Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Phương pháp giải một số bài tập về hợp chất Gluxit

Mặt khác, chúng ta cũng không thể không nói đến một vai trò quan trọng khác của các hợp chất gluxit đối với bộ môn hóa học, nó là mô hình rất tốt để nghiên cứu day đủ về sự ảnh hưởng qua

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠOTRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP

Thành phố Hồ Chí Minh 2005

£69 Ø4 ON

| 46 hoan thanh cuối (uận tăm nay, ngodi st né late va

oe ping cia bin thin, om dé nhiin dette vil nhieu se gripe

de của thiy cô, gia dinh mà ban đò.

Sac biel em xin gi loi cẩm on dén hiiy 6 vin Sang, người da hél long hitting din, lin tinh ché bio cho

đuận tăm.

Vo bute đầu đực điện ngôn cứu khoa đọc, tối tốn

kia (ước wa thoi gian có han nén (Áó luinh théi thitu

cả quý Uhdy cô wa các ban.

Thin phi’ Hé ÂM Minh, ngay 16 hing 05 săn 2005

Nguyén Ngee Bio Aran

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

PHẦN MỞ ĐẦU

L LÝ DO CHỌN DE TÀI:

Hóa học là một ngành khoa học có rất nhiều ứng dụng trong đời sống đặc

biệt là hóa học hữu cơ Hiện nay, hóa học hữu cơ đang ở thời kỳ phát triển

mạnh mẽ nhất và có vai trò rất quan trọng trong mọi lĩnh vực của đời sống xã hội, mọi ngành của nền kinh tế quốc dân.

Trong số các chất tự nhiên quan trọng nhất phải kể đến loại hợp chất

gluxit Gluxit hay còn gọi là cacbonhidrat, là một trong những thành phần cơ bản của tế bào và mô trong cơ thể sinh vật, nhất là thực vật Đặc biệt, gluxit

có vai trò cực kỳ quan trọng đối với đời sống con người: cung cấp năng lượng cho quá trình hoạt động, là nguồn cung cấp lương thực, thực phẩm Ngoài ra, gluxit còn là nguồn nguyên liệu cho công nghiệp hóa học như là vật liệu trang trí nội thất, cung cấp nguyên liệu cho công nghệ dệt may, công nghiệp giấy,

công nghệ thực phẩm và được sử dụng làm thuốc trong y học

Mặt khác, chúng ta cũng không thể không nói đến một vai trò quan trọng

khác của các hợp chất gluxit đối với bộ môn hóa học, nó là mô hình rất tốt để

nghiên cứu day đủ về sự ảnh hưởng qua lại giữa các nguyên tử và các loại

đồng phân lập thể của các hợp chất hữu cơ

Chính vì những ý nghĩa trên em đã chọn nghiên cứu về các hợp chất gluxit

tập trung ở một phan nhỏ, đó là "Phương pháp giải một số bài tập về hợp

chất gluxit” Dé tài này trước hết sẽ giúp cho em nâng cao hiểu biết, đào sâu

hơn lý thuyết về các hợp chất gluxit và phương pháp giải bài tập vẻ chúng để

phục vụ cho việc giảng day sau này, ngoài ra nó còn giúp em rèn luyện kỹ

năng phân tích, tổng hợp vấn để chuẩn bị cho việc nghiên cứu cao hơn sau

này.

II MỤC DICH CUA VIỆC NGHIÊN CỨU:

Thông qua để tài này giúp em:

- Nấm vững và hệ thống hóa các kiến thức cơ bản về hợp chất gluxit.

- Rèn luyện kỹ năng giải bai tập hóa học, kỹ nang sử dụng các phần mềm hóa học và cách phân tích, tổng hợp, hệ thống hóa một vấn để.

- Bước đầu làm quen với nghiên cứu khoa học.

- Góp phần nâng cao chất lượng dạy và học môn Hóa học.

II NHIỆM VỤ CUA ĐỀ TÀI:

- Hệ thống hóa cơ sở lý luận của bài tập hóa học.

- Hệ thống hóa cơ sở lý thuyết về các hợp chất gluxit làm cơ sở cho việc

giải bài tập.

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 1

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

; PHAN I

TONG QUAN VE CƠ SỞ LY THUYET

HUONG I

CƠ SỞ LÝ LUẬN VE BÀI TAP HOA HỌC

L KHÁI NIỆM VỀ BÀI TẬP HÓA HỌC:

Trong “Đại từ điển Tiếng Việt” định nghĩa rằng: “bài tập là bài ra cho học

sinh để tập vận dụng những điều đã học”.

Bài tập hóa học là bài tập có nội dung liên quan đến hóa học Nội dung của

bài tập hóa học là tất cả những kiến thức nim trong bài giảng.

Bài tập hóa học có nhiều loại Người ta thường lựa chọn những bài toán,những câu hỏi hoặc đồng thời cả bài toán lẫn câu hỏi mà trong khi hoàn thành

chúng học sinh nắm được một số tri thức hay kĩ năng nhất định hoặc hoàn thiện

chúng Chẳng hạn có thể ra bài tập nhằm mục đích hình thành kĩ năng lập công

thức phân tử, viết phương trình phản ứng, viết đồng phân hay một phương pháp

giải bài tập thông dụng nào đó.

Trong dạy và học hóa học, bài tập hóa học có một vai trò rất quan trọng, là nội

dung không thể thiếu giúp nâng cao chất lượng dạy học bộ môn

IL TÁC DỤNG CUA BÀI TẬP HÓA HỌC:

IL1 Tác dụng trí dục:

- Giúp học sinh hiểu và khắc sâu kiến thức đã học

Khi vận dụng một kiến thức nào đó để giải bài tập, kiến thức đó sẽ được nhớ

lâu; kiến thức do học thuộc lòng hay tiếp thu từ bài giảng của thdy sẽ thành kiến

thức của chính mình.

