Bíêt: - Quy luật bíên đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của anken - Phản ứng háo học đặc trưng của anken là phản ứng cộng - Phương pháp điều chế và một số ứng dụng của anken b.. Hiể
Trang 1Lớp:
Nhóm 6
Bài 40: ANKEN TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
I Mục tiêu bài học
1 Kiến thức:
a Bíêt:
- Quy luật bíên đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của anken
- Phản ứng háo học đặc trưng của anken là phản ứng cộng
- Phương pháp điều chế và một số ứng dụng của anken
b Hiểu:
- Nguyên nhân gây ra phản ứng cộng của anken là do cấu tạo phân tử anken có liên kết π kém bền
- Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken
2 Kỹ năng
- Víêt các ptpư minh hoạ tính chất hoá học của anken
- Giải thích khả năng phản ứng của anken
- Lựa chọn sản phẩm chính trong các phản ứng cộng theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop
3 Thái độ
Tầm quan trọng và ứng dụng của anken trong đời sống và sản xuất
II Trọng tâm:
- Phản ứng đặc trưng của anken là phản ứng cộng
- Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken
- Viết được các ptpư minh hoạ tính chất hoá học của anken
III Phương pháp
Thí nghiệm, thuyết trình, vấn đáp, hoạt động nhóm nhỏ
IV Chuẩn bị:
- Ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, bộ giá thí nghiệm
- Hoá chất: H2SO4 đặc, C2H5OH, cát sạch, dd KMnO4, Br2
Trang 2V Tiến trình bài lên lớp
1 Ổn định lớp
2 Kiểm tra bài cũ
3 Bài mới
Hoạt động của thầy Hoạt động của
trò
Nội dung ghi bảng
Hđ1: Tính chất vật lý
? Dựa vào bảng 6.1 SGK
nhận xét gì về nhiệt độ
sôi, nhiệt độ nóng chảy và
khối lượng riêng của
anken So sánh với ankan
tương ứng
? Dựa vào SGK nhận xét
tính tan và màu sắc của
anken
Hđ2:
? Nhận xét cấu tạo của
phân tử anken
? Từ cấu tạo, dự đoán
- HS nghiên cứu SGk và trả lời
- Có 1 liên kết đôi C = C, trong
đó có 1 liên kết
σ bền và 1 liên kết π kém bền
- Liên kết đôi
Bài 40: ANKEN TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
I Tính chất vật lý:
1 Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng
- tos, tonc, D (g/cm3) : không khác nhiều so với ankan tương ứng và thường nhỏ hơn so với xicloankan có cùng số nguyên tử C
- Trạng thái: anken từ C2 đến C4 là chất khí
- tos, tonc tăng theo phân tử khối
- Các anken đều nhẹ hơn nứơc
2 Tính tan và màu sắc
- Tan tốt trong dầu mỡ
- Không tan trong nước
- Không màu
II Tính chất hoá học
- Liên kết đôi C=C là trung tâm phản ứng
- Liên kết π ở nối đôi của anken kém bền vững nên trong phản dễ bị đứt ra để tạo thành liên kết σ với các nguyên tử khác
Trang 3trung tâm phản ứng
- Phản ứng đặc trưng của
anken là phản ứng cộng
? Thế nào là phản ứng
công
? Viết ptpư của C2H4 với
H2
? Lấy VD
? Đưa ra công thức tổng
quát
- GV mô tả thí nghiệm
hình 6.3/SGK: úp ngược 1
ống nghiệm có chứa khí
C2H4 và Cl2 vào 1 chậu
chứa dd NaCl
? Quan sát hình 6.3/SGK,
nhận xét sự khác biệt của
2 ống nghiệm ở hình A và
B
C = C là trung tâm phản ứng
- Phân tử hữu
cơ kết hợp thêm với các nguyên
tử hoặc phân tử khác
- Hs trả lời
- HS trả lời
- HS trả lời
- Ống nghiệm B mất màu vàng, mực nước tăng lên và có chất bám vào thành
1 Phản ứng cộng với hiđro
xt, to
CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3
xt, to
CH2=CH-CH3 + H2 CH3 – CH2 – CH3
TQ:
xt (Ni,Pt,Pd)
R1R2C=CR3R4 + H2 R1R2CH-CHR3R4
to
2 Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hoá)
a Cộng clo
Trang 4? Hiện tượng đó chứng tỏ
điều gì
- GV kết luận lại hiện
tượng của phản ứng
? Phản ứng giữa C2H4 với
Cl2 là phản ứng công Víêt
ptpư Đọc tên sản phẩm
- Pư giữa anken với dd
brom cũng xảy ra tương
tự như phản ứng của
anken với clo
? Víêt phản ứng giữa
hex-2-en với dd brom
? Đọc tên sản phẩm
- GV cho HS quan sát
hình ảnh 6.4/SGK và kết
luận
? Viết ptpư của C2H4 với
HCl và H2SO4
ống nghiệm
- C2H4 đã phản ứng với Cl2
- HS lắng nghe
- HS trả lời
- HS trả lời
- Hs trả lời
- HS lắng nghe
và ghi bài
- HS trả lời
