Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Phương pháp giải một số bài toán về lập công thức, xác định công thức phân tử, xác định công thức cấu tạo các hợp chất hữu cơ

Bài tập hoá học rất đa dạng và phong phú, tuy nhiên bài toán xác lập công thức và xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo là nội dung không thể thiếu trong các để thi hoá hữu cơ..

Trang 1

1LICUU[VNty VDAINYL SU EF1/À0V1 INANN FMU MU UNI IVIING

KHOA HOA

ws «

LUAN VAN TOT NGHIEP

CHUYEN NGANH : HOA HỮU CƠ

Vere Dé Fai:

PHƯƠNG PHAP GIẢI

MỘT SỐ BÀI TOÁN VỀ LẬP CÔNG THỨC,

THU-VIEN

iii tob Meare Su đ;ờc iil“eh

—————

Thành phố Hồ Chí Minh, ngày 17/05/2004

Trang 2

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD : Thầy Lê Văn Đăng

PHAN MỞ ĐẦU

1 Lí do chọn để tài :

Hoá học là một bộ môn rất quan trọng trong cuộc sống cũng như trong công

nghiệp Để việc dạy và học hoá học đạt được kết quả tốt nhất thì ngoài việc

nâng cao chất lượng bài giảng trên lớp, người giáo viên còn cần phải rèn luyện

cho học sinh những kĩ năng và phương pháp giải bài tập.

Bài tập hoá học rất đa dạng và phong phú, tuy nhiên bài toán xác lập công

thức và xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo là nội dung không thể

thiếu trong các để thi hoá hữu cơ Hầu như để thi nào cũng có bài toán về dạng

này Do đó em đã chọn dé tai” phương pháp giải một số bài toán về lập công

thức, xác định công thức phân tử, xác định công thức cấu tạo các hợp chất

hữu cơ “ với hy vọng qua đó em sẽ nâng cao kiến thức của mình, hiểu sâu hơn

về các dạng cũng như phương pháp giải bài toán lập công thức, xác định công

thức phân tử, công thức cấu tạo Từ đó sẽ giúp cho học sinh có thể nắm vững và

vận dụng các phương pháp này trong những trường hợp sử dụng sau này.

2 Mục đích nghiên cứu :

Thông qua để tài này giúp em:

- Nắm được cơ sở lí luận của bài tập hoá học, thấy được tác dụng và vaitrò to lớn của bài tập hoá học đối với việc dạy và học hoá học

- Góp phần đa dạng hóa các phương pháp giải toán Hóa

- Rèn luyện kỹ năng giải toán một cách có hệ thống trong chương trình

hóa học hữu cơ.

- Góp phẩn nâng cao chất lượng giảng dạy bộ môn Hóa học

- Sử dụng thành thạo máy vi tính cùng với việc sử dụng tốt một số phần

mềm hóa học.

- Làm quen với nghiên cứu khoa học một cách độc lập - đó là sự tự học ở

mức độ cao dưới sự hướng dẫn của thầy nhằm nâng cao kiến thức và hoàn thiện

các kỹ năng cần thiết.

3 Nhiệm vụ để tài :

- Nghiên cứu một cách hệ thống lý luận về bài tập hóa học

- Hệ thống hóa các kiến thức cơ bản làm cơ sở cho phương pháp giải các

bài toán hoá học.

SVTH : Trần Tuyết Nhung Trang |!

Trang 3

- Hệ thống hóa các bài toán hóa hữu cơ từ lớp 11, 12 và Đại Học, từ đó

phân loại các dạng bài tập và vận dụng các kiến thức, các kinh nghiệm, đào sâu

tư duy để để ra phương pháp giải

4 Đối tượng nghiên cứu :

e Đối tượng nghiên cứu : Phương pháp giải các bài toán hóa hữu cơ.

e Khách thể nghiên cứu: các bài toán hóa hữu cơ trung học phổ thông và

đại học.

5 Pham vi nghiên cứu :

Vấn dé nghiên cứu thuộc phạm vi chương trình Trung Học Phổ Thông và

Đại Học.

6 Giả thiết khoa học :

Việc nghiên cứu thành công để tài này sẽ giúp nâng cao được chất lượng

dạy và học môn Hóa học ở trường THPT cũng như ở Đại Học.

7 Phương pháp nghiên cứu :

- Đọc và tra cứu các tài liệu có liên quan đến để tài.

- Sưu tầm các bài toán và gia công giải chúng

- Phân tích và hệ thống hóa các phương pháp giải, từ đó rút ra được tính ưu

việt của nó.

KRDPEFễẼễEEEEŸÏŸFEŸPŸỲPPÏŸFEEEPŸŸŸŸŸFŸ>EPŸỄ;;;;;y:;:yyyE;ZFŸFA

SVTH : Trần Tuyết Nhung Trang 2

Trang 4

PHAN 1

TONG QUAN VỀ CƠ SỞ LÍ THUYẾT

CHƯƠNG I

CƠ SỞ LÍ LUẬN VỀ BÀI TẬP HOÁ HỌC

I KHÁI NIỆM VỀ BÀI TẬP HOÁ HỌC :

Trong “ Đại từ điển Tiếng Việt “ định nghĩa rằng: “ bài tập là bài ra cho

CTPT, viết phương trình phản ứng, viết déng phân hay một phương pháp giải

bài tập thông dụng nào đó.

Trong dạy và học hoá học, bài tập hoá học có một vai trò rất quan trọng, là

nội dung không thể thiếu Khi giải bài tập hoá học nghĩa là học sinh đang tự

củng cố và trau đổi kiến thức hoá học của minh,

Sử dụng bài tập hoá học giúp cho học sinh tích cực, tự lực, sáng tạo, nhớ

lâu, rèn luyện kĩ năng vận dụng kiến thức giải quyết vấn dé

H.TÁC DỤNG CỦA BÀI TẬP HOÁ HỌC :

H.1 Tác dụng trí dục :

e Làm cho học sinh hiểu sâu và khắc sâu các kiến thức đã học: học sinh dù

thuộc lòng các định nghĩa, khái niệm, định luật, học thuyết, tính chất vật lí, tính

chất hoá học các chất nhưng nếu không giải bài tập, học sinh cũng chưa thể

nào nắm vững những điều đã học thuộc Khi giải bài tập hoá học, học sinh bắt

buộc không những phải học thuộc kiến thức mà còn phải hiểu nó Hoặc nếu nhưtrong quá trình học lí thuyết, học sinh chưa thể nắm vững và hiểu hết kiến thứcthì thông qua việc giải bài tập, học sinh sẽ hiểu rõ lí thuyết hơn

Trang 5

cách sinh động về các vấn để thực tế đời sống và sản xuất hoá học.

e Bài tập hoá học giúp củng cố kiến thức cũ một cách thường xuyên và hệ thống hoá các kiến thức đã học: trong quá trình giải bài tập, học sinh phải vận

dụng kiến thức để giải, do đó sẽ giúp cho học sinh ôn lại, củng cố lại những

điểu đã học Một số bài tập tổng hợp đòi hỏi học sinh phải huy động vốn hiểu

biết trong nhiều chương, nhiều bộ môn.

e Bài tập hoá học giúp hoc sinh rèn luyện một số kĩ năng, kĩ xảo cần thiết

-Cách suy luận, biện luận, giải cho từng loại bài tập khác nhau.

e Bài tập hoá học giúp học sinh phát triển tư duy: Khi giải những bai tậphoá học, học sinh phải sử dụng những thao tác như: phân tích, tổng hợp, so sánh,loại suy Do vậy mà các thao tác này dễ dàng phát triển

s Bài tập hoá học giúp phát huy tính tích cực, sáng tạo của học sinh: Khi

giải một bài tập nào đó, đòi hỏi học sinh phải tư duy, suy nghĩ tìm ra nhiều cách

giải và từ đó tìm ra cách giải tối ưu nhất.

s Thông qua bài tập hoá học giúp giáo viên đánh giá kiến thức và ki năng

của học sinh Học sinh cũng tự kiểm tra biết được những lỗ hổng kiến thức để

kịp thời bổ sung

H.2 Tác dụng đức đục : Khi giải bài tập hoá học :

-Giúp học sinh rèn luyện tính kiên trì, chịu khó, cẩn thận, chính xác và

khoa học.