- Giúp học sinh phát triển tư duy, tính tích cực, trí thông minh

Khi giải một bài tập hóa học, học sinh cẩn vận dụng các thao tác tư duy cơ bản

như: suy lý, quy nạp, diễn dịch; loại suy hoặc phân tích, tổng hợp khái quát, trừu

tượng và học sinh buộc phải nhớ lại các kiến thức đã học mà có liên quan đến

để bài, xác định mối liên hệ giữa những điều kiện đã cho và yêu cẩu của để bài

để tìm ra cách giải tối ưu nhất Qua đó tư duy của học sinh được phát triển, tính

tích cực, độc lập của học sinh được nâng cao, đồng thời những kiến thức do chính

học sinh tự tìm hiểu phát hiện ra thì học sinh sẽ khắc sâu, nhớ lâu hon,

- Đào sâu, mở rộng kiến thức đã học một cách sinh động, phong phú mà không

làm nặng nể khối lượng kiến thức của học sinh.

Chỉ có vận dụng kiến thức vào việc giải bài tập học sinh mới nắm vững kiến

thức một cách sâu sắc Hơn thế nữa, một số bài tập với các tình huống có vấn dé

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 3

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

sẽ tạo hứng thú cho học sinh tiếp thu kiến thức được mở rông hơn từ lý thuyết đã

học.

~ Hệ thống hóa các kiến thức đã học.

Trong ôn tập nếu chỉ đơn thuần nhắc lại kiến thức học sinh sẽ chán vì không

có gì mới, hấp dẫn Bài tập hóa học có tác dụng hệ thống hóa kiến thức đòi hỏi

học sinh phải vận dụng tổng hợp các kiến thức và vốn hiểu biết, có thể là các kiến thức vừa học, hay đã học từ bài trước, chương trước, lớp trước.

- Thường xuyên rèn luyện các kỹ năng, kỹ xảo về hóa học như:

+ Sử dụng ngôn ngữ hóa học.

+ Lập công thức, cân bằng phương trình phản ứng.

+ Tính theo công thức và phương trình.

+ Kỹ năng giải từng loại bài tập khác nhau

II.2 Tác dụng đức dục:

Rèn cho học sinh tính kiên nhẫn, trung thực, sáng tạo, chính xác và khoa học,

tinh thần cẩu tiến tìm phương pháp giải tối ưu, không vừa ý với cách làm tùy tiện,

dai đòng Và khi học sinh tự giải được các bài tập thì lòng yêu thích đối với môn hóa học được nâng cao, thái độ học tập đối với bộ môn cũng được nâng lên.

IL3 Tác dụng kĩ thuật tổng hợp:

- Hoe sinh biết được dây chuyển sản xuất của một chất nào đó

- Cung cấp những phát minh hiện đại, các kiến thức nâng cao năng suất, hiệu suất làm việc, giúp học sinh hòa mình vào khoa học và đời sống

HI PHÂN LOẠI CÁC BÀI TẬP HÓA HỌC:

Hiện nay có nhiều cách phân loại bài tập khác nhau trong các tài liệu giáo

khoa Vì vậy cẩn có cách nhìn tổng quát vé các dạng bài tập dựa vào việc nắm

chắc các cơ sở phân loại.

IIL.1 Phân loại dựa vào nội dung toán học của bài tập:

- Bài tập định tính (không có tính toán).

- Bài tập định lượng (có tính toán).

I2 Phân loại dựa vào hoạt động của học sinh khi giải bài tập:

- Bài tập lí thuyết (không có tiến hành thí nghiệm).

- Bài tập thực nghiệm (có tiến hành thí nghiệm).

IH.3 Phân loại dựa vào nội dung hóa học của bài tập:

- Bài tập hóa đại cương:

+ Bài tập về chất khí.

+ Bài tập về dung dịch.

+ Bài tập điện phân

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 4

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

~ Bài tập hóa vỏ cơ:

+ Bài tập vé các kim loại.

+ Bài tập vẻ các phi kim.

+ Bài tập vẻ các loại hợp chất oxit, axit, bazd, muối

- Bài tập hóa hữu cơ:

+ Bài tập vé hiđrocacbon,

+ Bài tập vẻ rượu — phenol — amin.

+ Bài tập về anđehit - axit cacboxylic - este.

ILL.4 Đựa vào nhiệm vụ đặt ra và yêu cầu của bài tập:

- Bài tập cân bằng phương trình phan ứng.

- Bài tập viết chuỗi phản ứng.

- Bài tập điều chế.

- Bài tập nhận biết

- Bài tập tách các chất ra khỏi hỗn hợp.

- Bai tập xác định thành phần hỗn hợp

- Bài tập lập công thức phân tử.

- Bai tập tìm nguyên tố chưa biết

IILS Dựa vào khối lượng kiến thức, mức độ đơn giản hay phức tạp của bàitập:

HL.7 Dựa vào phương pháp giải bài tập:

- Bài tập tính theo công thức và phương trình.

- Bài tập biện luận.

- Bài tập dùng các giá trị trung bình

IIL8 Dựa vào mục đích sử dụng:

- Bài tập dùng kiểm tra đầu giờ.

- Bài tập dùng củng cố kiến thức

- Bài tập dùng ôn luyện, tổng kết

- Bài tập dùng bồi dưỡng học sinh giỏi.

- Bài tập dùng phụ đạo học sinh yếu

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 5

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

Mỗi cách phân loại có điểm mạnh và điểm yếu riêng của nó Giáo viên khi

đứng lớp dạy có thể cho học sinh làm bài tập theo cách phân loại này hoặc cáchphân loại khác hoặc có thể kết hợp các cách phân loại khác nhau

IV MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP HÓA HỌC:

- Tính theo công thức và phương trình phản ứng.

- Phương pháp bảo toàn khối lượng.

- Phương pháp tăng giảm khối lượng.

- Phương pháp bảo toàn electron.

- Phương pháp dùng các giá trị trung bình:

- Khối lượng mol trung bình.

