Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Phương pháp giải một số bài toán hóa học hữu cơ bằng phương pháp trung bình

Luận Văn Tốt Nghiệ GVHD : Thầy Lệ Văn Đăngđời NOI DAU Dé việc dạy va học môn hóa hoe đạt được chất lueng tết nhất thi ngoài việc nâng cao chất lượng những bài giảng trên lớp, cần phải rè

Trang 1

FTTTTTTTTTTTTTTTrrrTrrrrrrrrr TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHAM THÀNH PHO HỒ CHÍ MINH

KHOA HÓA

ule

LUẬN VAN TOT NGHIỆP

Tem dé tài:

BANG PHUONG PHAP TRUNG BINH

GVHD 1 thẩy Lê Văn Đăng

SVTH © Đài Thi Thanh Thaylớp : Háa JV A

Niên khóa : 1999 _ 2003

Thành phố Hồ Chí Minh

ngày tháng năm 2003.

FTTrTTrFFrFrrrTTrFFTFTTFFTTFTTTTTFFTTrFTE

Trang 2

Dé hoàn thanh được cuẩn lugn năm màu, bén cank tự nd hye nà cế gắng cúa bản than, em lada nhén được tự biting dan nhiệt tinh, nhitng

tài động niên khuyến khich của các thay cô trong khoa, ban bé nà người

than mdi khi em gập khó khan.

đam xin chin thank cảm on, đặc Biệt em xin gởi lời cam on tâm

lắc đến thầu L2 Oda Dang, người dé tan tam, kết mink hiténg dan chi bdo em di hết chang đường, khởi day trong em niềm yéu thich say mé

ughiéa cứu khoa học.

fm xin chan thank cản on các thấu cô trong tổ Wda, các ban

Hoda FO, nhiing người đã tát eink cing em trong thời gian qua.

Bude đâu thực kiệm nghiên cứu obi thời gian cà khả nang càn han chế,

luận adn kháng tránh khdi whiting thiếu xói em kink mong nhận dhige

sự đóng góp châm thanh của thay cô oà ede ban

Tp Hd Chi Mink, ngàu 21 tháng 5 ndm 2003

Trang 3

Luận Văn Tốt Nghiệ GVHD : Thầy Lệ Văn Đăng

đời NOI DAU

Dé việc dạy va học môn hóa hoe đạt được chất lueng tết

nhất thi ngoài việc nâng cao chất lượng những bài giảng trên lớp,

cần phải rèn luyện che hoc sinh những kỹ năng giải bài tập cảng

nhu phương pháp giải bài tập Trong dé, phương pháp giải teán Hoa bằng phuong pháp trang bình là một trong các phương pháp cdi hiện đại được Ap dung trong truéng THPT và DH.

Uu điểm cơ ban cáa phương pháp giải toan Hóa bằng

phương pháp trung bình là phát triển tu day logic cáa hoe sinh ở mức độ cao, đòi hỏi người giáo viên phải nắm vững phương pháp mày nhằm phát huy tri lực cáa hoe sinh,

Uu điểm tiếp theo cáa phương pháp giải toán Hoa bằng

phương pháp trang bình là nhanh, gọn, logic chat chẽ, cé tinh thuyết phuc cao va tiết kiệm thời giam.

Nhiệm vụ đặt »a là :

- Nghiên cứa hệ thống lý luận về bài tập Hoa Hoc Hau

Co.

- He théng hóa các kiến thác cơ ban lam cơ sở cho

phuong pháp giải toán Hoa Hau Co bằng phương pháp

trang bình.

- Hé thống héa các bài toán Hoa Hau Co từ lớp 11, 12

và vận dung các kiến thức, các kinh nghiệm, đào sâu tu

duy để giải chúng bằng phương pháp giải trang bình, Đối tượng nghiên cứu của dé tài la:

Các bài toán Hoa Han Cơ THPT và phương pháp giải

chang bằng phương pháp trang bình

Phuong pháp thực hiện dé tài :

- Doc và nghiên cau các tài liệu tham khảo có liên quan

đến đả tài.

- Dee và suu tam các bài toán và gia cêng giải chang.

- Phan tích và hệ thếng hóa các phương phap giải, tx đó

rút va được tinh uu việt cáa phương phap trang bình.

Théng qua dé tài nhằm :

See

SVTH : Bai Thị Thanh Thủy Trang |

Trang 4

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD : Thầy Lê Văn Đăng

————————>—

- Nâng cae kiến thức his biết về bài tập Hoa học.

- Gép phần đa dạng héa các phương pháp giải toán

+láa.

- Rèn luyện kỹ năng giải các bài tập bằng phương pháp

trường bình một cách hệ thống của chương trình tHéa học THPT.

- Gép phần nâng cae chất lượng giảng day cua bệ môn

Héa học.

Vi vậy với để tài nay, em sẽ tim hiểa sâu hon về phương pháp giải toán Héa Hau Cơ bằng phương pháp trang bình trong mỗi chương cáa chương trình tióa Hoe THPT Hy vọng, qua dé em sẽ nâng cao kiến thức cha mình cảng nhu làm cho hoe sinh cé thé nắm vững phương pháp này hon trong những trường hợp sử dung.

SVTH: Bai Thị Thanh Thủy Trang 2

Trang 5

Luận Văn Tết Nghiệp GVHD : Thầy Lê Văn Đăng

À

PHAN I

TỔNG QUAN VỀ CƠ SỞ LŸ THUYỆT

CHUONG I

CƠ SỞ LỲ LUAN VE BÀI TAP HOA HỌC

I KHÁI NIỆM VỀ BÀI TẬP HÓA HỌC

Bài tập _ đó là dạng bài tập gồm những bài toán, những câu hỏi hay

đồng thời cả bài toán lẫn câu hỏi mà trong khí hoàn thành chúng học sinh

nắm được một số tri thức hay kỹ năng nhất định hoặc hoàn thiện chúng

Chẳng hạn như, có thể ra bài tập nhằm mục đích hình thành kỹ năng lập

công thức phân tử, viết phương trình phản ứng, viết déng phân hay một

phương pháp giải bài tập thông dụng nào đó.

