Thủy phân hoàn toàn A trong dung dịch NaOH thì thu đợc lợng muối lớn hơn khối lợng A ban đầu.. Thủy phân hoàn toàn A bằng dung dịch NaOH thì thu đợc lợng muối bằng 1,09 lợng A đã phản ứn
Trang 1Este đa chức tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức : R(COOR’)n
Este đa chức tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức : (RCOO)nR’
Este đa chức tạo bởi axit đa chức và ancol đa chức có cùng số nhóm chức : R(COO)nR’
Este đa chức tạo bởi axit đa chức (n lần) và ancol đa chức (m lần) :
Rm(COO)n.mR’n
Tùy theo cấu tạo gốc R, R’ mà este có tính no, không no, thơm Khi thay nhóm OH trong nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác thì thu đợc dẫn xuất của axit cacboxylic Thí dụ :
Trang 23 Tính chất vật lí
Nhẹ hơn nớc và rất ít tan trong nớc, thờng ở thể lỏng và có mùi thơm
Nhiệt độ sôi thấp hơn so với axit tơng ứng do không có liên kết hiđro giữa các phân tử
4 Tính chất hóa học
a) Phản ứng thủy phân
- Trong môi trờng axit : là phản ứng thuận nghịch tạo axit tơng ứng
Rm(COO)n.mR’n + n.m H2O ơ H+→ m R(COOH)n + n R’(OH)m
- Trong môi trờng kiềm : phản ứng hoàn toàn tạo muối (phản ứng xà phòng hóa)
Rm(COO)n.mR’n + n.m OH–→ m R(COO–)n + n R’(OH)m
Chú ý : Nếu rợu tạo thành kém bền thì sẽ có sự chuyển hóa
b) Phản ứng khử nhóm CO bởi LiAlH– – 4 tạo thành ancol bậc I
R–COOR’ + 4H →LiAlH 4 R–CH2OH + R’OH
c) Phản ứng ở gốc R, R : T’ ơng tự nh hiđrocacbon tơng ứng với gốc R, R’
Thí dụ : gốc R hoặc R’ no có phản ứng thế ; gốc R hoặc R’ không no có phản ứng cộng, trùng hợp
5 Điều chế
- Tác dụng giữa axit cacboxylic với ancol (phản ứng este hóa)
- Tác dụng giữa anhiđrit axit hoặc clorua axit với ancol hoặc phenol
Trang 3Chất béo là este của glixerol và các axit béo :
CH2–O–CO–R1
CH2–O–CO–R3
2 Tính chất vật lí
- Nhẹ hơn nớc, không tan trong nớc, tan trong các dung môi hữu cơ
- Chất béo chứa chủ yếu gốc axit no thờng ở thể rắn
- Chất béo chứa chủ yếu gốc axit không no thờng ở thể lỏng
3 Tính chất hóa học
- Phản ứng thủy phân (tơng tự nh este)
- Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
4 Vai trò của chất béo
- Chất béo là thức ăn quan trọng của con ngời ; là nguồn cung cấp và dự trữ năng lợng trong cơ thể
- Dùng để sản xuất xà phòng và glixerol ; sản xuất chất dẻo, mĩ phẩm, thuốc nổ,…
III Chất giặt rửa
- Cấu trúc hóa học gồm một “đầu a nớc” gắn với một “đuôi dài a dầu mỡ”
- Phân loại : xà phòng, chất giặt rửa tổng hợp
Xà phòng không gây hại cho da, nhng khi dùng với nớc cứng sẽ kết tủa làm giảm tác dụng giặt rửa
B Bài tập trắc nghiệm
1.1 C4H8O2 có số đồng phân este là
Trang 41.2 CH3CH2COOCH(CH3)2 có tên gọi là
1.3 Mệnh đề nào sau đây không đúng ?
A Este là dẫn xuất của axit cacboxylic
B Sản phẩm của phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol là este
C Khi thay nguyên tử H ở nhóm cacboxyl bằng gốc hiđrocacbon thì đợc este
D Khi thay thế nhóm OH ở nhóm cacboxyl bằng nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác thì thu đợc este
1.4 Chỉ ra câu đúng
A Este có nhiệt độ sôi thấp hơn axit cacboxylic và ancol có cùng số nguyên tử C
B Este nhẹ hơn nớc và tan tốt trong nớc
C Este thờng khó bay hơi và có mùi thơm dễ chịu
D Este tan tốt trong nớc và các dung môi hữu cơ
1.5 Phản ứng xà phòng hóa là
A phản ứng thủy phân este trong môi trờng axit
B phản ứng thủy phân este trong môi trờng trung tính
C phản ứng thủy phân este trong môi trờng kiềm
D phản ứng nghịch của phản ứng este hóa
1.6 Este bị khử trở thành ancol bậc I bởi
Trang 51.8 Axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) không phản ứng với chất nào sau đây ?
