonia diversifolia (cin được gọi là cây Hướng Dương Đại hoặc Sơn Quì Biến Diệp) và cây Từhonia tagetiflora (còn được gọi là cây Hướng Đương Trồng hoặc là cây Sơn Quì Lá Tròn) Cây T fagetiflora hiện nay được trồng làm cảnh nhưng chưa được nghiên cứu nhiều Do đó, việc nghiên cứu thành phần hóa học và dược tính của cây này là cần thiết

+ Mô tả cây Sơn Quì Biến Diệp, 7/homia diversfoba Ph'#* (hình 1.1)

Cây bụi cao 1-2m, thân có lông sát, phân thành nhiều cành, lá thuôn, phiến

có thùy, bìa có răng nằm Hoa ở đầu ngọn trên cuống đại, có mài thơm Lá, hoa hai hàng, cao đến 2 cm Hoa ở bìa hình môi lép, vàng tươi ; hoa giữa hình ống, giữa hoa có vảy cao 1cm Quả bế có hai răng Cây ra hoa vào tháng 12 đến tháng

2, có quả vào thang 1-2

Nơi sống: là loài cây của vùng nhiệt đới châu Mỹ, được nhập trồng vào Việt Nam, nay mọc hoang dại ở nhiều nơi nhất là ở dọc đường đi, bãi hoang; phổ biến từ đẳng bằng cho đến vùng núi,

Hình 1.1; Cay Son Qui Bién Diép, Tithonia diversifolia (Hemsl.) A Gray

ITthun

Hình 1.2: CAy Son Qui Lé Tron, Tithonia tagetiflora Desv

* Mô tả cây Sơn Quì Lá Tròn, Từhonia tagetlora ỦÌ (hình 1.2)

Cây bụi cao 2m Thân có lông xám trắng Lá có phiến thon hoặc có 3 thùy, đáy tà hoặc hình tìm; cuống đài Hoa đầu trên cọng đài, có lông mún Lá hoa 2 hàng; hoa bìa mầu cam đậm; vậy giữa hoa cao hơn noãn sào Bế quả có 2 răng to Phân bế khắp nơi

1.1 Thành phần hóa học của những cây thuộc chi Tithonia

Li Tithonia calva

Trong cây có chứa các hợp chất thuộc nhém flavonoid nhw: Digitoflavon,

Apigenin, Apigenin 8-C-glucopyranosid ©

OH

HO

Apigenin 8-C-8-D-glucepyranosid

1.1.2 Tithonia fruticosa

Herz Werner va céng su đã cô lập dudc hai sesquiterpen lacton: tifruticin

va deoxytifruticm t6)

1.1.3 Tithonia longiradiata

Cây này chưa được nghiên cứu nhiều Nam 1992, Perez Ana Lidia va c6ng

sự ?° đã cô lập được 2 sesguiterpen lacton có khung sườn gemnacranold là 3-

acetyl-15-hydroxy-2’ ,3’-dihydroleptocarpin va 15-hydroxy-2’,3’-

đihydroleptocarpin

a

oO 12

-dihydroleptocar pin -2',3'-dihydroleptocarpin

1.1.4 Tithonia pedunculata

Trong cây có các hợp chất sesguiterpen lacton thuộc khung sườn

germacranclid: 15-hydroxy-3-dehydrotifruticin va eudesmanolid: Sa hydroxytirotundifolin A

-

ae

đẺn,OH

15-Hydrexy-3-dehydrotifruticin 5a-Hydroxytirotundifelin A

1.1.5 Tithonia rotundifolia

Trong cây chtfa nhitng flavonoid nhu: quercetin 3-O-f-D-rutinosid Oh 6

metoxyquercetin 7-O-glucosid "") cling vdi nhiéu sesquiterpen jacton như:

leptocarpin ! arturin ©! acetat leptocarpin (01 (Z)-18-metylsphaerocephalin |

rotundin 1 » Wa-deacetyl17, 18-dihydrorotundin BI tithonin °), 3-O-metyltithonin BI

tagitinin D (Hrotundin) 7 Ì tirotundifolin A ?°|, tirotundifolin B U4 tirotundifolin €

{26} , tirotundifolin Dp? 6Ì tirotundifolin E5)

