Skkn cấp tỉnh hướng dẫn học sinh phân tích Đặc Điểm cấu tạo từ công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ Để giải quyết các câu hỏi Ở mức Độ vận dụng trong công tác bồi dưỡng học sinh giỏi

10 SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁTRƯỜNG THPT CHUYÊN LAM SƠN SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM HƯỚNG DẪN HỌC SINH PHÂN TÍCH ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO TỪ CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐỂ GIẢI QUYẾT C

10 SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ

TRƯỜNG THPT CHUYÊN LAM SƠN

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

HƯỚNG DẪN HỌC SINH PHÂN TÍCH ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

TỪ CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ ĐỂ GIẢI QUYẾT CÁC CÂU HỎI Ở MỨC ĐỘ VẬN DỤNG TRONG CÔNG TÁC BỒI DƯỠNG HỌC SINH GIỎI

Người thực hiện: Trịnh Thị Thủy Chức vụ: Giáo viên

SKKN thuộc môn: Hóa học

MỤC LỤC

1 MỞ ĐẦU

1.1 Lí do chọn đề tài……… 3

1.2 Mục đích nghiên cứu……… 3

1.3 Đối tượng nghiên cứu……… 4

1.4 Phương pháp nghiên cứu……… 4

1.5 Những điểm mới của sáng kiến kinh nghiệm ……… 4

2 NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 Cơ sở lý luận của sáng kiến kinh nghiệm……… 5

2.1.1 Các mức độ của câu hỏi trắc nghiệm ……… 5

2.1.2 Kiến thức hóa học chương I.……… ……… 5

2.2 Thực trạng của vấn đề trước khi áp dụng SKKN ……… 9

2.3 Giải pháp và tổ chức thực hiện……… 9

2.3.1 Giải pháp……… 9

2.3.2 Tổ chức thực hiện……… 9

2.3.3 Nội dung thực hiện……… 10

2.4 Thực nghiệm sư phạm……… ……… 16

3 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 3.1 Kết luận……… 18

3.2 Kiến nghị……… 18

1 MỞ ĐẦU 1.1 LÍ DO CHỌN ĐỀ TÀI

Qua thời gian dài dạy học Hóa học cho học sinh, đã chứng kiến nhiều thay đổi vềnội dung chương trình, cách xây dựng bài tập, cách ra đề thi, lựa chọn khối thi, cách đánhgiá kết quả tiếp thu kiến thức … của học sinh, đặc biệt là với chương trình giáo dục 2018

có rất nhiều điểm mới, học sinh không chỉ học thụ động với lượng kiến thức khung trong

3 bộ sách giáo khoa mà còn tiếp cận với rất nhiều kiến thức thực tế được cung cấp ở cáctài liệu chuyên sâu khác

Hóa học hữu cơ được đánh giá là khó học hơn hóa học vô cơ vì sự phức tạp củacác chất hữu cơ từ CTPT, CTCT cho đến tính chất vật lí, tính chất hóa học … Để học sinhnắm được kiến thức cơ bản, hiểu và yêu môn Hóa học, đặc biệt là hóa học hữu cơ thì cần

sự vững chuyên môn và tâm huyết với nghề để tìm ra phương pháp giảng dạy thích hợp

Các hợp chất hữu cơ được ứng dụng trong thực tiễn đời sống, công nghiệp, sảnxuất … đa số đều là những hợp chất có cấu tạo phức tạp với phân tử khối lớn được biểudiễn dưới dạng công thức cấu tạo thu gọn hoặc thu gọn nhất (hình que, dạng khung) Cácbài toán xây dựng từ công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ phổ biến trong các đề thi họcsinh giỏi và thi TN THPT Theo cấu trúc thi mới, đặc biệt là thi HSG, thi TN THPT,những câu hỏi có tình huống được khai thác một cách triệt để Để học sinh có được kếtquả tốt trong các kì thi đòi hỏi các em phải nắm vững kiến thức cơ bản, có sợ gợi mở dẫndắt của người thầy để các em làm chủ được kiến thức, biết vận dụng để giải quyết các câuhỏi dạng vận dụng, vận dụng cao Khi các em đã nắm được chìa khóa cho bài toán khó thì

mở cánh cửa tri thức trở nên dễ dàng, các em sẽ nâng cao hứng thú học tập, nâng caonăng lực tự học, phát triển tư duy, yêu thích môn học hơn và chất lượng học tập đượcnâng cao hơn

Từ những lập luận trên, trong quá trình bồi dưỡng học sinh giỏi cấp Tỉnh và ôn thi

tốt nghiệp năm học 2024 – 2025, tôi đã hoàn thành đề tài: “Hướng dẫn học sinh phân

tích đặc điểm cấu tạo từ công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ để giải quyết các câu hỏi ở mức độ vận dụng trong công tác bồi dưỡng học sinh giỏi”.

