10 SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁTRƯỜNG THPT CHUYÊN LAM SƠN SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM HƯỚNG DẪN HỌC SINH PHÂN TÍCH ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO TỪ CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐỂ GIẢI QUYẾT C
Mục đích nghiên cứu
Hệ thống công thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ trong thực phẩm, mỹ phẩm, dược phẩm và vật liệu được thu thập nhằm giúp học sinh phân tích đặc điểm cấu tạo Mục tiêu là giúp học sinh vận dụng những đặc điểm này để giải quyết các vấn đề hóa học trong từng câu hỏi và phát triển tư duy.
Công thức cấu tạo thu gọn nhất chỉ bao gồm các liên kết và nhóm chức, trong đó đầu mút của các liên kết chính là nhóm CHx, với x đảm bảo hóa trị 4 ở nguyên tử carbon.
2.1.2.3 Tính chất hóa học đặc trưng của các nhóm chức
Nhóm chức là thành phần quan trọng trong hóa học hữu cơ, bao gồm nhóm nguyên tử hoặc liên kết hóa học với cấu trúc và chức năng đặc biệt Sự hiện diện của nhóm chức có thể thay đổi tính chất và hoạt động của các hợp chất hữu cơ.
Mỗi nhóm chức trong phản ứng hóa học đóng vai trò khác nhau, ảnh hưởng đến khả năng phản ứng, tính chất vật lý và hóa học của hợp chất, cũng như tham gia vào quá trình hình thành và phá vỡ các liên kết.
STT Nhóm chức Tên gọi Tính chất hóa học đặc trưng
1 CnH2n+1- Alkyl Trơ về mặt hóa học
2 -CH=CH- Liên kết đôi Làm mất màu dung dịch bromine, làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4
3 -C≡C- Liên kết ba Làm mất màu dung dịch bromine, làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4
-C≡CH tạo kết tủa vàng nhạt với AgNO3/NH3
4 -C6H4- Aryl Dễ thế, khó cộng
Không làm mất màu dung dịch bromine
5 -OH Hydroxyl Tác dụng với kim loại kiềm sinh ra khí H2
Poliancol tạo phức màu xanh lam với Cu(OH)2
6 -C6H4-OH Phenol Tác dụng với NaOH
Tạo kết tủa trắng với bromine
7 -CH=O Aldehyde Phản ứng tráng gương
Tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2/NaOH đun nóng Làm mất màu nước bromine
8 -(C=O)- Keton Không làm mất màu nước bromine
9 -COO- Ester Phản ứng thủy phân trong môi trường acid và kiềm
10 -COOH Cacboxyl Thể hiện tính acid yếu
11 -NH2 Amino Thể hiện tính base yếu
Các alkyl halogen tham gia phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm và tách HX tạo ankene
Phương pháp nghiên cứu
Nắm chắc nội dung kiến thức trong sách giáo khoa, biên soạn các câu hỏi ở mức độ vận dụng, vận dụng cao.
Nghiên cứu khả năng tiếp thu của học sinh một số lớp trường THPT Chuyên Lam Sơn để xây dựng câu hỏi cho phù hợp.
Sử dụng phương pháp khảo sát, thống kê, phương pháp tổng kết rút kinh nghiệm.
Sử dụng phương pháp thực nghiệm sư phạm.
Những điểm mới của sáng kiến kinh nghiệm
Tôi đã trang bị cho học sinh kiến thức lý thuyết vững chắc về công thức cấu tạo và tính chất của các nhóm chức hóa học Tôi hướng dẫn học sinh phân tích đặc điểm cấu tạo từ công thức rút gọn, giúp các em áp dụng kiến thức để giải quyết các câu hỏi ở mức độ vận dụng và vận dụng cao.
Tôi đã tổng hợp một bộ công thức cho các hợp chất hữu cơ phức tạp, có tính ứng dụng cao trong thực tiễn Đồng thời, tôi cũng biên soạn bộ câu hỏi ở mức độ vận dụng và vận dụng cao nhằm hỗ trợ công tác bồi dưỡng học sinh giỏi.
Học sinh cần nắm vững lý thuyết và ôn luyện các câu hỏi vận dụng cao để rèn luyện tư duy và phát triển kỹ năng hóa học Điều này giúp học sinh phát huy khả năng tự học, tự bồi dưỡng, đồng thời dễ dàng lựa chọn những em có tư chất phù hợp cho mục tiêu bồi dưỡng mũi nhọn của nhà trường.