- Phương pháp biện luận

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

CHƯƠNG II

CƠ SỞ LÝ THUYẾT VỀ HỢP CHẤT GLUXIT

GIỚI THIEU CHUNG [4, 5, 13]

« Khái niệm gluxit:

Gluxit còn gọi là cacbonhiđrat có công thức chung C,(H;O),, là một trong

những thành phần cơ bản của tế bào và mô trong cơ thể sinh vật, nhất là thực vật.

se Thanh phần của gluxit trong cơ thể động thực vật:

Ở thực vật, gluxit chiếm tới 80% khối lượng khô, tập trung nhiều ở thành tế

bào thực vật, mô nâng đỡ, mô dự trữ Trong cơ thể động thực vật và người, gluxit

chỉ chiếm khoảng 2%, chủ yếu ở gan và một it trong máu Trong khẩu phan ăn

của con người gluxit chiếm tỉ lệ cao nhất.

e Ngudn gốc gluxit:

Gluxit được hình thành từ trong lá xanh của thực vật nhờ tương tác của hai chất

đơn giản là khí cacbonic và nước Quá trình đó gọi là sự quang hợp, xảy ra được

nhờ năng lượng ánh sáng mặt trời và nhờ vai trò xúc tác chuyển năng lượng là sắc

tố xanh clorophin có mặt trong lá xanh

n|6CO; + 6H o Same điệp we — „ củ 0, + 6024

+4 nCgH1.0, + 6nH;O— (C¿HuO¿), + 6nO;Ÿ

Glucozơ Tinh bột (xenlulozơ)

6nCO; + 6nH;O—2,điệpN€CỐ „ (Co, + 6nO;}

Tinh bột (xenlulozơ)

Phản ứng tổng quát:

xCO, + Šm;o—- 9m ep ee C,(H20), + (x- %) o;4

e Ý nghĩa của gluxit:

Gluxit có vai trò cực kì quan trọng đối với đời sống con người Gluxit là lươngthực, thực phẩm, là nguyên liệu làm nhà, may mặc quần áo, cùng biết bao vật

dụng cẩn thiết cho đời sống con người đều từ nguồn gluxit thiên nhiên

s Phân loại:

+ Monosaccarit; Là gluxit đơn giản, không thể thủy phân được nữa, chúng là

những polihidroxicacbonyl.

+ Disaccarit: Là những gluxit có hai monosaccarit kết hợp với nhau khi thủy

phân sẽ thu được hai phân tử monosaccarit Chúng có vị ngọt và tan trong nước.

Ví dụ: saccarozơ, mantozØ, lactozd, xenlobiozd

+ Trisaccarit: Gentianozd ( Tên gọi: a-D-glucopiranozido-saccarozi hay :

2-|6-(œ-D-glucopiranoziđo)- œ-glucopiranoziđo]-B-D-fructofuranozit) Rafinozơ ( Tên

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 7

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

gor: a-D- galactOZd-saccarod hay :

2-(6-(a-D-galactopiranozido)-a-glucopiranozido}-B-D-fructofuranozit).

+ Polisaccarit: La những gluxit khi thủy phân đến cùng cho monosaccarit.

Chúng đều không có vị ngọt không tan trong nước Ví dụ: tinh bột, xenlulozơ

+ Heterosaccarit: Là những gluxit khi thủy phân cho các monosaccarit và

những chất không phải là gluxit.

Ví dụ: Một anđohexozơ là một monosaccarit có chứa nhóm andehit và có 6

nguyên tử cacbon trong phân tử, một xetopentozơ là một monosaccarit có chứa

nhóm xeton và có 5 nguyên tử cacbon trong phân tử.

Công thức chung của các anđozơ và xetozơ như sau:

CH;OH-(CHOH)z CHzO CH;OH-(CHOH)z- {con

O

Anđozơ Xetozơ

Các monosaccarit chủ yếu là các anđohexozơ và xetohexozơ.

1.2 Cấu tạo hóa học thông thường: { 1, 4, 5, 10]

L2.1 Anđohexozơ:

Theo các kết quả phân tích nguyên tố và xác định phân tử khối người ta lập

được công thức phân tử C;H;;O;

Để xác định cấu trúc của một anđohexozơ, cẩn thực hiện các phản ứng được

tóm tất theo bằng sau:

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 8

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

2) H,0, OH Axit enantoic3) HI, ỨC

Kết quả của các phản ứng trên cho thấy, anđohexozơ là pentahiđroxyanđehit

có mạch không phân nhánh, có công thức chung là C¿H;;O,, có phản ứng đặc

trưng của một nhóm andehit và phản ứng đặc trưng của 5 nhóm OH, do đó công

thức cấu tạo dang mach hở của andohexozs là:

=> CH;-CH-CH-CH- cH ~CHzO

OH OH OH OH OH

Trong các anđohexozơ phổ biến nhất là glucozơ.

1.2.2 Xetohexozơ:

Theo các kết quả phân tích nguyên tố và xác định phân tử khối người ta cũng

lập được công thức phân tử của xetohexozơ là: C,H;;O,

Khi nghiên cứu xetohexozơ cũng có 5 nhóm OH.

Khi oxi hóa mạnh xetohexozơ được 2 axit: một axit 4C và một axit 2C:

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

CH:OH CH:OH CH;OH CH¡

C=O C(OH)CN C(OH)COOH CHCOOH

CHOH _HCN, cHon H2, CHOH _ HỈ „ cH,

CHOH CHOH H CHOH CH)

CHOH CHOH CHOH CH,

CH:OH CH;OH CH;OH CH,

Xetohexozd Xianhidrin Hidroxi axit AXit a@-mety! caproic

(2 đồng phân) (2 đồng phân)

Từ các dữ kiện đó ta suy ra công thức của xetohexozơ :

=> CH; = CH CH- CH-C- CH:

OH OH OH OH O OH

Trong các xetohexozơ phổ biến nhất là fructozơ.

L3 Các đồng phân lập thể của monosaccarit:

* Anđozơ [4, 5, 13]

Khi phân tử có n nguyên tử cacbon bất đối khác nhau sẽ có 2" đồng phân

quang học, chúng họp thành 2"” cặp đối quang.