Hay “bài tập là bài đưa ra để vận dụng kiến thức đã học" (theo Đại từ

điển Tiếng ViệU)

Nói chung có nhiều cách định nghĩa bài tập hóa học Nhưng đều xoayquanh một vấn để là: làm thế nào học sinh nấm được những kiến thức đã học.Nội dung của bài tập hóa học phải chứa đựng những kiến thức trọng tâm ở bài

giảng nhưng ở những mức độ khác nhau Vậy bài tập hóa học là phương tiện

day học tốt nhất giúp học sinh nắm vững và hiểu sâu kiến thức đã học Tùy

theo mục đích sử dụng mà bài tập hóa học được xây dựng dưới nhiều hình thức và nội dung khác nhau dẫn đến học sinh có những hình thức và phương

pháp giải khác nhau.

II TÁC DUNG CUA BÀI TẬP HÓA HỌC

11.1 Tac dụng trí dục:

học : Khi học sinh học đến một khái niệm, học thuyết, tính chất

vật lý, tính chất hóa học của một chất nào đó thì bài tập hóa

học giúp học sinh hiểu sâu kiến thức đó hơn.

« Bai tập hóa học giúp phát huy tính tích cực sáng tạo của học

sinh : Khi giải bải tập nào đó đòi hỏi học sinh phải tư duy, suy

nghĩ tìm ra nhiều cách giải và từ đó tìm ra cách giải tối ưu nhất

e Bai tập hóa học giúp hệ thống hóa các kiến thức đã học : Một

số đáng kể bài tập đòi hỏi học sinh phải van dụng tổng hợp

kiến thức của nhiều nôi dung trong bài, trong chương Dang baitập tổng hợp học sinh phải huy đông vốn hiểu biết trong nhiều

chương, nhiều bộ môn

SVTH : Bài Thị Thanh Thủy Trang 3

Trang 6

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD : Thầy Lê Văn Dang

e Bai tập hóa học cung cấp thêm kiến thức mới, mở rộng hiểu

biết của học sinh vé các vấn để thực tế đời sống và sản xuất

hóa học.

se Bai tập hóa học giúp học sinh rèn luyện một số kỹ năng, kỹ

xảo sử dụng ngôn ngữ hóa học, lập công thức phân tử, cần bằng phương trình phần ứng, tính theo công thức và phương

trình, các phép tính đại số: quy tắc tam suất, giải phương trình,

hệ phương trình, cách suy luận, kỹ năng giải cho từng loại bài

tập khác nhau.

e Bai tập hóa học giúp học sinh phát triển tư duy : học sinh được

rèn luyện các thao tác tư duy phân tích, tổng hợp, so sánh, loại

SUY

11.2 Tie dung giáo duc dao đức tư tưởng: Khi giải bài tập hóa học

- Hoe sinh rèn luyện tính kiên trì, chịu khó, cẩn thận,

- _ Cung cấp kiến thức về năng suất, hiệu suất làm việc,

giúp học sinh hòa mình vào khoa học và đời sống

Ill PHAN LOẠI BÀI TẬP HÓA HỌC

Hiện nay có nhiều cách phân loại bài tập khác nhau, tùy theo việc dựa

vào cơ sở nào để có cách phân loại phù hợp

Sau đây là một số cách phân loại:

IIL.1 Dựa vào hoạt đông của học sinh khi giải bài tập:

- Bài tập lý thuyết.

- Bài tập thực nghiệm.

[11.2 Dya vào nội dung hóa học của bài tập ;

- Bài tập hóa học đại cương:

+ Bài tập về chất khí

+ Bài tập về dung dịch.

+ Bài tập điện phan

Bài tập hóa vô cơ :

+ Bài tập về kim loại.

+ Bài tập về phi kim.

+ Bài tập về hợp chất: oxit acid, oxit baz, mudi, acid, baz

- Bài tập hóa hữu cơ:

+ Bài tập về hidrocacbon + Bài tập về ancol, phenol, amin + Bài tập về andehyt, acid cacboxylic, este

+ Bài tập về ete, cœton

111.3 Dya vào nhiệm vụ đặt ra và yêu cầu của để bài :

—ễễEẽEẽEễễẼễễễễ °$Ẹ ễễ

Trang 7

111.4

bài tập :

- Bài tập cơ bản.

- Bai tập nâng cao.

III.S Dựa vào cách thức tiến hành kiểm tra:

- _ Bài tập trắc nghiệm.

- Bai tập tự luận.

111.6 Đựa vào phương pháp giải bài tập :

Bài tập tính theo công thức và phương trình.

- Bai tập biện luận.

- Bai tập dùng các giá trị trung bình.

HI.7 Dựa vào nội dung toán học của bài tập :

- Bài tập định tính.

- Bài tập định lượng.

III.8 Dựa vào mục đích sử dung:

- Bai tập dùng kiểm tra đầu giờ.

- Bai tập dùng củng cố kiến thức.

- Bai tập ôn luyện, tổng kết.

- Bai tập dùng phụ đạo học sinh yếu.

- Bai tập dùng bồi dưỡng học sinh giỏi.