-Học sinh có thể tham gia học nhóm, giúp rèn luyện tính đoàn kết

-Giúp học sinh rèn luyện tính tự giác, trung thực, tự suy nghĩ, có kỉ luật

và trình bày chính xác, khoa học.

-Bài tập thực nghiệm giúp học sinh có tác phong khoa học.

Trang 6

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD : Thay Lê Văn Dang

-Thông qua bài tập hoá học, nhất là những bai tập hoá học gắn lién với

thực tiễn, giúp các em yêu thích môn Hoá hơn và sự say mê khoa học.

I3 Tác dung kĩ thuật tổng hợp :

-Học sinh biết được dây chuyển sản xuất của một chất nào đó.

-Cung cấp những phát minh hiện dai, các kiến thức nâng cao năng suất, hiệu suất làm việc, giúp học sinh hoà mình vào khoa học và đời sống.

HI PHAN LOẠI BÀI TẬP HOÁ HỌC :

Hiện nay có nhiều cách phân loại bài tập khác nhau.Vì vậy cẩn có cách

nhìn tổng quát về các dang bài tập, dựa vào việc nấm chắc các cơ sở phân loại.

Sau đây là một số cách phân loại :

a Ve Li nu OE 40 TE CU: ` l¿ XiC

-Bài tập lí thuyết (không có sử dụng thí nghiệm).

-Bài tập thực nghiệm (có sử dung thí nghiệm).

HI.2 Dua vào nôi dung hoá học của bài tập :

-Bài tập hoá đại cương :

+Bài tập về chất khí.

+Bài tập về dung dịch.

+Bài tập về điện phân

-Bài tập hoá vô cơ :

+Bài tập về kim loại.

+Bài tập về phi kim

+Bài tập về các hợp chất: oxit axit, oxit bazơ, muối axit, muối

-Bài tập hoá hữu cơ :

+Bài tập về hiđrocacbon.

+Bài tập về alcol , phenol , amin

+Bài tập về anđehit , axit cacboxylic , este

+Bài tập về ete , xeton

HI.3 Dựa vào nhiệm vụ đặt ra và yêu cầu của dé bai:

-Bài tập cân bằng phương trình phản ứng.

Trang 7

HI6 Dựa vào phương pháp giải bài tập :

-Bài tập tính theo công thức và phương trình.

-Bài tập biện luận.

-Bài tập dùng các giá trị trung bình.

11.7 Dựa vào nội dung toán học của bài tap:

-Bài tập định tính.

-Bài tập định lượng.

HI.8 Dựa vào mục đích sử dụng :

-Bài tập dùng kiểm tra đầu giờ

-Bài tập dùng củng cố kiến thức.

-Bài tập ôn luyện, tổng kết

-Bài tập dùng phụ đạo học sinh yếu.

-Bài tập dùng bồi dưỡng học sinh giỏi

Mỗi cách phân loại có điểm mạnh và điểm yếu riêng của nó Giáo viên khiđứng lớp dạy có thể cho học sinh làm bài tập theo cách phân loại này hoặc cách

phân loại khác hoặc có thể kết hợp các cách phân loại khác nhau

Trang 8

CHƯƠNG II

XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC PHÂN TỬ

1 CÁC LOẠI CONG THỨC

I1 Công thức tổng quát: [7, 14]

Cho biết thành phần định tính các nguyên tố.

VD: C,H,O, cho biết hợp chất này chứa C, H, O.

L2 Công thức thực nghiệm (công thức nguyên) : [7, 14]

Cho biết tỉ lệ về số lượng các nguyên tử trong phân tử

VD : (CH;), cho biết hợp chất này có số nguyên tử H gấp 3 lần số nguyên tử C.

13 Công thức đơn giản nhất : [7]

Là công thức thực nghiệm ứng với n= 1.

L4 Công thức phân tử ; [7, 14)

Cho biết số nguyên tử của mỗi nguyên tố trong phân tử.

VD: Công thức CH, cho biết phân tử metan gồm 1 nguyên tử C và 4 nguyên tử

H.

Để xác định được CTPT các chất hữu cơ, người ta phải phân tích nguyên tố

(định tính, định lượng) và xác định khối lượng phân tử của chúng.

li PHAN TÍCH NGUYÊN TỔ

H.1 Phân tích định tính nguyên tố:

% Mục đích : [14] Xác định các loại nguyên tố có trong hợp chất.

% Nguyên tắc : (5, 14] Chuyển các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ thành

các chất vô cơ đơn giản rồi nhận ra các sản phẩm đó dựa vào những tính chất

đặc trưng của chúng.

H.1.1 Xác định C và H: [5, 13, 14, 17]

Đốt cháy hợp chất hữu cơ trong một luồng oxi với xúc tác là CuO,

chuyển C và H thành CO; và H;O rồi nhận biết CO; bằng nước vôi trong, nhận

biết H;O bằng cách ngưng tụ trên phần lạnh của ống đốt hay bằng CuSO, khan.

>

SVTH : Tran Tuyét Nhung Trang 7

Trang 9

Các phản ứng :

C,H,O, + (x+2-2)0; + xCO; + šH,O

CO; + Ca(OH), -> CaCO;‡+ H;O

IL1.2 Xác định Nitơ : (5, 13, 14, 17]

a) Phương pháp amoniac : (Phương pháp này dùng cho những hợp chất có N

liên kết trực tiếp với C và H).

Chuyển N trong hợp chất hữu cơ thành amoniac, rồi nhận biết amoniac bằng

quì tím ướt hay dd HCI đặc.

Các phản ứng :

H;SO, + [N] + [H] -> (NH,); SO,

Dun nóng hie chất hữu cơ với Na, Na sẽ phản ứng với C và N của hợp chất

để cho NaCN, rồi nhận biết NaCN bằng dd FeCl, và FeCl

Các phản ứng :

Na + [C] + [N| — NaCN

2NaCN + FeCl, -> Fe(CN); + 2NaCl

4NaCN + Fe(CN), — Na,[Fe(CN)]

3Na,[Fe(CN),]} + 4FeCl, -> Fe,[Fe(CN),}; + 12NaCl

dd mau xanh Pruse H.1.3 Xác định halogen (Clo) : [13, 14, 17]

a) Phuong pháp | (phượng pháp Baistai):

Tẩm mẫu chất vào một sợi dây đồng rồi đốt nóng, nếu hợp chất hữu cơ có

chứa Clo sẽ cho ngọn lửa màu xanh lục.

b) Phương pháp 2

-Đốt mảnh giấy lọc tẩm rượu etylic và hợp chất hữu cơ chứa Clo sẽ sinh ra

hiđroclorua rồi nhận biết HCI bằng dd AgNO; tạo kết tủa AgCl mau trắng, kết

tủa này tan trong NH;.