2.2 THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ TRƯỚC KHI ÁP DỤNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
Hóa học là một môn học thách thức đối với học sinh, tích hợp nhiều kiến thức từ các môn khoa học tự nhiên Môn học này có nội dung phong phú, bao gồm nhiều lý thuyết và đa dạng bài tập liên quan đến thực tiễn và tính toán.
Hóa học hữu cơ là một thách thức mới cho học sinh khi chuyển từ công thức phân tử của hợp chất vô cơ sang công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ, vì mỗi sự thay đổi trong trật tự liên kết tạo ra một chất mới Hơn nữa, các phản ứng hữu cơ phức tạp hơn phản ứng vô cơ, do mỗi nhóm chức có những tính chất hóa học đặc trưng riêng.
Học Hóa học hữu cơ và áp dụng kiến thức cơ bản để giải quyết bài tập ở nhiều mức độ là yêu cầu thiết yếu trong việc bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa học tại các trường THPT.
2.2.2 Thực trạng ở trường THPT Chuyên Lam Sơn
Tại trường THPT Chuyên Lam Sơn, mặc dù học sinh đều có thành tích tốt ở bậc THCS, nhưng phần lớn các em lại tập trung vào ôn thi các môn văn hóa, dẫn đến việc kiến thức Hóa học trở nên mơ hồ và xa lạ Điều này ảnh hưởng đến khả năng vận dụng kiến thức và hình thành kỹ năng, do đó, đội tuyển học sinh giỏi môn Hóa chủ yếu được tuyển chọn từ lớp chuyên Hóa.
Mặc dù trường THPT chuyên Lam Sơn có lợi thế về chất lượng học sinh, nhưng công tác bồi dưỡng học sinh giỏi gặp khó khăn do thời gian tập trung đội tuyển ngắn Các em đã mất 2 năm theo học chương trình chuyên, dẫn đến việc kiến thức cơ bản hầu như đã bị quên lãng.
Do đó, trách nhiệm của các thầy cô giáo dạy Hóa lại càng nặng nề hơn, vì gần như phải dạy các em một môn học “hoàn toàn mới”.
2.3 GIẢI PHÁP VÀ TỔ CHỨC THỰC HIỆN
Trong giai đoạn đầu của việc bồi dưỡng học sinh giỏi, tôi tập trung ôn tập những kiến thức cơ bản một cách từ từ, hướng dẫn học sinh cách vận dụng kiến thức để giải quyết các bài tập ở nhiều mức độ khác nhau, đặc biệt chú trọng vào Hóa học hữu cơ Tôi giảng dạy kỹ lưỡng các phần kiến thức nền, giúp học sinh tự luyện tập các dạng bài Biết, Hiểu, Vận dụng theo từng bài và chương, sau đó tổng hợp kiến thức theo từng chuyên đề Đặc biệt, tôi nhấn mạnh vào chuyên đề phân tích đặc điểm cấu tạo của hợp chất hữu cơ và cách vận dụng để giải quyết các bài tập ở mức độ vận dụng và vận dụng cao.
Sau đó, tôi đã biện soạn ngân hàng câu hỏi, biên soạn đề kiểm tra, chấm bài và rút kinh nghiệm Đánh giá kết quả dạy và học.
2.3.2 Tổ chức thực hiện Đối tượng thực hiện: học sinh lớp bồi dưỡng đội tuyển học sinh giỏi cấp tỉnh gồm
30 em chia thành 2 nhóm, mỗi nhóm 15 em.
Phương pháp thực hiện: tôi dạy nhóm I khai thác theo giải pháp trên; còn nhóm II là nhóm đối chứng.
Thời gian thực hiện: các tiết học bài mới và các tiết luyện tập.
Học sinh cần ôn tập kiến thức về liên kết hóa học, công thức phân tử, công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ, các nhóm chức và tính chất hóa học đặc trưng của chúng Việc giảng dạy lại những nội dung này là rất quan trọng để củng cố nền tảng kiến thức cho học sinh.
Biên soạn bài tập về khai thác kiến thức từ công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ.
Hướng dẫn học sinh biết phân tích đặc điểm cấu tạo từ công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ.
Hướng dẫn học sinh cách giải quyết vấn đề trong các bài tập vận dụng giúp rèn luyện kỹ năng cần thiết Hệ thống bài tập được xây dựng nhằm hỗ trợ học sinh phát triển khả năng tư duy và ứng dụng kiến thức vào thực tiễn.