°ễễ>ễ-SVTH : Bài Thị Thanh Thủy Trang 5

Trang 8

CHƯƠNG II

HỆ THONG HOA NHỮNG KIẾN THỨC CƠ BẢN

VỀ HÓA HỌC HA CƠ

A PHUONG PHÁP GIÁ TRI TRUNG BÌNH (HAY

PHƯƠNG PHÁP CHUYỂN BÀI TOÁN HỖN HỢP

THÀNH BÀI TOÁN MỘT CHẤT TƯƠNG DUONG)

|4

Một hỗn hợp gồm nhiều chất cùng tác dụng với một chất khác, thì có thểthay thế hỗn hợp bằng một chất độc nhất gọi là chất tương đương với cácdiéu kiện:

Các phản ứng phải xảy ra cùng loại và cùng hiệu suất

- $6 mol, thể tích hay khối lượng của chất tương đương phải bằng số

mol thể tích hay khối lượng của hỗn hợp.

- _ Các kết quả phản ứng của chất tương đương phải y hệt như kết quả

Phản ứng hóa học được chia làm 2 loại chính:

® Phan ứng làm thay đổi số oxi hóa tức là phản ứng oxi hóa khử

® Phản ứng không làm thay đổi số oxi hóa (trong đó có phản ứng trao đổi

ion và trung hòa).

s> Trường hợp phan ứng oxi hóa khử: điển hình là phan ứng cháy.

ny moi chất C„, Hy, O;, (M¡)Cho hỗn hợp A gồm : 4a; mol chất C„, Hy, O;, (M2)

nạ mol chất C„, Hy, O;, (M3) Dat cháy hoàn toàn A (h% = 100%), ta có các phương trình phản ứng:

Yị 44 v yi

Cy Hy O,, +(x To Tri 2——>x¡CO; +, HQ (1)

y; 2 y

ny; ni{xj+2t- 22] my -Xy ¬

SVTH : Bai Thị Thanh Thủy Trang 6

Trang 9

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD : Thdy Lê Văn Đăng

my) " +ñạyy DịZ| — +1325 } mot ©;

Ta thay thế hỗn hợp A bằng một chất độc nhất gọi là chất tương đương (chứa đủ

các nguyên tố của hỗn hợp): C;H;O; có số mol là n = nị + n2 + n

(mx; +H2X2 + 04X33 +

Phương trình phan ứng của chất tương đương:

CzHgO; +X+Š =2 ›—!>RCO; +2420 (4)

n n{x+3-5) nx Ln

Theo định nghĩa chất tương đương, ta có:

.ă« myx} +ñ2X; +nạxạ => {= nỊXi +n2zX2 +ñ3Xạ = nịXi + n2X¿ +n3Xs

By; tnyy› thạyy _ MY, thay tnịy»

n.ÿ = n¡y¡ +ñyY¿ +nạY‡ > ÿ = = Sears

=> ¥ =ayyy +12Y2 +33Y3

Với ;:ái ta tay =]

—————==ễễỄễ=EỄEEẼỄẼỄẼỄẼỄẼỄẼEẼEEEE

Trang 10

Với : ai tag tay =1

Ta có khối lượng hỗn hợp: m = ny-M; + nạ.M¿ + n3.M3

Vậy khối lượng 1 mol hỗn hợp hay khối lượng mol phân tử trung bình:

Muy, -_ mạn _n M;i+m.Mạ +

Nb n

=> M = ay.My +â¿.M¿ tay Mš

Với : ai tây +43 =]

Với:M =8 Mq +a‡.M¿ạ +ay.Mvạ

=> M =a.(12.Xi +y; +16.Z4)+a¿.(12.x; +y; +l6.Z;)+as.(12.Xạ +3 +l1623)

=> M =l2(ãi.XỊ +82.X; +â3.X$)* (31.Y) ®82.Y2 +43.Y3)+ ÏÕ.(81-Z +82.22 +83.Z4)

kị, kạ, kạ € N là số liên kết x của các chất hidrocacbon mach hở

Khi hỗn hợp tham gia phản ứng cộng H; với hiệu suất h% =100%, ta có:

Trang 11

Luận Văn Tốt Nghiép GVHD: Thầy Lễ Văn Đăng

Với: a; +a2 +aa =1

CHU Ý: Nếu các phản ứng của các chất có cùng hiệu suất h thì các kết quả phản

ứng của các chất déu nhân cho h và kết quả phản ứng của chất tương đương cũngnhân cho h Do đó các hệ thức x, y.z.k đều không thay đổi

=> Trung bình của hai số nguyên liên tiếp là một số không nguyên

và ở trong khoảng hai số nguyên đó.

- Hn hợp anken và ankin thì :

ky =I <k<kạ =2

(Trong đó K là số liên kết x trung bình của ankan và anken)

- Hai số có giá trị trung bình là trung bình cộng khi và chỉ khi hai

Việc vận dụng các thuật toán đơn giản trên vào hệ thức M,A.x 5,

z, k ta có thé giải quyết được các bài toán phức tap một cách đơn

giản, như bài toán :

Xác định công thức phân tử của nhiều chất

Trang 12

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD ; Thdy Lê Văn Đăng

- Tinh khối lượng nguyên liệu, sản phẩm phản ứng

IV KHALNIEM, TÍNH CHẤT VA MỘT SỐ CÔNG THỨC TÍNH KHOI

LƯƠNG MOL PHAN TU TRUNG BINH HON HỢP ( M):[6]

« Tính chat: Mpp

® Tính chất (1); Mạ; không phải là hằng số, mà có giá trị phụ thuộc vào

thành phan về lượng các chất thành phan trong hỗn hợp.