1.2 MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU

Thu thập hệ thống công thức cấu tạo của các hợp chất hữu cơ trong thực phẩm, mỹphẩm, dược phẩm, vật liệu … Mục đích là giúp học sinh phân tích được đặc điểm cấu tạo,biết vận dụng các đặc điểm cấu tạo đó để giải quyết vấn đề hóa học trong từng câu hỏi vậndụng và phát triển tư duy cho học sinh

1.3 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU

Hoạt động nhận thức của học sinh giỏi trong quá trình dạy học và các câu hỏitrong phần Hóa học hữu cơ lớp 11 và 12

1.4 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU

Nắm chắc nội dung kiến thức trong sách giáo khoa, biên soạn các câu hỏi ở mức

độ vận dụng, vận dụng cao

Nghiên cứu khả năng tiếp thu của học sinh một số lớp trường THPT Chuyên LamSơn để xây dựng câu hỏi cho phù hợp

Sử dụng phương pháp khảo sát, thống kê, phương pháp tổng kết rút kinh nghiệm

Sử dụng phương pháp thực nghiệm sư phạm

1.5 NHỮNG ĐIỂM MỚI CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

Tôi đã cung cấp cho học sinh cơ sở lí thuyết vững vàng, từ công thức cấu tạo đếntính chất của các nhóm chức hóa học, hướng dẫn học sinh phân tích đặc điểm cấu tạo từcông thức cấu tạo rút gọn, từ đó biết vận dụng để giải quyết những câu hỏi ở mức độ vậndụng, vận dụng cao

Tôi đã biên soạn bộ công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ tương đối phức tạp, cótính ứng dụng cao trong thực tiễn, biên soạn bộ câu hỏi ở mức độ vận dụng, vận dụng caotrong công tác bồi dưỡng học sinh giỏi

Quan trọng nhất là: Học sinh đã nắm vững lí thuyết, được ôn luyện các câu hỏivận dụng cao, rèn luyện tư duy và hình thành nhanh chóng kỹ năng hóa học, phát huy khảnăng tự học, tự bồi dưỡng, dễ dàng chọn lọc học sinh có tư chất cho mục tiêu bồi dưỡngmũi nhọn của nhà trường

2 NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 CƠ SỞ LÝ LUẬN CỦA SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

2.1.1 Các mức độ của câu hỏi trong các đề thi

1 Mức độ 1: nhận biết

Mức độ 1 được định nghĩa là sự nhớ, thuộc lòng, nhận biết được và có thể tái hiệnlại các dữ liệu, các sự việc đã biết hoặc đã học trước đây Điều đó có nghĩa là một họcsinh có thể nhắc lại một loạt dữ liệu, từ các sự kiện đơn giản đến các khái niệm lí thuyết,tái hiện trong trí nhớ những thông tin cần thiết Đây là mức độ hành vi thấp nhất đạt đượctrong lĩnh vực nhận thức

2 Mức độ 2: thông hiểu

Mức độ 2 được định nghĩa là khả năng nắm bắt được ý nghĩa của tài liệu Học sinhhiểu được các khái niệm cơ bản, có khả năng giải thích, diễn đạt được kiến thức đã họctheo ý hiểu của mình và có nêu câu hỏi và trả lời được các câu hỏi tương tự hoặc gần vớicác ví dụ đã được học trên lớp Điều đó có thể được thể hiện bằng việc chuyển tài liệu từdạng này sang dạng khác (từ các ngôn từ sang số liệu ), bằng cách giải thích được tàiliệu (giải thích hoặc tóm tắt), mô tả theo ngôn từ của cá nhân Hành vi ở mức độ này caohơn so với mức độ nhận biết

4 Mức độ 4: vận dụng cao

Mức độ 4 là vận dụng các kiến thức, kĩ năng đã học để giải quyết những vấn đềmới hoặc sắp xếp cấu trúc lại các bộ phận để hình thành một tổng thể mới Học sinh cókhả năng vận dụng các khái niệm cơ bản để giải quyết một vấn đề mới hoặc không quenthuộc, chưa từng được học hoặc trải nghiệm trước đây Điều đó có thể bao gồm việc tạo

ra một chủ đề hoặc bài phát biểu, một kế hoạch hành động, hoặc một sơ đồ mạng lưới cácquan hệ trừu tượng (sơ đồ để phân lớp thông tin) Hành vi ở mức độ này cao hơn so vớicác mức độ hiểu, biết, vận dụng thông thường Nó nhấn mạnh các yếu tố linh hoạt, sángtạo, đặc biệt tập trung vào việc hình thành các mô hình hoặc cấu trúc mới

2.1.2 Kiến thức hóa học về liên kết hóa học, công thức phân tử, công thức cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng của các nhóm chức trong chương trình Hóa học 11 và 12.