Các xetozơ có cùng số cacbon với anđozơ sẽ có số cacbon bất đối ít hơn, do đó

số đồng phân quang học cũng ít hơn (xetotriozơ không có đồng phân quang học)

Vi du:

6 a 21

Gils ÊH-ỆH-ỆH"E-EH;

OH OH OH OH O OH

Trong phân tử xetohexozơ có 3 C’ , nên có số đồng phân quang học là = 2" =

2? = 8 = 4 cặp đối quang, trong đó có 4 đổng phân D và 4 déng phân L.

L3.1 Cấu hình tương đối - danh pháp cấu hình D-L: [1, 4, 5, 9, 13]

Cấu hình tương đối được xác định theo qui tắc Fischer Qui tắc Fischer đã

chọn glixeranđehit (hay andehit glixeric) làm chất chuẩn Glixerandehit

(anđotriozơ) có hai déng phân:

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 10

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

Cấu hình của các chất khác dựa vào chất chuẩn glixerandehit.

Những monosaccarit có cấu hình ở nguyên tử cacbon bất đổi xa nhómcacbonyl nhất, nếu ứng với cấu hình của D(+)-Glixerandehit đều thuộc dãy D,nếu ứng với cấu hình của L(-)-Glixeranđehit đều thuộc dãy L Còn khả năng

quay cực thực sự của monosaccarit được biểu thị bằng dấu (+) và (-): quay phải

dùng dấu (+), quay trái đùng dấu (-) Không liên quan trực tiếp giữa dấu quay cực

-CH,OH : CH;OH CHOH - CH;OH

D(@)Gluodg = Lí-)-Glucozơ D(-)-Fructozd - — L(+}Fructozd

D(+)-Glucozơ và L(-}-Glucozd, D(-)-Fructozơ và L(+)-Fructozơ là những cặp

đồng phân đối quang Các monosaccarit là đổng phân đối quang đối với nhau khi

tất cả các nguyên tử cacbon bất đối của chúng đều có cấu hình đối với nhau qua

gương Các đồng phân đối quang còn được gọi là các đồng phân enantiome

Hau hết các monosaccarit gặp trong tự nhiên đều có cấu hình thuộc day D, rất

hiếm trường hợp L-monosaccarit gặp trong tự nhiên Chú ý rằng các chất trong

dãy D có thể làm quay mặt phẳng phân cực sang bên phải hoặc sang trái.

1.3.2 Cấu hình tuyệt đối - danh pháp cấu hình R-S: [4, 5}

1.3.2.1 Cấu hình tuyệt đối:

Thay cho cấu hình tương đối, người ta dùng cấu hình tuyệt đối theo qui tắc

Cahn-Ingold-Prelog, còn gọi là hệ thống danh pháp R-S.

Tính không trùng vật ảnh là do có trung tâm bất đối xứng nên cần xác định

cấu hình tuyệt đối của trung tâm bất đối xứng hay nguyên tử bất đối xứng đó.Danh pháp R-S cũng dựa trên tính hơn cấp như đã dùng cho hệ danh pháp E-Z

Tính hơn cấp của nhóm thế dựa vào điện tích hạt nhân nguyên tử của nguyên tố.

Nếu nguyên tử cacbon bất đối xứng liên kết với 4 nhóm thế a,b.c,d có tính hơn

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

Nếu sự giảm tính hơn cấp của các nhóm thế đó theo chiều kim đồng hồ thì ứng

với cấu hình R (retus-quay phải), nếu theo chiểu ngược kim đồng hồ thì ứng với

cấu hình S (sinister-quay trái)

Ví dụ: cấu hình R, S của glixerandehit:

Thứ tự ưu tiên của các nhóm thế:

-OH > -CH=O > -CH;OH > -H

(Andehit D(+)-Glixeric) (Andehit L(-)-Glixeric)

1.3.2.2 Danh pháp cấu hình tuyệt đối R-S:

Để gọi tên monosaccarit một cách đầy đủ theo danh pháp cấu hình tuyệt đối

R-S, đầu tiên ta phải xác định cấu hình tuyệt đối R-S của các nguyên tử cacbon

bất đối trong monosaccarit theo như trên, sau đó gọi tên tương tự như gọi tên andehit với các nhóm thế là các nhóm hiđroxi như sau:

SVTH: Nguyên Ngọc Bảo Trân 2

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thây Lê Văn Đăng

Hai monosaccarit loại anđozơ có déng phân epime đối với nhau khi chúng chỉ

khác nhau về cấu hình của nguyên tử C” ở sát bên cạnh nhóm CH=O, còn tất cả

các nguyên tử C” cồn lại đều hoàn toàn giống nhau.

Ví dụ: D-glucozơ và D-mannozơ là hai đồng phân epime của nhau:

1.3.3.2 Đồng phân dia:

Là loại déng phân quang học thường Trong 16 đổng phân lập thể của

anđohexozơ chỉ có | chất là D(+)glucozơ, déng phân đối quang của nó là

L(-)glucozơ, còn 14 đổng phân lập thể khác đều được gọi là déng phân dia đối với

D(+)glucozơ Các đồng phân dia có cấu hình khác nhau và có năng suất quay cực

có thể cùng dấu hoặc khác dấu nhưng trị số tuyệt đối của góc quay khác nhau

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 13

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

Vi du: D-glucozd và D-galactozơ là hai đồng phần dia của nhau:

1.4 Cấu hình dang vòng của monosaccarit:

L.4.1 Một số dif kiện thực nghiệm đối với glucozơ: [ 1, 4, 5]

Công thức dạng hở của glucozơ không giải đáp được một số thực nghiệm về

glucozd như sau:

- Không cho phản ứng với thuốc thử Sip (dung dịch axit fucsinsunfurơ) và

không tạo sản phẩm cộng với natribisunfit.

- Có hiện tượng quay hỗ biến: dung dịch glucozơ có sự thay đổi năng suất quay

cực sau vài tiếng déng hổ mới ổn định Khi mới pha D(+)glucozơ, lúc đầu năngsuất quay cực là [a]? = +112°, lúc ổn định là [a]? = +52,7°

- Glucozơ tác dụng với CH,OH có mặt của hiđroclorua (HCI) khan làm xúc tác

tạo ra metylglucozit Metylglucozit có tính chất tương tự axetal hoàn toàn, không

cho phản ứng nào của anđehit, khi thủy phân metylglucozit với dung dịch axit tạo

thành anđchit và CHOH.

