- Gốc hydrocacbo là phần còn lại khi ta loại bỏ đi một haynhiều nguyên tử hydro trong phân tử hydrocacbon - Gốc hydrocacbon là phần mà tính chất hóa học củachúng trong đại đa số các h
Trang 1CH ƯƠNG I: ĐẠI CƯƠNG
Ts Trần Thượng Quảng
Bộ môn Hóa Hữu Cơ – Khoa Công Nghệ Hóa Học
Trường Đại Học Bách Khoa Hà Nội
Trang 2I.3 Các khái niệm cơ bản trong hóa
hữu cơ
I.3.1Gốc hydrocacbon và nhóm định chức
I.3.2 Khái niệm đồng đẳng và đồng phân
I.3.3 Khái niệm về tác nhân phản ứng
I.3.4 Khái niệm về cơ chế phản ứng
I.3.1Gốc hydrocacbon và nhóm định chức
I.3.2 Khái niệm đồng đẳng và đồng phân
I.3.3 Khái niệm về tác nhân phản ứng
I.3.4 Khái niệm về cơ chế phản ứng
Trang 3 - Gốc hydrocacbo là phần còn lại khi ta loại bỏ đi một haynhiều nguyên tử hydro trong phân tử hydrocacbon
- Gốc hydrocacbon là phần mà tính chất hóa học củachúng trong đại đa số các hợp chất hữu cơ đều tương tựnhau
- Nhóm định chức là nhóm quyết định tính chất hóa học cơbản của một loại hợp chất
- Nhóm định chức là nhóm quyết định tính chất hóa học cơbản của một loại hợp chất
3
Trang 4Một số gốc hydrocacbon
Trang 5Nhóm định chức
Nhóm định chức - nhóm quyết định tính
chất hóa học cơ bản của một loại hợp chất
Nhóm mà có phản ứng đặc trưng không phụ thuộc vào gốc còn lại.
Ví dụ, liên kết đôi trong anken đơn giản hoặc trong anken phức tạp đều phản ứng với
Brôm bằng 1 con đường.
Nhóm định chức - nhóm quyết định tính
chất hóa học cơ bản của một loại hợp chất
Nhóm mà có phản ứng đặc trưng không phụ thuộc vào gốc còn lại.
Ví dụ, liên kết đôi trong anken đơn giản hoặc trong anken phức tạp đều phản ứng với
Brôm bằng 1 con đường.
5
Trang 7Liên kết đôi là nhóm định chức
7
Trang 8Các loại nhóm định chức: Liên kết bội giữa C và C
Anken có liên kết đôi C=C
Ankin có liên kết ba C C
Aren (hoặc hydrocacbon thơm) có cấu trúc đặc
biệt.
Trang 9Liên kết bội giữa C và C
9
Trang 10Nhóm định chức là nguyên tử C liên kết với
một nguyên tử có độ âm điện cao
Ankyl halogenua: C liên kết với nguyên tử halogen (C-X)
Alcohol: C liên kết với O của nhóm hydroxyl (C-OH)
Eter: 2 nguyên tử C cùng liên kết với O (C-O-C)
Amin: C liên kết với N (C-N)
Thiol: C liên kết với nhóm SH (C-SH)
Sulfide: 2 C cùng liên kết với S (C-S-C)
Các liên kết này phân cực, điện tích dương phần (+) tập trung ở C
và điện tích âm phần () tập trung ở nguyên tử có độ âm điện
cao
Ankyl halogenua: C liên kết với nguyên tử halogen (C-X)
Alcohol: C liên kết với O của nhóm hydroxyl (C-OH)
Eter: 2 nguyên tử C cùng liên kết với O (C-O-C)
Amin: C liên kết với N (C-N)
Thiol: C liên kết với nhóm SH (C-SH)
Sulfide: 2 C cùng liên kết với S (C-S-C)
Các liên kết này phân cực, điện tích dương phần (+) tập trung ở C
và điện tích âm phần () tập trung ở nguyên tử có độ âm điện
cao
Trang 1111
Trang 12Nhóm định chức: Liên kết đôi giữa C và O
(Nhóm Cacbonyl)
Andehit: một nguyên tử hydro liên kết với C=O
Xeton: hai C liên kết với C=O
Axit Cacboxylic : OH liên kết với C=O
Este: C-O liên kết với C=O
Amid: C-N liên kết với C=O
Acid chloride: Cl liên kết với C=O
Cacbonyl C mang điện tích dương phần (+)
Cacbonyl O mang điện tích âm phần (-)
Andehit: một nguyên tử hydro liên kết với C=O
Xeton: hai C liên kết với C=O
Axit Cacboxylic : OH liên kết với C=O
Este: C-O liên kết với C=O
Amid: C-N liên kết với C=O
Acid chloride: Cl liên kết với C=O
Cacbonyl C mang điện tích dương phần (+)
Cacbonyl O mang điện tích âm phần (-)
Trang 1313
Trang 14I.3.2 Khái niệm về đồng đẳng và
đồng phân
- Chất đồng đẳng là những chất có những đặc
điểm sau:
+ Có tính chất hóa học tương tự nhau
+ Thành phần phân tử sai khác nhau một hay một
số nhóm –CH2
- Ví dụ:
+ Đồng đẳng ankan, anken, ankin
+ Rượu metylic và rượu etylic là đồng đẳng của nhau
- Chất đồng đẳng là những chất có những đặc
điểm sau:
+ Có tính chất hóa học tương tự nhau
+ Thành phần phân tử sai khác nhau một hay một
số nhóm –CH2
- Ví dụ:
+ Đồng đẳng ankan, anken, ankin
+ Rượu metylic và rượu etylic là đồng đẳng của nhau
Trang 15 + Đồng phân cấu tạo
+ Đồng phân không gian (đồng phân lập thể)