2.3.3.1 Hướng dẫn học sinh biết phân tích đặc điểm cấu tạo từ công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ.
Dạng 1: Mức độ vận dụng
Học sinh sẽ làm quen với công thức cấu tạo thu gọn (dạng hình que) của một số hydrocarbon và dẫn xuất của chúng Qua đó, các em sẽ xác định được công thức phân tử và một số tính chất liên quan như số oxi hóa, cũng như phân loại hợp chất thành đơn chức, đa chức hay tạp chức.
Ví dụ 1: Xác định số oxi hóa trung bình của nguyên tố Carbon trong các hợp chất sau: a) b) c)
Chất CTCT thu gọn CTPT Số oxi hóa trung bình của C
CH3CH2CH2CH=CH2 C5H10 -2
Công thức cấu tạo thu gọn nhất chỉ bao gồm các liên kết và nhóm chức, trong đó đầu mút của các liên kết chính là nhóm CHx, với x đảm bảo hóa trị 4 ở nguyên tử carbon.
2.1.2.3 Tính chất hóa học đặc trưng của các nhóm chức
Nhóm chức là thành phần thiết yếu trong hóa học hữu cơ, bao gồm các nguyên tử hoặc liên kết hóa học với cấu trúc và chức năng đặc trưng Sự hiện diện của nhóm chức có thể ảnh hưởng đáng kể đến tính chất và hoạt động của các hợp chất hữu cơ.
Mỗi nhóm chức trong phản ứng hóa học đóng vai trò khác nhau, ảnh hưởng đến khả năng phản ứng, tính chất vật lý và hóa học của hợp chất, cũng như tham gia vào quá trình hình thành và phá vỡ các liên kết.
STT Nhóm chức Tên gọi Tính chất hóa học đặc trưng
1 CnH2n+1- Alkyl Trơ về mặt hóa học
2 -CH=CH- Liên kết đôi Làm mất màu dung dịch bromine, làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4
3 -C≡C- Liên kết ba Làm mất màu dung dịch bromine, làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4
-C≡CH tạo kết tủa vàng nhạt với AgNO3/NH3
4 -C6H4- Aryl Dễ thế, khó cộng
Không làm mất màu dung dịch bromine
5 -OH Hydroxyl Tác dụng với kim loại kiềm sinh ra khí H2
Poliancol tạo phức màu xanh lam với Cu(OH)2
6 -C6H4-OH Phenol Tác dụng với NaOH
Tạo kết tủa trắng với bromine
7 -CH=O Aldehyde Phản ứng tráng gương
Tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2/NaOH đun nóng Làm mất màu nước bromine
8 -(C=O)- Keton Không làm mất màu nước bromine
9 -COO- Ester Phản ứng thủy phân trong môi trường acid và kiềm
10 -COOH Cacboxyl Thể hiện tính acid yếu
11 -NH2 Amino Thể hiện tính base yếu
Các alkyl halogen tham gia phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm và tách HX tạo ankene b) Liên kết đơn, liên kết đôi, liên kết ba
Sự tổ hợp liên kết σ với liên kết π tạo thành liên kết đôi hoặc liên kết ba.
NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 1 Cơ sở lý luận của sáng kiến kinh nghiệm
Thực trạng của vấn đề trước khi áp dụng SKKN
Hóa học là một môn học thách thức đối với học sinh, tích hợp nhiều kiến thức từ các môn khoa học tự nhiên Môn học này có nội dung phong phú, bao gồm nhiều lý thuyết và bài tập đa dạng liên quan đến thực tiễn và tính toán.
Hóa học hữu cơ là một thách thức mới cho học sinh khi chuyển từ công thức phân tử của hợp chất vô cơ sang công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ, vì mỗi sự thay đổi trong trật tự liên kết tạo ra một chất mới Hơn nữa, các phản ứng hữu cơ phức tạp hơn phản ứng vô cơ, do mỗi nhóm chức có những tính chất hóa học đặc trưng riêng.
Học Hóa học hữu cơ và áp dụng kiến thức cơ bản để giải quyết bài tập ở nhiều mức độ là yêu cầu thiết yếu trong việc bồi dưỡng học sinh giỏi Hóa học tại các trường THPT.
2.2.2 Thực trạng ở trường THPT Chuyên Lam Sơn
Tại trường THPT Chuyên Lam Sơn, mặc dù học sinh đều có thành tích tốt ở cấp THCS, nhưng phần lớn các em lại tập trung vào ôn thi các môn văn hóa, dẫn đến việc kiến thức Hóa học trở nên mơ hồ và xa lạ Điều này ảnh hưởng đến khả năng vận dụng kiến thức và hình thành kỹ năng, do đó, đội tuyển học sinh giỏi môn Hóa chủ yếu được tuyển chọn từ lớp chuyên Hóa.