A metanol (xúc tác H2SO4) B axit axetic
1.9 Phản ứng nào sau đây không thể thu đợc este ?
A Đun hồi lu ancol với axit hữu cơ có H2SO4 đặc xúc tác
B Cho anhiđrit axit tác dụng với ancol
C Đun hồi lu phenol với axit hữu cơ có H2SO4 đặc xúc tác
D Cho anhiđrit axit tác dụng với phenol
1.10 Đốt cháy hoàn toàn một lợng este no, đơn chức A thu đợc 4,4 gam khí
cacbonic cần 3,2 gam oxi Este A là
1.11 Đốt cháy hoàn toàn một lợng este đơn chức X cần 7,84 lít O2 (đktc) và thu đợc 5,4 gam H2O
1.12 Este A tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức có tỉ khối hơi so với
heli bằng 18,5 Thủy phân hoàn toàn A trong dung dịch NaOH thì thu đợc lợng muối lớn hơn khối lợng A ban đầu A có công thức cấu tạo là
Trang 61.14 Este A có tỉ khối hơi so với metan bằng 5,5 Thủy phân hoàn toàn A
bằng dung dịch NaOH thì thu đợc lợng muối bằng 1,09 lợng A đã phản ứng Công thức cấu tạo của A là
1.15 X là hỗn hợp các este đồng phân Đốt cháy X thu đợc khí CO2 và hơi nớc theo tỉ lệ thể tích 1:1 (đo ở cùng điều kiện) Xà phòng hóa 3,7 gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 0,5 M X gồm các este
A HCOOC2H5, CH3COOCH3
B HCOOCH(CH3)2, HCOOCH2CH2CH3, CH3COOC2H5
C HCOOCH=CH2, HCOOC(CH3)=CH2, HCOOCH2–CH=CH2,
CH3COOCH=CH2, CH2=CH–COOCH3
D (HCOO)2C2H4 , (COOCH3)2
1.16 X có công thức phân tử C7H6O2 Cho X tác dụng với dung dịch NaOH thu đợc hai sản phẩm A và B A khử đợc AgNO3/NH3 ; B tác dụng dung dịch Br2 đợc kết tủa trắng X là
Trang 7C CH≡C–C≡C–CH2–COOCH3 D HCOO–C≡C–C≡C–
CH2–CH3
1.17 Cho bay hơi hoàn toàn 7,4 gam hỗn hợp este đồng phân (hỗn hợp X)
thu đợc thể tích hơi bằng thể tích của 3,2 gam oxi (đo cùng điều kiện) Đốt cháy hỗn hợp X thu đợc lợng CO2 và H2O theo tỉ lệ mol 1 : 1 Công thức cấu tạo thu gọn của các este trong X là
A HCOOC2H5, CH3COOCH3
B HCOOC2H5, CH3COOC2H3
C HCOOC3H7, CH3COOC2H5, C2H5COOCH3
D HCOOC3H5, CH3COOC2H5, C2H5COOCH3
1.18 Cho sơ đồ chuyển hóa sau :
A→CuO, to BAgNO /NH 3 3→D + o
A
H ,t
→E
Biết E là este có tỉ khối hơi so với không khí là 3,03
Công thức cấu tạo của A, B, D, E là
A CH3OH, HCHO, HCOOH, HCOOCH3
B CH3OH, CH3CHO, CH3COOH, CH3COO C2H5
C C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH, CH3COOC2H5
D C2H5OH, C2H5CHO, C2H5COOH, C2H5COOCH3
1.19 Cho sơ đồ chuyển hóa
CH OH
CH2n
A Hg2+, to, xt B Mn2+ C +A E xt, to F
H + , t o
Công thức cấu tạo của A, C và F là
Trang 8A CH CH CH3COOH CH
OOCCH3
CH2n
B CH2=CH2 CH3COOH CH
OOCCH3
CH2n
C CH3CH2OH CH3COOH CH
OOCCH3
CH2n
D CH CH CH2=CHCl CH
Cl
CH2n
1.20 Isoamylaxetat (dầu chuối) đợc điều chế bằng cách đun nóng hỗn hợp
gồm axit axetic, ancol isoamylic và axit sunfuric đặc Khối lợng axit axetic
và khối lợng ancol isoamylic cần dùng để điều chế 39 gam isoamylaxetat với hiệu suất 68% là
A 26,47 gam và 38,82 gam B 38,93 gam và 57,1 gam
C 57,25 gam và 84 gam D 38,82 gam và 26,47 gam
1.21 Thủy phân hoàn toàn 11,6 gam một este của ancol etylic với một axit
cacboxylic no, đơn chức cần 200 ml dung dịch KOH 0,5 M Công thức cấu tạo của este là
A C2H5COOC3H7 B C3H7COOC2H5
1.22 7,04 gam một este của axit cacboxylic no, đơn chức và ancol no, đơn
chức tác dụng vừa hết với 160 ml dung dịch NaOH 0,5 M Sản phẩm thu đ
ợc chứa chất B có tỉ khối hơi so với metan bằng 3,75 Oxi hóa chất B thu đ
-ợc sản phẩm có phản ứng tráng gơng Công thức cấu tạo của este là
A HCOOC2H5 B C2H5COOCH3
Trang 9C HCOOCH2CH2CH3 D HCOOCH(CH3)2
1.23 Thủy phân hoàn toàn 3,21 hỗn hợp A gồm hai este đơn chức X và Y
trong dung dịch KOH (d) thu đợc hai muối của hai axit cacboxylic kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của axit axetic và chất Z Cho 1
10lợng Z thu đợc phản ứng hết với Na giải phóng 33,6 ml khí H2 (đktc) Thể tích hơi của 0,87 gam Z đúng bằng thể tích của 0,42 gam nitơ (đo cùng điều kiện) Z phản ứng với CuO/to đợc sản phẩm có phản ứng tráng gơng Công thức của
1.24 Chỉ ra mệnh đề sai trong các câu sau :
A Chất béo trong động vật là triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo no
B Chất béo trong thực vật là triglixerit chứa chủ yếu các gốc axit béo không no
C Mỡ động vật thờng là chất rắn ở nhiệt độ phòng
D Dầu là chất béo có nguồn gốc thực vật
1.25 Số đồng phân glixerit chứa đồng thời ba gốc axit butiric C4H8O2, axit lauric C12H24O2 và axit miristic C14H28O2 (mạch cacbon của các axit đều không phân nhánh ) là
1.26 Số đồng phân glixerit chứa đồng thời hai gốc axit của axit oleic
C17H33COOH và axit linoleic C17H31COOH là
1.27 ở ruột non xảy ra quá trình
A thủy phân chất béo thành axit béo và glixerol
Trang 10B oxi hóa chậm chất béo thành CO2 và H2O.
