200 trang lộn xộn viết tay tài liệu, bài tập, tóm tắt lý thuyết, đề thi Hóa hữu cơ dành cho sinh viên bách khoa (Hóa, sinh, thực phầm)

200 trang lộn xộn viết tay tài liệu, bài tập, tóm tắt lý thuyết, đề thi Hóa hữu cơ dành cho sinh viên bách khoa (Hóa, sinh, thực phầm) Giải các bài tập phản ứng đơn, chuỗi phản ứng, phản ứng quan tâm đến đồng phân hình học, điều chế với giới hạn input, so sánh tính acid-base, nhận biết hợp chất aromatic,...Các đề thi từ các năm. Phù hợp cho sinh viên ngành kỹ thuật hóa học, công nghệ sinh học, công nghệ thực phẩm - HCMUT - VNU-HCM.

^— ra Lae ao ©) nt ki GÌ & Char > | a at”

"Nanbjfi TT peor AIC ẹ

A Hy" Tie ee

~”

a

prepare _-Ävm Benzene and efylene | `»

3 0uxBy

nar co] Khiig osfor Tk khứ Ley

Or — @H,)

f 4 Chidung benzone, AN acy, oe Fob Aeon C, Mg, etber khan,

er eta len oxide, KMnG, , #50, HBr, PBr ,pytidue

Ge 8

iat XÃ + “eo / ` : , iC ; -

Oe iy, Œ° Rats ae”

phan “ng vân SE nụ 3n ueœQ con

A KCN JDM, SNZ

aa tHe NI ex Less

(Ngày ra để)

(Chit ky, Chin oy vi Ho tiny

(phan phía trén cẩn che đI kht in sao dé thi)

(1y 4444 Bay

L - Only the answers in the boxes are accepted, O4

s

T= }

Ho Chỉ Mình City University of Technology |Gourse No |CH2021 : |

(HCMUT), VNU-HCM

Question 1) (L.O.2, 2 points): What is the major product for the following transformations? NO

Question 2) (L.O.1, 2 points): What is the structure of the major products (4) () (C),

ajor products (£), (F), (G), and (H)

Question 3) (L.O.1, 2 points): What is the structure of the m

respectively, in the following reaction sequence?

and NO stereochemistry is required

: "+4, Mg, ether

2: a

Br; soc, KCN HạO*,f° 2 CH;“OH

1 1 Sn, HCI 1 Ag, pyridine 1 HạO”, t? 1 NaNOz, H;SOa¿, 0-5°C

z 2.OH,HạO | 2.HNO,CHạCOOH_ 2 OH,H;O_ 2: CucN, t?

H,0%, t°

4.NaOH (1:1) 1 LAID, excess Í: NaNOz, H2SOq4, 0 - 5 °C

2 CHại (1:1) ,2.HạO” 2.HạO*,t° Hạ, Ni

Question 4) (L.O.3 2 poinfs):

pyridinium chlorochromate (PCC), CH2Cl2, diethyl ether, H2CrOs, HaSOa, HaO, SOCl¿, AICH:, B7,

Mg,

are not allowed

4.2 Propose a synthetic procedure to complete the transformation to (Y) from the given chemicals: toluene, COs, diethyl ether, HNO3, H2SO4, HCI, NaOH, HạO, NaNO;, [I›PO¿, KMhnÓx, Fe, Br, and Mg Reaction

temperatures are not limited Inridiation of light and application of other chemicals are not allowed

Question 5) (L.0.3, 2 points): What are the product(s) for cach

of the following reactions?