2.1.2.1 Liên kết hóa học trong hợp chất hữu cơ

Liên kết hóa học thường gặp nhất trong phân tử các hợp chất hữu cơ là liên kết cộng hóa trị.

Liên kết cộng hóa trị được chia thành hai loại: liên kết sigma (σ) và liên kết pi (π)

a) Liên kết pi, liên kết sigma

- Sự xen phủ các orbital nguyên tử tạo liên kết σ (sigma)

Hai orbital xen phủ với nhau, vùng xen phủ nằm trên trục liên kết gọi là sự xen phủ trục, tạo ra liên kết sigma Trong liên kết sigma, mật độ xen phủ lớn nên liên kết sigmabền vững

+ Sự xen phủ s – s

+ Sự xen phủ s – p

+ Xen phủ p – p ( xen phủ trục)

- Liên kết cộng hóa trị đơn đều là là liên kết σ

- Sự xen phủ các orbital nguyên tử tạo liên kết π (pi)

- Các orbital tham gia liên kết song song với nhau và vuông góc với đường nối tâm của hai nguyên tử liên kết được gọi là xen phủ bên Xen phủ bên tạo liên kết π

- Xen phủ p – p

- Liên kết π kém bền hơn liên kết σ do vùng xen phủ orbital nhỏ hơn

b) Liên kết đơn, liên kết đôi, liên kết ba

Sự tổ hợp liên kết σ với liên kết π tạo thành liên kết đôi hoặc liên kết ba

Ví dụ: C2H2 có CTCT là CH ≡ CH

2.2.2.2 Công thức phân tử, công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ

Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trongphân tử Có cách viết khai triển, thu gọn và thu gọn nhất

Công thức cấu tạo khai triển: Viết tất cả các nguyên tử và các liên kết giữa chúng.Công thức cấu tạo thu gọn: Viết gộp nguyên tử cacbon và các nguyên tử khác liênkết với nó thành từng nhóm

Công thức cấu tạo thu gọn nhất: Chỉ viết các liên kết và nhóm chức, đầu mút củacác liên kết chính là nhóm CHx với x đảm bảo hóa trị 4 ở C.

2.1.2.3 Tính chất hóa học đặc trưng của các nhóm chức

Nhóm chức là một thành phần quan trọng trong hóa học hữu cơ Nhóm chức làmột nhóm nguyên tử hoặc liên kết hóa học có cấu trúc đặc biệt và chức năng riêng biệt.Nhóm chức có thể làm thay đổi tính chất và hoạt động của các hợp chất hữu cơ

Vai trò của mỗi nhóm chức trong các phản ứng hóa học là khác nhau Chúng cóthể tác động lên khả năng phản ứng của hợp chất, ảnh hưởng đến tính chất vật lý và hóahọc của các hợp chất và tham gia quá trình tạo liên kết và phá vỡ liên kết trong các phảnứng hóa học

STT Nhóm chức Tên gọi Tính chất hóa học đặc trưng

1 CnH2n+1- Alkyl Trơ về mặt hóa học

2 -CH=CH- Liên kết đôi Làm mất màu dung dịch bromine, làm mất màu

dung dịch thuốc tím KMnO4

3 -C≡C- Liên kết ba Làm mất màu dung dịch bromine, làm mất màu

dung dịch thuốc tím KMnO4

-C≡CH tạo kết tủa vàng nhạt với AgNO3/NH3

4 -C6H4- Aryl Dễ thế, khó cộng

Không làm mất màu dung dịch bromine

5 -OH Hydroxyl Tác dụng với kim loại kiềm sinh ra khí H2

Poliancol tạo phức màu xanh lam với Cu(OH)2

6 -C6H4-OH Phenol Tác dụng với NaOH

Tạo kết tủa trắng với bromine

7 -CH=O Aldehyde Phản ứng tráng gương

Tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2/NaOH đun nóngLàm mất màu nước bromine