C chất béo cha sử dụng đợc tích lũy
D hấp thụ chất béo từ thức ăn
1.28 Dầu mỡ để lâu bị ôi có mùi khó chịu là mùi của
1.29 Xà phòng hóa hoàn toàn 20 gam một loại chất béo trung tính cần 0,07
mol NaOH Khối lợng glixerin và khối lợng xà phòng chứa 72% (về khối ợng) muối natri của axit béo thu đợc từ 1 tấn chất béo này là
l-A 322 kg và 818 kg B 107,33 kg và 1434,3 kg
C 818 kg và 322 kg D 1434,3 kg và 107,33 kg
1.30 Trong chất béo thờng có lẫn một lợng nhỏ axit cacboxylic tự do Số
miligam KOH cần để trung hòa lợng axit tự do có trong 1 gam chất béo
đ-ợc gọi là chỉ số axit của chất béo
a) Để trung hòa 2,8 gam một chất béo cần 3 ml dung dịch KOH 0,1 M Chỉ
số axit của chất béo là
b) Khối lợng KOH cần để trung hòa 4 gam chất béo có chỉ số axit bằng 7 là
1.31 Tổng số mg KOH cần dùng để trung hòa axit cacboxylic tự do và xà
phòng hóa hoàn toàn glixerit có trong 1 gam chất béo gọi là chỉ số xà phòng hóa
a) Khi xà phòng hóa hoàn toàn 2,52 gam một chất béo cần 90 ml dung dịch KOH 0,1 M Chỉ số xà phòng hóa của chất béo là
b) Xà phòng hóa hoàn toàn 5,04 gam chất béo trên thu đợc 0,53 gam glixerin Chỉ số axit của chất béo là
Trang 111.33 Chất giặt rửa tổng hợp có tính chất
A oxi hóa các vết bẩn thành chất không màu
B khử các chất bẩn thành chất không màu
C tạo ra dung dịch hòa tan chất bẩn
D hoạt động bề mặt cao
1.34 Chất giặt rửa tổng hợp đợc sản xuất bằng cách
A đun dầu thực vật với kiềm
B oxi hóa parafin của dầu mỏ nhờ oxi không khí ở nhiệt độ cao, có xúc tác rồi trung hòa axit sinh ra bằng kiềm
C oxi hóa parafin thành axit, hiđro hóa axit thành ancol, cho ancol phản ứng với axit H2SO4 rồi trung hòa
D đun mỡ động vật với kiềm
1.35 Trong công nghiệp, chất giặt rửa tổng hợp natri
đođexylbenzensunfonat đợc sản xuất nh sau
C12H24 + C6H6 H PO 3 4→ C12H25–C6H5 (1)
Trang 12C12H25–C6H5 + H2SO4→ C12H25–C6H4–SO3H + H2O
(2)
2C12H25–C6H4–SO3H + Na2CO3 → 2C12H25–C6H4–SO3Na + CO2
+H2O (3)
a) Để sản xuất 1 tấn axit đođexylbenzensunfonic với hiệu suất phản ứng (1)
và (2) lần lợt bằng 75% và 80% Khối lợng benzen và đođexen cần là
A 143,56 kg, 309,2 kg B 298,75 kg, 644,7 kg
C 319 kg, 687 kg D 398,77 kg, 858,89 kg.b) Khi sản xuất bột giặt, ngời ta trộn axit đođexylbenzensunfonic với natri cacbonat và một số phụ gia Khối lợng bột giặt chứa 20% (theo khối lợng) axit đođexylbenzensunfonic thu đợc từ một tấn axit này là
C Bài tập tự luận
1.36 Viết công thức cấu tạo và gọi tên các este có công thức phân tử :
a) C5H10O2 b) C5H8O4
1.37 Cho este CH3COOCH=CH2 và CH2=CH–COOCH3
a) Gọi tên hai este
b) Viết phơng trình hoá học giữa este với dung dịch NaOH, dung dịch Br2
và phản ứng trùng hợp
1.38 Viết sơ đồ phản ứng điều chế
a) etyl axetat từ etan
b) isopropyl propionat từ ancol propylic
1.39 X là hỗn hợp các este thơm có công thức phân tử C9H8O2, đều tác dụng với
Br2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 Viết công thức cấu tạo và gọi tên các este trong X
1.40 a) Viết công thức cấu tạo các este mạch hở có công thức phân tử
C H O
Trang 13b) Có thể dùng những phản ứng hóa học nào để phân biệt các este đó.
1.41 Viết phơng trình hoá học tổng quát điều chế axit béo cho sản xuất xà
phòng từ parafin Nhận xét về hỗn hợp axit béo thu đợc so với điều chế bằng phơng pháp thủy phân dầu mỡ
1.42 Viết các phơng trình hoá học điều chế chất giặt rửa tổng hợp là muối
natri của axit đođexylbenzensunfonic C12H25C6H4SO3Na từ benzen và anken-1 tơng ứng
1.43 Đốt cháy hoàn toàn 2,2 gam một este đơn chức A đợc 4,4 gam CO2 và 1,8 gam H2O
a) Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo có thể có của A và gọi tên
b) Xác định công thức cấu tạo đúng của A, biết đun nóng 0,88 gam A với dung dịch KOH (lấy d) thì thu đợc 0,98 gam muối
1.44 X là este đơn chức 3 lần của một ancol no ba lần và một axit không no
đơn chức là dẫn xuất của anken Hàm lợng cacbon trong X là 56,7% Xác
định công thức cấu tạo của X
1.45 X là hỗn hợp gồm 2 este đồng phân no đơn chức Xà phòng hóa hoàn
toàn 13,2 gam X cần 150 ml dung dịch NaOH 1 M và thu đợc 10,9 gam muối (đã làm khan) Xác định công thức cấu tạo và thành phần phần trăm (về khối lợng) của mỗi este trong X
1.46 Thể tích hơi của 7,4 gam hỗn hợp hai este đồng phân bằng thể tích hơi
của 2,8 gam nitơ (đo ở cùng điều kiện) Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp hai este thu đợc CO2 và H2O theo tỉ lệ VCO2 : VH2O = 1 : 1 Xác định công thức phân tử và gọi tên hai este
1.47 Thủy phân hỗn hợp hai este đồng phân đợc hai axit no, đơn chức kế
tiếp nhau trong dãy đồng đẳng (hỗn hợp X) và hai ancol no đơn chức (hỗn hợp Y) Hòa tan 5 gam X trong 50 ml dung dịch KOH 1,5 M, thêm từ từ dung dịch HCl 0,5 M vào cho đến khi dung dịch vừa trung hòa thì hết 50
ml dung dịch HCl Cho 7,8 gam Y tác dụng hết với Na thì thu đợc 22,4 lít
Trang 14khí (đktc) Xác định công thức cấu tạo hai este, biết gốc hiđrocacbon trong este có độ phân nhánh cao nhất.