Mặc dù trường THPT chuyên Lam Sơn có lợi thế về chất lượng học sinh, nhưng công tác bồi dưỡng học sinh giỏi gặp khó khăn do thời gian tập trung đội tuyển ngắn Các em đã mất 2 năm theo học chương trình chuyên, dẫn đến việc kiến thức cơ bản hầu như đã bị quên lãng.
Do đó, trách nhiệm của các thầy cô giáo dạy Hóa lại càng nặng nề hơn, vì gần như phải dạy các em một môn học “hoàn toàn mới”.
Giải pháp và tổ chức thực hiện
Trong giai đoạn đầu của việc bồi dưỡng học sinh giỏi, tôi tập trung ôn tập những kiến thức cơ bản một cách từ từ, hướng dẫn học sinh cách vận dụng kiến thức để giải quyết các bài tập ở nhiều mức độ khác nhau, đặc biệt chú trọng vào phần Hóa học hữu cơ Tôi giảng dạy kỹ lưỡng tất cả các kiến thức nền, giúp học sinh tự luyện tập các dạng bài Biết, Hiểu, Vận dụng theo từng bài và chương, sau đó tổng hợp kiến thức theo từng chuyên đề Đặc biệt, tôi nhấn mạnh vào chuyên đề phân tích đặc điểm cấu tạo của hợp chất hữu cơ và cách vận dụng để giải quyết các bài tập ở mức độ vận dụng cao.
Sau đó, tôi đã biện soạn ngân hàng câu hỏi, biên soạn đề kiểm tra, chấm bài và rút kinh nghiệm Đánh giá kết quả dạy và học.
2.3.2 Tổ chức thực hiện Đối tượng thực hiện: học sinh lớp bồi dưỡng đội tuyển học sinh giỏi cấp tỉnh gồm
30 em chia thành 2 nhóm, mỗi nhóm 15 em.
Phương pháp thực hiện: tôi dạy nhóm I khai thác theo giải pháp trên; còn nhóm II là nhóm đối chứng.
Thời gian thực hiện: các tiết học bài mới và các tiết luyện tập.
Học sinh cần ôn tập kiến thức về liên kết hóa học, công thức phân tử, công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ, các nhóm chức và tính chất hóa học đặc trưng của chúng Cần giảng dạy lại những nội dung này để củng cố hiểu biết cho học sinh.
Biên soạn bài tập về khai thác kiến thức từ công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ.
Hướng dẫn học sinh biết phân tích đặc điểm cấu tạo từ công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ.
Hướng dẫn học sinh cách giải quyết vấn đề trong các bài tập vận dụng giúp rèn luyện kỹ năng cần thiết Hệ thống bài tập được xây dựng sẽ hỗ trợ học sinh trong quá trình học tập và phát triển tư duy logic.
2.3.3.1 Hướng dẫn học sinh biết phân tích đặc điểm cấu tạo từ công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ.
Dạng 1: Mức độ vận dụng
Học sinh làm quen với công thức cấu tạo thu gọn (dạng hình que) của một số hydrocarbon và dẫn xuất của hydrocarbon đơn giản Từ đó, các em có thể xác định công thức phân tử và một số tính chất liên quan như số oxi hóa, phân loại hợp chất thành đơn chức, đa chức hay tạp chức.
Ví dụ 1: Xác định số oxi hóa trung bình của nguyên tố Carbon trong các hợp chất sau: a) b) c)
Chất CTCT thu gọn CTPT Số oxi hóa trung bình của C
CH3CH2CH2CH=CH2 C5H10 -2
Công thức cấu tạo tối giản nhất chỉ bao gồm các liên kết và nhóm chức, trong đó đầu mút của các liên kết chính là nhóm CHx, với x phải đảm bảo hóa trị 4 ở nguyên tử carbon.
2.1.2.3 Tính chất hóa học đặc trưng của các nhóm chức
Nhóm chức là thành phần quan trọng trong hóa học hữu cơ, bao gồm nhóm nguyên tử hoặc liên kết hóa học với cấu trúc và chức năng đặc biệt Sự hiện diện của nhóm chức có thể thay đổi tính chất và hoạt động của các hợp chất hữu cơ.