Các phản ứng :

CN] + [|HỊ — HCl

HCl + AgNO: — AgCl! + HNO,

AgCl +3NH;y + H,O => [Ag(NH;))JOH + NH,Cl

Trang 10

H.1.4 Xác định lưu huỳnh : [5]

Đốt nóng hợp chất hữu cơ với Na để chuyển S về dạng Na;S, rồi nhận biết

bằng dung dịch Pb(CH;COO), trong dung dịch NaOH du.

Các phản ứng :

Na + [S] => NaS

Pb(CH,COO), + 2NaOH -> Pb(OH),+ + 2CHyOONa

Pb(OH); + 2NaOH — Na;PbO; + HạO

Na;PbO; + Na;S + 2H,O— PbS 1 + 4NaOH

(đen)

IL1.5 Xác định Oxi và các nguyên tố khác : { 13, 17]

Khó phân tích định tính trực tiếp oxi, thường nhờ vào phân tích định lượng.

Ngoài các nguyên tố kể trên, trong các hợp chất hữu cơ còn có thể có mặt

nhiều nguyên tố khác: Si, P, B, các kim loại, v.v Để xác định được chúng trước

hết phải oxi hoá hợp chất để phá mẫu, thường bằng cách đun nóng hợp chất hữu

cơ với HNO, bốc khói trong ống hàn kín hoặc nung chảy nó với hỗn hợp NaNO,

và Na;CO¿ Khi đó các nguyên tố trên được chuyển vé dưới dạng các ion và

được xác định định tính hoặc định lượng theo các phương pháp thông thường trong hoá học vô cơ.

H.2 Phân tích đỉnh lượng nguyên tố:

“> Mục đích : [14] Xác định thành phần % về khối lượng của các nguyên tố trong phân tử hợp chất hữu cơ.

4% Nguyên tắc: [14] Chuyển hoàn toàn các nguyên tố trong một lượng cân

nhất định của hợp chất hữu cơ thành các chất vô cơ đơn giản Xác định khối

lượng hoặc thể tích các sản phẩm đó, rồi tính thành phần % các nguyên tố

HL.2.1 Định lượng C và H: [1, 5, 13, 14, 17]

Đốt cháy một lượng cân chính xác x (g) hợp chất hữu cơ bằng dòng oxi với

xúc tác là CuO rồi cho sản phẩm qua bình đựng H;SO; đ, khối lượng bình tăng a

(g) (là khối lượng nước), khí còn lại qua dung dịch NaOH dư, khối lượng bình

tăng b (g) (là khối lượng của CO,) ta tính được :

Chú ý: Nếu trong thành phẩn phân tử hợp chất hữu cơ có cả N, § hoặc

halogen thì khi đốt cháy còn hình thành cả các Nitơ oxit, oxit S hoặc halogen

Trang 11

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD : Thầy Lê Văn Dang

và chúng có thể ảnh hưởng đến kết quả cân của các ống hấp thụ Để loại trừ

chúng, ta có thể sử dụng các sợi bạc hoặc sợi amiăng tẩm bạc để giữ halogen và

oxit lưu huỳnh, dùng chì (TV) oxit để phân huỷ các Nitơ oxit

IL2.2 Định lượng Nitơ: [1, 5, 13, 14]

a) Phương pháp Dumas :

Dun nóng hợp chất hữu cơ với CuO trong dòng khí O; để chuyển hết N thành

khí N; và dẫn vào dụng cụ thu đo khí N; (gọi là Nitơ kế) chứa dung dịch NaOH

dd (H,O sẽ ngưng tụ trong dung dịch, CO; hoàn toàn bị hấp thụ bởi NaOH), đo

được thể tích của N;, từ đó tính số mol N>

PV =nRT = nN;= 7 = ‘iy = 28 EY

RT

b) Phuong pháp Kjeldahl :

Phương pháp này tuy không phổ biến bằng phương pháp Dumas song trong

nhiều trường hợp cũng rất tiện lợi, nó cho phép xác định nhanh hàm lượng N

trong mẫu.

Ta sử dụng H;SO, đặc có cho thêm một chất oxi hoá (VD: KMnO,) để phá

mẫu, ta chuyển hoàn toàn lượng N trong hợp chất hữu cơ thành amonisulfat rồi

xác định NH; giải phóng ra khi hỗn hợp sản phẩm tác dụng với kiểm

H,SO, dư + 2NaOH -> Na;SO, + 2H;O

+nnNH; = 2 (Ni; ,50 „đầu ~P.HzSO ¿dư )Z Dn

=> my =28.(nụ 2504dhu ~ "H2SO dư )

11.2.3 Định lượng halogen: [13, 14, 17]

Oxi hoá hợp chất hữu cơ trong bình chứa Oxi nguyên chất, có xúc tác Pt hay

bằng HNO, bốc khói, các halogen được chuyển thành HX, sau đó xác định bằng

AgNO, + HX — AgX l1 + HNO,

Trang 12

Bằng cách đo độ đục hoặc chuẩn độ lượng Ag” dư, người ta tính được hàm

lượng halogen trong mẫu chất nghiên cứu.

IL2.4 Định lượng lưu huỳnh : [13, 14, 17]

Oxi hoá hợp chất hữu cơ bằng HNO, bốc khói trong ống han kín ở

200-300°C trong nhiều giờ để chuyển hoàn toàn S$ thành H;SO, Ta có thể định

lượng bằng phan ứng với BaClạ, rồi xác định lượng BaSO, kết tủa bằng phương

pháp trọng lượng :

H,SO, + BaCl, + BaSO,! + 2HCI

11.2.5 Định lượng Oxi : [13, 14, 17]

Thông thường ham lượng Oxi trong hợp chất hữu cơ được xác định một cách

gián tiếp bằng cách lấy 100% trừ cho tổng số % các nguyên tố khác trong hợp

chất.

Tuy vậy, khi cẩn thiết cũng có thể xác định trực tiếp bằng cách chuyển Oxi

trong mẫu chất thành CO, rồi oxi hoá bằng I;O‹ :

5CO + IO, — SCO; + lạ

Chuẩn độ lượng l;, CO; được giải phóng ra hoặc chuẩn độ lượng 1,0; dư, ta

tính được lượng CO hình thành.

Ghi chú : [13, 17]

Nhờ những cân phân tích chế tạo cực kì chính xác, nhờ những thiết bị phân

tích ngày càng hoàn thiện, người ta có thể tiến hành phân tích vi lượng hoặc

bán vi lượng, với những mẫu chất rất nhỏ (vài mg) cũng đủ cho ta kết quả đáng

tin cậy.