1.48 Đốt cháy hoàn toàn một lợng hỗn hợp hai este, sản phẩm cháy lần lợt
cho qua bình đựng P2O5 d và bình đựng Ca(OH)2 d thấy khối lợng bình 1 tăng 6,21 gam, bình 2 có 34,5 gam kết tủa Cho 13,65 gam hỗn hợp hai este trên tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH thì thu đợc 15,4 gam hỗn hợp hai muối và 8,05 gam một ancol Xác định công thức phân tử và thành phần phần trăm về khối lợng mỗi este trong hỗn hợp Biết phân tử khối của chúng hơn kém nhau không quá 14 u
1.49 Một loại chất béo chứa 50% olein (tức glixerol trioleat), 30%
panimitin (tức glixerol tripamitat) và 20% stearin (tức glixerol tristearat)a) Viết phơng trình hoá học điều chế xà phòng từ loại chất béo trên
b) Tính khối lợng xà phòng chứa 72% (theo khối lợng) muối natri của axit béo và khối lợng glixerin thu đợc từ 1 tấn chất béo trên Giả thiết các phản ứng xảy ra hoàn toàn
1.50 Đun 20 gam một loại chất béo với 200 ml dung dịch NaOH 1 M Sau
khi kết thúc phản ứng, để trung hòa 1
10dung dịch thu đợc cần 36 ml dung dịch HCl 0,5 M
a) Tìm chỉ số xà phòng của chất béo trên
b) Tính phân tử khối trung bình của axit béo trong thành phần chất béo trên
Trang 151.25 B 1.26 C 1.27 A 1.28 D 1.29 B 1.30
a) B ; b) C 1.31
⇒ có 9 đồng phân : CH2(COOCH3)2, CH3OOC–COOC2H5, (HCOO)2C3H6
(4 đồng phân), HCOOC2H4OOCCH3 (2 đồng phân), (CH3COO)2CH2
1.37 a) vinyl axetat và metyl acrylat
b) CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COONa + CH3CHO
CH3COOCH=CH2 + Br2 → CH3COOCHBr–CH2Br
CH3COOCH=CH2 t
o, p, xt
CHOOC-CH3
CH2
nn
1.39 C6H5COOC2H3 : vinyl benzoat
HCOOC6H4C2H3 (3 đồng phân o, m, p) : (o, m, p)(vinylphenol) fomat
Trang 16CH2=CH–COOC6H5 phenol acrylat.
1.40 a) HCOOC3H5 (có 3 đồng phân), CH3COOC2H3, C2H3COOCH3
b) - Dùng phản ứng tráng gơng phân biệt hai nhóm :
+ Có phản ứng : 3 đồng phân HCOOC3H5 (nhóm I)
+ Không có phản ứng : 2 đồng phân còn lại (nhóm II)
- Thủy phân các este còn lại trong dung dịch NaOH, chng cất thu sản phẩm
và làm khô Sản phẩm phần hơi cho tác dụng với AgNO3/NH3 và Na thì sẽ xác định đợc từng este ban đầu
Các axit béo thu đợc bằng phơng pháp thủy phân dầu mỡ là hỗn hợp axit nhất định
Các axit thu đợc khi oxi hóa parafin gồm rất nhiều axit có mạch cacbon dài ngắn khác nhau Các axit có mạch cacbon ngắn không dùng để sản xuất xà phòng đợc
Trang 17C«ng thøc cÊu t¹o X lµ (CH2=CH–COO)3C3H5
1.45 RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH
nNaOH = 0,15 mol ⇒ Meste = 88, Mmuèi = 72,67
C«ng thøc tæng qu¸t cña este lµ CnH2nO2 ⇒ C«ng thøc ph©n tö cña este lµ
C«ng thøc cÊu t¹o hai este lµ :
HCOOC2H5 (etyl fomat) ; CH3COOCH3 (metyl axetat)
1.47 RCOOH + KOH → RCOOK + H O
Trang 18nKOH = 0,075 mol ; nHCl = 0,025 mol
⇒ M = 100X
Công thức tổng quát của X là C H On 2n 2 → ≈n 4,857
Hai axit là C4H8O2 có công thức cấu tạo là (CH3)2CH–COOH và C5H10O2
có công thức cấu tạo là (CH3)3C–COOH
RCOOR’ + KOH → RCOOK + R’OH
Theo định luật bảo toàn khối lợng ta có :
mKOH = mmuối + mrợu – meste = 9,8 (gam) → neste = 0,175 mol
Ta có : nmuối = nrợu = nKOH⇒ Mmuối = 88 ⇒ M = 5R
Vậy este là HCOOC2H5 và CH3COOC2H5
Theo quy tắc đờng chéo ta có :
5
Trang 19Thành phần phần trăm khối lợng của CH3COOC2H5 là 32,23%.
1.49 a) C3H5(OOCC17H33)3 + 3 NaOH → C3H5(OH)3 + 3 C17H33COONa
C3H5(OOCC15H31)3 + 3 NaOH → C3H5(OH)3 + 3 C15H31COONa
C3H5(OOCC17H35)3 + 3 NaOH → C3H5(OH)3 + 3 C17H35COONa
b) Trong 1 tấn chất béo có 500 kg olein, 300 kg panmitin, 200 kg stearinKhối lợng muối của axit béo thu đợc là :
1.50 a) nNaOH = 0,25 mol ; nHCl = 0,018 mol
⇒ Số mol NaOH tham gia phản ứng xà phòng hóa là :
Trang 20- Monosaccarit là những cacbohiđrat đơn giản nhất không thể thủy phân đợc.