Ai.A+,A3.A¿ : là số khối của từng đồng vị

ai.a2,a3,aa : là số phần trăm của từng đồng vị tương ứng Tính khối lượng nguyên tử trung bình cia nguyên tế X:

Trong as

aA, lo: là? Tiểu là, hiểu Tác _ 2 ¡A

a

A=

M, : khối lượng phân tử của khí A

` M, : khối lượng phân tử của khí B

Trang 13

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD : Thdy Lé Van Dang

M M :khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp khí A

d =xzÊ trong đó: A

As M M, : khối lượng phân tử của khí B

M M, : khối lượng phân tử của khí A

dy =<Ê trong dé: SB M, Mỹ : khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp khí B

M M, : khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp khí A

Trong đó Ma, :là khối lượng phân tử của mỗi khí trong hỗn hợp khí A có số moi

tương ứng là a

Y3 Khối lương mol trung bình (M);

+ Biểu thức tính khối lượng mol trung bình: (phương pháp phân tử lượng trung

bình)

M; < M < Mạ Joss

P v—— a+b

8a (mol ) b(mol)

+ Biểu thức tính cacbon trung bình: (phương pháp phân tử lượng trung bình mở

rộng hay phương pháp cacbon trung bình)

Trang 14

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD: Thdy Lé Van Dang

B HIDROCACBON

L_ CÔNG „+ TN a QUAT VA CONG THUC PHAN TU

* Công thite chung tổng quát của hidrocacbon :

CyHy với y S 2x +2, và y chẩn (xyeN”) hay

CnH2n+2-2k (n 6 NỶ) với k là tổng số nối x và vòng.

Nếu mạch hd = k bằng tổng số nối x, ke N

Hay: CyHy với X>1LY>2

CgHạg,;ạy với ñ>Lk>o0

Trường hợp |: k = 0 = CaạH¿a«¿ : Công thức chung dãy đồng đẳng ankan

= công thức trung bình :tie

Trường hợp 3: k = 2 (mạch hd) > CaHạn-¿ : Công thức chung day đồng đẳng

Hidrocacbon có nối x, xiclopropan, xiclobutan mới cho phản ứng cộng.

Cộng Hạ: Với xúc tác là Ni, nung nóng

Hs; + tH, — + Cũng

Trang 15

Cater + (“ Jo;¿ “+ aco, + (ñ+I)HạO

x (mol) > ñ x (mol) — (ñ + 1)x (mol)

=> Số mol HạO > Số mol CO?

Vậy:

CgHạg,; chấy = ng;o >nco,

+k =l,tacó:

CgHạg + T0; —., ñCO; + ñHạO

x (mol) ix(mol)— ñ x (mol)

=> Số mol HO = Số mol CO2

Vậy:

CgHạg chấy = ng;o =nco,

+ k =2, taco:

3n-1 ứ = =CyH25-2 + xă 2 ——> ACO, + (n-l)HạO

x (mol) ñx(mol) >(n - l)x (mol)

=> Số mol HạO < Số moi CO;

Nếu hidrocacbon bị hidrát hóa mà tạo ra rượu đơn chức no thì

Trang 16

Luận Văn Tốt Nghiép GVHD : Thay Lê Văn in

hidrocacbon này chính là anken.

- Nếu để toán cho oxy hóa hoàn toàn chất hữu cơ thì có nghĩa đốt

cháy hoàn toàn chất hữu cơ đó

Trong phản ứng của anken , ankin với dung dịch Brạ, khối lươngbình chứa dung dich Br) tăng chính là khối lượng anken hoặc ankin

Trường hợp 3: Rượu chưa no, mạch hở, có k nối x và đơn chức

=> CpHone1-2xOH hay CnHạa¿z2kO

ĐK:n>3 và n,k e NỈ

=> công thức trung bình:

CạH¿g,¡;yOH hay CạHạg,; ;yO ĐK:n>3

Trường hợp 4: Rươu no mạch hở va đa chức

Trang 17

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

a) Phản ứng với kim loại kiểm

R+OH), + ñM -— R+OM), + wis! H;

R-OH + M — R-OM + -H; 1

2

Với:

R+OH), : Hỗn hợp rượu đa chức

R-OH : Hỗn hợp rượu đơn chức

Rượu : CgHyO; +(x+2-Z)o, —",xco, + 2 HạO

=o, — Aco, +(ñ+1)H;O

Rượu đa chức,no CgHzạ„¡(OH)z +

Một số lưu ý:

- Ete có cùng công thức phân tử với rượu nhưng không phản ứng với Na

do ete không có H linh động.

- _ Trong phản ứng đốt cháy rượu đơn chức, nếu sau khi đốt mà:

+ Số mol CO; < Số mol HzO = rượu đơn chức no + Số mol CO; = Số mol HạO = rượu đơn chức không no, có | liên

kết x

- _ Số mol rượu no hay ete no tham gia phan ứng cháy = số mol H;O - số

mol COa.

Trong phản ứng ete hóa của rượu đơn chức ta có:

Rượu đơn chife,no CzH2g,¡OH+

3n+l—X Jo2 —!—yñCO; +(ñ +I)HạO

]

+ Số mol ete = 2 số mol rượu tham gia phản ứng

+ Hỗn hợp 2 rượu bị ete hóa sẽ tạo ra 3 ete Rượu tham gia phản ứng loại nước tạo oléfin = rượu no, đơn chức và

số cacbon > 2,Rượu đơn chức có 1 nối đôi số cacbon 2 3

Rượu bị khử nước thường cho một hỗn hợp gồm oléfin , ete và rượu dư(nếu phản ứng xảy ra không hoàn toàn)

Nếu sự khử nước 2 rượu (số C khác nhau) chỉ cho ral olêfin, thì Ì trong

2 rượu đó phải là CHOH.

Nếu bài toán cho biết oxi hóa rượu (A) ta thu được andehit = (A) là

rượu bậc 1, còn thu được xeton = (A) là rượu bậc 2.

