ĐẶT VẤN ĐỀ Hóa học hữu cơ là một ngành khoa học nghiên cứu về thành phần, cấu tạo, tính chất, ứng dụng và các quá trình biến đổi của hợp chất hữu cơ.Tuy thời gian học hóa hữu cơ trong c
Trang 1
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA
TRƯỜNG THPT TRIỆU SƠN 1
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
LUYỆN KĨ NĂNG VIẾT ĐỒNG PHÂN CÁC HỢP CHẤT
HỮU CƠ CHO HỌC SINH TRUNG HỌC PHỔ THÔNG
Người thực hiện : Lê Thị Mai Chức vụ : giáo viên
SKKN thuộc môn : Hóa Học
THANH HÓA NĂM 2013
Trang 2
MỤC LỤC
Trang
A ĐẶT VẤN ĐỀ 1
B NỘI DUNG 1
I Cơ sở lí luận 1
II Thực trạng của vấn đề 2
III Giải pháp và tổ chức thực hiện 2 > 20 IV Kiểm nghiệm 20
C KẾT LUẬN 20
CỤM TỪ VIẾT TẮT
CTPT : công thức phân tử
CTCT : công thức cấu tạo
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Sách giáo khoa Hóa Học 11
Sách giáo khoa Hóa Học 12
Bài giảng trọng tâm Hóa Học 11 – tác giả Cao Cự Giác
Bài giảng trọng tâm Hóa Học 12 – tác giả Cao Cự Giác
Trang 3A ĐẶT VẤN ĐỀ
Hóa học hữu cơ là một ngành khoa học nghiên cứu về thành phần, cấu tạo, tính chất, ứng dụng và các quá trình biến đổi của hợp chất hữu cơ.Tuy thời gian học hóa hữu cơ trong chương trình phổ thông không nhiều , xong học simh lại phải tiếp thu khối lượng kiến thức lớn , do đó các em sẽ gặp rất nhiều khó khăn trong việc ghi nhớ và vận dụng kiến thức vào làm các bài tập hữu cơ, trong đó bài tập viết đồng phân của các hợp chất hữu cơ là loại bài tập rất mới mẻ và tương đối khó nhớ, nhưng lại rất dễ thiếu về mặt số lượng , nhất là khi có kèm theo một điều kiện cụ thể nào đó, trong khi yêu cầu của hình thức thi trắc nghiệm là chính xác tuyệt đối, vì vậy nên rất nhiều học sinh bị mất điểm ở các câu viết đồng phân trongcác kì thi tốt nghiệp THPT và thi đại học –cao đẳng
Từ những lí do trên mà nhiệm vụ của người giáo viên là phải rèn kĩ năng viết đồng phân các hợp chất hữu cơ cho học sinh ,sao cho vừa đảm bảo về mặt thời gian, vừa đủ về số lượng , vừa đúng về chủng loại, lại kích thích được trí thông minh sáng tạo , rèn luyện tính tích cực và sự hứng thú trong học tập Trải qua nhiều năm đựơc trực tiếp giảng dạy tôi nhận thấy rằng việc học tốt hóa học hữu cơ đối với học sinh quả là một vấn đề, trong đó có việc viết đồng phân
các hợp chất hữu cơ Nhận thức đựơc điều đó tôi mạnh dạn đưa ra đề tài: " Luyện kĩ năng viết đồng phân các hợp chất hữu cơ cho học sinh trung học phổ thông"
B GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ
I CƠ SỞ LÍ LUẬN :
Dạng bài tập “ viết đồng phân các hợp chất hữu cơ ’’ được gặp trong chương trình hóa hữu cơ lớp 11 và 12 Trong quá trình dạy học các khối lớp tôi nhận thấy
đa số học sinh khi làm loại bài tập này đều theo kiểu mò mẫm
Một số nguyên nhân cơ bản là :
- Việc nắm kiến thức cơ bản của học sinh còn chưa chắc chắn
- Đây là dạng bài tập mới, khó và đa dạng
- Khả năng tư duy logic của học sinh còn chưa cao
- Trong chương trình nội dung này giới thiệu rất khái quát
Trên cơ sở hệ thống kiến thức giáo khoa và thông qua kinh nghiệm dạy học của bản thân, tôi đã xây dựng các cơ sở lí thuyết và bài tập của một số hợp chất hữu cơ cụ thể
II THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ :
Đối với giáo viên, nhất là giáo viên trẻ mới ra trường trình độ chuyên môn còn non kém, nên việc truyền đạt kiến thức cơ bản về đồng phân và phương pháp viết đồng phân sao cho nhanh mà không bị thiếu, không bị trùng lặp là điều không
dễ Đặc biệt đối với giáo viên đứng các lớp mũi nhon hoặc đứng đội tuyển học sinhgiỏi của trường thì càng phải nắm vững hơn về các dạng đồng phân phức tạp và ít được đề cập trong sách giáo khoa
Trang 4Đối với học sinh THPT nói chung việc học hóa học hữu cơ rất khó khăn, trong đó có việc viết đồng phân Phần viết đông phân là một trong những nội dungcủa chương đại cương về hóa học hữu cơ, được giới thiệu ngay trong những bài đầu tiên, lại mang tính khái quát cao, hơn nữa trong các bài học cụ thể ở các
chương sau nội dung này cũng không được đề cập nhiều, do đó đa số học sinh rất lúng túng khi gặp câu hỏi về đồng phân, các em không biết phải viết như thế nào cho đúng, cho đủ và phải nhanh nữa Vì thế tôi đưa ra một số phương pháp luyên
kĩ năng để giúp các em dễ dàng hơn khi viết đồng phân
III GIẢI PHÁP VÀ TỔ CHỨC THỰC HIỆN :
Để khắc phục các hạn chế trên, trước hêt phải yêu cầu học sinh nắm vững các nội dung sau:
- Định nghĩa về đồng phân ( khái niệm chung về đồng phân, khái niệm về đồng phân cấu tạo, khái niệm về đồng phân lập thể )
- Phân loại được các dạng đồng phân
- Các em phải nắm vững tính chất hóa học của các loại chất cơ bản
III.1 Cơ sỏ lí thuyết về đồng phân
1.2 Phân loại đồng phân.
1.2.1 Nhóm đồng phân cấu tạo
Là những chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về công thức cấutạo
Nhóm đồng phân này được chia thành 3 loại:
2 Đồng phân vị trí của nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức.
Thay đổi thứ tự liên kết của các nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức trên
mach cacbon (phân tử phải có từ 3 C trở lên mới có đồng phân vị trí nói chung )
Trang 5Sự khác nhau vị trí của nối đôi, nối ba
Các đồng phân của nhóm này khác nhau về nhóm chức, tức là đổi từ nhóm
chức này sang nhóm khác, do đó tính chất hoá học sẽ khác nhau nhiều Sau đây
Trang 6+ Aminoaxit – muối amoni – dẫn duất nitro
Ví dụ C3H7O2N có một số đồng phân khác chức sau :
H2N- C2H4 – COOH CH2=CH- COONH4 H2N- CH2- COO - CH3
Axit amino axetic amoniacrylat metyl amino axetat
1.2.2 Nhóm đồng phân hình học
Ở đây chỉ xét đồng phân cis-trans của dạng mạch hở Đây là loại đồng phân
mà thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử hoàn toàn giống nhau, nhưngkhác nhau ở sự phân bố các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian ( có cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về cấu trúc không gian )
Để có loại đồng phân này thì:
- Điều kiện cần là trong phân tử phải có nối đôi C = C
- Điều kiện đủ là mỗi nguyên tử cacbon ở nối đôi phải liên kết với hai
nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau:
Cách xác định dạng cis, dạng trans:
Ví dụ1: but - 2-en CH3 -CH = CH -CH 3
Như vậy, nếu hai cacbon ở nối đôi liên kết với 2 nguyên tử H thì khi 2 nguyên tử
H ở một phía của nối đôi ứng với dạng cis và ngược lại ứng với dạng trans.