- Đisaccarit là nhóm cacbohiđrat mà khi thủy phân, mỗi phân tử sinh ra hai
phân tử monosaccarit
- Polisaccarit là nhóm cacbohiđrat phức tạp, khi thủy phân đến cùng sinh
ra nhiều phân tử monosaccarit
3 Monosaccarit mà phân tử có chứa nhóm chức anđehit gọi là anđozơ,
chứa nhóm xeton gọi là xetozơ
Monosaccarit mà phân tử có 5 nguyên tử cacbon gọi là pentozơ, 6 nguyên
tử cacbon gọi là hexozơ, 7 nguyên tử cacbon gọi heptozơ
II glucozơ
1 Tính chất vật lí và trạng thái nhiên
Glucozơ là chất kết tinh, không màu, dễ tan trong nớc, có vị ngọt
Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của thực vật
Glucozơ có trong cơ thể ngời và động vật (trong máu ngời có một lợng nồng độ glucozơ là 0,1%)
2 Cấu trúc phân tử
a) Dạng mạch hở CH2OH–(CHOH)4–CHO
Trang 21
CH2OHOHHO
OHOHCHO
a) TÝnh chÊt cña an®ehit
- Ph¶n øng oxi hãa : Glucoz¬ t¸c dông víi AgNO3/NH3 ; Cu(OH)2/NaOH, to; dung dÞch Br2 t¹o axit gluconic
Ph¶n øng tr¸ng b¹c :
HO–CH2–[CHOH]4–CHO + 2 [Ag(NH3)2]OH →to
CH2OH–[CHOH]4–COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
- Ph¶n øng khö t¹o sobitol
CH2OH–[CHOH]4–CHO + H2 →Ni, t o CH2OH–[CHOH]4–CH2OH
Trang 22b) Tính chất của ancol đa chức
- Hòa tan Cu(OH)2
- Phản ứng este hóa : Glucozơ tác dụng với anhiđrit axit/priđin tạo este chứa 5 gốc axit
+ 3 (CH3CO)2O bazơ yếu + 3 H2OO
OH OH
CH2OH
O
OOCCH3OOCCH3OOCCH3
CH3COOCH2
CH3COO
– Phản ứng ete hóa : Glucozơ có thể bị ete hóa hoàn toàn khi tác dụng với
CH3I/H+, (CH3)2SO4
c) Tính chất riêng của dạng mạch vòng
Riêng nhóm OH hemiaxetal có thể tác dụng với CH3OH/HCl khan tạo hợp chất metyl glucozit Khi nhóm OH hemiaxetal chuyển thành nhóm OCH3
thì dạng vòng không thể chuyển thành dạng mạch hở đợc nữa Liên kết glicozit dễ bị thủy phân tạo lại glucozơ
+ CH3OH H
+
+ H2O O
OH OH
CH2OH
O
OH OH
Trang 23Glucozơ là chất dinh dỡng có giá trị của con ngời, trong y học dùng làm thuốc tăng lực.
Glucozơ đợc dùng để tráng gơng, tráng ruột phích
5 Đồng phân của glucozơ : Fructozơ
- Công thức cấu tạo dạng mạch hở : CH2–[CHOH]3–CO–CH2OH
- Công thức dạng mạch vòng : Fructozơ có thể tồn tại mạch vòng 5 hoặc 6 cạnh dạng α hoặc β Dạng vòng 5 cạnh là :
OH
O
- Trong môi trờng bazơ, fructozơ có thể chuyển hoá thành glucozơ
- Fructozơ ngọt hơn đờng mía, có nhiều trong quả ngọt, mật ong
- Fructozơ có các tính chất hoá học tơng tự glucozơ
III saccarozơ (c 11 h 22 o 11)
1 Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên
- Chất kết tinh, vị ngọt, dễ tan trong nớc
- Có trong nhiều loại thực vật
2 Cấu trúc phân tử : α - Glucozơ -β- Fructozơ
OH
OH OH
CH2OH
O
Trang 243 Tính chất hóa học
a) Phản ứng của ancol đa chức
- Hòa tan Cu(OH)2 thành dung dịch xanh lam
- Có thể tạo este chứa 4 gốc axit, tạo ete chứa 4 gốc hiđrocacbon
b) Phản ứng thủy phân
C12H22O11 + H2O →H , t + o C6H12O11 + C6H12O11
c) Phản ứng với Ca(OH) 2 tạo canxi saccarat
C12H22O11 + Ca(OH)2 + H2O → C12H22O11.CaO.2H2O
C12H22O11.CaO.2H2O + CO2→ C12H22O11 + CaCO3 + 2H2O
4 ứng dụng và sản xuất đờng saccarozơ
- Có nhiều ứng dụng trong đời sống, công nghiệp thực phẩm, công nghiệp dợc, tráng gơng và ruột phích
- Sản xuất từ đờng mía, củ cải đờng, …
5 Đồng phân của saccarozơ : Mantozơ (đờng mạch nha)
- Cấu tạo : α - Glucozơ - α - Glucozơ -1,4
CH2OH
và
O OH
OH OH
CH2OH
O
O OH
OH OH
CH2OH
Phân tử có nhóm OH hemiaxetal nên mắt xích thứ hai có thể mở vòng tạo nhóm CH=O
Trang 25CH2OH
OH O
- Ngoài các tính chất tơng tự saccarozơ, mantozơ còn có tính chất khử tơng
tự glucozơ : khử [Ag(NH3)2]OH và Cu(OH)2 khi đun nóng
IV tinh bột (C 6 H 10 O 5 ) n với n từ 1200 đến 6000
1 Tính chất vật lí và trạng thái tự nhiên
- Là chất rắn vô định hình, màu trắng, không tan trong nớc ở nhiệt độ ờng, khi đun nóng chuyển thành dung dịch keo
th Tinh bột có trong các loại hạt ngũ cốc (gạo, mì, ngô, ), trong củ và quả (khoai, sắn, táo, chuối, ).…
2 Cấu tạo
Phân tử gồm nhiều mắt xích α-glucozơ
Dạng mạch thẳng (amilozơ) : Các mắt xích liên kết với nhau giữa nguyên
tử C1 ở mắt xích này với nguyên tử C4 ở mắt xích kia, phân tử khối khoảng
200 000u
Dạng mạch nhánh (amilopectin) : Mạch nhánh là sự kết hợp của nhóm OH hemiaxetal giữa nguyên tử C1 ở cuối mạch này với nguyên tử C6 của mạch tiếp theo, phân tử khối 1 000 000u
Trang 26O
CH2O
c) Ph¶n øng mµu víi dung dÞch iot
Tinh bét cã thÓ tham gia ph¶n øng este hãa hoÆc ete hãa c¸c nhãm OH
4 Sù chuyÓn hãa tinh bét trong c¬ thÓ
Trang 27Glicozen dự trữ cho cơ thể trong gan.