Mỗi nhóm chức trong phản ứng hóa học đóng vai trò khác nhau, ảnh hưởng đến khả năng phản ứng, tính chất vật lý và hóa học của hợp chất, cũng như tham gia vào quá trình hình thành và phá vỡ các liên kết.
STT Nhóm chức Tên gọi Tính chất hóa học đặc trưng
1 CnH2n+1- Alkyl Trơ về mặt hóa học
2 -CH=CH- Liên kết đôi Làm mất màu dung dịch bromine, làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4
3 -C≡C- Liên kết ba Làm mất màu dung dịch bromine, làm mất màu dung dịch thuốc tím KMnO4
-C≡CH tạo kết tủa vàng nhạt với AgNO3/NH3
4 -C6H4- Aryl Dễ thế, khó cộng
Không làm mất màu dung dịch bromine
5 -OH Hydroxyl Tác dụng với kim loại kiềm sinh ra khí H2
Poliancol tạo phức màu xanh lam với Cu(OH)2
6 -C6H4-OH Phenol Tác dụng với NaOH
Tạo kết tủa trắng với bromine
7 -CH=O Aldehyde Phản ứng tráng gương
Tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2/NaOH đun nóng Làm mất màu nước bromine
8 -(C=O)- Keton Không làm mất màu nước bromine
9 -COO- Ester Phản ứng thủy phân trong môi trường acid và kiềm
10 -COOH Cacboxyl Thể hiện tính acid yếu
11 -NH2 Amino Thể hiện tính base yếu
Các alkyl halogen tham gia phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm và tách HX tạo ankene b) Liên kết đơn, liên kết đôi, liên kết ba
Sự tổ hợp liên kết σ với liên kết π tạo thành liên kết đôi hoặc liên kết ba.
Liên kết đơn, hay còn gọi là liên kết σ, được hình thành từ một cặp electron chung giữa hai nguyên tử và được biểu diễn bằng một gạch nối Đây là loại liên kết bền vững trong hóa học.
Ví dụ hợp chất hữu cơ metan: CH4
Liên kết đôi hình thành từ hai cặp electron chung giữa hai nguyên tử, bao gồm một liên kết σ và một liên kết π Do liên kết π kém bền hơn liên kết σ, nó dễ bị đứt trong các phản ứng hóa học Trong công thức hóa học, liên kết đôi được biểu diễn bằng hai gạch nối song song giữa hai nguyên tử.
Ví dụ: C2H4 có CTCT là CH2 = CH2
Liên kết ba được hình thành từ 3 cặp electron chung giữa hai nguyên tử, bao gồm một liên kết σ và hai liên kết π Trong công thức hóa học, liên kết ba được biểu diễn bằng ba gạch nối song song giữa hai nguyên tử.
Ví dụ: C2H2 có CTCT là CH ≡ CH
2.2.2.2 Công thức phân tử, công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ
Công thức cấu tạo mô tả thứ tự và cách liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử, với các phương pháp viết khác nhau như khai triển, thu gọn và dạng tối giản nhất.
Công thức cấu tạo khai triển thể hiện tất cả các nguyên tử và liên kết giữa chúng, trong khi công thức cấu tạo thu gọn nhóm các nguyên tử cacbon và các nguyên tử khác liên kết với nó Ngoài ra, có ba loại liên kết chính trong hóa học: liên kết đơn, liên kết đôi và liên kết ba.
Sự tổ hợp liên kết σ với liên kết π tạo thành liên kết đôi hoặc liên kết ba.
Liên kết đơn, hay còn gọi là liên kết σ, được hình thành từ một cặp electron chung giữa hai nguyên tử và được biểu diễn bằng một gạch nối Đây là loại liên kết bền vững trong hóa học.
Ví dụ hợp chất hữu cơ metan: CH4
Liên kết đôi hình thành từ hai cặp electron chung giữa hai nguyên tử, bao gồm một liên kết σ và một liên kết π Do liên kết π kém bền hơn liên kết σ, nó dễ bị đứt trong các phản ứng hóa học Trong công thức hóa học, liên kết đôi được biểu diễn bằng hai gạch nối song song giữa hai nguyên tử.
Ví dụ: C2H4 có CTCT là CH2 = CH2
Liên kết ba được hình thành từ 3 cặp electron chung giữa hai nguyên tử, bao gồm một liên kết σ và hai liên kết n Trong biểu diễn, liên kết ba được thể hiện bằng ba gạch nối song song giữa hai nguyên tử.
Ví dụ: C2H2 có CTCT là CH ≡ CH
2.2.2.2 Công thức phân tử, công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