Đối với phân tử trong đó hai nguyên tử cacbon ở nối đôi liên kết với các nhóm thế khác nhau thì dạng cis được xác định bằng mạch cacbon chính nằm ở về một phía của liên kết đôi, ngược lại với dạng trans
Nếu một trong hai nguyên tử cacbon ở nối đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử giống nhau thì không có đồng phân cis - trans
Ví dụ:
1.3 Phương pháp chung để viết đúng, viết đủ các đồng phân trong chương
trình phổ thông
Để viết được đầy đủ các đồng phân ta thực hiện các bước sau:
Bứơc 1: Xác định độ bất bão hoà k (số liên kết Π hoặc số vòng k = v + Π )
độ bất bão hoà :
k = 21 (2 số nguyên tử C + 2 - số ngyên tử H )
độ bất bão hoà không phụ thuôc vào Oxi
Bước 2: Xác định các đồng phân cần viết theo yêu cầu bài toán:
- Hợp chất hữu cơ thuộc loại chức nào ?
Trang 7- Mạch hở hay mạch vòng?
Dựa vào giá trị độ bất bão hoà và số lượng các nguyên tố có mặt trongphân tử để phân loại đồng phân có thể có
Bước 3: Viết các dạng mạch cacbon (bộ khung C) bao gồm: mạch không nhánh,
một nhánh, hai nhánh, và mạch vòng(viết mạch vòng lớn nhất ứng với số nguyên
tử C có thể tạo vòng)
Bước 4: Đặt các nối đôi, nối ba, nhóm thế hoặc nhóm chức vào vị trí đầu mạch.
Di chuyển các nối đôi, nối ba, nhóm thế hoặc nhóm chức trên các mạch đó Đối vớimạch vòng có thể thu nhỏ vòng và chú ý vòng nhỏ nhất là vòng ba cạnh
Khi viết các đồng phân cần chú ý:
- Không có công thức xác định số lượng đồng phân, tuỳ từng loại hợpchất mà có số lượng đồng phân khác nhau
- Phải đảm bảo đúng hoá trị của các nguyên tố
- Viết đồng phân theo yêu cầu bài toán
- Loại bỏ các đồng phân trùng nhau và các đồng phân không bền tựchuyển về các dạng khác bền hơn
Bước 4: Cuối cùng rà xét trong các đồng phân vừa viết, đồng phân nào có dạng đồng phân cis-trans
III.2 Áp dụng với từng loại hợp chất cụ thể.
2.1 Với công thức phân tử có dạng C n H 2n+ 2 ( k = 0) :
* Chỉ có đồng phân ankan ( từ C4H10 có đồng phân mạch nhánh )
Ví dụ 1: Viết các đồng phân ankan có CTPT C5H12
Trang 8* Có đồng phân anken ( từ C2H4 trởđi ) gồm :
→ Đồng phân cấu tạo → đồng phân mạch cacbon ( từ C4H8 trởđi)
→ đồng phân vị trí liên kết II ( từ C4H8 )
→ Đồng phân hình học ( từ C4H8 trởđi )
* Có đồng phân xicloankan ( từ C3H6 trởđi)
→ đồng phân vòng không nhánh ( từ C3H6 trởđi )
→ đồng phân vòng có nhánh ( từ C4H8 trởđi )
Ví dụ 1: Viết tất cả các đồng phân có CTPT là C4H8
Hướng dẫn giải
CTPT C4H8 có k =1 nên có 2 loại đồng phần anken và xicloankan
* Đồng phân xicloan:
- Trước hết viết vòng ứng với số nguyên tử C tối đa Sau đó giảm dần số C
trong vòng để tạo nhánh(khi gọi tên thì chọn mạch chính là mạch vòng.)
CH3
* Đồng phân anken: gồm đồng phân cấu tạo( đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi) và đồng phân hình học(nếu có) - Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch không nhánh sau đó tạo nhánh (ban đầu là 1 nhánh, rồi 2 nhánh ):
+ Mạch không nhánh : (1) CH2=CH-CH2-CH3
+ Mạch có nhánh: (2) CH2=C(CH3)-CH3
- Đồng phân vị trí liên kết đôi:( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên kết đôi sao cho vẫn đảm bảo hóa trị giữa các nguyên tố đến khi nào trùng lặp thì dừng) (3) CH3-CH=CH-CH3
but -2- en
- Đồng phân hình học: trong 3 đồng phân trên khi áp dụng điều kiện để có đồng phân hình học thì chỉ có công thức (3) là có đồng phân hình học: C C CH3 H CH3 H
C C H H CH3 CH3 Cis- but-2-en Trans- but-2-en
Ví dụ 2: Viết các đồng phân và gọi tên các hợp chất có CTPT là C5H10
Hướng dẫn giải
k =1 nên có 2 loại đồng phần anken và xicloankan
* Đồng phân xicloan:
- Trước hết viết vòng ứng với số nguyên tử C tối đa Sau đó giảm dần số C trong vòng để tạo nhánh(khi gọi tên thì chọn mạch chính là mạch vòng.)