OH Teo VECH;OH

Ao, (70H l | 0H

oH Ổ

Quercetin 3-O-8-D-rutinosid 6-Metoxyquercetin 7-O-giucosid xyg 8

of

aw

X CA

NOR LER mae SO PO

Trans-Phytol Trans-Caryophylien

iH on

S

Tirotundifolin B Tirotundifolin C Tirotundifolin D Tirotundifolin E

1.1.6 Tithonia tagitiflora

Trong cây cũng có chủ yếu là những sesquiterpen lacton nhưng có điểm

khác biệt là nhóm ester ở C-8 là isobutyrat: tagitinin A 26H, tagitinin B (3) 20)

tagitinin C (221021 tagitinin D 2? (23) tagitinin E (23) tagitinin F (22, (23)

1.1.7 Tithonia diversifolia (Hemsl.) A Gray

Cây Tithomia diversifolia đã được nhiều tác giả nghiên cứu và cho biết cây

có các hợp chất như sau: tagitinin AP) 87) 919) ta sitinin B PÌ, tagitinin C PÈ 91

tagitinin D ©, tagitinin E ©) Ì, tagitinin Ƒ P* É°! ÈÌ 1-acetyltagiinin A É

diversifolin ° °° 16, 2qg-epoxytagiinin C (epoxytifruticin) H$E l_ 2qœ-

hydroxytirotundin P?, tithofolinolid "!, 3Ø-acetoxy-8-isobutyryloxyreynosin |"),

(R, 3R, 6S, 7R, 8R, 10R)-1, 3-dimetoxy-3,

10-epoxy-8-(2-metylpropanoyloxy)-germacra-4, 11 (13)-dien-6, 12-old '”Ì (2S, 38, 65, 7R, 8R, 10R)-3, 10-epoxy-3- hydroxy-2-metoxy-8-(2-metylpropanoyloxy)-germacra-4, 11(13)-dien-6, 12-olid

7 acetyltagitinin E 9), 8-isobutyryloxycumambranolid “°Í 4ø, 10a-dihydroxy-3- oxo-86-isobutyryloxyguaia-11(13)-en-6a, 12-olid BI S-acetoxy-4, 5-dihydro-4, 10-dihydroxy-5-acetoxyartemisinat metyl | 2 diversifolol Hồ, 3a- acetoxydiversifolol "9! 4@-hydroxy-11(13)-eudesmen-i2-oat metyl Hồ sơ acetoxy-4đ-hydroxy-11(13)-cudesmen-12-oat metyl P ` H®, diversifolid Hồi 6- acetyl-7-hydroxy-2, 3-dimetylchromen "*!, 6-acetyl-2, 2-dimetyichromen Hổ 6

dimetylchromen °*!, 2-deacetyl-L18, 13-dibydroxyxanthinin | 18) hispidulin ©) ! 6)

91

và acid 3, 5-di-O-caffeoylquinic

1-Acetyltagitinin A men 16, 2a-Epoxytagitinin C

di be

38-Acetoxy-8/-

-isobutyryloxyreynosin

8R, 10R)- Acetyltagitinin E

3R, 6S, 7R, 8R, 10R)- CS, 35, 6S, 7R, g

kh 3-Dimetoxy-3, iG-epoxy-8- “3 10-Epoxy-3- -hydroxy-2- -metoxy-8-

(2-metylpropanoyloxy)-germacrs- -(2-metyipropanoyloxy)-germacra-

-4, 11(13)-đien-6, 12-olid -4, 11(43)-đien-6, l2-oHd

88 -Isobutyryloxycumambranolid 4a, 10a -Dihydroxy-3- _ S-acetoxy-4, 5-

-0x0-8/ isobutyryloxyguaia- -dihydro-4,10-dihydroxy-

-11(13)-en-6a, 12-olid -5-acetoxyartemisinat metyl

Diversifolol 3ø -Acetoxydiversifolol 4a -Hydroxy-11(13)-

-eudesmen-12-oat metyl

Fi 9

b

Diversifolid -2, 3-dimetylchromen Hispidulin -dihyd Ta varnhinin

*R=H : 6-Acetyl-2, 2-dimetylchromen

*REOH : 6-Acetyl-7-hydroxy-2, 2-dimetylchromon

1.1.8 Tithonia tagetiflora

Chỉ mới có 2 tác giả nghiên cứu trên cây này và cho biết cây có chứa các hợp chất: tagitinin E '*; cdc acid oleic, linoleic, palmitic, va stearic),