Từ những năm 60, người ta đã phát hiện và sử dụng cả các phương pháp

siêu vi lượng Chỉ cắn cân mẫu chất trên trên cân điện tử tự động, còn các sản

phẩm đốt cháy thì được xác định bằng những thiết bị tỉnh vì trên cơ sở đo độ dẫn

nhiệt của các chất khí nhờ bộ phận phát hiện detector.Với phương pháp này,

người ta có thể xác định đổng thời C, H, N hoàn toàn tự động trong vòng 10

phút, lượng mẫu chỉ cần xấp xi | mg.

it XÁC ĐỊNH KHOI LƯỢNG PHAN TỬ M [5, 8, 10, 13, 14]

Cách 1 : Dựa vào khối lượng riêng D, ( dktc):

th Daal

Trang 13

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD : Thây Lê Văn Đăng

Cách 2 : Dựa vào khối lượng chất :

Cách 3 : Dựa vào tỉ khối hơi của hợp chất hữu cơ A:

Cách 4: D ang thái khí lí tưởng (pt Clapeyron- Mendeleev):

PV=nRT=” RT=M=mRTM PV

a vào r

Trong đó :

P- Ấp suất (atm) | atm = 760 mm Hg = 76 cm Hg

V ~ Thể tích hơi chất hữu cơ (1) 11 = 1 dmỶ = 1000 ml = 1000 em”

m - Khối lượng chất hữu cơ cho bay hơi.

R - Hằng số khí a 2a273

Cách 5 : Dựa vào định luật Avogadro:

% Dinh luật : Ở cùng điểu kiện nhiệt độ và áp suất, những thể tích bằng

nhau của các chất khí đều chứa số phân tử như nhau.

Cách 6 : Dựa vào phương trình phan ứng có hợp chất hữu cơ A tham gia

VD : Anken A có khối lượng mạ (g) tác dung vừa đủ với m (g) dd Br, Tính khối lượng phân tử của A.

Trang 14

Cách 7 : Dựa vào khối lượng m, (g) của 1 thể tích V,(1) khí A ở đktc :

Va

Cách 8 : Dựa vào định luật Raoult :

Đối với các chất rắn hoặc chất lỏng khó bay hơi, người ta có thể đo độ giảm

nhiệt độ đông đặc hoặc độ tăng nhiệt độ sôi so với dung môi nguyên chất, rồi

tính M theo biểu thức :

Trong đó :

k : Hằng số nghiệm lạnh hoặc hằng số nghiệm sôi (chỉ phụ thuộc bản chất

của dung môi).

m : Số gam chất tan trong 1000 gam dung môi.

At: Độ giảm nhiệt độ đông đặc hoặc độ tăng nhiệt độ sôi.

Cách 9 : Phương pháp phổ khối lượng (khối phổ ) :

Đây là phương pháp hiện đại được sử dụng ngày càng rộng rãi trong việc

xác định khối lượng phân tử Khi cho các phân tử chất hữu cơ đi qua máy khối

phổ, chúng bị phá vỡ thành từng mảnh (thường là các ion dương) do bị va đập

mạnh bởi một dòng electron có tốc độ lớn và chỉ rất ít phân tử đi qua một cách

nguyên vẹn Chính vì vậy trên khối phổ đồ của một chất có rất nhiều pic ứng

voi các mảnh khác nhau với khối lượng mol khác nhau va hàm lượng khác nhau

(tuỳ theo vị trí và cường độ của pic) Pic ứng với khối lượng mol cao nhất

(cường độ thường rất thấp) cho biết khối lượng mol của chất hữu cơ được khảo

sat.

IV CÁC PHƯƠNG PHAP XÁC ĐỊNH CTPT

IY.1 MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP CƠ BẢN :

1) Ứng dụng của định luật bảo toàn nguyên tố: [11, 15]

Nội dung : Ngoại trừ phản ứng hạt nhân, trong các phản ứng hoá học

thông thường, các nguyên tố được bảo toàn (nghĩa là trong | phương trình phản ứng hoá học, vế trước có bao nhiêu nguyên tố thì vế sau cũng có bấy nhiêu

nguyên tố).

VD: Có phản ứng A + Bộ C+D

Nếu A, B, C, D có chứa nguyên tố oxi thì theo định luật bảo toàn nguyên tố

Noa, * Dos = Nag # Aap

Trang 15

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD : Thay Lê Văn Đăng

=> Nếu biết được số nguyên tử gam oxi trong B, C, D ta có thể tính được số

nguyên tử gam oxi trong A, từ đó tính được số mol A.

2) Ứng dụng của định luật bảo toàn khối lượng: [ 11, 15]

Nói dung : Tổng khối lượng của các chất tham gia phản ứng bằng tổng

khối lượng các chất tạo thành sau phản ứng.

Nếu có phẳnứng: A +B => C+ D Theo định luật bảo toàn khối lượng ta có :

Ma + mg = M + Mp

= Ta có thể tinh được một trong bốn khối lượng (m„, mạ, mẹ, Mp) khi biết

ba khối lượng còn lại.

3) Ứng dụng của định luật thành phần không đổi : [15]

“ Nội dung : Tỉ số giữa khối lượng của các nguyên tố trong thành phan

của hợp chất xác định là hằng số và không phụ thuộc vào phương pháp điều chế

hợp chất đó.

4) Phương pháp tăng giảm khối lượng : [3, 15]

-Dựa vào sự tăng giảm khối lượng (thường tính theo 1 mol) khi chuyển từ

chất A thành chất B khác.

-Lưu ý rằng khi A chuyển thành B không nhất thiết cứ phải trực tiếp mà có

thể qua nhiều giai đoạn trung gian

-Từ độ tăng giảm của khối lượng đó, áp dụng qui tắc tam suất ta dễ dàng

tính được số mol chất đã tham gia phản ứng hoặc ngược lại.

IV.2 PHƯƠNG PHÁP KHOI LƯỢNG :

1) Dựa vào công thức đơn giản nhất : [5, 8, 14]

Trang 16

=> x= Ma:mc : y = Ma-mu 2s Ma-mo t= Ma-mu

12.ma MA 16.ma l4.ma

3) Dựa trực tiếp vào phản ứng cháy : {3, 5, 7, 8, 14]

C,H,O,N, + (x+2-5)0, -> xCO; + 3H,O + 2N;

Lư ý : [15] Đọc kĩ để để phát hiện những diéu cần thiết :

&Nếu để cho oxi hoá hoàn toàn một chất hữu cơ A, nghĩa là toàn bộ khối

lượng các nguyên tố trong A đã chuyển hoá hoàn toàn vào sản phẩm (tương tự

đốt cháy hoàn toàn A).

#Néu dé cho oxi hoá hoàn toàn chất hữu cơ A bằng CuO, thì độ giảm của

khối lượng bình đựng oxit chính là lượng oxi tham gia phản ứng.

&Sản phẩm cháy thường được cho qua các bình có chất hấp thụ chúng :

+ Hấp thu CO;: Các dung dịch kiểm : NaOH, Ba(OH);, Ca(OH);

+ Hấp thụ HO: CaCl, khan, H;SO, đ, POs, dung dịch kiểm, kiểm

Trang 17

(Nếu để cho toàn bộ sản phẩm cháy đi qua bình đựng dung dịch kiểm, sau

khi hấp thu, khối lượng tăng của bình chính là tổng khối lượng CO; và H;O.