- Khi metyl hóa đến cùng metylglucozit bằng CHạI và AgOH thì được

tetrametylmetylglucozit Khi thủy phân sản phẩm này chỉ có một nhóm CH; lúc

đầu metyl hóa bị tách ra, còn 4 nhóm metyl sau này vẫn tổn tại không bị tách ratạo thành tetrametylglucozơ Tetrametylglucozơ có tính chất đặc trưng của nhóm

anđehit như gÌucozơ.

Như vậy D(+)glucozơ có một nhóm OH đặc biệt khác với 4 nhóm OH còn lại,

gọi là OH semiaxetal (hay OH bán axetal).

Mô tả sự tạo thành glucozit:

+ Đồng phân ƒ-D-metylglucozit: Ð?„ = 107°, [a]? = -33°.

Hai chất đồng phân trên không cho hiện tượng quay hỗ biến và không cho

phản ứng với thuốc thử Felinh và dung dịch Ag(NH;);`.

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 14

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

1.4.2 Các kiểu cấu hình dang vòng của monosaccarit: | 1, 4, 10, 13]

Tất cả các dữ kiện trên chỉ có thể giải thích được trên cơ sở thay đổi quan

niệm về cấu tạo của glucozơ Theo các kết quả nghiên cứu thì glucozơ nói riêng

và các hiđratcacbon nói chung trong thực tế chỉ tồn tại ở dạng hở với một lượng nhỏ trong dung dịch mà chủ yếu tổn tại ở dạng mạch vòng.

Trong phân tử anđohexozơ hay xetohexozơ vừa có nhóm hiđroxi, vừa có nhóm

cacbonyl nên các nhóm OH có thể tác dụng nội phân tử với nhóm cacbonyl để

tạo thành vòng semiaxetal (hemiaxetal), trong đó xác suất cao nhất tạo thành

dạng vòng bén 5 cạnh hoặc 6 cạnh Vòng 6 cạnh được gọi là piranozơ vì vòng

này có dang của di vòng piran còn vòng 5 cạnh được gọi là furanozơ vì có dang của dị vòng furan:

1 9 sáo ——a

—=[Í]) @s—O O

Piranozơ Piran Furan Furanozơ

Trong tự nhiên các anđohexozơ và xetohexozơ tổn tại ở cả hai dạng piranozơ

và furanozd nhưng anđohexozơ chủ yếu tổn tại ở dang piranozơ, còn xetohexozơ chủ yếu tồn tại ở dạng furanozơ.

Để biểu diễn công thức cấu hình dạng vòng, có thể dùng công thức Tolen's hay công thức Haworth: công thức Tolen’s có mặt phẳng vòng nim trên mặt

phẳng đứng, còn công thức Haworth có vòng oxit nằm trên mặt phẳng ngang.

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thây Lê Văn Đăng

Khi chuyển từ dang hở sang dang vòng, C¡ có nhóm OH mới gọi là nhóm OH semiaxetal (khác với các OH khác là OH của ancol) và C, trở thành cacbon bất

đối tao thành hai đồng phân khác nhau về cấu hình ở C, gọi là đồng phân anome,

nghĩa là khác nhau về vị trí của OH semiaxetal.

Tương tự đối với D(-)-Fructozơ, D(-)-Fructozé chủ yếu tổn tại ở dạng vòng 5

Theo quy ước, công thức Tolen`s có mặt phẳng đứng với cầu oxi ở phía sau,

nên nếu OH semiaxetal ở bên trái trục cacbon hay mặt phẳng cẩu oxi là đồng

phân 8, còn ở bên phải là đồng phân a

Công thức Haworth có mặt phẳng vòng nim ngang với cầu oxi ở phía sau, nên nếu OH semiaxetal ở dưới mặt phẳng vòng là đồng phân a, và nằm phía trên là

đồng phân j Nói chung, nhóm OH semiaxetal nằm cùng phía với nhóm CH;OH

đối với mặt phẳng vòng gọi là đổng phân B, còn khác phía nhau là đồng phân a.

L5 Cấu dang của monosaccarit: [1, 5, 10, 13]

Cấu trúc vòng furanozơ hay piranozơ có vòng furan và piran no, do đó có thể

tổn tai các cấu dạng khác nhau tương tự như xiclohexan và xiclopentan

15.1 Cấu dạng của piranozơ:

Ta biết rằng dạng bền của xiclohexan là dạng ghế

Tương tự như vậy, các piranozơ cũng tổn tại ở dạng ghế với hai kiểu: C1 (còn

gọi là dạng N) và 1C (còn gọi là đạng A):

cl ic

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 16

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

Đối với glucozd và hầu hết các hexopiranozơ khác, dang Cl bến hain dạng 1C

Vị dụ; Cấu dạng ghế bền của ơ-D-glucopiranozơ và B-D-glucopiranozd và các

đồng phân đối quang của nó là:

6

HOH,C O

L.5.2 Cấu dạng của furanozơ:

Cấu dang bén của furanozơ có dang:

Vi dụ: Cấu dang bén của œ-D-fructofuranozơ và ƒ-D-fructofuranozơ và các đồng phân đối quang của nó là:

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 17

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

1.6 Các đồng phân anome và giải thích các hiện tượng:

Các đồng phân a và -D(+)-glucozơ là những semiaxetal rất dé bị thủy phân

Trong đang văn nước, = đồng am đó et casas hóa He m

L6.2 Giải thích các hiện tượng:

Hiện tượng quay hỗ biến có thể giải thích bởi sự dé dang mở vòng và khép

vòng của các dạng semiaxetal của D(+)-glucozd:

