Tiết 50: Benzen và đồng đẳng. Một số Hidrocacbon thơm khác

CH3 CH=CH2Hi®rocacbon th¬m Mét vßng bezen NhiÒu vßng bezen -­ : lµ nh÷ng hi®rocacbon trong ph©n tö cã mét hay nhiÒu vßng benzen Hi®rocacbon th¬m lµ g×???... I- Đồng đẳng đồng phân danh p

Coppyright by Nguyễn Đỡnh Thuận

TrườngưTHPTưcẩmưthuỷư1

GV: Phạm Đăng Hợp

Đơn vị: Tổ Hóa

Năm học: 2007 - 2008

Dạy học đa ph ơng pháp

Chươngư7: Hiđrocacbon thơm.

Nguồn hiđrocacbon thiên nhiên

Hệ thống hoá về hiđrocacbon

ke-ku-le Benzen Benzen

CH3 CH=CH2

Hi®rocacbon th¬m

Mét vßng bezen

NhiÒu vßng bezen

-­ : lµ nh÷ng hi®rocacbon trong

ph©n tö cã mét hay nhiÒu vßng benzen

Hi®rocacbon th¬m lµ g×???

1829-1896

Benzen

TiÕt­50

I- Đồng đẳng đồng phân danh pháp và cấu tạo

1 Dãy đồng đẳng của bezen

- Benzen (C6H6) và các chất C7H8, C8H10… lập thành lập thành dãy đồng đẳng

- Công thức phân tử chung: CnH2n-2 (n≥6)

I- Đồng đẳng đồng phân danh pháp và cấu tạo

2 Đồng phân, danh pháp

CTPT CTCT Tên thông th ờng Tên thay thế

C8H10 

Benzen

Toluen

O-xilen

m-xilen

P-xilen

Benzen

Metylbezen

etylbezen

1,2-đimetylbenzen

1,3-đimetylbenzen

1,4-đimetylbenzen

CH3

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

I- Đồng đẳng đồng phân danh pháp và cấu tạo

2 Đồng phân, danh pháp

+ Tên thay thế = tên gốc ankyl (R)+benzen

+ Từ C8H10 xuất hiện đồng phân vị trí t ơng đối gốc ankyl và cấu tạo mạch cacbon của nhánh

R

Chú ý Nếu có nhiều vòng benzen thì cần

phải chỉ rõ vị trí các nhóm R

I- Đồng đẳng đồng phân danh pháp và cấu tạo

3 Cấu tạo

Cấu tạo của Benzen

I- Đồng đẳng đồng phân danh pháp và cấu tạo

3 Cấu tạo

+ Cấu trúc phẳng, có hình lục giác đều

+ Cả 6 nguyên tử C và H cùng nằm trên một mặt phẳng + Góc liên kết CCC=HCC=120O

+ Biểu diễn cấu tạo của benzen

Hoặc

-Chất lỏng, có mùi đặc tr ng

-Không tan trong n ớc (Kị n ớc), Hoà tan chất hữu

cơ khác: dầu, mở ( a dầu mở)

III.ưTínhưchấtưhoáưhọc

R

- Bezen có tính chất ở vòng benzen và ở nhánh ankyl (R)

1 Ph¶n øng thÕ

a.ThÕ nguyªn tö H ë vßng benzen

* Ph¶n øng víi halogen

+ HBr

Br

H + Br2 Bét Fe

+ Br2 Bét Fe

CH 3

CH 3

Br

CH 3

Br

+ Ankylbezen

2-bromtoluen

4-bromtoluen

- S¶n PhÈm thÕ brom chñ yÕu vµo vÞ trÝ para vµ ortho

so víi nhãm ankyl

* Phản ứng với axit nitric

+ H2O

CH 3

NO 2

CH 3

NO 2

2-nitrotoluen

4-nitrotoluen

+ HO-NO2 (đặc) H2 SO4

CH 3

+ HNO3đặc,

H2SO4đặc

Nội dung quy tắc thế???

b Thế nguyên tử H của mạch nhánh

+ Br2 t O

CH 3

+ HBr

CH 2 Br

Benzyl bromua

Khi xúc tác là Fe thì thế nguyên tử H ở vòng bezen, Khi có ánh sang hoặc nhiệt độ thì thế nguyên tử H ở nhánh

Chú ý

Cñng cè

CH 3

CH 3

CH 3

1

2 3

4

1,2,4-trimetylbenzen