(Còn O; dư, N; không bị hấp thụ bởi kiểm)

# Nếu đốt cháy hợp chất hữu cơ A gồm : C, H, O, Na:

McA) = 12nNazCO; + l2nco;

& Nếu đốt cháy hợp chất hữu cơ A gồm : C, H, O, X (X : halogen).

TMMH(A) = 2nH;o +nHx

# Viết phương trình phản ứng của hợp chất hữu cơ với oxi: Oxi nên để lại

cân bằng sau cùng, các nguyên tố còn lại nên cân bằng trước Cân bằng từ vế trước ra vế sau phương trình phản ứng.

IV.3 PHƯƠNG PHÁP KHÍ NHIÊN KẾ: [3, 10, 15]

1) Phạm vi ứng dụng :

-Phương pháp này thường dùng để xác định CTPT của các chất hữu cơ ở thể

khí hay chất lỏng dé bay hơi.

-Cơ sở khoa học của phương pháp là: Trong một phương trình phản ứng có

các chất khí tham gia và tạo thành (ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất) hệ số

đặt trước công thức của các chất không những cho biết tỉ lệ số mol mà còn cho

Trang 18

-Đưa về tỉ lệ số nguyên tối giản m : n : p : q :r

-Viết phương trình phản ứng cháy chất hữu cơ A dưới dạng :

IV.4 PHƯƠNG PHÁP TRUNG BÌNH :

Đây là phương pháp giải ngắn gọn, logic, đễ hiểu Phương pháp này thường

dùng đối với hai hoặc nhiều chất thuộc cùng một dãy đồng đẳng liên tiếp hoặc

không liên tiếp Tuy nhiên, cũng có thể ứng dụng phương pháp này để giải các

bài toán hỗn hợp có hợp chất hữu cơ không cùng dãy đồng đẳng cũng rất hiệu

quả.

1) Nguyên tắc áp dụng :

Ta có thể thay thế hỗn hợp nhiều chất bằng một chất tương đương, nếu hỗn

hợp gồm nhiều chất cùng tác dụng với một chất khác mà tính chất các phương

trình phản ứng tương tự nhau vé sản phẩm, tỉ lệ mol giữa chất tham gia và sản

phẩm, hiệu suất phản ứng

2) Phương pháp KLPTTB của hỗn hợp Mis: {3, 10, 15]

a) Pham vị ứng dung :

Khi bài toán có n ẩn nhưng chỉ có n - 2 đữ kiện (thiếu 2 đữ kiện), lúc này

người ta thường áp dụng phương pháp KLPTTB.

Trang 19

d) Phuong pháp giải toán :

&Bước | : Tìm Mạn

®&Bước 2 : Giả sử My < Mg => Ma< Mịh < Mạ

Biện luận => M„, Mẹ hợp lí = CTPT đúng của A va B.

3) Phương pháp CTPTTB của hỗn hợp : [10, 15]

a) Pham vi ứng dụng :

Phương pháp CTPTTB thuận lợi cho việc giải các bai tập về hỗn hợp hai

hay nhiều chất cùng dãy đồng đẳng (nhất là đồng đẳng liên tiếp) hoặc khác day

đồng đẳng

Ưu điểm nổi bật của phương pháp này là đặc biệt có hiệu quả đối với các

bài tập có quá nhiều ẩn số hoặc hỗn hợp có nhiều chất (từ 3 chất trở lên)

b) Khái niệm = CTPTTB của một hỗn hợp là CTPT duy nhất đại diện cho một hỗn hợp chất

mà phân tử gam của nó bằng phân tử gam trung bình.

& Hỗn hợp các chất khác dãy déng đẳng phải đặt CTPTTB ở dang tổng quát

(dựa vào mối quan hệ giữa số nguyên tử C, H, O ).

VD: Hỗn hợp : eo

CTPT TB:C-H~

anken C„ Hom xy

4) Ph hóp giải toán :

Buc 1 : Đặt CTPT các hợp chất hữu cơ cần tìm = CTPTTB của chúng

lata | —,CTPT TB:C-H-O-C„HyOz(B my

4 Buc 2 : Viết và cân bằng phương trình phản ứng theo CTPTTB

&Bướóc 3 : Biện luận

Nếu x<x' => x<x <x’

y<y) => y<y<y

z<? => 2< 2 <2’

Dựa vào điều kiện ma x, x’, y, y`, z, 2’ thoả mãn, biện luận = Giá trị hợp lí

của chúng = CTPT của A,B.

Trang 20

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD: Thay Lê Văn Đăng

4) Phương pháp gốc hidrocacbon trung bình : [15]

a) Pham vi ting dụng :

Nhìn chung, một số bài toán giải được bang phương pháp KLPTTB thì có

thể giải được bằng gốc hiđrocacbon trung bình

Ưu điểm nổi bật của phương pháp này là không những đặt được công thức

rất gọn mà trong cách tính toán, biểu diễn ẩn số bằng các dữ kiện luôn đơngiản, rõ ràng.

Cách đặt gốc hiđrocacbon trung bình (R ) rất có lợi cho các bài toán phức tạp khi mà các giá trị C, H không cẩn thiết xuất hiện trong các phép tính Tuy

nhiên khi đặt gốc R phải hiểu rõ cấu tạo của gốc R để từ đó suy ra CTPT tương

ứng của từng chất trong hỗn hợp.

+ Chú ý : Không phải loại bài tập nào cũng có thé đặt được theo phương

pháp này R tuyệt đối không được sử dụng trong các bài toán có phương trình phản ứng cháy do không viết được phương trình phản ứng R chỉ áp dụng được

đối với các bài toán mà các phản ứng hoá học chỉ xảy ra ở nhóm chức.

b) Công thức tính ;Các công thức tính 4p dụng được cho CTPTTB M déu có thể áp dụng được

a) Pham vi ting dung:

Vận dụng khi hỗn hợp chất kém nhau một hoặc nhiều nhóm cùng chức

b) Công thức tính : _ _

Các công thức tinh toán dùng được cho M, CTPTTB, R đều áp dung được cho phương pháp số nhóm chức trung bình.

R(OH), :a ,— na+mb

Vv ‹ ỗ : a ° - =D: Hon hợp rượu cor > CTPT TB: R(OH)z với x SP

SVTH : Trần Tuyết Nhung THƯ-VIÊN Trang 19

Trưởng Bol-Hoy Su Phorm

Trang 21

6) Phương pháp số liên kết x trung bình : [15]

a) Pham vi ứng dụng ;Phương pháp liên kết 1 trung bình được sử dụng dựa trên mối liên hệ giữa

độ không no của các chất trong hỗn hợp

b) Công thức tính :

Các công thức tính được cho M, R, CTPTTB déu có thể áp dụng cho

phương pháp liên kết x trung bình.

VD : Hỗn hợp 2 hiđrocacbon :

CnHạa „ + 2 : 4 "` ^

(Ha 3 | crwr Tc; với k=———

IV.5 PHƯƠNG PHAP BIEN LUẬN :

Trong bài toán xác định CTPT, nếu số phương trình đại số thiết lập được

bằng số ẩn số cần tìm, bài toán có thể giải được bình thường

Nhưng nếu số phương trình đại số thiết lập được ít hơn số ẩn số cẩn tìm, ta

nên sử dụng phương pháp biện luận dựa vào các giới hạn Sau đây là một số

phương pháp biện luận.