3._Công thức tổng quát của phenol;

—————-—-——-—————

SYTH : Bài Thị Thanh Thủy Trang 15

Trang 18

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD : Thầy Lệ Van Đăng

—————>ỄằẰễẪ—-(nhóm ~OH gắn trực tiếp vào nhân thơm)

= công thức trung bình :

Chú ý: Phenol tác đụng với kim loại kiểm và dung dịch kiểm nên phenol

có tính axit nhưng rất yếu.

H AN

-1 Công thức phận tử tổng quát và công thức phân tử trung bình

với hỗn hợp andehit ~ xeton.

* Andehit hay xeton don chức no mạch hd:

= Andchit không no, đơn chức: CaH2n;z_2yCHO ĐK :n 2 2

hay CxHyCHO ĐK:x>0:y<2x+l

2 Các phản ứng thường gặp của andehit và xeton:

a) Phản ứng công Hạ (xt : Nis*) trên nổi đôi C = O:

® Andehit:

——_

Trang 19

RCHO + Hy —M"_, R-CH OH (rượu bậc 1) hay CaHaạ„¡~CHO + Hạ —Y'40,H>,,;-CH2OH

hay CaHaa„¡-2y = CHO +(k + DH) —È*—yC„Ha„„¡ -CHaOH

@ Xeton:

CoH ane} ~CO~Cy Ham 41 + Hy > Cy Hon 41 -CHOH — Cin Homo

b) Các phản ứng đặc trưng của andehit:

Là các phản ứng oxi hóa ( do đứt liên kết C-H trong nhóm -CHO).

* Phản dng tráng cương (hay phản sng tráng bạc):

Ankanal (không phải HCHO):

CaHan+¡CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + HạO—+ CaHạn¿ICOONH4 +2NHa¿NO¿ +2Agt

La HCHO:

HCHO + 4AgNOy + 6NH; + 2HzO — (NH4)2COq + 4NH4gNO3 + 4Agt

R(CHOy), + 2xAgNO + 3xNH3 + xHzO —> R(COONH4), + 2xNHgNO3z + 2xAgl

* Phản ứng với Cu(OH)2 trong dung dich kiểm:

R(CHO), + 2xCu(OH); + xNaOH ~> R(COONa)x + xCuzO‡ + 6HạO

Riêng HCHO:

HCHO + 4Cu(OH}; + 2NaOH — NazCOa + 2Cu2O+Ý + 6HạO

c) Phản ứng chấy:

Hỗn hợp andehit hay xeton đơn chức, no mạch hở:

CạH;ạO +(#— je —!>ñCO¿ +ñH;O

Hỗn hợp andehit và xeton mạch hở:

CzH;O; +(x +i- =o, —* #00; +ŸH;O

- Nếu bài toán yêu cẩu xác định công thức andehit chưa rõ đơn hay đa chức, no

hay không no, trước hết phải xác định số nhóm chức (-CHO) trong phân tử

andehit thường bằng cách dựa vào phản ứng tráng gương, sau đó mới đi xác định

phần gốc hidrocacbon no hay không no.

- Nếu là bài toán xác định andehit đơn chức thì trước hết phải giả sử andehit này

không phải là HCHO, sau khi giải xong phải thử lại trường hợp nếu là HCHO xem có phù hợp với điều kiện bài toán đã cho hay không.

- Phan ứng trắng gương xảy ru với andehit đơn chức thì 1 mol andchit luôn cho 2

mol Ag+ (riêng HCHO cho 4 mol Agk) Do đó:

+ Nếu một hỗn hợp 2 andehit đơn chức khi tác đụng AgNONH tạo ra

Agl với tỉ lệ: may > 2.n2andehic thì 1 trong 2 andehit đó là HCHO.

+ Nếu bài cho một andehit đơn chức thực hiện phản ứng tráng gương tạo

ra Agd với tỉ lỆ: ngcHo : nAgi = 1:4 có thể kết luận ngay andehit đó làHCHƠ.

SVTH: Bùi Thị Thanh Thủy Trang 17

Trang 20

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD : Thầy Lê Văn Dũng

- Ngoài andehit ra một số chất khác cũng tác dụng với dung dịch AgNOWNH3,

Chẳng hạn như ankin_ Ì tạo ra kết tủa mau vàng

- Phản ứng cộng H; của andehit không no cho ra rượu no bậc | luôn có tỉ lệ: số

mol H2 (phản ứng) 2

2Mandchit Nếu hidat hóa 1 hidrocacbon tạo ra andehit thì hidrocacbon đó là C2Hp.

ill AXIT CACBOXYLIC - ESTE

k: số nhóm chứcC,Hr9.2-2,0 với : znŸ2n+2~2k2k = ri

= công thức trung bình :

Nếu k =] => axit và este déu đơn chức, no

Axi:n>l H2„O :

Trang 21

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD : TRẦy Lê Văn Đăng

= Este đa chức, tạo bởi axit đa chức R(COOH)avà rượu đơn chức R'OH:

R(COOR’),

=> công thức trung bình {R(COOR’),)

“= Este đa chức, tạo bởi axit đơn chức RCOOH và rượu đa chức R'(OH)m:

(RCOO)„R'

=> công thức trung bình :| (RCOO),, R’

Vậy - Công thức este tổng quát :

R: gốc axit

R'a RÍ : gốc rượu

n :số lần axit

m : số lin rượu

= công thức trung bình : Ra (COO) sm ạ R's

2 Các phản ứng thường gặp của axit cacboxylic va este:

a) Axit cacboxylic:

* Với kim loại; (đứng trước hiđro trong day hoạt động hóa hoc của các kim loại):

R(COOH)x + xNa => R(COONa)x + *H2t

Ry, (COO), m

® Khi x >2 thÌ: n sxz đa chọc Ấ 8H,

* Phản ung trung hòa với bazo:

R(COOH)x + xNaOH -+ R(COONa)x + xH20

® Khi x = l thi: f sxự đơn chức = ÑẦNaOH

® Khi x > 2 thì : 0 sxựw đa chức NaOH

* Phan ung este hóa:

RCOOH + R/OH ba RCOOR/ + HO

R(COOH)n + aR/OH — R(COOR/0n + nHạO

mRCOOH + R/(OH)m = (RCOO)mR/ + mHạO

mR(COOH)py + nR/(OH)m = Rm(COO)n.mRÍn + n.mHzO

Chú ý: Phan ứng este hóa xảy ra thuận nghịch và can xúc tác axit vô cơ

bì Este;

Phản ứng thủy phân este:

* Trọng môi trường axit:

RCOOR/ + HạO N“3 RCOOH + R/OH

—_ Ộ._ỘỘỘ amooooorkSre—————a

Trang 22

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD ; Thầy Lê Văn Đăng

RCOOR/ + H;O => RCOOH + R/OH RCOORí + HO = RCOOH + R/OH

RCOOR' + NaOH —C › RCOONa + R'OH Rm(COO» mRÑÍ + n.mNaOH —Ứ€—> mR(COONa)ạ + nR/(OH)m

3._ Một số vấn để lưu ý khi giải toán:

- Trong số các axit cacboxylic, chỉ có axit fomic mới tham gia phản ứng tráng

gương:

HCOOH + 2AgNO3 + 4NH; + H;O —+ (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag}

- Các este tạo từ axit fomic đều cho được phan Ung trắng gương vi trong cấu tạophân tử có nhóm (-CHO) của andehit.

HCOOR '+ 2AgNO3 + 3NH3 + HO -> NHẠOOCOR' + 2NHgNO3 + 2Ag+

- Một số tính chất của muối axit cacboxylic:

Tác dụng với axit mạnh:

CHqCOONa + HạSOa — 2CHCOOH + Na2SO,4

Nhung với kiểm: decacboxy! hóa (thường dùng vôi tôi xút)

R ~COONa+ NaOH" _, RH † +Na;CO

Phản ủng cháy:

2CnHap,¡COONa + (3n + 1)02 — 421 +I)CO¿ +(2n+1)H20 + Na,CO,

- Nếu một trong hai gốc rượu hoặc axit là đơn chức thì este mạch hở Nếu rượu và axit đều đa chức thì este mạch vòng.

- Axit và este đều tác dụng với dung dịch kiểm gọi chung là phản ứng xà phònghóa đều tạo ra muối kiểm của axit hữu cơ

- Phan ứng cháy của axit va este đơn chức no đều tao ra CO; và HzO có số mol

Trang 23

= Amin đơn chức, no:

CaH2n+iNH2 (bậc 1) hay CaH2—.3N (DK: n € N’)

= Công thức phân tử tổng quát của amino axit:

R(NH)x(COOH)y (ĐK: x,y eN”)

CiH 9542-28-37 (NH; 0y (COOH), (ĐK : ñ > I,k 20)

= Amino axit chứa | chức amin, | chức axit:

Trang 24

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD : Thầy Lô Văn Đăng

R(NH;)(COOH)

= Amino axit no chứa | chức amin, | chức axit:

CaH2a(NHa)(COOH) hay CmHam4jO2N (ĐK: n 2 l,m 2 2:n, m € N)

=> Công thức trung bình :

3 Tính chất đặc trưng: vừa có tính axit, vừa có tính bazd

R(NH2)x(COOH), + xHCI —» R(NH:Cj„(COOH)y (*)

R(NH2),(COOH), + yNaOH > R(NHạ),(COONa), + yHạO

Một số lưu ý:

- Ở phản ứng (*), nếu cho muối sinh ra tiếp tục tác dụng với dung dịch kiểm (ví

dụ NaOH), nhóm (-NHạ) được giải phóng (tạo lại amin), đồng thời nhóm(-COOH) bị trung hòa, cho ra muối:

R(NH:Cl);(COOH), + (x+y)NaOH =+ R(NH;)„(COONa)y + xNaCl+ (x+y)HạO

- Hai loại hợp chất hữu cơ có chứa nitơ đóng vai trò chất lưỡng tính thường gặp là

amino axit và muối amoni của axit hữu cơ RCOONH4;

RCOONHa + HCI > RCOOH + NHạCI RCOONH, + NaOH —» RCOONa + NH, + HO

- Muối amoni của axit hữu cơ đơn chức no có công thức phân tử:CnHạa„3O+N

SVTH : Bùi Thị Thanh Thủy Trang 22

Trang 25

Luận Văn Tốt Nghiệ GVHD : Thầy Lê Văn Đăn

@ Bước 1 : Đặt ẩn số, đặt công thức phân tử của các hợp chất hữu cơ cần

tìm, từ đó đặt công thức phân tử trung bình của chúng (công thức chất

+ ñ là số nguyên tử cacbon trung bình của 2 hidrocacbon (A) và (B).

+ Kk là số liên kết x trung bình của 2 hidrocacbon (A) và (B).

@ Bước 2 : Viết và cân bằng phương trình phản ứng theo công thức phân

tử trung bình.

@ Bước 3 : Dựa vào các dữ kiện để bài để lập và giải hệ phương trình,

từ đó tính các giá trị trung bình Suy ra công thức phân tử các hợp chất hữu

cơ cẩn tìm cũng như đáp ứng những yêu cầu của bài toán.

® Bước 4: (nếu số phương trình không đủ để giải phải biện luận).