Trang 9(4) CH3-CH=CH-CH2-CH3 (5) CH3-C(CH3)=CH-CH3
2.3 Với công thức phân tử có dạng C n H 2n -2 ( k = 2) :
* Có đồng phân ankadien ( từ C3H4 trởđi ) gồm :
→ Đồng phân cấu tạo → đồng phân mạch cacbon ( từ C5H8 trởđi)
→ đồng phân vị trí liên kết II ( từ C4H6 )
→ Đồng phân hình học ( từ C5H8 trởđi )
* Có đồng phân ankin ( từ C2H2 trởđi)
→ đồng phân mạch không nhánh ( từ C2H2 trởđi )
→ đồng phân có nhánh ( từ C5H8 trởđi )
* Có đồng phân xicloanken ( từ C3H4 trởđi ) (tham khảo )
Ví dụ 1: Viết các đồng phân mạch hở có CTPT là C4H6
Hướng dẫn giải
* Đồng phân ankadien : gồm đồng phân cấu tạo( đồng phân mạch C và đồng phân
vị trí liên kết đôi) và đồng phân hình học(nếu có)
- Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch không nhánh sau đó tạo nhánh (ban đầu là 1 nhánh, rồi 2 nhánh ):
+ Mạch không nhánh : (1) CH2=C=CH – CH3
+ Mạch nhánh: ( không có )
- Đồng phân vị trí liên kết đôi:( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên kết đôi sao cho vẫn đảm bảo hóa trị giữa các nguyên tố đến khi nào trùng lặp thì dừng )
(2) CH2 = CH - CH =CH2
- Đồng phân hình học: ( không có )
* Đồng phân ankin : gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết ba
- Đồng phân mạch C: ( mạch không nhánh và có nhánh )
Trang 10* Đồng phân ankadien : gồm đồng phân cấu tạo( đồng phân mạch C và đồng phân
vị trí liên kết đôi) và đồng phân hình học(nếu có)
- Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch không nhánh sau đó tạo nhánh (ban đầu là 1 nhánh, rồi 2 nhánh
+ Mạch không nhánh : (1) CH2=C=CH-CH2-CH3
+ Mạch nhánh: (2) CH2=C(CH3)-CH= CH2
- Đồng phân vị trí liên kết đôi:( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên kết đôi sao cho vẫn đảm bảo hóa trị giữa các nguyên tố đến khi nào trùng lặp thì dừng )
(3) CH = CH- CH =CH-CH3 (4) CH2 = CH - CH2 – CH = CH2 (5) CH3 –CH =C=CH -CH3
- Đồng phân hình học: trong 5 đồng phân trên khi áp dụng điều kiện để có đồng phân hình học thì chỉ có công thức (3) là có đồng phân hình học:
* Đồng phân ankin : gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết ba
- Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch không nhánh sau đó tạo nhánh
Nhận xét: Đề bài chỉ viết các đồng phân ankađien liên hợp (hai liên kết đôi
cách nhau bằng một liên kết đơn) Do đó khi viết các em chỉ cần viết các ankađien
thỏa mãn điều kiện này gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết ba.Viết đồng phân cấu tạo:
Trang 11C
C C
CH3
C
C C
CH3
C
C C
2.4 Với công thức phân tử có dạng C n H 2n -6 ( k = 4) :
* Có đồng phân hiđro cacbon thơm ( từ C6H6 trởđi ) gồm : đồng phân mạch C vàđồng phân vị trí tương đối của các nhóm thế trong vòng benzen
* Có đồng phân ankadiin ( từ C4H2 trởđi)
→ đồng phân mạch không nhánh ( từ C4H2 trởđi )
→ đồng phân có nhánh ( từ C6H6 trởđi )
* Còn một số loại đồng phân khác không giới thiệu trong chương trình PTTH
Ví dụ 1: Viết CTCT và gọi tên hiđro cacbon thơm có CTPT : C8H10
Hướng dẫn giải Nhận xét: hiđro cacbon thơm chỉ có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí
tương đối của các nhóm thế trong vòng benzen
- Đồng phân mạch C: Trước hết xác định mạch chính là vòng benzen gồm 6C thừa bao nhiêu nguyên tử C ở CTPT ta đưa nó ra mạch nhánh Bắt đầu là mạch thẳng sau đó đến mạch C phân nhánh:
CH2- CH3
1
etylbenzen
- Đồng phân vị trí tương đối của các nhóm thế trong vòng benzen:
Vì chỉ có 2C ở mạch nhánh nên chỉ có tối đa 2 nhánh, ta lần lượt di chuyển nhóm thế trong vòng:
Trang 12V í d ụ 2: Viết đồng phân hiđro cacbon thơm có CTPT: C9H12.