Rượu đơn chức C,H,OH x>l,y<2x+*

Rượu đơn chức, bậcI |C,H,CH;OH x20,ys2x+1

SVTH: Trần Tuyết Nhung Trang 20

Trang 22

Rượu đơn chức, no C,H›„.,,OH

(hay C,H2,.20)

Rượu đơn chức no, bậc | C,Hz„„CHyOH

I

Rượu thơm chứa | | C,H>.7.OH

vòng nhân benzen, | | (k: số liên kết x ở

chức rượu nhánh của nhân

Điều kiện chung : x, y, z ,t ,u ,n,m đều nguyên.

Số liên kết x trong mach cacbon : k > 0, nguyên.

R ) là gốc hiđrocacbon no hay không no.

1) Biện luận khi chỉ biết M: [8, 15]

VD:A:CH, và Mag

Ta có : l2x+y= Ma (*)

Trang 23

2) Biện luận khi chỉ biết CTN của hợp chất hữu cơ : [8]

Ta có thể biện luận từ công thức nguyên để suy ra CTPT đúng của A

“ Bảng biện luận của một số trường hợp thường gặp [15]

LCTQ | ĐuHn _1 V dy minh nga —_

& Bước | : Đặt ẩn số là số mol của các chất trong hỗn hợp

® Bước 2 : Dựa vào dữ kiện của bài toán để lập các phương trình toán học

* Bước 3 : Ghép các ẩn số để rút ra hệ phương trình toán học

Ẳ +y=P (x,y là số mol 2 chất trong hỗn hợp)

nx+my=Q (n,m là số cacbon trong phân tử 2 chất của hỗn hợp)

Trang 24

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

® Bước 4 : Xác định m, n rồi suy ra CTPT của các chất hữu cơ trong hỗn

Với các bài toán xác định CTPT hỗn hợp 2 hoặc nhiều hợp chất hữu cơ.

Khi ẩn số cần tim là k trong khi chỉ thiết lập được (k-1) phương trình toán

học Để tìm ra hệ thức giữa n và m (số cacbon của 2 chất trong hỗn hợp), ta

nên áp dụng cách này.

x+y

4) Biện luận theo phương pháp lập bảng : [15]

a) Pham vi dp dung :

Phương pháp kẻ bang là nhằm chọn nghiệm phù hợp, thường được sử dung

trong các bài toán có phương trình biểu diễn mối quan hệ giữa số C của các

phân tử chất hữu cơ, giữa số nguyên tử C với nhóm chức, với gốc hiđrocacbon,

giữa số C với số mol, số C với liên kết x trong một hệ chất hữu cơ.

Thông thường phương pháp này không phải là phương pháp chính để giải

cho toàn bài, mà nó thường dùng kết hợp với nhiều phương pháp giải toán khác

và thường hay ding ở giai đoạn suy ra kết quả.

b) Phuong pháp giải toán :

Từ hệ phương trình toán học, ta suy ra mối quan hệ giữa hai đại lượng Giả

sử là m, n thì phải có : m = f(n) ( m, n là số nguyên tử C trong mỗi chất )

Sau đó lập bảng biện luận, dựa vào các điểu kiện giới hạn để suy ra kết

quả:

mm

m=f(n)

5) Biện luận xác định day đồng đẳng và CTPT của hidrocacbon: [15]

Để xác định dãy đồng đẳng của 1 hợp chất hữu cơ, ta dựa vào các cách sau:

a) Cách 1 : Dựa vào sản phẩm cháy của hiđrocacbon, so sánh số mol CO;

và số mol H;O :

Trang 25

a

*nco, < "H;o > A thuộc day déng đẳng ankan

1 9

Cn Haat )Oz—> nCO2 t +(n+1)H20

*nco,= "H,0 > A thuộc day déng đẳng anken hoặc xicloankan.

°

CaHan+ 02!» nCO2 † +nHzO

* nco, > "H„Q > A thuộc dãy déng đẳng ankin hoặc ankadien hoặc

So sánh tỉ lệ : Saati ones hay tilé °

Hiđrocacbon thơm đa vòng ( VD : naphtalen

Jo." n€oz†+(n -3)H20

H

Tỉ lệ (2)

0-1

Đồng đẳng của benzen ( VD : toluen)

Đồng đẳng của axetilen (ankin), ankadien

I—>2

2—4

L=4 ——_|

c) Cách 3 : Dựa vào CTTQ của hiđrocacbon :

®&Bước ] : Đặt CTTQ của hiđrocacbon là : C;H;;,;x, (k : số liên kết = hoặc

vòng hoặc cả 2 trong cấu tạo của A).

Điều kiện : k>0 ;kez

*k=0 = (A) € Ankan.

*kzl # (A) e Anken hoặc xicloankan.

*k=2 => (A) € Ankin hoặc ankađien.

Nếu (A) và (B): C,H»„;x (A) và C„H›;„„.x: (B).

Có k =k’ thì (A) và (B) thuộc cùng một day đồng đẳng.

®&Bước 2 : Biết được dãy đồng đẳng của hiđrocacbon => CTTQ

_—ộ_—————Ầ——.

Trang 26

+————————“——

®&Bước 3 : Dựa vào phương trình phan ứng, dựa vào các dữ kiện của dé bài,

thiết lập phương trình tính toán để xác định CTPT.

d) Cách 4 ; Dựa vào phản ứng cộng của hiđrocacbon mạch hở (A).

C,H, + kH, -> C,Hy/y (hoặc cộng với Br;)

(k: số liên kết x trong cấu tạo của hidrocacbon mach hở (A) ) Nếu t=O = (A) e Ankan.

t=l => (A) € Anken.

t=2 = (A) e Ankin hoặc ankadien.

e) Cách 5 : Từ khái niệm dãy đồng đẳng rút ra nhận xét :

Các chất đồng đẳng kế tiếp nhau có KLPT lập thành cấp số cộng với công

XÁC ĐỊNH CONG THỨC CẤU TẠO

I THUYẾT CẤU TẠO HOÁ HỌC : [14]

Nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hoá học gồm những luận điểm sau đây:

1 Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử kết hợp với nhau theo mộttrật tự nhất định và theo đúng hoá trị của chúng Thứ tự kết hợp đó được gọi là

cấu tạo hoá học Sự thay đổi thứ tự kết hợp đó sẽ tạo ra chất mới.

2 Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hoá trị 4 Các nguyên tử cacbon

có thể kết hợp không những với những nguyên tử của các nguyên tố khác mà

còn kết hợp trực tiếp với nhau thành những mạch cacbon khác nhau (mạch

không nhánh, mạch có nhánh và mạch vòng ).

3 Tinh chất của hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản

chất và số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hoá học (thự tự kết hợp các nguyên

tử).

Trang 27

II CÔNG THỨC CẤU TẠO :

Nếu như CTPT chỉ cho biết số lượng nguyên tử của mỗi nguyên tố trong

phân tử thì CTCT còn cho biết cả thứ tự kết hợp và cách liên kết giữa các

nguyên tử.

Để thiết lập CTCT của một hợp chất hữu cơ, người ta ấp dụng các phương

pháp thực nghiệm xác định cấu tạo (phương pháp hoá học và phương pháp vật

lí) kết hợp với thuyết cấu tạo hoá học.