CH2 = CH2 + Cl2 ClCH2 – CH2Cl 1,2-đicloetan
b Công với brom
CH3CH=CHCH2CH2CH3 + Br2 CH3CH- CHCH2CH2CH3
2,3-đibromhexan
- Anken làm mất màu dung dịch nước brom,vì thế người ta thường dùng nuớc brom hoặc dung dịch brom trong CCl4 làm thuốc thử để nhận bíêt anken TQ: CnH2n + X2 CnH2nX2
anken halogen dẫn xuất đihalogen của anken
3 Phản ứng cộng axit và cộng nước
a Cộng axit
CH2 = CH2 + H-Cl (khí) CH3CH2Cl (etyl clorua)
CH2 = CH2 + H-OSO3H CH3CH2OSO3H (etyl hiđrosunphat)
Br Br
Trang 5- GV giới thiệu cơ chế
phản ứng cộng axit vào
anken
? Viết ptpư của C2H4 với
HOH
- Hoàn thành các phản
ứng sau:
CH2 = C - CH3
CH3
+ HOH
H+
CH2 = CH - CH2 - CH3 + HCl
- HS trả lời
- HS thảo luận nhóm
* Cơ chế phản ứng cộng axit và anken:
Phản ứng xảy ra qua 2 giai đoạn:
- GĐ1: Phân tử H – A bị phân cắt dị li, H+ tương tác với liên kết π tạo thành cacbocation, A- tách ra:
H
- GĐ2: Cacbocation không bền kếp hợp ngay với anion A- tạo thành sản phẩm
H
(2)
b Cộng nước
CH2 = CH2 + H - OH H+, to HCH2 - CH2OH etanol
c Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken
CH2 = C - CH3
CH3
+ HOH
H + CH2 - CH - CH3 + CH2 - CH - CH3
(sản phẩm chính) (sản phẩm phụ)
CH2 = CH - CH2 - CH3 + HCl CH2 - CH - CH2 - CH3 + CH2 - CH - CH2 - CH3
(sản phẩm chính) (sản phẩm phụ)
Trang 6- Từ 2 ví dụ trên có nhận
xét gì về sự cộng hợp của
axit và nước vào phân tử
anken
- Giáo viên tổng quát và
đưa ra quy tắc
Mac-cop-nhi-cop
Hđ3:
- Các anken ở đầu dãy
như C2H4, C3H6, C4H8
trong những điều kiện to,
p, xt thích hợp tham gia
phản ứng cộng nhiều phân
tử với nhau thành những
phân tử mạch rất dài và có
khối lượng phân tử rất lớn
phản ứng trùng hợp
- GV đưa phản ứng trùng
hợp CH2=CH2
? Viết pư trùng hợp của
CH2 = CH
CH3
- Dự kiến trả lời: ion H+ cộng vào C bậc thấp, ion OH- và Cl- cộng vào C bậc cao
- HS nghe, ghi bài
- HS nghe
- HS theo dõi, viết bài
- HS hoạt động nhóm
* Quy tắc Mac-côp-nhi-côp:
HA + Anken
- H (phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C bậc thấp
- A (phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C bậc cao
4 Phản ứng trùng hợp
- Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành những phân tử rất lớn gọi là polime
nCH2 = CH2Peoxit, 100-300
o C 100atm
( CH2 - CH2 )n
(polietilen) Nhựa P.E
nCH2 = CH
CH3
( CH2 - CH )n
CH3
polipropilen (nhựa P.P)
Trang 7- Giống như ankan, anken
cháy hoàn toàn tạo ra CO2
VÀ H2O và toả nhiều
nhiệt
? Viết pt tổng quát đốt
cháy anken
- GV đưa dữ kiện, yêu cầu
HS viết ptpư
- Anken + dd KMnO4
làm mất màu dd thuốc tím
Hđ4: Điều chế và ứng
dụng
? Ví dụ
? C2H2 được điều chế
bằng cách đun etanol với
axit H2SO4 đặc viết ptpư
- GV nêu 1 số ứng dụng
của anken: nguyên liệu
quan trọng của tổng hợp
polime và các hoá chất
- HS trả lời
- HS thảo luận nhóm
- HS trả lời
- HS trả lời
- HS lắng nghe
5 Phản ứng oxi hoá
a Oxi hoá hoàn toàn:
CnH2n + O3n 2 nCO2 + nH2O
2
* Lưu ý: hợp chất hiđrocacbon nếu nCO2 = nH2O => anken
b Oxi hoá không hoàn toàn
3CH2=CH2 + 2KMnO4 +4H2O 3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH (etylen glicol)
- Đây là phản ứng nhận biết anken
III Điều chế và ứng dụng
1 Điều chế
- Trong CN: tách hiđro
Ankan Anken crăckinh
- Trong PTN:
o C
2 Ứng dụng :
a Tổng hợp polime:
- HCl
Trang 8PHIẾU HỌC TẬP:
1 Khi cho luồng khí etilen vào dung dịch nước brom (màu nâu đỏ) thì xảy ra hiện tượng gì?
A Không thay đổi gì B Tạo kết tủa đỏ
C Sủi bọt khí D Dung dịch mất màu nâu đỏ
2 Cho 3,3-đimetylbut-1-en tác dụng với HBr Sản phẩm của phản ứng là:
A 2-brom-3,3-đimetylbutan
B 2-brom-2,3-đimetylbutan
C 2,2-đimetylbutan
D 3-brom-2,2-đimetylbutan
Đáp án: 1D ; 2A
hữu cơ khác
- Từ etilen tổng hợp ra
những hoá chất hữu cơ
thiết yếu như etanol,
etilen oxit, etylen glicol,
anđehit axetic
Hđ5: Củng cố dặn dò
- Phát phiếu học tập
- Làm bài tập trong SGK,
chuẩn bị bài Ankađien
- HS lắng nghe
- HS thảo luận nhóm
nCH2 = CH
Cl
CH2 - CH
xt,to,p
poli(vinyl clorua) (PVC)
b Tổng hợp các háo chất khác
O
Ag, to 1
2
etilen oxit