8 -(C=O)- Keton Không làm mất màu nước bromine

9 -COO- Ester Phản ứng thủy phân trong môi trường acid và

kiềm

10 -COOH Cacboxyl Thể hiện tính acid yếu

11 -NH2 Amino Thể hiện tính base yếu

12 -F, -Cl, -Br,

-I

Dẫn xuất halogen

Các alkyl halogen tham gia phản ứng thủy phântrong môi trường kiềm và tách HX tạo ankene

2.2 THỰC TRẠNG CỦA VẤN ĐỀ TRƯỚC KHI ÁP DỤNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

2.2.1 Thực trạng chung

Hóa học là môn học khó đối với học sinh, là môn khoa học tổng hợp nhiều kiếnthức của các môn khoa học tự nhiên với nội dung rộng, phong phú, lí thuyết nhiều, đadạng các bài tập liên quan đến thực tiễn và tính toán

Hóa học hữu cơ lại là một thách thức mới với học sinh khi các em chuyển từCTPT của hợp chất vô cơ sang CTCT của hợp chất hữu cơ, với mỗi sự thay đổi trật tựliên kết lại sinh ra một chất mới Thêm nữa, những phản ứng hữu cơ lại không đơn giảnnhư phản ứng vô cơ khi mỗi nhóm chức lại có những tính chất hóa học đặc trưng

Việc học được Hóa học hữu cơ, biết vận dụng những kiến thức cơ bản để giảiquyết các bài tập ở các mức độ vận dụng là một yêu cầu bắt buộc đối với công tác Bồidưỡng học sinh giỏi Hóa học ở các trường THPT

2.2.2 Thực trạng ở trường THPT Chuyên Lam Sơn

Ngoài thực trạng học môn Hóa ở trên hiện nay, thì tại trường THPT Chuyên LamSơn, mặc dù học sinh trước đây đều là những học sinh khá giỏi ở các trường THCS,nhưng đa số các em đều thuộc các đội tuyển học sinh giỏi các môn văn hóa nên đã dànhphần lớn thời gian để ôn thi, do vậy, với đa số học sinh, kiến thức Hóa học rất mơ hồ, xa

lạ, nói gì đến việc vận dụng kiến thức và hình thành kỹ năng, nên thành phần đội tuyểnHSG được lấy tập trung ở lớp chuyên Hóa

Dẫu có lợi thế là chất lượng học sinh nhưng bất lợi đối với công tác bồi dưỡngHSG ở trường THPT chuyên Lam Sơn là thời gian tập trung đội tuyển ngắn, các em họcsinh đã mất 2 năm để theo học chương trình chuyên, kiến thức phần cơ bản hầu như đãquên

Do đó, trách nhiệm của các thầy cô giáo dạy Hóa lại càng nặng nề hơn, vì gần nhưphải dạy các em một môn học “hoàn toàn mới”

2.3 GIẢI PHÁP VÀ TỔ CHỨC THỰC HIỆN

2.3.1 Giải pháp

Thời gian đầu của công tác bồi dưỡng học sinh giỏi, tôi phải ôn tập lại cho họcsinh những kiến thức cơ bản nhất một cách chậm chạp, hướng dẫn từng li từng tí việc vậndụng kiến thức cơ bản để giải quyết các vấn đề trong bài tập ở các mức độ vận dụng, dànhthêm thời gian cho phần Hóa học hữu cơ Giảng dạy kĩ tất cả các phần kiến thức nền, đểhọc sinh tự luyện các bài tập dạng Biết, Hiểu, Vận dụng theo từng bài, từng chương, sau

đó là kiến thức tổng hợp theo từng chuyên đề Đặc biệt là chuyên đề về phân tích đặcđiểm cấu tạo của hợp chất hữu cơ và vận dụng giải quyết các bài tập dạng vận dụng, vậndụng cao

Sau đó, tôi đã biện soạn ngân hàng câu hỏi, biên soạn đề kiểm tra, chấm bài và rútkinh nghiệm Đánh giá kết quả dạy và học

2.3.2 Tổ chức thực hiện

Đối tượng thực hiện: học sinh lớp bồi dưỡng đội tuyển học sinh giỏi cấp tỉnh gồm

30 em chia thành 2 nhóm, mỗi nhóm 15 em

Phương pháp thực hiện: tôi dạy nhóm I khai thác theo giải pháp trên; còn nhóm II

là nhóm đối chứng

Thời gian thực hiện: các tiết học bài mới và các tiết luyện tập

2.3.3 Nội dung thực hiện

Yêu cầu học sinh nghiên cứu lại kiến thức các phần: liên kết hóa học, công thứcphân tử, công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ, các nhóm chức và tính chất hóa học đặctrưng của các nhóm chức Giảng dạy lại các phần kiến thức đó