5 Sự tạo thành tinh bột trong cây xanh
6n CO2 + 5n H2O →ánh sáng mặt trời
chất diệp lục (clorophin) (C6H10O5)n + 6nO2
v Xenlulozơ
1 Tính chất vật lí Trạng thái thiên nhiên
– Xenlulozơ là chất rắn hình sợi, màu trắng, không tan trong n ớc, không tan trong các dung môi hữu cơ thông thờng
– Là thành phần chính tạo nên lớp màng tế bào thực vật, là bộ khung của cây cối, có nhiều trong bông, đay, tre, nứa, gỗ
- Phản ứng với nớc Svayde [Cu(NH3)4](OH)2 cho dung dịch phức đồng
- Phản ứng với HNO3 đặc/ H2SO4 đặc thu đợc xenlulozơ trinitrat (là chất dễ cháy và nổ mạnh) với anhiđrit axetic tạo xenlulozơ triaxetat [C6H7O2(OCOCH3)3]n là chất dẻo có thể kéo thành sợi
- Sản phẩm của phản ứng giữa xenlulozơ với CS2(cabonđisumfua) và NaOH
là dung dịch nhớt visco Dung dịch này khi bơm qua những lỗ có đờng kính nhỏ ngâm trong dung dịch H2SO4 đợc những sợi tơ visco
4 ứng dụng
Trang 28Làm vật liệu xây dựng (tre, gỗ, nứa, ), dùng để sản xuất giấy, công…nghiệp tơ sợi, sản xuất ancol etylic, …
b Bài tập trắc nghiệm
2.1 Phản ứng nào sau đây không dùng để chứng minh cấu tạo của glucozơ ?
A Phản ứng tráng bạc
B Phản ứng với anhiđrit axetic tạo este chứa năm gốc axit
C Phản ứng hòa tan Cu(OH)2
2.3 Fructozơ không tham gia phản ứng
A thủy phân B khử bởi H2/Ni, to
2.4 Chất phản ứng để chuyển hóa glucozơ thành sobitol là
A AgNO3/NH3 B H2/Ni, to
2.5 Có thể phân biệt glucozơ và fructozơ bằng phản ứng
A tác dụng với Cu(OH)2/NaOH, nhiệt độ thờng
B tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3
C tác dụng với dung dịch Br
Trang 29D Phản ứng với anhiđrit axit.
2.7 Phát biểu nào sau đây không đúng với saccarozơ ?
A Saccarozơ là đisaccarit có liên kết glicozit giữa nguyên tử C1 của mắt xích này với nguyên tử O ở C4 của mắt xích kia
B Saccarozơ bị thủy phân bởi enzim cho hai phân tử monosaccarit
C Saccarozơ không bị oxi hóa bởi AgNO3/NH3
D Saccarozơ là một đisaccarit tạo bởi glucozơ và fructozơ
2.8 Đặc điểm giống nhau giữa glucozơ và saccarozơ là
A phản ứng với H2/Ni, to
B phản ứng với Cu(OH)2/kiềm, nhiệt độ thờng
C phản ứng với anhiđrit axit
D phản ứng thủy phân
2.9 Có thể phân biệt saccarozơ và mantozơ bằng cách
A tác dụng với Cu(OH)2/ nhiệt độ thờng
B thủy phân khi có mặt xúc tác axit rồi cho sản phẩm tham gia phản ứng tráng gơng
C tác dụng với dung dịch Br2
D tác dụng với anhiđrit axit tạo este
Trang 302.10 Mantozơ có phản ứng khác biệt so với saccarozơ là
A tác dụng với Cu(OH)2 cho phức đồng màu xanh thẫm
B khử bởi H2/Ni, to
C thủy phân khi có mặt xúc tác axit hoặc enzim
D tạo este với anhiđrit axit
2.11 Tinh bột và xenlulozơ khác nhau về
C khí sunfurơ D clorua vôi
2.14 Chất nào sau đây không đợc tạo ra khi thủy phân tinh bột bằng
Trang 31C gan D máu.
2.17 Xenlulozơ có nhiều trong
2.18 Có thể dùng chất nào sau đây để phân biệt các dung dịch glucozơ và
glixerol ?
A Dung dịch HBr B Dung dịch AgNO3/NH3
C Cu(OH)2, nhiệt độ thờng D Na
2.19 Có thể dùng cách nào sau đây để phân biệt saccarozơ, tinh bột và
xenlulozơ ?