Giảng viên ra đề: Ns ra Nguoi phê duyét: Pages duvet ch

{Chicky Olna once Ho teny

(phan phia trén can che dt kh in sao de thy

TRƯỞNG ĐH BÁCH KHOA - ĐHQG-HCM_ Mã môn học |CH2021

HA DWPIh DDAIH©i,bÌS Thời lượng J70 phút Mã đè 01

Ghi - Không được sử dụng tài liệu và các phuong tiện truyễn phát tín hiệu

chú: _ - Trả lời trục tiếp lên bài thi Og

Cau

déng phân lập thê, nêu có)

hỏi 2) (L.O.1, 2 điểm): Xác định A, B, C va D trong cac chuỗi phản ứng , sau (không quan tâm

4 KMnO,,t°

1 Bra, hv 1 Bra, hv 2.H30* 1.C;H;MgBr 1 Mg/ether 1 PCC (A)

2 Li 3 SOCI, 2 HạO? 2 HCHO 2.(CaHs)4P=CH2

2 CH3ONa, t° 2 HạO!, t° 2 N;Hạ, KOH, t9 2 HạO” (C)

3.HBr, peroxides 3.§OClz AlCI,tÐ 3.ClyFe,tP

- 1 Bro, Fe, t® 1 SOCl,

cr Aor 2.Mg/ether 1 NaBH, 2 KCN/DMF (E)

Cau hai 4) (L.0.3, 2 diém):

ụng các hóa chất có sẵn: CHẠCOCÌ, NaBH, LIAIHa

Ja sau sit dt

4.1 Dé nghi quy trình thực hiện chuyển hoa

s

6 thich

NaOH, H20, Fe, va cae điều kiện nhiệt d

NaOH, HCI, HạSOa, HạO, HNO¡ "` and NaNQ; và các điều kiện nhiệt độ thích hợp

không sử dụng thêm hóa chất khác,

A Câu hỏi 5) (L.O.3, 2 điểm): Xác định san phẩm chính của các phản ứng sau (trình bảy tất cả các đồng

phân lập thể được tạo thành, nếu có)

Giảng viên ra đề: Nis cere) (Chủ ly Chức tt va Ho 161)

(phan phia tren can che đi khi in sao dé thi)

mà

a FINAL EXAM

f Ñ B K yy en

F ae meet? Course adobe a seat

Ho Chi Minh City University of Technology» Course

No

(HCMUT), VNU-HCM `" l FACULTY OF CHEMICAL ENGINEERING

Note: - Materials, cell phones, or any communication

devices are not allowed

- Only the answers in the boxes are accepted

Student ID: cesses Student naTREDĐ2920617fIsxagissakmaeianusaisttl?q881ã/0

Question 4) (L.O.3, 2 points):

AICls, HCI, H2SO4, NaOH, H20, Mg, Fe, Zn, and Br, Reaction temperatures are not limited

1, HỘ Ae OCI ae 1.“ (excess)

Student ID: OF OPOREHECEOOSEDSESSOR AEDS Student name: CASO OROOR HCE SESODEDEFSSOEEPAOE ARE REALE PASLOEELESEES Page 3⁄7

4.2 Propose a synthetic tactic lo complete the following transformation (from (C) to (D) as shown

below) You are ONLY allowed to use the given chemicals: CuCN, CH;COCI, NaOH, HCI, H;SOa, HạO

,

HNO¿, NaBH¡, LiAIHa, Fe, HyPO;¿, and NaNO: Reaction temperatures are not limited,

HỆ

isotopes and stereochemistry

Reactions

You are asked to use Fischer formula to

present the product(s),

ONLY Fischer formula are accepted

Hóa hữu cơ

TRƯỜNG ĐH BÁCH KHOA - ĐHQG-HCM_ |Mã môn KHOA KỸ THUẬT HÓA học CH2021

Họ 0 phút

Mã đè b4

Ghi Không được sử dụng tài liệu và các phương tiên truyền phát tín hiệu

Br

1 Bro/ hv 1 HNO3, H2SO, 1 BH3

2 Li 2 Bro, hv 2.NaOH,H,0,H,0, 1 NaNOo, HCI, 0°C

By VW SOCI, 1.KCN/DMSO 1.LiAIH, 1 NaH

FeBr, 3.HạO" pyridine 2 H,0%, t° 2.H3;0* 2 CDại E

Cau hdi 3) (L.0.2, 2 diém):

phân lập thé được tạo thành, nếu có)