Biên soạn bài tập về khai thác kiến thức từ công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ.Hướng dẫn học sinh biết phân tích đặc điểm cấu tạo từ công thức cấu tạo của hợpchất hữu cơ

Hướng dẫn học sinh biết cách giải quyết vấn đề trong các bài tập vận dụng.Học sinh rèn luyện lĩ năng với hệ thống bài tập đã xây dựng

2.3.3.1 Hướng dẫn học sinh biết phân tích đặc điểm cấu tạo từ công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ.

Dạng 1: Mức độ vận dụng

Học sinh làm quen với CTCT thu gọn nhất (dạng hình que) của một sốhydrocarbon và dẫn xuất của hydrocarbon đơn giản, từ đó xác định CTPT và một số tínhchất liên quan như số oxi hóa, hợp chất đơn chức, đa chức hay tạp chức …

Ví dụ 1: Xác định số oxi hóa trung bình của nguyên tố Carbon trong các hợp chất

- Chuyển CTCT thu gọn hình que thành CTCT thu gọn để xác định CTPT chính

xác HO-CH2-(HO-C6H3)-CH(OH)-CH2-NH-C(CH3)3

CTPT của hợp chất là C13H21O3N

- 1 liên kết đôi gồm 1 liên kết sigma và 1 liên kết pi; liên kết đơn là liên kết sigma;liên kết giữa các nguyên tử H với các nguyên tử khác là liên kết đơn nên là liên kết sigmanên tổng số liên kết sigma của hợp chất được xác định dựa vào các liên kết được hiện lêntrong CTCT dạng que + số nguyên tử H = 17 + 21 = 38

- Các loại nhóm chức trong phân tử gồm: 2 nhóm -OH hydroxyl (không liên kếttrực tiếp với vòng thơm), 1 nhóm –OH phenol (liên kết trực tiếp với vòng thơm) và 1nhóm amine bậc 2

Ví dụ 2:

HDG:

- Maltose được tạo bởi 2 gốc α-glucose

1 nhóm –OH hemiacetal (vị trí Carbon số 1) ở phân tử α-glucose thứ nhất đã kếthợp với nhóm –OH ở vị trí C số 4 của phân tử α-glucose thứ 2 tạo nên liên kết –O- (α-1,4-glycoside), còn 1 nhóm –OH hemiacetal chưa liên kết có khả năng mở vòng tạo nhóm –CH=O.

Ví dụ 1: Salbutamol (còn gọi là albuterol) thường được biết đến qua tên biệt dược

thông dụng Ventolin, là thuốc có tác dụng giãn khí quản giúp điều trị các bệnh lý hô hấp do co thắt đường dẫn khí như hen phế quản, cơn hen cấp, viêm phế quản mãn tính,bệnh phổi tắc nghẽn mãn tính

Salbutamol có công thức cấu tạo thu gọn như sau:

a) Công thức phân tử của Salbutamol là C13H23O3N.

b) Số liên kết σ (sigma) trong phân tử Salbutamol là 37.

c) Salbutamol tham gia phản ứng thế vòng thơm khi tác dụng với bromine.

d) Salbutamol tác dụng với NaOH tối đa theo tỉ lệ mol 1:2.

HDG: Theo kết quả phân tích ở ví dụ 1 dạng 2

a) sai vì CTPT là C13H21O3N

b) sai vì số liên kết sigma là 38

c) đúng vì phân tử có nhóm –OH phenol làm vòng thơm dễ tham gia phản ứng thế

d) sai vì phân tử chỉ có 1 nhóm –OH phenol là tác dụng được với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1

Ví dụ 2: Maltose là một carbohydrate được dùng rộng rãi trong dược phẩm và thực

phẩm Trong chế phẩm tiêm, maltose có thể dùng làm nguồn đường đặc biệt cho ngườibệnh bị tiểu đường Maltose có công thức cấu tạo sau:

a) Phân tử maltose được tạo bởi 2 gốc α-glucose và có thể mở vòng tạo nhóm -CHO b) Công thức phân tử của maltose là C12H22O11

c) Maltose phản ứng với thuốc thử Tollens, phản ứng với Cu(OH)2/OH- ở nhiệt độ thường, phản ứng với CH3OH/khí HCl, phản ứng thuỷ phân trong môi trường acid và base

d) Maltose có thể là sản phẩm của quá trình lên men tinh bột và thường tìm thấy trong

d) đúng