PHAM VI UNG DUNG CUA PHƯƠNG PHAP

TRUNG BINH (6)

Đây là phương pháp giải ngắn gon, hiện đại, phương pháp này thường

dùng đối với hai hay nhiéu chất thuộc cùng một day đồng đẳng liên tiếp hoặc không liên tiếp Tuy nhiên cũng có thể ứng dụng phương pháp này

để giải các bài toán hỗn hợp các hợp chất hữu cơ không cùng dãy đồng

đẳng cũng rất hiệu quả

———— TL

SVTH : Bài Thi Thanh Thủy Trang 23

Trang 26

MỘT SỐ VẤN ĐỀ LƯU Ý KHI GIẢI TOÁN HON HOP ¡|

1 Viết đẩy đủ các phương trình phản ứng của bài toán (nếu có thể) Lưu ý

lượng chất ban đầu tham gia phần ứng có thể hết hoàn toàn hoặc còn dư

Thành phần hỗn hợp nên đặt ẩn số là mol

3 Mỗi dữ kiện giả thiết thường ứng với một hệ các phương trình đại số

- Nếu trong hệ phương trình có số ẩn số bằng số phương trình

của hệ thì giải bình thường.

- _ Nếu trong hệ phương trình có số ẩn số lớn hơn số phương trình

của hệ thì phải biện luận.

A HIDROCACBON

\ ANKAN

kẻ

BÀI TOÁN 1:

Đốt cháy hoàn toàn 19,2 gam hỗn hợp 2 ankan (X), (Y) bằng một lượng

oxi vừa đủ thu được 57,2 gam CO2 Xác định công thức phân tử của 2 ankan

trong các trường hợp sau:

a) Hai ankan kế nhau

b) Hai ankan hơn kém nhau 2 nguyên tử cacbon.

c) Số mol 2 ankan theo tỷ lệ 2 :3

d) Chất có số cacbon lớn có % về thể tích không nhỏ hơn 50%.

X:CạH :x (mol I<n<ñ<m

:CcmP2m+¿ :Y im y

Phương trình phản ứng:

C;H›;,; + 22+ 0, + ñCO; + (ñ+ 1)H;O

a (mol) > añ-> a(n +1)

Số mol của CO? là: nco, =ŸR 222 = I,3 moI my (1)

Ma: Mb ankan = (140 + 2)a = 192 = 14 fa +2aH19.2 vce (2)

Trang 27

Luận Văn Tốt Nghiép GVHD : Thầy Lệ Văn Pim

a) Hai ankan kế tiếp nhau > m=n+!

Biện luân vìn< = n<26 (néeN’)

Trang 28

Luận Văn Tốt Nghiép GVHD : Thầy Lê Văn Dine

xX :CHạ

Y :CsHj2d) Chất có số cacbon lớn có % về thể tích không nhỏ hơn 50%hỗn hợp

Đặt: là CaHạn.„; : x (mol) |= CgHạy 2 <m<ñ<n

Y:CmHạm¿¿ : y (mol a=x+y

2 (mol)

Phương trình phản ứng:

ee ont 16,» HCO, + (ñ+ I)H;O

a (mol) => afm af(fi +1)

CO; +Ca(OH)> > CaCO,; +HạO

Trang 29

Từ (1) và (2) ta có giải được:

fied a=0,03 mol

b) Ap dung công thức trung bình ta có:

vào bình dung dịch Ba(OH; dư thấy khối lượng bình tăng lên 134,8 gam

a) Tính khối lượng mỗi sản phẩm thu được từ phản ứng cháy.

b) Nếu 2 ankan đồng đẳng liên tiếp, hãy xác định công thức phân tử

CaH¿ + bY, Sa RGO;-+ (Re HD ee ee (*)

a (mol) => añn=- a(n +1)

CO; + Ba(OH)2 — BaCQ; , + HạO

Khối lượng bình tăng = mCO, + MH,0

= 1148: = 448: Bae 1B 0 Biel pase aici (1)

Ma: mhh ankan = (14.0 + 2).a = 29,2 > lán.a #2.a =29.2 (2)

ii = 3,33 a=0,6

Trang 30

b) Là 2 ankan kế tiếp nhau > m = n +1

Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp X gồm 2 ankan A và B hơn kém nhau

k nguyên tử cacbon thì thu được b gam khí CO.

a) Hãy tìm khoảng xác định của số nguyên tử cacbon trong phân tử ankan

chứa ít nguyên tử cacbon hơn theo a, b, k.

A:€ nH942 : x(mol) k | Nx =X+y=t

a) Dat: H ch :€ mHam+2 : y(mol) g2 n<ñ<m=n+k

Trang 31

Thay các giá trị a, b vào (4) ta có :

Trong số các đồng phân của A, B, đồng sau đây tác dụng với Cl¿ theo tỉ

lệ 1 : 1 cho một sản phẩm monoclo duy nhất :

chị cH

CH¡-C~CH; +Ch Far CH3-C-CH,Cl + HCI

CHy CHy

neo-pentan neo-pentyiclorua (2.2-đimetylpropan) (I-clo-2,2-đimetylpropan)

Trang 32

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD : Thi Lé Van Dang

Trong số các đồng phân của A, B, déng sau đây tác dụng với Clạ theo tỉ

lệ ! : 1 cho một sản phẩm monoclo duy nhất :

Cho 10 lít hỗn hợp khí (ở 54,6°C và 0,8064 atm) gồm 2 anken qua bình Br2

dư thấy khối lượng bình tăng 16,8 gam

a) Tính tổng số mol của 2 anken.