& -D(+)-Glocopiranozơ 6 -D(+)-Glucopiranozơ

Sự hình thành 2 déng phân a-D(+)-metylglucozit và B-D(+)-metylglucozit khi metyl hóa bằng CH,OH có mặt của hiđroclorua khan là sự metyl hóa nhóm OH

semiaxetal của a và ÿ-D(+)-glucozơ Sở di chỉ có nhóm OH semiaxetal được

metyl hóa trong điểu kiện đó là do vị trí đặc biệt của nhóm OH này khác hẳn các

nhóm OH còn lại; nguyên tử H trong nhóm OH semiaxetal trở nên linh động hơn

(do ảnh hưởng của hiệu ứng anome) và dễ metyl hóa hơn:

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 18

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

B -D(+)-Glucopiranozơ Metyl- B -D(+)-glucopiranozit

Hay La dưới dạng cấu dạng ghế bền:

B -D(+)-Glucopiranozd Metyl- -D(+)}-glucopiranozit

Các metylglucozit có thé coi tương ứng với axetal hoàn toàn Chúng không có

khả năng cho hiện tượng quay hỗ biến và không còn khả năng khử như glucozơ vì chúng khá bén trong dung dich nước cũng như với tác dung của bazơ,

D(+)-Chúng bị thủy phân khi đun nóng với các dung dich axit tạo thành các dang

semiaxetal ban đầu:

CH;OH ia st =

Hệ On HAO Hn HY Ð 0H)

ON H/ +H;0, H” ~ H ` a RE: OH = oH-CH,OH \ou H2 on H)

HO OCH; HO * OH H—| —on Ho ` H H OH H OH CH,OH H OH

Metyl- @ -Di+)-glucoperanozit Œ-D(+)-Gleeopitanozơ Đ(+›-Glucozơ B-Ix++-Gloeopiranozo

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân FHÌf y Ta 19

¿.S

Khóa luận tốt nghiệp GVHD; Thầy Lê Văn Đăng

MetyL- Ð -O(+)-gucopesem»/ei §-D(++>Glucopranoz1

Các metylglucozit cũng là những đồng phân anome đối với nhau

1.7 Tính chất của monosaccarit:

L7.1 Tính chất vật lý: (4, 5]

Monosaccarit (5C, 6C) là những chất kết tỉnh không màu, dễ tan trong nước,không tan trong ete và clorofom, khó tan trong rượu, khi chưng cất bị phân hủy

Dung địch monosaccarit có tính chất trung tính đối với quỳ, có độ ngọt khác nhau,

có tính chất quang hoạt khác nhau,

1.7.2 Tính chất hóa học: [ 1, 4, 5]

1.7.2.1 Phan ứng với Cu(OH); ở nhiệt độ thường:

Monosaccarit phan ứng với Cu(OH); tạo phức mau xanh thẫm - thể hiện tính

chất của rượu đa chức (poliol):

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

1.7.2.2 Phan ứng oxi hóa:

Các tác nhân oxi hóa quan trọng dùng oxi hóa monosaccarit:

- Thuốc thử Tolen.

- Dung dịch Felinh.

- Nước brom,

- Axit nitric HNỢ

- Axit peiodic HIO,.

1.7.2.2.1 Tác dụng với thuốc thử Tolen (phan ứng tráng gương):

Thuốc thử Tolen là dung dịch [Ag(NH;);]OH được tạo ra như sau:

AgNO; + NH; + H,O > AgOH! + NH,NO;

2AgOH > Ag,0 + H;O

Ag,O + 4NH; + H,O > 2[Ag(NH;)]OH

D-Glucozơ Amoni D-gluconat

1.7.2.2.2 Tác dụng với dung địch thuốc thử Felinh khi đun nóng:

Muối kali natri tactrat, CuSO, trong dung dich NaOH được gọi là dung dịch thuốc thử Felinh có mau xanh thim:

- Mới đầu CuSO, tác dụng với NaOH tạo Cu(OH);:

CuSO, + 2NaOH > Cu(OH),! + Na;SO,

- Cu(OH); được tao ra tác dụng với muối kali natri tactrat tạo phức tan mau

xanh thẫm bền trong môi trường bazơ:

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 21

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

Dung dịch mau xanh thắm

Thuốc thử Felinh tác dụng với hợp chất hữu cơ chứa chức andehit -CH=O cho

cook H COOK COOK CH;OH

Dung dịch Felinh Kali natri tactral Natrt D-gluconat

D-Glucozơ Natri D-gluconat

1.7.2.2.3 Tác dụng với dung dịch nước brom:

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Dang

1.7.2.2.4 Tác dụng với dung dich HNO):

Khi oxi hóa các monosaccarit bởi axit nitric cho các sản phẩm tương ứng là

axit glycaric (axit polihiđroxiđicacboxylic).

D-Glucozd Axit D-Glucaric

Đối với những monosaccarit có nửa cấu hình của các nguyên tử cacbon bất đối

mà đối xứng với nhau thì khi oxi hóa bởi HNO, được axit glycaric không quang hoạt (đồng phân meso) Chẳng han như anlozơ và galactoza khi oxi hóa bởi HNO,

thu được axit glycaric tương ứng là axit mesoanlaric và axit mesogalactaric:

D-Anlozơ Axit D-Mesoanlaric

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 23

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

1.7.2.2.5 Tác dung với dung dich HIO, (axit peiodic):

Phan ứng tổng quát:

CH-(CH)CHzO + 5HIO;- > 5SHCOOH + HCH=O + S5HIO;

OH OH

Andohexozd AxXit peiodic Axitfomic Fomandehut AxitLiodic

(hay: HOCH;(CHOH);CH=O + 5HIO, > SHCOOH + HCH=O + SHIO:)

Khóa luận tốt nghiép GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

CHO} CH,OH CH;OH

C= H—~—OH HO + -H

HO - H Ni, £C HO + —H HO-|—-H

H - on H | OH H OH

H+ OH H—— 0H 3TR OH

CH;OI CH;OH CH;OH

D.Fructozd Glucitol Mannitol

(Sorbit)

Đối với những monosaccarit có nửa cẩu hình của các nguyên tử cacbon bất đối

mà đối xing với nhau thì khi khử hóa được glykitol không quang hoạt (đông phân

meso) Chẳng han như anlozơ và galaciozo khi khử hóa bởi HSC được các

glykitol tương ung là mesoanlitol và mesogalactitol:

1.7.2.4 Phan ứng với hiđroxilamin tạo oxim và với phenylhiđrazin tạo ozazon: 1.7.2.4.1 Phan ứng với hiđroxilamin (NH,OH):

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

L.7.2.4.2 Phan ứng với phenylhiđrazin (C,HyNHNH;):

Tác dụng của anđozơ và xetozơ với phenylhiđrazin trước tiên tạo thành

phenylhiđrazon Nếu dùng dư phenylhiđrazin, phản ứng diễn ra tiếp tục tạo thành

sản phẩm rắn không tan trong nước gọi là ozazon có chứa 2 gốc phenylhiđrazin

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

Ví dụ; phản ưng của glucozd, mannozở và fructozở với phenythidrazin du tạo

cùng một 0zaZ‹+n:

CH=O CH=NNHC,H, CH:OH

H+ -OH C=NNHC¢Hs Ca

HO- + H + CsH\NHNH; HO =H <_* GHHSNHNH, — HO | H'CaHyNHNH: _ Cott Ni

H—+—-OH - CoH NH) H—+—-OH - CoH NH» =—[-o8

-NH | -NH,

H—+—-OH › H—+——OH H + —+ -2H;0 I§ -2H;O leeCH:OH CH.OH

X+»-Glucozở O¿azoo nese

1.7.2.5 Phan ứng tăng và giảm mạch cacbon:

L.7.2.5.1 Phan ứng tăng mạch cacbon:

* Phần ng tăng mạch cacbon theo phương pháp Kiliani — Fischer:

Phản ứng tổng quát:

0

CH=o a @ {09H dom cH«o

GHoH), -”É HEN, {HOH SP, (CHOW, SEG — fro” See (CHOH), fa

CH;OH (HOH); CH;OH ae ` CH,OH

CH;OH CH;OH

Anđopentozơ Xianohiđrin Axit Glyconic Y -Lacton Andohexozd

Các andopentozơ khi thực hiện phản ứng tăng mach cacbon theo phương pháp

Kiliani — Fischer đều tạo 2 chất là đồng phân epime của nhau là các andohexozo.

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 27

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

no >-— CHOH CH,OH cH,on CH;OH

H— on] Xeanhxẵna Aut D-Ghacomn 7 Laciom D-Oee

CHOH CH;OH CH;0H CH;OM

Xuahiđe Aut [)-Mannoa * -{ ae tan D.Masmzd

1.7.2.5.2 Phan ứng giảm mạch cacbon:

Các phương pháp giảm mạch cacbon:

- Phương pháp Ruff.

- Phương pháp Wohl (Wall-Remplen).

- Phương pháp Werman.

Phan ting giảm mạch cacbon HỘ

Hai đồng phân epime của andohexozo khi thực hiện phản ứng giảm mạch

— theo phương pháp Ruff đều cho cùng một sẵn phẩm là andopentozo

HO——-†—H ‘el H H CH;OH

HO H Be HO yo) yy CaCOy H D-Arahinozd

GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

« Phản ting giảm mach cacbon theo phương pháp Wohl (Wall - Remplen):

Khóa luận tốt nghiệp

Hai déng phân epime của andohexozơ khi thực hiện phản ứng giảm mach

cacbon theo phương pháp Wohl đều cho cùng một sản phẩm là andopentozơ

¢ Phan ng Werman: dựa panning Pee thoái phân en

Hai đông phân epime của andohexozo khi thực hiện phần ứng giảm mạch

cacbon theo phương pháp Werman đều cho cùng một sản phẩm là andopentozo

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Dang

1.7.2.6 Phan ứng tao ete và este của monosaccarit:

L.7.2.6.1 Phan ứng tao ete:

SVTH: Nguyén Ngoc Bao Tran 30

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

mou onmon cHocn,

\OCH A, — N.OCH;H — OCH:H

CHO ——0u ch N Cho H

H OCH, H OCHy Hu OCHy

@2,3,464cira-O-metyl- f°

2.5.4.6-tetra-O-metyt-D-Glucopwanozd D-Gleeopiranozd

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 3

GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

Khóa luận tốt nghiệp

1.7.2.6.2 Phan ứng tao este:

Tương tự như các 1,2 và 1,3-diol, các monosaccarit cũng có khả năng tương

tác với andchit hay xeton tạo axetal hay xetal vòng, nhưng phản ứng chỉ xảy ra

khi 2 nhóm OH ở vị trí cis đối với nhau.

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

Sự chuyển hóa anome của glucozơ trong nước:

Cấu hình kiểu Haworth Cấu hình kiểu Fischer

B-2.3-0-isopropylidca-Cấu hình kiểu Haworth

L.8.1.1 Trạng thái tự nhiên:

Glucozơ có đưới dang tự do trong các quả chín, như trong quả nho

(D(+)-glucozơ còn gọi là đường nho) và trong các loại hoa quả cùng với D(-)-fructozơ

và saccarozd Trong máu người và động vật luôn luôn có một tỉ lệ D-glucozơ nhất

định D-glucozơ có dưới dạng hợp chất cùng với D-glucozd hoặc với

monosaccarit khác trong disaccarit (như mantozơ, lactozơ, saccarozơ) hoặc trong

các polisaccarit quan trọng (như tỉnh bột, xenlulozơ).

L8.1.2 Điều chế glucozơ:

Người ta điều chế glucozơ bằng cách thủy phân tinh bột có HCI làm xúc tác

trong nổi hấp áp suất P = 2 atm

(CoHwOs), + nH,O —““S-> nCạ¿ẴH;;O,

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 35

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

Glucozơ là chất kết tinh, tan nhiều trong nước, dung dịch có vị ngọt = 60%

saccarozd, Dung dịch glucozơ làm quay cực sang phải: a-D-glucozd có [œ]o =

+112" còn B-D-glucozd có |œ]o = +19" , tất cả sẽ có hiện tượng quay hỗ biến đạt

tới cân bằng a 8 : [œ]p = +52,7°.