Xác định sản phẩm chính của các phản ứng sau (không quan tâm đến đồng

Câu hỏi 5) (L.O.3 2 điểm):

5.1 (1 điểm) Đề nghị quy trình thực hiện chuyển hóa sau sử dụng các hóa chat:

| 1, Mg, ether COOH SOCl NH,CH

Chú ý: - Mũi tên 2 thiếu pyridine, mũi tên 3 thiếu “excess/dư”, mũi tên 1,4 thiếu HaO, vẫn cho đủ điểm

- _ Trên mũi tên bao gồm nhiều phản ứng mà không đánh số - 0 điểm

- — Điều chế đến amide (mũi tên 3), và viết chính xác sản phẩm amide > cho 0.5 điểm

ý RPg

A sun i aided ces -Witille Stee ằ “1

s Ce oe LÔ SH THƠ Ch ¡ m TIỊ AS SO

tà, ae # a _ ae ee he t we " Teg Won Stte- Sir

-_ Wềnchế đến smuulc của chính xất củng dhốc của sưönuäc —> cho 0S điềm h -

'RNsen% thến AC: ~3 gừmm mg (vùng XÉt cm em Pie sac Lig ea

- ‘Ne thts Gite chet ep chee on Mee > 1 See

Cac phương án khác phải được thông qua bởi nhóm giảng dạy

_ & Ngay thi 17/07/2022 |

& Môn học _ Hóa hữu cơ |

Thời lượng 70 phut Mã dé on Le

iGhi - Khong được sử dụng tài TT vả các phương tiện tre truyền phát tín hiệu

- Chỉ xem xét câu trả lời tại ö trông tương ứng

Câu hỏi L) (LLO.1, 2 điểm)

1 Có bao nhiêu nguyên tử cafễi không) phai 1a carbon bat déi xứng trong hợp chất sau đây? Xác định

cau hỉnh tuyệt đối của các nguyên tử carbon bất dồi xứng ở vị trí (a), (b) (€)

| Hop op chất này có nguyên 3

¬ = : : ay 4m dinh câu HÌNNH Z2 Me Sah °

Câu hỏi 2) (L.O.2, 3 điểm)

1 So sánh tính acid của các hợp chất sau

i

m 1 y inh Tae byt

7 sthy ll V7

+ S uy Awan : = cthylloenzon cí 2 (ben ma Spœ Š carbe)

= phát cốt 00 A sorb — ozme phan Co! Dg : » , 7

he Wi Ndi 4) ee (1.0.3, 2 diém) Cac sản pham (A), (B), (C), (D) trong những chuối phản ứng sau dây là gì? a : ys i

Van ¥ lay san pham echtra vong benzene trong phản ứng với Ơi NH

Gi lan g viên ra đề: - y | (Ngày: ra đề) ì Người phê duy ệt: | (Ngày duyệt đẻ) lộ sat

` ` 3h nhiệm ĐẦM Kỹ thư! Ha bine CƠ Tập thể elhgy cô phụ trách môn học — = a | Se PGS, TS Lé Thi Hong Nh Ww FO HE AMP HONG Naan ——

(phản phía trên cân che đi khí í1 sao để thi)

gy THI GIỮA KY Ngày thi 19/10/2022

BK

TRƯỜNG ĐH BÁCH KHOA - BHQG-HCM Mã môn học |CH2021

KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC Thời lượng B0 phút

Ghi - Không được sử dụng tài liệu và các phương tiện truyén phat tin hiệu

chu: - Đề thi gồm 8 câu, được trình bày trên 7 trang

- Sinh viên không được đôi đề thị sau 5 phút tính từ lúc bắt đâu thời gian làm bài

- Trả lời trực tiếp lên dé thi

- Chỉ xem xét câu trả lời tại phân trả lời tương ứng

Số lượng carbon bất đối xứng § @ , Zˆ

Cấu hình tuyệt đối của Ca oa

Cấu hình tuyệt đối của Cp ` f

Cau héi 2) (L.O.1 1 điểm): Xem xét các hợp chất bên đưới từ (1) đến (9), hãy tìm:

(Các) đồng phân đối quang enan/iomer(s) của hợp chất (1)

- _ (Các) đồng phân lập thể không đối quang diastereomer(s) cua hyp chat (3)

MSS:, coccccseesesesseeeeeesesseeese Họ và tên: ĂẪ 69699999092099699609069909900©e996600090696s60606660006066666 Trang

1⁄8

` wz `» ad

ác) đồng phân đối ủa hợp chất (1) g6 \\Ò) 2

(Các) đồng phân lập thể không đối quang của hợp chất 3) |(Zy (2£] , CS) C6), 0} t

ee CH30° Bro NaNH; excess pr HạO

CHCl, ° Ser HY, Hae

Ẫ ~ = > (A) >

Bro

S Brg (CHạCH;)ạCO Hgr AlCl, excess

[oy * ©— „ peovide _(CoHs)sP=CHCH,

CHạO- 1.03, -78°C wr NHạNH;, OH- Bra

Câu 6) (L.O.3, 1 điểm): Đề nghị quy trình thực hiện chuyên hóa sau, chỉ sử dụng các hóa chat và điều

kiện sau: (CøHs)sP=CHạ, hydrazine (NE5-NH)) Bra, NaOH, NaOCH›, H2O2, CH2Ch, H20, disiamylborane

- - Họ và tên: <-seeeeerttrntrrenieeeseesese Trang 4⁄9

quy trình thực hiện chuyên hóa sau, CAI Sh Ee

/

“Câu 7) (L.O.3, 1 điểm : Đề nghị

/ kiện có sẵn: OsOa, C2HsBr, Br;, CH30N@ Li,

nước, ánh sáng và nhiệt độ

Phan tra lời:

Câu 8) (L.O.1, 2 điểm): Xác định sản phẩm chính được hình thành sau các chuỗi phản ứng bên dưới Chú

ý đọc kỹ yêu cầu cho mỗi trường hợp (chỉ xem xét đáp án thực hiện đúng yêu câu)

Chuỗi phản ứng — —— Phan tra loi

Note: - Materials, cell phones, or any communication devices are not allowed

- Only the answers in the boxes are accepted

Question 1) (1.0.1, 1.0 point): Indicate the number of asymmetric carbons and the absolute

configuration of two numbered carbons in the following structure

Both configurations are correct: 0.5 point If not, 0 point

Question 2) (L.O.1, 1.0 point): Indicate the absolute configuration of two numbered carbons in the

Configurations of 3, 4 5 6 are correct: 0.5 point If not, 0 point

Anewert Son <7 > Et > AL SF

All of 4 positions are correct: 0.5 point If not, 0 point

(@) 2 (a) > D> > Cay 95) > (2) 7 MA)

Student ID: ¬=- ÑfHđenf nam©: «.e-cseesesssseneseetsesessssrsrrirsesee Page 2/8

Question 8 (L.O.2, 1.5 points): What is the structure of the product(s)

in each of the following reaction?

STEREOCHEMISTRY MUST BE SHOWN

Question 9 (L.0.3, 2 points): What is the structure of compounds (A), (B), (C), and (D) respectively in

the following reaction sequences? NO STEREOCHEMISTRY IS REQUIRED

Student

conditions by using the pool of chemicals: benzene (CsH6), acetyl chloride (CH:COC)), isobutane

((CHs)sCH), Li, HBr, NaOH, (CHs)sCONa, (CHs)sCOH, AICI, Bro, Cul, NoHs, HoO, H2O2 No other %

chemicals are accepted The application of UV light and heating is allowed if necessary NO

sseevse đe Page 7/8

- Không được sử dụng tài liệu và các phương tiện truyền phát tín hiệu

- Trả lời trực tiếp lên đề thị

- Chì xem xét câu trả lời tại ô trồng tương ứng

- Sau 5 phút phát đề, sinh viên không được đổi đề

NO;

yw

+ iaNOVHCI Lï;PO›

: ⁄H›SO H,O NaNO;1 _>

Câu 4 (L.O.3)