II ĐỒNG DANG VÀ ĐỒNG PHAN :

HILI1 Đồng đẳng: [14, 17]

Chất có cấu tạo hoá học và tính chất tương tự nhau, nhưng thành phần phân

tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH; được gọi là những chất đẳng đẳng với

nhau, chúng hợp thành một đãy đồng đẳng

VD : Day đồng đẳng của metan : CHy, C;H,, C;Hạ C,„H+„„;

HI.2 Đông phân: [5, 14, 17]

C;H,O : CH¡-CH;-OH và CH¡-O-CH;

rượu etylic đ imetyl ete

Trang 28

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD: Thay Lê Văn Đăng

+ Đông phân liên kết :

VD:

CyHg : CH=C-CH)-CH; và CHạ=CH-CH=CH;

but -1 -in but - 1,3 - đien

Đồng phân về cách phân cắt mach cacbon :

Là loại déng phân không gian (lập thể) do sự phân bố khác nhau của các

nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử ở hai bên liên kết đôi hoặc vòng no

% Điều kiện cẩn và đủ để có déng phân hình học :

- Phân tử phải có liên kết đôi (1 hay nhiều liên kết đôi) hoặc có vòng no

- Ở mỗi nguyên tử cacbon của liên kết đôi và ở ít nhất 2 nguyên tử

cacbon của vòng no phải có 2 nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau.

abC = Ccd fs

(a#) c#d

% Cách gọi tên các dạng đồng phân hình học :

&Hệ đồng phân cis - trans ;

-Đồng phân cis : Hai nhóm thế giống nhau hoặc tương tự nhau của mỗi

nguyên tử cacbon mang nối đôi (hoặc vòng no ) ở cùng một phía của liên

kết đôi (hoặc vòng no).

-Đồng phân trans : Hai nhóm thế giống nhau hoặc tương tự nhau của mỗi

nguyên tử cacbon mang nối đôi (hoặc vòng no) ở khác phía của liên kết đôi

cis - but - 2 - en trans - but - 2 - en

Trang 29

Tuy nhiên, hệ đồng phân cis — trans gặp khó khăn trong các trường hợp như

CIBrC = CBrCl hoặc : CH;( C,H; ) C = C (C;H;) iso - C:H;

®Hê đồng phân syn - anti :

Hệ đồng phân này thường được áp dụng cho các hợp chất không no của N

; Hs „H sH;

I <a are

syn - azobenzen anti - azobenzen

¢D6i với oxim của anđehit RCH = NOH:

- Đồng phân syn: H ở C,„; và OH được phân bố ở cùng một phía đối với nối

đôi.

- Đồng phân anti : H ở C2 và OH được phân bố ở hai phía khác nhau đối

với nối đôi.

Cols

CH Cc OH

H Non H

syn - axelandoxim anti - axetandoxim

Cách qui ước này tỏ ra không bình thường vì trong trường hợp các anken

RCH = CHR', người ta xét vị trí tương đối của R và R' để xác định cis — trans

-Trước hết, người ta so sánh a với b và c với d về độ hơn cấp Cơ sở để xác

định độ hơn cấp là số thứ tự Z của nguyên tử trực tiếp gắn vào nối đôi.

VD: -Br > -Cl > -OH > -NH; > -CH; > -H

Z 35 17 8 7 6 |

- Nếu các nguyên tử trực tiếp gắn vào nối đôi là đồng nhất, thi cần xét các

nguyên tử trực tiếp liên kết với nguyên tử đó: khi ấy phải nhân đôi hoặc ba đối

với nguyên tử có nối đôi hoặc nối ba.

Trang 30

- Giả sử sau khi xác định độ hơn cấp thấy a > b và c > d, ta xét vị trí không

gian của a và c.

+Đồng phân Z : khi a, c cùng phía.

+Đồng phân E : khi a, c khác phía.

tử khác nhau C’abed ( a #b#c #d).

-Khi có nguyên tử C bất đối, phân tử tổn tại ở hai dạng đối xứng nhau quamột mặt phẳng như vật đối với ảnh của nó trong gương Hai dạng đối xứng này

không thể léng chập nhau được Hai dang đó được gọi là những đồng phân

quang học của nhau.

-Để phân biệt các đồng phân quang học, người ta dùng 1 trong 2 cách sau:

Dùng kí hiệu D, L : (danh pháp tương đối)

®Kí hiệu D : Dùng cho glixerandehit và những đồng phân của các chất

khác có cấu trúc không gian tương tự Chữ D nói lên rằng nhóm thể (OH,

NH, ) ở phía bên phải trên công thức Fisơ.

®&Kí hiệu L : Dùng cho glixerandehit và những déng phân của các chất

khác có cấu trúc không gian tương tự Chữ L nói lên rằng nhóm thể (OH,

NH ) ở phía bên trái trên công thức Fisơ.

Trang 31

-Nhìn phân tử theo hướng C* - d, nếu thấy thứ tự a > b > c theo chiều kim

đồng hổ, ta nói rằng phân tử có cấu hình R Ngược lại nếu trình tự đó ngược với

chiều kim đồng hồ, phân tử có cấu hình S :

¿ HO

(R) - Glixerandehit

c) Đồng phân epime: [4]

Hai monosaccarit loại andozơ có đồng phân epime khi chúng chỉ khác nhau

về cấu hình của nguyên tử C* ở sát bên cạnh nhóm — CH = O, còn tất cả các

nguyên tử C* còn lại đều hoàn toàn giống nhau.

* Đồng phân anome : 2 đồng phân a và ƒ - D glucozơ không phải là đồng

phân đối quang của nhau, chúng chỉ khác nhau vé cấu hình của C, : gọi là đổng

phân anome (nghĩa là chỉ khác nhau về vị trí của nhóm OH semiaxetal trong

không gian).

IV PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC CẤU TẠO HỢP CHAT

HỮU CƠ: [6, 8]

-Tương ứng với một CTPT có thể có nhiều CTCT (các đổng phân) để chọn

đúng CTCT cho mỗi hợp chất hữu cơ đòi hỏi phải biết một số tính chât hoá họchoặc tính chất vật lí (độ tan, nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy ) của chất ấy

-Cũng có thể dựa vào cấu tạo của sản phẩm oxi hoá không hoàn toàn của

hợp chất hữu cơ đó để suy ra CTCT phù hợp

-Một số chú ý khi xác định CTCT của chất hữu cơ dựa vào tính chất hoá

học.

+ Các liên kết x trong vòng benzen của hyđrocacbon thơm cho được

phan ứng cộng H; nhưng không làm mất mau dung dịch brom Chẳng han | mol

Stiren có thể cộng hợp 4 mol H; nhưng chỉ làm mất màu | mol Br, trong dung

dich brom.

+ Chi có hợp chất chứa các nhóm chức có H linh động (-OH và -COOH)

mới cho phản ứng với Natri.

+ Chỉ có các hợp chất axit, phenol, este, và axit cho phản ứng với dung

địch NaOH,

+ Các hợp chất cho được phản ứng tráng gương gồm có anđehit, axit

formic, este fomiat và các muối fomiat.