Hướng dẫn giải
- Đồng phân mạch C: Trước hết ta xác định mạch chính là vòng benzen thừa bao nhiêu C ta đưa về dạng mạch nhánh Bắt đầu bằng mạch thẳng sau đó biểu diễn dạng mạch nhánh(nếu có)
- Đồng phân vị trí tương đối của nhóm thế trong vòng benzen: Trước hết là
có hai nhóm thế, rồi ba nhóm thế Sau đó thay đổi vị trí của nó trong vòng benzen:
1- etyl-2-metylbenzen 1- etyl-3-metylbenzen 1- etyl-4-metylbenzen
(o- etyltoluen) (m- etyltoluen) (p- etyltoluen)
2.5 Với công thức phân tử có dạng C n H 2n +2 O ( k = 0) :
* Đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở gồm :
C4H10O ( k = 0 ) có đồng phân chức ancol và chức ete
* Đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở : gồm có đồng phân mạch C (mạch không nhánh và mạch nhánh) và đồng phân vị trí nhóm OH
- Đồng phân mạch C : Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh , mạch 1 nhánh và để nhóm OH ở C đầu mỗi mạch )
+ Mạch không nhánh : CH3- CH2-CH2-CH2 - OH butan - 1 - ol
Trang 13+ Mạch một nhánh: CH3- CH(CH3)-CH2 - OH 2- metylpropan - 1- ol
- Đồng phân vị trí nhóm OH: (từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí nhóm - OH sao cho vẫn đảm bảo hóa trị giữa các nguyên tố đến khi nào trùng lặp )+ Mạch không nhánh : CH3- CH2-CH-CH3 butan - 2 – ol
|
OH+ Mạch một nhánh: CH3- C(CH3) -CH3 2- metylpropan- 2- ol
|OH
* Đồng phân ete no, đơn chức, mạch hở : gồm có đồng phân mạch C (mạch khôngnhánh và mạch nhánh) và đồng phân vị trí nguyên tử - O -
- Đồng phân mạch C : Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh , mạch 1 nhánh và để nguyên tử - O- ở giữa C số 1 và số 2 )
+ Mạch không nhánh : CH3- CH2- O - CH2 - CH3
+ Mạch một nhánh: không có đồng phân vị trí
Ví dụ 2: Viết các đồng phân ankanol có CTPT C5H12O
Hướng dẫn giải
C5H12O ( k = 0 ) có đồng phân chức ancol và chức ete
* Đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở :
- Đồng phân mạch C : Trước hết ta viết dạng mạch không nhánh , mạch 1 nhánh, đến mạch 2 nhánh và để nhóm OH ở C đầu mỗi mạch )
+ Mạch không nhánh : CH3- CH2- CH2-CH2-CH2 - OH
+ Mạch một nhánh: CH3- CH(CH3)-CH2-CH2 - OH
CH3
|+ Mạch hai nhánh: CH3- C-CH2 – OH
CH3- CH2- CH-CH2-CH3
|OH+ Mạch một nhánh: CH3- CH - CH-CH3
| |
CH3 OH