HNO3, HCl, H2SOa, Fe, Br2, CH3COCI, H20, NaOH, diéu kién nhiét do

Q O* @»

4.2 Đề nghị 5

, nghị quy trình thực hiện chuyên hóa sau, chỉ

Câu 5 (L.O.1) Xác định sản phẩm lập thể của các phản ứng sau đây:

Br—— H

"“==ãä E2

Câu 1 (0.5 điềm): Cầu trúc nào là sản phẩm chính sau các phản ứng bên dưới?

- Which of structures is the major product after the following reactions ?

vs a ni

- Which of structures is the major product after the following reactions

Câu 4 (0.5 điểm): CÁu trúc nào là sản phẩm chính sau các phân i

« W hich of structures is the major product after the foll j

cr N7

Câu 5 (0.5 điểm): Cầu trúc nào là sản phẩm chính sau các phản ứng bên dưới?

- Which of structures is the major product after the following reactions ?

Sự

phâm có vong benzene):

Câu 10 (0.5 điểm) Cấu trúc nào tương ứng với hợp chất (D) trong chuỗ

Which of following structures is (D) in following reaction sequences? (benzene-contai

¡ chuyển hóa sau (chỉ lây sản

ning structures are

: r ” Mg/ether ” 1 NaBD, g, Ely (B)

2 HCHO 2 TạO” 3 ~ COOT

Câu 11 (0.5 điểm) Cấu trúc nào tương ứng với hợp chất (A) trong chuỗi chuyên hóa sau (chi lây sản

0 -5 xe CH3COCI, AICIa 1 HạO”

chuối chuyển hoa sau (chi lay san

Câu 13 (0.5 điểm) Câu trúc nào tương ứng với hợp chất (A) trong chuỗi chuyên hóa sau?

Which of following structures is (A) in following reaction sequences?

pec 1 A MOB BH: CO; in Hom OH

2 HạO 2 H;O;, NaOH, SO3H

0H.

Câu 14 (0.s điểm) Cầu trúc nào tương ứng với hợp chất (B) trong chuỗi chuyển hóa sau?

Which of following structures is (B) in following reaction sequences?

1 BH; 1 LIAIH

xxx seat Su, PBr3 NaCN HạO 4

2.H202,NaQH, pyridine DMSO H2S0, 2 HạO

1 LiAIH, soci, HoT OH 1 Mg, EtạO 1 Maer

2 HạO* pyridine SO;H_ 2.CH;COOH 2 HạO kc

Câu 15 (0.5 điểm) Cấu trúc nào tương ứng với hợp chất (C) trong chuỗi chuyển hóa sau?

Which of following structures is (C) in following reaction sequences?

" Cc Câu 17 (L.0.3, L.0.4, 0.25 điểm) Xác định sản phâm chính của các phản ứng dưới đây Sinh

a viên phải trình bày đồng phân lập thê của sản phâm (nêu có)

Indicate major product of following reactions Its stereoisomer is required (if any)

viên phải trình bày đồng phân lập thể của la TH ae, phan img dudi day Sinh Its stereoisomer mer is required (if any) j i j Indicate major product of following reactions Its stereoisomer is required (if : any) any)

Câu 20 (L.0.3, L.0.4, 0.25 diém) Xác định sản phẩm Đa với ÁN TA: chín ¬°

3 pham chinh của cá ân Ú ¡ đâ i

sien phattcinh BÉ) đống hán lầu thế can, olen (ai TÊN phản ứng dưới đây Sinh Indicate major products of following reactions Their Stereoisomer are required (if any)

Br ery CH30H excess

Câu 21 (L.0.3, L.0.4, 0.25 điểm) Xác định sản phẩm chính của các phản ứng dưới đây Sinh

viên phải trình bày đồng phân lập thể của sản phẩm (nếu có)

Indicate major product of following reactions Its stereoisomer is required (if any)