A Thực hiện phản ứng tráng bạc
B Cho từng chất tác dụng với iot
C Cho tác dụng với HNO3/H2SO4
D Hòa tan từng chất trong nớc rồi cho tác dụng với dung dịch iot
2.20 Khử glucozơ bằng hiđro tạo sobitol với hiệu suất 80% Lợng glucozơ
đã dùng để tạo ra 0,91 gam sobitol là
2.22 Khi cho 9 kg glucozơ lên men thì thu đợc 10,0625 lít ancol etylic 40o
(tỉ khối của ancol etylic bằng 0,8 g/ml) Vậy hiệu suất quá trình lên men là
Trang 322.23 Biết khối lợng riêng ancol etylic là 0,80 g/ml, khi cho 5 kg glucozơ
chứa 20% tạp chất lên men thành ancol etylic thì thể tích ancol etylic 40o thu đợc với lợng ancol hao hụt 10% là
2.24 Để tráng một tấm gơng, ngời ta phải dùng 5,4 gam glucozơ (giả sử sự
hao hụt trong quá trình tráng gơng là 5%) Khối lợng bạc nitrat cần dùng
và lợng bạc bám trên tấm gơng là
A 10,2 gam và 6,156 gam B 10,2 gam và 6,48 gam
C 9,69 gam và 6,156 gam D 10,74 gam và 6,82 gam
2.25 Cho m (gam) glucozơ lên men thành rợu etylic với hiệu suất 80% Dẫn
toàn bộ khí thu đợc qua dung dịch nớc vôi trong d thì có 20 gam kết tủa tạo thành, m có giá trị là
2.28 Cho 1,8 tấn glucozơ lên men thành ancol etylic với hiệu suất 80% thì
thể tích ancol 40o (khối lợng riêng ancol là 0,8 g/ml) có thể thu đợc là
Trang 332.29 Trong sơ đồ chuyển hóa : Tinh bột → X → Y → ancol etylic X, Y là
2.30 Thủy phân 1 tấn saccarozơ trong môi trờng axit với hiệu suất 70% thu
đợc
A 0,8 tấn glucozơ
B 0,8 tấn fructozơ
C 0,4 tấn glucozơ và 0,4 tấn fructozơ
D 0,69 tấn glucozơ và 0,69 tấn fructozơ
2.31 Cho 340 kg xenlulozơ tác dụng với 420 kg HNO3 (trong H2SO4 đặc) thu
đợc lợng xenlulozơ trinitrat với sự hao hụt trong quá trình bằng 20% là
2.33 Phản ứng tổng hợp glucozơ trong cây xanh từ khí CO2 và hơi nớc cần
đợc cung cấp năng lợng nh sau :
6 CO2 + H2O + 2813 kJ → C6H12O6 + 6 O2
a) Nếu trong 1 phút, mỗi cm2 bề mặt Trái Đất nhận đợc khoảng 2,09 J năng lợng mặt trời thì với 10 lá xanh có diện tích mỗi lá là 10 cm2, khả năng sử dụng năng lợng mặt trời để tổng hợp glucozơ là 10% thì thời gian cần thiết
để tạo đợc 1,8 g glucozơ là
Trang 34b) Giả sử không khí chứa 0,03% khí CO2 và hiệu suất quang hợp là 20% thì
để tạo thành 1,8 gam glucozơ bằng phản ứng quang hợp thì số m3 không khí cần và số m3 oxi tạo thành (đo ở đktc) là
A 7,467 lít và 0.224 lít B 37,33 lít và 0,224 lít
C 4480 lít và 1,344 lít D 22400 lít và 1,344 lít
2.34 Từ 260 lít nớc mía có nồng độ đờng 7,5 % và khối lợng riêng 1,103 g/ml
ngời ta thu đợc 70% lợng đờng ở dạng kết tinh (chứa 2% tạp chất), còn lại là rỉ
đờng (chứa 25% đờng nguyên chất) Cho rỉ đờng lên men thành ancol etylic với hiệu suất 60% (tính theo đờng nguyên chất) Lợng đờng kết tinh và thể tích ancol etylic (d = 0,8 g/ml) thu đợc là
A 15,363 kg và 2,6 lít B 15,056 kg và 2,6 lít
C 15,363 kg và 2,08 lít D 15,056 kg và 4,34 lít
2.35 Xenlulozơ trinitrat là chất dễ cháy và nổ mạnh Để sản xuất 1 tấn
xenlulozơ trinitrat (giả sử sự hao hụt trong quá trình sản xuất là 12%) cần khối lợng xenlulozơ và axit nitric là
A 545,45 kg và 636,36 kg B 543,45 kg và 212,12 kg
C 619,8 kg và 723 kg D 619,8 kg và 241 kg
b Bài tập tự luận
2.36 a) Vì sao gọi gluxit là cacbohiđrat ?
b) Dựa trên cơ sở nào để phân loại cacbohiđrat thành monosaccarit,
đisaccarit, polisaccarit
c) Tỉ lệ số nguyên tử hiđro và oxi trong phân tử cacbohiđrat là bao nhiêu ?
2.37 a) So sánh công thức cấu tạo dạng mạch hở và dạng mạch vòng của
glucozơ và fructozơ
b) ở trạng thái cân bằng, dung dịch glucozơ 0,1 M trong nớc chỉ chứa 1% ở dạng mạch hở Tính hằng số cân bằng giữa dạng mạch vòng và dạng mạch hở
Trang 352.38 a) Viết công thức phân tử saccarozơ ở dạng cacbohiđrat
b) Phân tử saccarozơ có bao nhiêu nhóm OH Viết công thức cấu tạo sản phẩm khi este hóa hoàn toàn saccarozơ bằng anhiđrit axetic
2.39 Cho 6 dung dịch : glucozơ, axit fomic, axit axetic, anđehit axetic,
etylenglycol và ancol etylic
a) Lập sơ đồ chuyển hóa từ dung dịch glucozơ thành 5 dung dịch còn lại.b) Phân biệt 6 dung dịch trên bằng một thuốc thử
2.40 Từ lõi ngô tách đợc một monosaccarit X có công thức phân tử
C5H10O5 X có thể cộng H2/Ni, to, khử đợc AgNO3/NH3, chuyển đợc Cu(OH)2 trong nớc thành dung dịch xanh đậm
Viết công thức cấu tạo và các phản ứng ở dạng mạch hở
2.41 Trong ba ống nghiệm không nhãn chứa 3 dung dịch : glixerol,
glucozơ, saccarozơ Hãy nêu cách nhận ra từng dung dịch
2.42 Từ xenlulozơ với các chất vô cơ cần thiết hãy điều chế
a) etyl axetat
b) 1,1- đibrometan
c) polietilen
d) cao su buna
2.43 a) Nêu sự giống và khác nhau giữa amilozơ và amilopectin
b) Một loại tinh bột có phân tử khối vào khoảng 4000 u Tính gần đúng số mắt xích glucozơ trong tinh bột trên và chiều dài phân tử tinh bột (chiều dài mỗi mắt xích là 5Ao)