1.2 Những nghiên cứu về được tính

Các tài liệu cho thấy chỉ có cây Tihonia diersifolia là được nghiên cứu về mat được tính

Theo kinh nghiệm dân gian, cây ?ithomia điversfolia dùng để chữa những

bệnh như viêm họng, đau dạ đày, chứng khó tiêu, bệnh tiểu đường”?! đau ganf

Theo những nghiên cứu khoa học, dịch trích hoặc những hợp chất cô lập được từ cây Tiuhonia diversfoha có hoạt tính kháng viêm, lầm giảm đau (diversifolin, diversifolin metyl eter, vA tirotundin) ?; chữa bệnh tiêu chấy (3), những bệnh do amip gây nên, chống co that 4) °°), Khang s6t rét (tagitinin C) 4, Ngoài ra, những hợp chất có trong cao nước của cây này có hoạt tính kháng HIV-

1191,

Nam 1976, Pal Raghwendra và cộng sự 25) 49 tim dude hdp chat Tagitinin

F có hoat tinh tri ung thu mau (antileukemic)

Năm 2001, Gu lian-Oiao và cộng sự LỞÌ đã thử nghiệm hoạt tính sinh học của những hợp chất sesguiterpen lacton cô lập được và cho biết hợp chất tagiinin

C và 1B, 2œ-epoxytagitinin C có hoạt tính rẤt mạnh trong sự ức chế việc gia tăng của tế bào ung thư ruột của người; hợp chất 3B-acetoxy-8-isobutyryloxyreynosi

có khá năng ngăn chặn mạnh mẽ sự phát triển vết thương trong những thứ nghiệm

trên vú của chuột

* Nhận xét chung

Từ những điều đã trình bày ở trên cho thấy những hợp chất có trong các cây thuộc chỉ 7ihonia thường bay chứa flavonoid loai flavonon, chromen,

sesquiterpen lacton nhung nhiều nhất là những sesquiterpen lacton với khung sườn

là germacran-6,12-olid hoặc eudesman-6,12-ohd hoặc guaian-6,12-olid,

10

3

CH,

12

\

Những hợp chất thuộc khung sườn germacran-6,12-olid hoặc guaian-6,12- old có thể phân biệt với những hợp chất thuộc khung sườn cudesman-6,12-ohd dựa trên phổ NMR Phổ ”C-NMR và DEPT của những hợp chất sesqulterpen lacton có khung sườn eudesman-6,12-ohid sẽ cho thấy 1 catbon tứ cấp ở vùng từ trường cao (ốc 42,1) trong khi đó những hợp chất thuộc loại germacran-6,12-olid

hoặc guaian-6,12-olid thì không có

Ở vùng từ trường cao (ốc < 60 ppm), khung sườn germacran-6,12-olid có 3

carbon tam cấp (>CH-): C-4, C-7, C-10 trong khi khung sườn guaian-6,12-olid cé

5 carbon tam cấp: C-1, C-4, C-5, C-7, C-10 Tuy nhiên ở những hợp chất sesquiterpenolid, mOt trong hai carbon C-4 va C-10 thường là những carbon olefin

hoặc chúng có nhóm thế Do đó, hai khung sườn germacran-6,12-oHd và guaian-

6,12-olid cũng có thể phân biệt được với nhau dựa trên phể NMR Phổ °C-NMR

và DEPT của những hợp chất sesguiterpen lacton thuộc loại guaian-6,!2-ohd sẽ

có nhiều hơn 2 carbon tam cấp (@GCH-) ở vùng từ trường cao trong khi những hợp chất thuộc loại germacran-6,12-olid thì chỉ có nhiều nhất 2 carbon tam cấp ở vùng này

Những bợp chất sesquiterpen lacton thuộc chỉ 7irhonia này đều có chung đặc điểm là có nhóm œ-metylenbutyrolacton và nhóm ester tai carbon C-8

Những hợp chất sesguiterpen lacton nầy có nhiều hoạt tính sinh học đáng

chú ý như: kháng một số loại ung thư và đặc biệt là hợp chất Tagitinin C còn có hoạt tính kháng sốt rét rất cao, kháng lại ký sinh trùng sốt rét Plasmodium falciparum với 1Cso = 0,330g/ml