Đồng phân là hiện tượng tồn tại của các hợp chất có cùngcông thức phân tử, nhưng có công thức cấu tạo khác
nhau
- Các loại đồng phân:
+ Đồng phân cấu tạo
+ Đồng phân không gian (đồng phân lập thể)
15
Trang 16A Đồng phân cấu tạo
- Do thay đổi mạch liên kết cacbon C-C:
Trang 17 Do thay đổi vị trí của nhóm chức, vị trí của liên kết bội
17
Trang 18 Đồng phân tạo thành khi hợp chất có cùng thành phần
nhưng nhóm chức khác nhau:
H3C O CH3 dimetyl ete
H3C CH2 OH etanol
Trang 19B Đồng phân lập thể
Đồng phân lập thể gồm có hai loại: đồng phân hình học vàđồng phân quang học
19
Trang 20Đồng phân hình học
Hai hợp chất là đồng phân hình học với nhau là hai hợpchất có các nguyên tử hay nhóm nguyên tử giòng nhau vềbản chất và số lượng nhưng sắp xếp khác nhau trong
không gian
+ Các hợp chất có nối đôi và vòng phẳng có thể có
đồng phân hình học
+ Phân thành 2 loại đồng phân Cis và Trans
+ Điều kiện để có đồng phân hình học: mỗi nguyên tử
C mang liên kết đôi (hoặc trong vòng phẳng) liên kết
Hai hợp chất là đồng phân hình học với nhau là hai hợpchất có các nguyên tử hay nhóm nguyên tử giòng nhau vềbản chất và số lượng nhưng sắp xếp khác nhau trong
không gian
+ Các hợp chất có nối đôi và vòng phẳng có thể có
đồng phân hình học
+ Phân thành 2 loại đồng phân Cis và Trans
+ Điều kiện để có đồng phân hình học: mỗi nguyên tử
C mang liên kết đôi (hoặc trong vòng phẳng) liên kết
Trang 21Đồng phân Cis – Trans của anken
21
Trang 22Đồng phân Cis – Trans của hợp
chất vòng phẳng
Trang 24Chất quang hoạt
Những chất có khả năng làm quay mặt phẳng phân cựccủa ánh sáng phân cực
Có hai loại chất hoạt quang: tả truyền và hữu truyền
Những chất có khả năng làm quay mặt phẳng phân cựccủa ánh sáng phân cực
Có hai loại chất hoạt quang: tả truyền và hữu truyền
Trang 26Chất hữu truyền
Chất hữu truyền là chất làm quay mặt phẳng phân cực
của ánh sáng sang phải một góc Khi viết tên của chấtngười ta thường đặt dấu (+) trước tên của nó
Ví dụ : axit (+) lactic
Chất hữu truyền là chất làm quay mặt phẳng phân cực
của ánh sáng sang phải một góc Khi viết tên của chấtngười ta thường đặt dấu (+) trước tên của nó
Ví dụ : axit (+) lactic
Trang 27Chất đối quang
Hai chất axit (-) lactic và axit (+) lactic có cùng trị số góc
quay nhưng ngược chiều nhau gọi là hai chất nghịch
quang (hay còn gọi là đối quang), tạo nên một cặp đối
chất đối quang
Hai chất axit (-) lactic và axit (+) lactic có cùng trị số góc
quay nhưng ngược chiều nhau gọi là hai chất nghịch
quang (hay còn gọi là đối quang), tạo nên một cặp đối
chất đối quang
27
Trang 28Điệu kiện để chất có khả năng
hoạt động quang học
- Nguyên tử cacbon có bốn hóa trị liên kết với bốn nguyên
tử hay nhóm nguyên tử hoàn toàn khác nhau được gọi lànguyên tử cacbon bất đối (trung tâm bất đối) và được kýhiệu C*
- Những chất chứa nguyên tử cacbon bất đối theo kiến
trúc tứ diện có thể có 2 cách sắp xếp trong không gian
khác nhau
- Những hợp chất có cấu tạo phân tử bất đối xứng ( trongphân tử có chứa nguyên tử cacbon bất đối) có khả nănghoạt động quang học
- Nguyên tử cacbon có bốn hóa trị liên kết với bốn nguyên
tử hay nhóm nguyên tử hoàn toàn khác nhau được gọi lànguyên tử cacbon bất đối (trung tâm bất đối) và được kýhiệu C*
- Những chất chứa nguyên tử cacbon bất đối theo kiến
trúc tứ diện có thể có 2 cách sắp xếp trong không gian
khác nhau
- Những hợp chất có cấu tạo phân tử bất đối xứng ( trongphân tử có chứa nguyên tử cacbon bất đối) có khả nănghoạt động quang học
Trang 29Tính chất của chất đối quang
Hỗn hợp hai chất đối quang được gọi là hỗn hợp racemic
Hai đồng phân đối quang không khác nhau nhiều về tínhchất hóa học và lý học Chúng chỉ khác nhau ở những
+ Có tính chất hóa học giống nhau nhưng khác nhau về khả năng phản ứng với tác nhân là những chất hoạt động quang học
Hỗn hợp hai chất đối quang được gọi là hỗn hợp racemic
Hai đồng phân đối quang không khác nhau nhiều về tínhchất hóa học và lý học Chúng chỉ khác nhau ở những
+ Có tính chất hóa học giống nhau nhưng khác nhau về khả năng phản ứng với tác nhân là những chất hoạt động quang học
29