2.44 Có 4 ống nghiệm không nhãn chứa 4 dung dịch : saccarozơ, mantozơ, hồ
tinh bột và glixerol Hãy nhận biết các dung dịch bằng phơng pháp hóa học
2.45 Cho glucozơ lên men thành ancol etylic.
a) Tính lợng kết tủa thu đợc khi cho sản phẩm của quá trình lên men 18 gam glucozơ hấp thụ hoàn toàn trong dung dịch nớc vôi trong d
Trang 36b) Tính khối lợng glucozơ cần để điều chế 1 lít ancol etylic 45o với hiệu suất 80% (khối lợng riêng của ancol etylic là 0,8 g/ml)
2.46 Một nhà máy đờng mỗi ngày xử lí 30 tấn mía Trong quá trình sản
xuất, cứ 1 tạ mía cho 65 lít nớc mía có nồng độ đờng 7,5% và khối lợng riêng 1,103 g/ml Trong quá trình chế biến nớc mía để thu đợc đờng kết tinh (chứa 2% tạp chất) và rỉ đờng (chứa 25% đờng nguyên chất) ngời ta phải dùng vôi sống với liều lợng 2 800 kg vôi sống để đợc 100 kg đờng kết tinh
a) Tính lợng đờng kết tinh thu đợc mỗi ngày
b) Từ rỉ đờng ngời ta cho lên men thành ancol etylic với hiệu suất 60% (theo đờng kết tinh) Tính lợng ancol thu đợc mỗi ngày
c) Tính lợng vôi sống cần dùng mỗi ngày
2.47 Xenlulozơ triaxetat đợc điều chế bằng cách cho xenlulozơ tác dụng
với anhiđrit axetic có xúc tác H2SO4 đặc
a) Viết phơng trình hoá học
b) Tính khối lợng gỗ chứa 60% xenlulozơ cần để sản xuất 1 tấn xenlulozơ triaxetat và khối lợng axit axetic thu hồi đợc, giả sử hiệu suất phản ứng đạt 70%
c) Nếu trong quá trình điều chế thu đợc 11,1 gam hỗn hợp A gồm xenlulozơ triaxetat và xenlulozơ điaxetat và giải phóng ra 6,6 gam axit axetic Tính thành phần phần trăm về khối lợng từng chất trong A
2.48 Từ xenlulozơ và axit nitric ngời ta thu đợc xenlulozơ trinitrat
a) Tính khối lợng bông chứa 98% xenlulozơ và thể tích dung dịch HNO3
65% (D = 1,4 g/ml) cần để điều chế 1 tấn xenlulozơ trinitrat Giả sử hiệu suất phản ứng đạt 90%
b) Khi đun nóng xenlulozơ trinitrat bị phân hủy nhanh tạo các khí CO2,
CO, N2, H2 và hơi nớc Tính thể tích khí sinh ra ở 150oC và 1 at khi 1 gam xenlulozơ trinitrat bị phân hủy
2.49 Phản ứng tổng hợp C6H12O6 trong cây xanh (để tạo ra tinh bột) xảy ra
nh sau :
Trang 376 CO2 + 6 H2O → C6H12O6 + 6 O2 ; ∆H = 2813 kJ
Giả thiết nếu trong 1 phút mỗi cm2 bề mặt Trái Đất nhận đợc khoảng 2,1 J năng lợng mặt trời, mỗi dm2 lá xanh mỗi ngày hấp thụ đợc 94,8 mg CO2.a) Trong 1 ngày 10 lá xanh có diện tích 10 cm2 sẽ tạo đợc bao nhiêu gam
C6H12O6
b) Thời gian cần thiết để 10 lá xanh tạo ra 1,8 gam C6H12O6 với hiệu suất
sử dụng năng lợng mặt trời là 10%
c) Thể tích không khí (chứa 0,03 % CO2) cần để tạo ra 1,8 gam C6H12O6
2.50 Một nhà máy sản xuất ancol etylic từ vỏ bào, mạt ca, mỗi tháng sản
xuất đợc 100 000 lít ancol etylic 90o
Tính khối lợng vỏ bào, mạt ca cần dùng hàng tháng Biết vỏ bào mạt ca chứa 50% xenlulozơ, tỉ khối của ancol etylic là 0,8 g/ml, hiệu suất quá trình sản xuất đạt 75%
Trang 38b) Dựa theo số mắt xích trong phân tử cacbohiđrat (hoặc dựa theo số phân
tử monosaccarit thu đợc khi thủy phân cacbohiđrat)
c) Tỉ lệ nO : nH = 1 : 2
2.37 a) • Dạng mạch hở
- Giống nhau : Là poliancol có mạch không phân nhánh (đều chứa 5 nhóm
OH trong phân tử)
- Khác nhau : + Glucozơ có chức anđehit CH=O
+ Fructozơ có chức xeton C=O
Trang 39đun nóng, khi đó :
- ở điều kiện thờng
+ Hòa tan đợc Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh nhạt là HCOOH và CH3COOH (nhóm I)
+ Hòa tan đợc Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh đậm là etylenglicol và glucozơ (nhóm II)
+ Không hòa tan Cu(OH)2 là ancol etylic và anđehit axetic (nhóm III)
- Khi đun nóng : chất tạo kết tủa đỏ gạch
CH2OH–[CHOH]3–CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O →to
CH2OH–[CHOH]3–COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓
2.41 Dùng dung dịch AgNO3/NH3 để nhận ra glucozơ
Trang 40Đun nóng hai dung dịch còn lại với H2SO4 loãng, rồi cho dung dịch sản phẩm sau khi trung hòa tác dụng với AgNO3/NH3 để nhận ra dung dịch saccarozơ.
2.43 a) Giống nhau : đều là polisaccarit đợc tạo nên từ các mắt xích
α-glucozơ Trong mạch đều có liên kết glicozit giữa C1 ở mắt xích trớc với
b) n = 25,l = 123
2.44 Dùng I2 để nhận ra dung dịch tinh bột
Dùng dung dịch AgNO3/NH3 để nhận ra mantozơ