1.8.1.4 Tính chất hóa học:

Như đã nêu ở phần tính chất chung của monosaccarit: có tính chất của một

anđehit Glueozơ còn có một số phản ứng riêng:

Phần ứng lên men của gÌucozơ:

® Phản ứng lên men rượu:

CsHpO, —> 2C;HOH + 2CO;†

® Phản ứng lên men lactic:

CạHạO, —Menlacto7a., zCH›-CH-COOH

OH

Glucozơ Axil lactic

© Phản ứng lên men xitric:

COOH

C¿H;zO, —— HOOC~CH;—C—CH;~COOH

OH

Glucozd Axit xitric

© Phản ứng lên men axetonobutylic:

3C¿H;ạO, — + 2C;H;OH + C,Hy¿OH + (CH¡;);CzO + 4H; + 7CO;

Các phản ứng này có nhiều ứng dụng trong thực tế công nghiệp hóa học

1.8.1.5 Ý nghĩa:

Glucozo có ý nghĩa đặc biệt quan trọng đối với sinh lý động vật và thực vật.

Glucozơ dùng để tiếp nước cho người bệnh

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 36

Khéa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

1.8.2 D(-)-Fruetozơ:

Công thức phân tử của fructozơ là CyH, ;O,.

Công thức cấu tạo hóa học thông thường của fructozd:

CH, CH-CH-CH-C-CH,

OH OH OH On là OH

Cấu tạo lập thể của fructozơ: Fructozở tổn tại 2 dạng vòng piranozd và vòng

[uranozơ.

Dung dịch fructozd trong nước tổn tại 4 đồng phân anome vòng furanozd và

vòng piranozd: = =a-D(-)-fructofuranozd, -D(-)-fructofuranozớ,

œ-D(-)-fructopiranozơ, B-D(-)-œ-D(-)-fructopiranozơ,

Cấu hình Haworth của các déng phân anome của fructozơ được biểu diễn như sau:

Cấu hình kiểu Haworth Cấu hình kiểu Fischer Cấu hình kiểu Haworth

Cấu dang của các đổng phân anome của fructozơ được biểu điển như sau:

Cấu dạng ghế Cấu bình kiểu Fischer Cấu dạng ghế

& -D-Fructofuranozd B -D-Fructofuranozd

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 37

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thầy Lê Văn Đăng

L.8.2.1 Trạng thái tự nhiên:

- D(-)-fructozở là một xetozở rất phổ biến trong thực vật ở trạng thái tự do có

nhiều trong qua cùng với D(+)-glucozơ.

- Trong mật ong có chứa hỗn hợp đẳng phân tử của D(-)-Íructozd và

- D(-)-fructozơ Д„ = 102-104°C, đặc trưng quay cực trái mạnh: [a}p = -133°.

- Dung dịch fructozơ có hiện tượng quay hỗ biến:

+ Dung dịch lúc đầu mới pha có [œ]o = -133°, khi đạt tới trạng thái cân bằng thì

[œ]p = -92°.

+ Khi cân bằng trong dung địch nước nó có dạng vòng 5 cạnh và 6 cạnh.

- D-fructozd có vị ngọt nhất trong các loại đường monosaccarit, mật ong ngọt

chủ yếu là do D-fructozơ,

1.8.2.3 Tính chất hóa học:

Fructozơ cũng cho phản ứng tráng gương khi tác đụng với dung dich bạc nitrat

trong amoniac, phản ứng với dung dịch thuốc thử Felinh tạo ra kết tủa đỏ gạch

Cu;O như glucozơ, mặc dù trong phân tử không có nhóm CH=O.

Điều đó được giải thích như sau:

Trong môi trường kiểm, ƒructozơ đã đẳng phân hóa thành glucozơ và

D-mannozd qua dạng trung gian endiol, chính glucozd và D-mannozd tham gia phản

ting đặc trưng của nhóm anđehit Trong quá trình phần ứng, cân bằng sẽ chuyển

dich từ fructozo về phía tạo thành gÌucozơ và mannozớ:

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 38

Khóa luận tốt nghiệp GVHD: Thay Lê Văn Dang

Như vậy để phân biệt Glucozơ với Eructozở, người ta không dùng phản ứng

; Cho tinh thể rezoxin

(1,3-dihidroxibenzen) + vài giọt dung dich HCI vào một ống nghiệm Lắc ống nghiệm

để hòa tan rezoxin và chia thành 2 phan bằng nhau Nhỏ vào phn thứ nhất 2 giọt

dung dịch fructozơ, vào phần thứ hai cũng 2 giọt dung dịch Glucozd Dun nóng cả

2 ống nghiệm trên nổi cách thủy 80°C và giữ nhiệt độ này trong thời gian 7 - 8

phút Theo dõi và so sánh tốc độ xuất hiện màu đỏ ở 2 ống nghiệm: Trong điều

kiện thí nghiệm trên, các xetohexozơ biến thành hiđroximetylfurfural nhanh gấp

15 — 20 lin so với anđohexozơ Do vậy, trong thí nghiệm với fructozơ sự xuất

hiện mau nhanh hơn (15 — 20 lẫn) và cường độ màu cũng lớn hơn.

Điều đó được giải thích: Khi dun nóng với axit HCI hoặc với axit H;SO,, cả

fructozo cũng như gÌucozơ đều sinh ra một hỗn hợp các sản phẩm, trong đó có

hidroximetylfurfural Chính hidroximetylfurfural ngưng tạ với rezoxin cho sản

phẩm có màu đỗ sáng:

CHONHN CH;OH CHOH

Co GOH Cc CHOM CHOH | 44 He CHOH Ì +H sua = wd \ CHOH “— ỨC CHOH et rổ 2 se xung

| :HạO :

ce | ea

¢H,on CH,OH CH,OH

CH=0 CHOH CHIOH CHOH CHOH Gon §}

(OH ề !

CHON con Co

CHOH CHOH CHOH CHO cm” CH :

CHOH CHOM CHRON CHÓN cuon CH;OH CHO

SVTH: Nguyễn Ngọc Bảo Trân 39