GIẢI:

íX:CaHs„ :x (mol 2<n<ñ<m

Đặt :‹ nHạn +X | > CatsLY: CmH¿m : y (mol a=X*y

(mol)

a} Ta sử dụng phương trình Mendeleev_Clapeyron: PV = aRT

Trang 33

_ PV 0,8064.10

“RT 0,082.(273+ 54,6)

=a=0,03 mol b) Có phương trình:

CgHạyạ + Br —> CgHạzBr›

Khi cho hỗn hợp khí qua bình Br thì khối lượng bình tăng lên 16,8 gam:

Khối lương bình tăng = mph anken

Mà: Mbhanken = l4ñ a = 168 => ña=l2 =f =4

Mà số nguyên tử C trong mỗi anken không quá 5

=2<n<ñ=4<m<Š§

Vậy CTPT : ha :k ions Ỷ leche

Hạ (đktc) Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp rượu trên, rồi hấp thụ hết

Hidrat hóa 2 anken A, B được 2 rượu C, D no liên tiếp thì A, B phải là 2 anken

liên tiếp.

Trang 34

Phản ứng tác dung của rượu với Na:

C, Hy: , OH +Na > C-H,-, ONa+ +H, †

Theo phương trình (3): neacoy = a = 0,13(mol)

Vậy: neg, = 0.3 + 0,26 = 0,56(mol)

ï 2,688

Theo đề: nạ =0,5.1= 224 =0,12=t =0,24(mol)

Ta có: neo, =nt=n024 =0,56 =n =2 =23

Biện luận tìm công thức phân tử của A,B:

3 xào =iïx Bi oll cmr:|

—— 3 ~—

CaHạ(A) C3H6(B)

A:CạH¿

B: CạH,

cacbon hơn chiếm khoảng 40% đến 50% thể tích của A

2 Tính % khối lượng các olêTin trong A.

3 Trộn 4,704 lít hỗn hợp A với V lít Hạ (ở đktc) rồi đun nóng với bột Ni

xúc tác Hỗn hợp khí sau phản ứng cho đi từ từ qua bình nước Bro thấy nước Br

nhạt màu và khổi lượng bình tăng thêm 2,8933 gam

or

Trang 35

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

Tính khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp 2 ankan thu được Tính

Vụ biết rằng hiệu suất của các phản ứng đạt 100% và tỷ lệ số mol của các

ankan bằng tỷ lệ số mol của các oléfin tương ứng ban đầu |

Gọi z là thành phần phần trăm theo thể tích của CuHam

=> thành phan phần trăm theo thể tích của CaH2n là (1 - 2).

Trang 36

0,5238 28 14.2,95 0,4762.56

Hỗn hợp sau phản ứng hidro hóa làm nhạt mau brôm, chứng tỏ hỗn hợp

anken còn dư Và tỷ lệ mol giữa các ankan bằng tỷ lệ mol giữa các anken ban

đầu = ñ không đổi:

Hin hợp khí A gồm Hạ và 2 olefin đổng đẳng liên tiếp Cho 19,04 lít hỗn

hợp khí A (ở đktc) đi qua bột Ni nung nóng ta thu được hỗn hợp khí B (giả sử hiệu

suất đạt 100% và tốc độ phản ứng của 2 olefin như nhau)

Cho hỗn hợp khí B đi qua nước brôm thấy brôm bị nhạt màu Mặt khác,

| đốt cháy : hỗn hợp khí B thì thu được 43,5 gam CO; và 20,43 gam HạO.

| a) Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên các

Trang 37

Trang 38

Luận Văn Tốt AI ghiệp GVHD : Thầy Lê Văn ing

Đốt cháy hoàn toàn 19,5 gam hỗn hợp 3 ankin A, B, C kế tiếp nhau (A

đứng trước) tạo thành 63,8 gam COa.

a) Xác định lượng O cần dùng

b) Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH) có đư thì:

- Khối lượng bình chứa tăng hay giảm bao nhiêu gam?

- Khối lượng dung dịch tăng hay giảm bao nhiêu gam?

¢) Xác định công thức phân tử có thể có của A, B, C

Trang 39

Khi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch Ca(OH)» thi:

® Khối lượng bình chứa tăng lên:

Khối lượng bình ting = mCOz + mHạO

=> mbhình 7 = 63,8 + 18.(ñn - l)t1

= 82,7 (g).

® Và khối lượng dung dich giảm:

Khối lượng dung dịch giảm = m4 - m gan 7

Trang 40

Luận Văn Tốt Nghiệp GVHD : Thầy Lê Văn om |

b=0.15

c=0,05 A:C€ạHạ

Vậy CTPT đúng : 4 B: CạHạ

C:CsHg

Từ 5={ = nhận

BÀI TOÁN 10: [15)

Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A gồm hai hiđrocacbon X, Y mach hở, cùng

diy đồng đẳng Hấp thụ toàn bộ sản phẩm vào 4,5 lít dung dịch Ca(OH); 0,02M,

thu được kết tủa và khối: lượng dung dịch tăng 3,78 gam Cho dung dich Ba(OH);¿

dư vào dung dịch thu được, kết tủa lại tăng thêm, tổng khối lượng kết tủa hai Mn

là 18,85 gam.

Tỉ khối hơi của hỗn hợp A so với Heli nhỏ hơn 10.

Hãy xác định công thức cấu tạo của X, Y Biết rằng số moi của X bằng

60% tổng số mol của X và Y có trong hỗn hợp A Các phản ứng xảy ra hoàn toàn

Tiêu đề	Phương Pháp Giải Một Số Bài Toán Hóa Học Hữu Cơ Bằng Phương Pháp Trung Bình
Tác giả	Bài Thị Thanh Thủy
Người hướng dẫn	Thầy Lệ Văn Đăng
Trường học	Trường Đại Học Sư Phạm Thành Phố Hồ Chí Minh
Chuyên ngành	Hóa Học
Thể loại	luận văn tốt nghiệp
Năm xuất bản	2003
Thành phố	Thành phố Hồ Chí Minh

Định dạng
Số trang	130
Dung lượng	33,82 MB