Trang 32

+ Sự xà phòng hoá este phải tạo ra muối và rượu Nếu không thấy rượu

trong sản phẩm phản ứng thì đó là do rượu tạo ra không bền, chuyển thành andehit, xeton hoặc axit (sau đó axit biến thành muối) Nếu sản phẩm tạo

thành có 2 muối thì este đó là este của phenol

“Trong chương trình phổ thông, chỉ giới hạn xác định cấu tạo và đồng phân

hình học Còn chương trình Đại Học có mở rộng xác định đồng phân quang học

-Để viết được đẩy đủ các đồng phân của hợp chất hữu cơ, ta thực hiện các

bước sau ;

VD : Viết đồng phân cho C,H,O,N, X, ( X - halogen)

s* Bước | : Xác định độ bất bão hoà (số liên kết đôi hoặc vòng) cứ 1 nối đôi

tương đương với | vòng và 1 nối ba tương đương với 2 nối đôi hoặc 2

vòng.

A= 2X+2-y+u)+t

2

% Bước 2 : Xác định các déng phân cần viết theo yêu cầu bài toán :

-Hợp chất hữu cơ thuộc dãy đồng đẳng nào ?

ứng với số nguyên tử C có thể tạo vòng).

+ Bước 4: Đặt các nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức trên các mach đó.

Đối với mạch vòng ta thu nhỏ vòng và chú ý vòng nhỏ nhất chứa 3 nguyên tử

Œ,

4# Khi viết các đẳng phân cần lưu ý :-Không có công thức xác định số lượng đồng phân, tuỳ theo loại cấu tạo

mà có số lượng đồng phân khác nhau

-Phải đảm bảo đúng hoá trị của các nguyên tố.

-Viết đồng phân theo yêu cẩu bài toán (mạch hở, mạch vòng, lập thé,

Trang 33

PHAN 2

PHƯƠNG PHÁP GIẢI CÁC BÀI TẬP

1 LẬP CÔNG THỨC PHAN TU

BÀI TOÁN 1:

Đốt cháy hoàn toàn 5,8 gam chất hữu cơ A thu được 2,65 gam Na;CO;, 12,1

gam CO; và 2,25 gam H;O.

Đặt công thức của A : C,H,O,Na,

Phản ứng đốt cháy A:

C,H,O,Na, + x+#—- 0> (x=2)CO; +2H,0 + 5 Na;CO;

1) Tính khối lượng của các nguyên tố có trong 5,8 gam A:

Trang 34

H% = 0.25.100

Na% = - 115.100 1983%

O% = = in = 13,79%

2) Tìm công thức đơn giản nhất của A :

Lập công thức nguyên của A :

=> Công thức nguyên vài A: '(C2H,ONa),

Khi n = 1, ta có công thức nguyên đơn giản nhất của A : C2H.ONa.

0,33gam HO va 0,88gam CO).

Tim công thức đơn giản nhất của B ?

GIẢI

Để tìm được CTĐGN của B, ta áp dụng phương pháp khối lượng, có sử dụng

định luật bảo toàn khối lượng.

Đặt công thức của B : C,H,O,

Trang 35

=> Công thức nguyên của B: (C¡yHa+O¡¡)„

Khi n= | ta có CTĐGN của B là C;;H;;O,¿.

Đốt cháy hoàn toàn 0,56 gam một chất hữu cơ X chỉ thu được khí cacbonic

và hơi nước Cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa dung dịch nước vôi trong lấy dư thì khối lượng bình tăng 1,68 gam, đồng thời xuất hiện 3 gam kết

tủa trắng.

GIẢI

Để xác định CTPT của X, ta sử dụng phương pháp khối lượng, kết hợp với

phương pháp tăng giảm khối lượng

Đặt công thức của X : C,H,O,

Các phản ứng xảy ra :

C,H,O, + (x+ : - 2)0: —> xCO; +Š H;O

CO; + Ca(OH)» (ay > CaCO;} + H;O

Trang 36

Theo để bài , ta có :

Tpình ting = co; * ty .o = 1,68 (gam)

"kết tủa trắng = Meco, = 3(gam)

1) Xác đỉnh công thức phân tử của A ;

% Cách ] : Dựa trực tiếp vào phương trình phản ting đốt cháy :

nx are = 0,01 (mol)

C.H,O, + (x+2-02> xCO; + SH;O

Mol: 0,01 —> 0,0ix— 0,005y

Trang 37

Đốt cháy hoàn toàn 1,85 gam chất hữu cơ A chỉ tạo thành CO;, HCI và hơi

nước Cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình chứa luợng dư dung dịch bạc nitrat ở

0°C thì khối lượng bình chứa tăng 2,17 gam, xuất hiện 2,87 gam kết tủa và thoát

2

pháp quốc tế).

GIẢI

Để xác định CTPT của A, ta sử đụng phương pháp khối lượng kết hợp với

phương pháp biện luận.

Đặt công thức của A: C,H,O,CI,

Phản ứng đốt cháy A :

C,H,O,Cl, + (x +1 -30, + xCO, + *“H;O + tHCl

HCI + AgNO, -> AgCl + HNO,

Mol: 0,02 « 0,02

2,87

= Dyer = Naga = 0,02(mol) => myc) = 0,02.36,5 = 0,73(gam)

Theo để : myc; +My,0 = 2,17 (gam)

Theo dé : Khí CO; ở diéu kiện tiêu chuẩn (0°C & latm)

Trang 38

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD: Thay Lê Van Đăng

=> Công thức nguyên của A : (CyHoCl),.

* Biện luận tìm CTPT của A:

A: (C,H¿Cl), > CygHonCl, (1)

Giả thiết A no, ta có : CạHụu.2.Cl (2)

So sánh (1) và (2) tac6:8n+2-n29n=> asl =Zn=

=> CTPT của A : C,H,Cl.

=> Công thức chung day đồng đẳng của A : C„Hx„„ :Cl.

Công thức cấu tạo các đồng phân của A va tên gọi của chúng :

Tên gọi thông thường

Trang 39

Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn.

1) Tinh ag, a3, biết a, = 10,65 gam.

2) Xác định công thức phân tử vàviết công thức cấu tạo của X, Y, biết rằng

nếu giảm số mol của X hai lần và tăng số mol của Y hai lần thì khi đốt cháy vẫn thu được lượng clo như thế.

3) Tính % khối lượng X, Y trong hỗn hợp A.

GIẢI

X và Y đều chỉ chứa C, H, Cl, trong mỗi phân tử chỉ có 1 nối đôi và một

nguyên tử Clo, do đó để xác định CTPT của X và Y, ta sử dụng phương pháp

Bình 2: H,O + H;SO, > H;SO,.nH;O

Binh 3: CO, + 2KOH — KạCO; + H;O

Trang 40

Tiêu đề	Phương Pháp Giải Một Số Bài Toán Về Lập Công Thức, Xác Định Công Thức Phân Tử, Xác Định Công Thức Cấu Tạo Các Hợp Chất Hữu Cơ
Tác giả	Trần Tuyết Nhung
Người hướng dẫn	Thầy Lê Văn Đăng
Trường học	Trường Đại Học
Chuyên ngành	Hóa Học
Thể loại	luận văn tốt nghiệp
Năm xuất bản	2004
Thành phố	Thành phố Hồ Chí Minh

Định dạng
Số trang	120
Dung lượng	33,98 MB